DE2505021A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

Schaedlingsbekaempfungsmittel

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DE2505021A1
DE2505021A1 DE19752505021 DE2505021A DE2505021A1 DE 2505021 A1 DE2505021 A1 DE 2505021A1 DE 19752505021 DE19752505021 DE 19752505021 DE 2505021 A DE2505021 A DE 2505021A DE 2505021 A1 DE2505021 A1 DE 2505021A1
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DE19752505021
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Don Robert Baker
Eugene Gordon Teach
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Stauffer Chemical Co
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
    • C07C265/12—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
    • C07C273/1809—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety
    • C07C273/1818—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety from -N=C=O and XNR'R"
    • C07C273/1827—X being H

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Stauffer Chemical Company,
Westport (Connecticut/ USA)
Schäd]ingsbekämpfungsmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung bestimmter Anilidharnstoffe der Formel I
(D
worin R Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen, NR1R2 /NHR1 , OR1 oder SR1 , wobei R1 und R2 unabhängig voneinander Niederalkyl mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen darstellen, bedeutet und X und Y unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Trifluormethyl, MCOR, wobei Β,-χ Niederalkyl mit 1 r 6 Kohlenstoffatomen oder Halogenalkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen darstellt, NRijRc , NHRi). , OR^ oder SRij. , wobei Ri1. und R^ unabhängig voneinander Niederalkyl· mit 1-6 Kohlenstoffatomen darstellen, bedeuten, als biocide Mittel in biocid wirksamer Menge zur Bekämpfung von Bakterien, Schimmelpilzen und Algen. Vorzugsweise bedeuten X und Y Chlor und R Trifluormethyl oder Aethyl; insbesondere bedeuten X und Y Chlor in 5,5-Stellung und R Trifluormethyl oder Pentafluoräthyl. Es wurde gefunden, dass diese Verbindungen biocid wirksam sind und ausgezeichnete Ergebnisse bei der Regulierung des Wachstums von Bakterien, Fungi und Algen zeigen. Die Regulierung des Wachstums von Bakterien, Schimmelpilzen und Algen durch.Anwendung der erfindungsgemässen Verbindungen kann durch Einsatz einer biocid xvirksamen Menge in dem örtlichen Bereich., wo das Wachstum der Bakterien, Schimmelpilze und Algen begünstigt wird, erreicht werden. Ein spezifisches Beispiel hierfür ist die menschliche Mundhöhle. Die Verbindungen können in jedem
Ά-25978
PR-4079
05.02.1975/mt 509834/0965
Umgebungsbereich angewendet werden, wo Wachstum und Entwicklung von Bakterien, Schimmelpilzen und Algen auftritt. Unter Regulierung ist die Verhinderung des Wachstums von Bakterien, Schimmelpilzen und Algen, die bekämpft werden sollen, zu verstehen. Die Herstellung der Verbindungen wird in der USA-Patentschrift Nr. 3.642.891 beschrieben. Auf die Lehren der USA-Patentschrift'Nr. 3.642.891 wird hiermit ausdrücklich als für die vorliegende Erfindung wesentlich Bezug genommen. Die vorstehend genannte USA-Patentschrift bezieht sich hauptsächlich auf die Herstellungsverfahren der gemäss vorliegender Erfindung verwendeten Verbindungen, und deren Anwendung. Die folgenden drei Beispiele erläutern das zur Herstellung der Verbindungen angewandte Verfahren, die als Ausgangs-· materialien für die Erzeugung der erfindungsgemässen Verbindungen verwendet werden.
509834/0965
Beispiel 1 , m-Nitropentafluorpronionanilld .
69 g m-Nitroanilin werden in 300 ml Aceton mit 51 g Triäthylarnin gelöst und 92 g Pentafluorprooionylchlorid eingeleitet. DasGemisch wird filtriert, um Triäthylaminhydrochlorid zu entfernen, und das Aceton unter Vakuum entfernt. Das Produkt wird mit.Wasser gewaschen, getrocknet und. ergibt 140 g Feststoff, Schmelzpunkt 111° bis 1130G.
