DE2519584C3 - Verfahren zur Herstellung von a- Naphthyl-Nmethyl-carbamat - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von a- Naphthyl-Nmethyl-carbamatInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von a-Naphthyl-N-methylcarbamat durch
Umsetzung von technischem, 0-Naphthol enthaltendem «-Naphthol mit Methylcarbamoylchlorid.
«-Naphthol-N-methyl-carbamat ist für seine ausgeprägte
biologische Wirksamkeit bekannt (US-PS 29 03 478) und hat als Insektizid große wirtschaftliche
Bedeutung erlangt.
Die Synthese von Carbamidsäureestern durch Umsetzung
einer Hydroxylverbindung mit einem Carbamoylchlorid nach der Reaktionsgleichung
Il
R1OH + Cl-C -NHR
O
HCI + R'~O—C—NHR
HCI + R'~O—C—NHR
35
40
ist bekannt. Diese Methode wurde erstmals in Annalen der Chemie, Bd. 244, S. 29 (1888) beschrieben und als
Analysenmethode zur Bestimmung von Hydroxylgruppen vorgeschlagen. Die Umsetzung verläuft in Abwesenheit
von Chlorwasserstoffakzeptoren.
In der DT-PS 14 68 496 ist ein Verfahren zur Herstellung von Carbamidsäurenaphtholestern nach
dem oben angegebenen Reaktionsprinzip beschrieben.
Danach werden die Reaktanden in einem niedrigsiedenden Lösungsmittel (Tetrachlorkohlenstoff) vorgelegt
und ohne Zusatz von Chlorwasserstoffakzeptoren bei einer Temperatur, die nur wenig von der
Raumtemperatur abweicht, zur Reaktion gebracht. Der im Verlauf der Reaktion frei werdende Chlorwasserstoff
wird mit Hilfe eines Inertgases oder durch Abdestillieren einer im Überschuß zugesetzten Reaktionskomponente
ausgeschleppt. Nach Beendigung der Reaktion wird das Lösungsmittel abgezogen und das
Carbamat isoliert. Die Beschränkung auf niedere Reaktionstemperaturen bedingt lange Reaktionszeiten,
die in den angeführten Beispielen 15 h nicht unterschreiten.
Aus der DT-AS 19 10 295 ist ein Verfahren zur Herstellung von «-Naphthyl-N-alkylcarbamaten bekannt,
bei dem das durch Gasphasenphosgenierung des Amins gewonnene Carbamoylchlorid mit «-Naphthol in
hochsiedendem Ligroin bzw. in Gemischen aus aromatischen und aliphatischen Verbindungen als Lösungsmittel
umgesetzt wird.
In der DT-OS 16 68 409 wird als Stand der Technik ein Verfahren zur Herstellung von Carbamaten
erwähnt, das auf der Umsetzung eines Carbamoylhalogenids
mit einer aromatischen Hydroxyverbindung in Anwesenheit eines tertiären Amins und eines organischen
Lösungsmittels, beispielsweise Toluol, beruht
Die Herstellung des Insektiziden Wirkstoffs a-Naphthyl-N-methyl-carbamat
nach diesen bekannten Verfahren bereits allerdings erhebliche Schwierigkeiten, da der
in technischem «-Naphthol enthaltene ^-Naphthol-Anteil
ebenfalls in das entsprechende N-Methylcarbamat überführt wird. Dieses /J-Naphthyl-N-methylcarbamat
ist biologisch unwirksam und muß daher vom eigentlichen Wirkstoff, beispielsweise durch aufwendige
Kristallisation, abgetrennt werden bzw. das als Ausgangsstoff eingesetzte technische Naphthol muß vom
/?-Naphthol-Anteil, beispielsweise durch Destillation, befreit werden. Beide Reinigungsoperationen erfordern
einen erheblichen apparativen Aufwand und verursachen damit hohe Kosten.
Es wurde gefunden, daß man weitgehend reines Λ-Naphthyl-N-methylcarbamat durch Umsetzung von
technischem ^-Naphthol enthaltendem «-Naphthol mit Methylcarbamoylchlorid in Gegenwart eines Lösungsmittels
unter gleichzeitiger Entfernung des frei werdenden Chlorwasserstoffs erhält, wenn man eine Lösung
von 20 bis 40 Gewichtsprozent Naphthol in Cumol mit Methylcarbamoylchlorid, das im wesentlichen von
Phosgen und Chlorwasserstoff befreit ist, bei Temperaturen im Bereich der Zersetzungstemperatur des
Methylcarbamoylchlorids umsetzt und nach Abkühlung der Reaktionsmischung das a-Naphthyl-N-methyl-carbamat
als kristallinen Niederschlag abtrennt.
Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens sind die ausgezeichnete Reinheit des Endproduktes, die kurzen
Reaktionszeiten, die hohen Ausbeuten und die Umweltfreundlichkeit. Das nach dem Verfahren der Erfindung
hergestellte a-Naphthyl-N-methyl-carbamat fällt in
sehr reiner Form an und kann ohne weitere Reinigung verwendet werden. Die Umsetzung ist bereits nach
wenigen Minuten beendet.
Cumol erweist sich bei der Herstellung des a-Naphthyl-N-methyl-carbamats
al? optimales Lösungsmittel, da es die Abtrennung des bei der Verwendung von
technischem a-Naphthol, das als Verunreinigung /?-Naphthol enthält, als Nebenprodukt entstehenden,
insektizid unwirksamen jü-Naphthyl-N-methyl-carbamat
ermöglicht. Cumol hält bei einer Ausgangskonzentration von 20 bis 40 Gewichtsprozent Naphthol,
bezogen auf Cumol, beim Abkühlen des Reaktionsansatzes das 0-Naphthyl-N-methyl-carbamat in Lösung,
während das «-Naphthyl-carbamat als reiner kristalliner Niederschlag ausfällt.
Als Ausgangsstoff wird Methylcarbamoylchlorid eingesetzt, das vorzugsweise durch Gasphasenphosgenierung
von Methylamin nach IACS 72, 1888 (1950) gewonnen werden kann.
Der bei der Phosgenierung des Amins notwendige Phosgen-Überschuß (10 bis 30 Molprozent) wird
zusammen mit gebildetem Chlorwasserstoff von dem Carbamoylchlorid abgetrennt und über einen Waschturm
vernichtet oder gegebenenfalls — nach Abtrennen des Chlorwasserstoffs — im Kreis gefahren.
Dadurch wird der Anfall phosgenhaltiger Lösungsmittel vermieden. Darüber hinaus sind Nebenreaktionen
und damit Ausbeutungsverluste ausgeschlossen. Die Einleitung des Phosgen-Überschusses in die Naphthol-Lösung
— besonders bei höherer Temperatur — würde zur Bildung von Chlorkohlensäureester führen, der sich
mit anwesendem Carbamoylchlorid, das am Stickstoff über ein freies Proton verfügt, zu Allophanylchlorid
weiter umsetzen kann.
Ein wesentliches Merkmal der vorliegenden Erfindung ist das Arbeiten bei einer Reaktionstemperatur,
die im Bereich der Zersetzungstemperatur des Methylcarbamoylchlorids liegt. Im allgemeinen arbeitet man
bei Temperatur im Bereich zwischen 600C und 130° C,
vorzugsweise im Bereich zwischen 70° C und 900C
Wie aus Annalen der Chemie 244,35 (1888) bekannt,
ist, dissoziieren Carbamoylchloride primärer Amine bei
Erwärmung in Chlorwasserstoff und dTS entsprechende
Isocynat Arbeitet man in einem Temperaturbereich, der etwa der Zersetzungstemperatur des Carbamoylchlorids
entspricht, so kann intermediär Isocyanat freigesetzt
werden, das die Hydroxylkomponente zum Carbamat addiert Liegt die Reaktionstemperatur
wesentlich über der Siedetemperatur des Isocyanats, so wird dieses der weiteren Umsetzung durch Verdampfen
entzogen.
Der bei der Isocyanatbildung bzw. bei der direkten Umsetzung von Methylcarbamoylchlorid mit Naphthol
gebildete Chlorwasserstoff wird zweckmäßig während der Umsetzung aus dem Reaktionsgleichgewicht entfernt.