Beispiel 2 m-Aminopentafluorpropionanilid
80 g Eisenpulver werden in 125 ml Aethylalkohol und 100 ml Wasser suspendiert und 6 ml konzentrierte HCl zugesetzt. Das Gemisch wird auf Rückflusstemperatur erhitztfund 140 gm-Nitropentafluorpropionanilid werden portionsweise zugesetzt, um das Gemisch bei 'Rückflusstemperatur zu halten. Wenn die Reaktion beendet ist, werden 6 g 50-$dge NaOH zugegeben und das Gemisch filtriert, um Eisenoxyde zu entfernen, und das Filtrat unter Vakuum eingedampft. Das Produkt kristallisiert aus der wässrigen Lösung und ergibt 107 g, Schmelzpunkt 86° bis 88°C.
m-Aminotrifluoracetanilid wird in ähnlicher Weise hergestellt.
Beispiel 3
m-Pentafluorpropionanidoühenylisocyanat
63,5 g m-Aminopentafluorpropionanilid werden in 150 ml Tetrahydrofuran, das 65 g Triäthylamin enthält, gelöst. Dieses Gemisch wird tropfenweise unter Kühlen zu 37 g Phosgen: , gelöst in 150 ml Tetrahydrofuran, die auf -5 C gekühlt sind, zugesetzt.. Nach Beendigung der Zugabe lässt man das Gemisch auf Zimmertemperatur erwärmen. DasTriäthylaminhydrochlorid wird abfiltriert und das Lösungsmittel unter Vakuum entfernt. Das Produkt, 70 g, wird nicht isoliert, sondern mit Tetrahydrofuran auf 140 ml verdünnt und bei den nachfolgenden Reaktionen vervrendet.
Die drei folgenden Beispiele zeigen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der vorliegenden Erfindung.
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Beispiel 4
l(m-Pentafluorpropionamidbphenyl)3(3T,5 t-dichlorphenyl!harnstoff 5,8 g m-Propionamidophenylisocyanat in einer Tetrahydro füranlösung werden zu 50 ml Aceton zugesetzt und 3,2 g 3,5-Bichloranilin zugegeben. Das Gemisch wird auf Rückflusstemperatur erhitzt, gekühlt und die Lösungsmittel abgetrieben. Man erhält 6,5' g Produkt, Schmelzpunkt 149° bis 1510C nach Verreiben mit Petroläther.
Beispiel 5 l(m-Trifluoracetamidophenyl)3(3*,4t-dichlorphenyl)harnstoff
4,1 g m-Aminotr-ifluoracetanilid v/erden in 100 ml Aceton gelöst und 3,8 g 3,4-Dichlorphenylisocyanat zugegeben. Das Gemisch wird auf Rückflusstemperatur erhitzt und nach dem Abkühlen aus Aceton kristallisiert. Die Ausbeute beträgt 6,4 g, Schmelzpunkt 221° bis 2230C.
Beispiel 6
l(m-Pentafluorpropionamidophenyl )3(3* ^'-dichlorphenyl !harnstoff
5,1 g m-Aminopentafluorpropionanilid werden in 50 ml Aceton gelöst und 3,8 g 3,4-Dichlorphenylisocynat zugesetzt. Das Gemisch wird auf Rückflusstemperatur erhitzt, gekühlt und das Aceton unter Vakuum abgezogen. Die Ausbeute beträgt 8,8 g, Schmelzpunkt 195° bis 1970C.
Andere Verbindungen dieser Erfindung werden in ähnlicher Weise hergestellt.
Als gemäss der Erfindung verwendete Verbindungen, werden als Beispiele die folgenden biocid aktiven Verbindungen genannt:
Verbindung I Cl
Cl NHCC2F
2F5
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Verbindung II
Cl
NHCC2F5
Verbindung III
Cl-O- NHCNH-^ Cl
NHCCF
Verbindung IV
CF3
NHCC2F5
Vorbindung V
—nhcnh-/
NHCC2H5 IfHCC2F5
* Verbindung VI ο
~' 0
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Verbindung VII O
P
NHCCII2-t-C4H9
Verbindung VIIE o
^V-NHCNH
NHCN(OCH3)CH3
Verdingund IX
ρ
NHCNH-f^
NHCC2Fc NHCNH—f~\
NHOc2F5 Verbindung X
O
NHCCF
Verbindung XI
V-NHCNH
NHCCF^
S09834/0965
VerbindungXII
Cl
/Vnhcnii-/
ti
KHCCHC3H7
Verbindung XIII
Cl
nhcnh
COCH,
Cl
Verbindung XIV
Λ-NHCNH-O Cl NHCCH2-C-C4H9
I!
Verbindung XV
Cl
V-NHCNH
Cl
CCHCl,
Verbindung XVI
J O ι ,
fyNHCNH-/ 7
Cl NHCC(CH3)2C3H7
Verbindung XVII
Cl
f Vnhcnh
NHCNH-t-C4H9
S09834/096 5
Auf diese Verbindungen wird in den nachstehenden Beispielen als Verbindung I, Verbindung II, Verbindung ΊΙΙ etc. Bezug genommen.
Beispiel 7
Prüfung auf biocide Wirkung
Es werden Reagenzgläser mit sterilisierter Nährlösung und Malzextraktnährlösung bereitgestellt. Aliquote Teile des in einem geeigneten Lösungsmittel gelösten Wirkstoffes werden '.durch den Stopfen in die Nährlösung injiziert, um Konzentrationen von 50 ppm abwärts herzustellen. Der untersuchte Organismus ist ein Fungus, Phoma herbarum. Drei Tropfen einer .Sporensuspension des Fungus werden in die Reagenzgläser mit P-IaIznährlösung injiziert. Eine Woche später wird das Wachstum des Organismus beobachtet und die Aktivität des Wirkstoffes als die niedrigste Konzentration in ppm aufgezeichnet, die eine 5O-$ige Hemmung des Wachstuns, vergleichen mit einem unbehandelten beimpften Reagenzglas, liefert. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in Tabelle I aufgeführt:
Tabelle I
ygm/ml ' ·
Verbindung I > 50
Verbindung II > 50
Verbindung III (50)
> grosser als
() bedeutet teilweise Hemmung bei dieser Konzentration.
'Beispiel 8
Versuche mit Agar in vitro
"Bei diesem Versuch werden die bakteriziden, fungiziden und algiciden Eigenschaften einer Verbindung gemessen, wenn sie mit sich vermehrenden Bakterien, Fungi oder Algen in einem künstlichen Medium in Berührung kommen. Dieser Versuch wird durch Zugabe von 20 ml-Portionen einer geeigneten warrr.en, sterilen· Agarlösung in Petrischalen von 20 χ 100 mm durchgeführt. Dann wird die zu untersuchende Verbindung in 0,rj>-filgev
-Acetonlösung in die Petrischalen in Mengen von 1, 5> 10 und
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50 yg/ml eingebracht und mit der warmen bewegten Agarlösung
gemischt. Das behandelte Agargemisch lässt man dann auf Zimmertemperatur abkühlen und fest werden.Zellen der gewählten Organismen werden auf der Oberfläche des festgewordenen Agar ausgestrichen und dann in solchen Zeitspannen bebrütet, wie unbehandelte Proben, die keinen Wirkstoff enthalten, ein für diesen Organismus typisches üppiges Wachstum zeigen. Diese Zeit schwankt zwischen 24 Stunden und einer Woche, je nach dem betreffenden Organismus. Die Fungi werden bei ^00C und die Bakterien bei j57°C bebrütet. Die Algen werden bei Zimmertemperatur unter künstlichem Licht bebrütet. Nähragar wird als Medium bei diesem Versuch für die Bakterien verwendet. Kartoffel-Dextrose-Agar wird als Medium für die Fungi mit Ausnahme von Trichophyton mentagrophytes, für Vielehen Emmons-Agar genommen wird. Ein modifiziertes Jack-Meyers-Agar wird für das Wachstum der Algen verwendet.
Das Ausmass des Wachstums wird nach Ablauf der Bebrütyngszeit festgestellt.