Beispielsweise kann er mit Inertgas, das vorzugsweise Stickstoff ist, aus der Reaktionslösung
ausgetragen und zusammen mit dem Phosgen/Chlorwasserstoff-Gemisch aus der Phosgenierungsreaktion
zur Herstellung des Methylcarbamoylchlorids über einen Waschturm geleitet werden. Nach Abtrennung
des Phosgens kann er in Wasser unter Bildung von Salzsäure absorbiert werden.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens
löst man 0,5 Mol «-Naphthol, das mit ^-Naphthol verunreinigt ist, in so viel Cumol, daß eine etwa 20-bis
40gewichtsprozentige Lösung, bezogen auf Lösungsmittel, entsteht. Bei 70 bis 1200C wird dann das durch
Gasphasenphosgenierung des Methylamins erhaltene Methylcarbamoylchlorid, das im wesentlichen von
Phosgen und Chlorwasserstoff befreit ist, im Maße seiner Entstehung in diese Lösung eingerührt. Gleichzeitig
in die Reaktionslösung eingeblasenes Inertgas,
beispielsweise Stickstoff, trägt den bei der Umsetzung
frei werdenden Chlorwasserstoff aus. Dieser wird zusammen mit dem Phosgen/Chlorwasserstoff-Gemisch
der Phosgenierungsreaktion über einen Waschturm geleitet Die Umsetzung ist nach wenigen Minuten
beendet Die heiße Lösung wird abgekühlt, und das ausgefallene kristalline Carbamat wird abgesaugt
a) 144 Gewichtsteile technisches «-Naphthol, das 9,6 Gewichtsprozent /3-Naphthol enthält, werden in
300 Gewichtsteilen Cumol bei 8O0C gelöst In
dieser Lösung werden unter gleichzeitigem Einblasen eines schwachen Stickstoffstromes, innerhalb
von 10 Minuten 103 Gewichtsteile Methylcarbamoylchlorid eingerührt. Nach Beendigung der
Umsetzung wird die heiße Lösung abgekühlt und das Λ-Naphthyl-N-methyl-carbamat als kristalliner
Niederschlag abgetrennt; Ausbeute 86,1% d. Th.; Schmelzpunkt 139 -14 Γ C.
Der Anteil an 0-Naphthyl-N-methyl-carbamat im
Endprodukt beträgt 0,4 Gewichtsprozent
b) Unter den unter a) beschriebenen Versuchsbedingungen werden 144 Gewichtsteile technisches
«-Naphthol, das 9,6 Gewichtsprozent ^-Naphthol enthält, in 300 Gewichtsteilen Toluol mit 103
Gewichtsteilen Methylcarbamoylchlorid umgesetzt Man erhält «-Naphthyl-N-methyl-carbamat
in einer Ausbeute von 66,6% d. Th. Der A.nteil an 0-Naphthyl-N-methylcarbamat im Endprodukt beträgt
0,6 Gewichtsprozent.
c) Unter den unter a) beschriebenen Versuchsbedingungen werden 144 Gewichtsteile technisches
«-Naphthol, das 9,6 Gewichtsprozent /^-Naphthol enthält, in 300 Gewichtsteilen Ligroin (Siedepunkt
155/185° C) mit 103 Gewichtsteilen Methylcarbamoylchlorid
umgesetzt Man erhält «-Naphthyl-N-methyl-carbamat in einer Ausbeute von 95 % d. Th. Der Anteil an jS-Naphthyl-N-methylcarbamat
im Endprodukt beträgt 7,8 Gewichtsprozent.
Dem Beispiel ist zu entnehmen, daß der in Cumol als Lösungsmittel synthetisierte Wirkstoff den geringsten
Anteil an biologisch unwirksamem 0-Naphthyl-N-methylcarbamat
enthält, während gleichzeitig eine sehr gute Ausbeute erzielt wird.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von weitgehend reinem a-Naphthyl-N-methyl-carbamat durch Umsetzung von technischem, ^-Naphthol enthaltendem a-Naphthol mit Methylcarbamoylchlorid in Gegenwart eines Lösungsmittels unter gleichzeitiger Entfernung des frei werdenden Chlorwasserstoffes, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Lösung von 20 bis 40 Gewichtsprozent Naphthol in Cumol mit Methylcarbamoylchlorid, das im wesentlichen von Phosgen und Chlorwasserstoff befreit ist, bei Temperaturen im Bereich der Zersetzungstemperatur des Methylcarbamoylchlorids umsetzt und nach Abkühlung der Reaktionsmischung das oc-Naphthyl-N-methyl-carbamat als kristallinen Niederschlag abtrennt
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