Repräsentative Organismen, die bei diesem Versuch eingesetzt werden, sind die folgenden:
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Bakterien
Enterpbacter aerogenes
Bacillus cereus
Brevibacterium ammonia gene s
Fungi
Trichophyton mentagrophytes Algen
Scenedesmus obliquus Tabelle II
Versuche in vitro mit Agar Minimale Hemmkonzentration, ug/ml
I Verbindung Nr.
5 II Ill
Bakterien (D 5
Enterobacter aerogenes · (D (D 5
Bacillus cereus > 50 (5) 5
Brevibacterium arnrnoniagenes 5 (50) (10)
Fungi
Trichophyton mentagrophytes		 (D > 50
Algen
Scenedesmus obliquus		 1
() bedeutet teilweise Hemmung bei dieser Konzentration > grosser als
Beispiel 9
Versuche mit sulfatreduzierenden Bakterien in vitro . Bei diesem Versuch werden die bakteriziden Eigenschaften einer Verbindung bestimmt, wenn sie mit sulfatreduzierenden Bakterien, insbesondere Desulfovibrio desulfuricans, in Berührung kommt. Dieser Versuch wird durch Lösen der Testverbindung in Aceton, so dass sich eine 0,5-$ige Lösung ergibt, durchgeführt. Dieser Wirkstoff wird unter anaeroben Bedingungen in Reagenzgläser eingebracht, die sterile' SuIfat-API-Nährlösung mit -"Trypton" enthalten, und zwar in solchen Mengen, dass sich
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- li -
Endwirkstoffkonzentrationen von 1, 5> 10 und 50 μg/ml Losung ergeben. Eine Impf lösung von 0,5 nil des wachsenden Organismus Desulfovibrio desulfuricans wird in die Gläser und anschliessend genügend steriles, destilliertes Wasser eingebracht, dass in den Gläsern insgesamt 10 ml Lösung vorhanden sind. Die Gläser werden 3 bis 5 Tage bei Zimmertemperatur bebrütet, bis unbehandelte Kontrollgläser ein Wachstum des Organismus zeigen, was die Entwicklung der schwarzen Färbung in den Gläsern anzeigt.
Eine Zusammenfassung der minimalen Hemmkonzentration, die für die Bekämpfung des Organismus notwendig ist, wird nachstehend angegeben.
Tabelle III
11g/ml Verbindung Nr.
I II III
Desulfovibrio desulfuricans (10) (50) (50)
() bedeutet teilweise Hemmung bei
dieser Konzentration
Beispiel 10 Verdünnungsversuch mit ^Staphylococcus aureus
Bei diesem Versuch wird die bakteriostatische Wirkung der betreffenden Verbindung gegen Staphylococcus aureus gemessen. Tryptische Sojanährlösung wird unter aseptischen Bedingungen in klare Kulturreagenzgläser von 13 x 100 mm eingefüllt. Das erste Glas enthält 3,6 ml Medium und die Gläser 2 bis 10 enthalten 2,0 ml Medium. Die Testverbindung wird in Aceton gelöst und ergibt 10 ml einer Lösung von 0,10 % der Testverbindung. Mit einer sterilen Spritze werden 0,4 ml der Testverbindungslösung in das erste Glas, das J>,6 ml der sterilen Nährlösung enthält, eingebracht und gründlich gemischt. Dieses Vorgehen erfolgt bei allen 10 Gläsern. Aus dem 10. Glas werden 2,0 ml Lösung entfernt und verworfen. Jedes Glas wird dann mit 0,1 ml
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einer 24 Stunden alten Kultur von Staphylococcus aureus in "Tryptic"-Soja-Nährlösung beimpft und das Gemisch gründlich mit einem "Vortex"-Mischer gemischt. Als Vergleich wird ein Glas mit steriler Nährlösung, das keinen Wirkstoff enthält, verwendet, um sicher zu gehen, dass das Inoculum lebensfähig ist. Die Gläser werden 24 Stunden bei 37°C bebrütet. Dann werden sie geprüft, um das Wachstum des Organismus in den Kulturgläsern zu bestimmen. Die minimale Konzentration, bei der kein Wachstum des Organismus erfolgt, wird aufgezeichnet. Die folgende Tabelle gibt die minimale Hemmkonzentration (MIC) an, die für die Vernichtung des Organismus erforderlich ist.
Tabelle IV
MIC
Staphylococcus aureus, y g/ml Wirkstoff
Verbindung I 1,56
Verbindung II 3,12
Verbindung III . 25,00
Bioversuch mit Staphylococcus aureus in vitro Bioeide Versuche
Es werden Gläser mit sterilisierter Nährlösung und Malzextraktnährlösung hergestellt. Aliquote Teile des in einem geeigneten Lösungsmittel gelösten Wirkstoffes werden durch den Stopfen in die Nährlösung injiziert, um Konzentrationen von 50 ppm abwärts zu erhalten. Der Testorganismus ist ein Bakterium, Staphylococcus aureus Rosenbach. In die Nährlösung werden 3 Tropfen der Bakteriensuspension injiziert. Eine Woche später wird das Wachstum der Bakterien beobachtet und die Aktivität des Wirkstoffes als niedrigste Konzentration in ppm aufgezeichnet, wodurch eine 50-^ige Wachstumshemmung, verglichen mit unbehandelten beimpften Gläsern, erzielt wird.
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Tabelle V MIC in ppm
Wirkstoff 0,06
Verbindung I 0,06
Verbindung II 0,25
Verbindung III 0,13
Verbindung IV 0,5
Verbindung V 5
Verbindung VI 10
Verbindung VII 10
Verbindung VIII 10
Verbindung IX 5
Verbindung X 0,25
Verbindung XI 1,0
Verbindung XII 50
Verbindung XIII 1,0
Verbindung XIV 0,5
Verbindung XV 0,25
Verbindung XVI 5
Verbindung XVII
Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I werden im allgemeinen in eine für übliche Anwendungen geeignete Zubereitungsfor.m gebracht. Beispielsweise können die Verbindungen Pestiziden Mitteln einverleibt werden, die in Form von Emulsionen, Suspensionen, Lösungen, Stäuben und Aerosol-Sprays hergestellt werden. Gewöhnlich enthalten derartige Mittel ausser der aktiven Verbindung die normalerweise in Pestizidzubereitungen vorliegenden Hilfsstoffe. In diesen Mitteln können die aktiven Verbindungen gemäss vorliegender Erfindung als alleinige pestizide Komponente verwendet oder im Gemisch mit weiteren Verbindungen ähnlicher Wirksamkeit benutzt werden* Die pestiziden Mittel gemäss vorliegender Erfindung können als Hilfsstoffe organische Lösungsmittel, wie Sesamöl, Lösungsmittel im Xylol-Bereich, Schweröl usw., Wasser, Emulgiermittel, oberflächenaktive Mittel, Talk, Pyrophyllit,
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Diatomit', Gips, Tone, Treibmittel, z.B. Diehlordifluormethan, usv/. enthalten. Gewünschtenfalls können die aktiven Verbindungen aber auch direkt auf die Nährstoffe, Saaten usw. von denen sich die Schädlinge ernähren, aufgebracht werden. Bei einer derartigen Anwendung werden vorteilhafterweise Verbindungen verwendet, die nicht flüchtig sind. Im Zusammenhang mit der Wirksamkeit der erfindungsgemäss offenbarten pestiziden Verbindungen wird darauf hingewiesen, dass sie als solche nicht notwendigerweise aktiv sein müssen. Es entspricht der Zielsetzung der vorliegenden Erfindung vollständig, wenn die betreffende Verbindung durch äussere Einflüsse, wie z.B. durch Licht oder physiologische Einwirkung, die eintritt, wenn die Verbindung in den Körper des Schädlings aufgenommen worden ist, aktiv gemacht wird.
Die genaue Art der Anwendung der erfindungsgemässen pestiziden Mittel in dem jeweiligen speziellen Fall ist dem Fachmann ger läufig. Im allgemeinen werden die wirksamen pestiziden Verbindungen als flüssige Mittel formuliert, z.B. als Emulsion, Suspension oder als Aerosol-Spray. Obwohl die Konzentration der aktiven Komponente in den vorliegenden pestiziden Mitteln innerhalb weiter Grenzen variieren kann, macht die pestizide Verbindung üblicherweise nicht mehr als etwa 15,0 Gew.-% der pestiziden Formulierung aus. Vorzugsweise jedoch liegen die erfingungsgemässen pestiziden Mittel in Form von Lösungen oder Suspensionen vor, -die etwa 0,1 - 1,0 Gew.'.-$ an pestizider wirksamer Verbindung enthalten.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    Mittel zur Bekämpfung von Bakterien, Schimmelpilzen und Algen, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktiven Bestand teil einen Anilidharnstoff der Formel I
    worin R Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen, NR1R2 ,NHR1 /OR1 oder SR1 , wobei R1 und R2 unabhängig voneinander Niederalkj^l mit 1-6 Kohlenstoffatomen darstellen, bedeutet und X und Y unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Trifluormethyl, NHCOR^ , wobei R^ Niederalkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen oder Halogenalkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen darstellt, NRijRj- , NHR^ , OR^ oder SR^ , wobei H^ und Rc unabhängig voneinander Niederalkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen darstellen, bedeuten, in biocid wirksamer Menge enthält.
    2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X und
    Y Chlor und R Trifluormethyl oder Pentafluoräthyl bedeuten.
    3. Mittel nach Ansprich 2, dadurch gekennzeichnet, dass X und
    Y Chlor bedeuten und sich in den J- und 5-Stellungen des Anilinringes befinden.
    4. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als aktiven" Bestandteil eine Verbindung der Formel
    Cl
    enthält.
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    5". Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktiven Bestandteil eine Verbindung der Formel
    Cl
    enthält.
    6. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,- dass es als aktiven Bestandteil eine Verbindung der Formel
    ρ C
    Cl NRCCF3
    enthält.
    7. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktiven Bestandteil eine Verbindung der Formel
    CF3 NHCC2F5
    enthält.
    8. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktiven Bestandteil eine Verbindung der Formel
    NHCC2F5 NHCC2H5
    enthält.
    509834/0965
    9· Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktiven Bestandteil eine Verbindung der Formel
    O C
    ο KHCC2F1
    enthält.
    10. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktiven Bestandteil eine Verbindung der Formel
    V=/ Wo
    NHCCH2-U-C4H9
    NHCC F
    enthält.
    11. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktiven Bestandteil eine Verbindung der Formel . ·
    enthält.
    V-NHCNH f
    NHCC2F
    NHCN(OCH3)CH,
    509834/0966
    - Io -
    12. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktiven Bestandteil eine Verbindung der Formel
    0
    NHCNH-/^
    NHCNH-'
    NHCC2F5
    enthält.
    Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktiven Bestandteil eine Verbindung der Formel
    Ο '
    mcm-fy
    ^=^ ο
    5F3 NHCCF,
    enthält.
    Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktiven Bestandteil eine Verbindung der Formel
    Cl " ■ ■
    -NH(JNH-/""^
    Cl NHCCF3
    enthält.
    15. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktiven Bestandteil eine Verbindung der Formel
    Cl
    V-NHCNH -f~%
    ^\ O
    Cl NHOCHC3H7
    CH3
    enthält.
    5 09834/0965
    l6. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktiven Bestandteil eine Verbindung der Formel ■
    Cl
    O •NIICNH
    Cl
    enthält.
    Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktiven Bestandteil eine Verbindung der Formel
    Cl
    NHCNH fi
    Cl
    NHCCH2-t'·
    enthält.
    18. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktiven Bestandteil eine Verbindung der Formel
    Cl
    NHCCHCl
    Cl
    enthält.
    50983A/0965
    19· Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktiven Bestandteil eine Verbindung der Formel
    Cl
    l 9 Cl NHCC(CH3)
    enthält.
    20. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktiven Bestandteil eine Verbindung der Formel
    Cl
    NHCNH-
    0 Cl NHC1NH-U-C4H9
    enthält.
    509834/096B
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