DE2500019B2 - MONOAZO DYE, THE METHOD FOR ITS MANUFACTURING AND ITS USE - Google Patents

MONOAZO DYE, THE METHOD FOR ITS MANUFACTURING AND ITS USE

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DE2500019B2 DE19752500019 DE2500019A DE2500019B2 DE 2500019 B2 DE2500019 B2 DE 2500019B2 DE 19752500019 DE19752500019 DE 19752500019 DE 2500019 A DE2500019 A DE 2500019A DE 2500019 B2 DE2500019 B2 DE 2500019B2
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

Gegenstand der Erfindung ist der Farbstoff der FormelThe invention relates to the dye of the formula

Der Farbstoff wird bevorzugt in Mischungen mit wasserlöslichen Nichtelektrolyten wie Dextrin, Zucker, Polyvinylpyrrolidon, Harnstoff oder anionischen Dispergiermitteln wie Ligninsulfonsäuren, Alkylnaphthalinsulfonsäuren, Kondensationsprodukte aus Naphthalin, Formaldehyd und Schwefelsäure, Alkyl- oder Alkylarylsulfonsäuren, und Monoschwefelsäureester von Alkanolen eingesetzt. Darüber hinaus werden häufig geringe Mengen Entstaubungsmittel wie öle, Phthalsäureester oder nichtionogene Tenside zugesetzt.The dye is preferred in mixtures with water-soluble non-electrolytes such as dextrin, sugar, Polyvinylpyrrolidone, urea or anionic dispersants such as ligninsulphonic acids, alkylnaphthalenesulphonic acids, Condensation products of naphthalene, formaldehyde and sulfuric acid, alkyl or Alkylarylsulfonic acids, and monosulfuric acid esters of alkanols are used. Beyond that often small amounts of dedusting agents such as oils, phthalic acid esters or non-ionic surfactants are added.

Der Farbstoff findet Verwendung zum Färben vonThe dye is used for coloring

Beispielexample

37 g 2,5-Dichlorsulfanilsäure werden in 270 ml Wasser und mit 50 g 32°/oiger Salzsäure und 36 g 30%'iger Natriumnitritlösung bei 10— 15°C diazotiert. Nach einer halben Stunde Rühren bei 10-15°C wird der Überschuß an Nitrit mit Amidosulfonsäure zerstört. 28g 5-Imino-3-methyl-l-phenyl-2-pyrazolin werden in 180 ml Wasser und 25 g 32%iger Salzsäure gelöst und mit 5 g Aktivkohle geklärt. Diese Lösung wird auf 830 ml bei 150C aufgefüllt Die kalte Lösung des diazotierten Amins wird zugegeben, gefolgt durch die Zugabe von ungefähr 250 ml 20%iger wäßriger Natriumacetatlösung zu Einstellung von pH 4. Nach Beendigung der Kupplung wird der Farbstoff gegebenenfalls unter Zusatz von Wasser durch Erhitzen gelöst und nach Zugabe von Aktivkohle geklärt Anschließend wird das noch heiße Filtrat mit 30% Salzsäure auf pH 03-I gestellt, 15—30 Minuten auf 80—9O0C erhitzt und anschließend der Farbstoff abgesaugt.37 g of 2,5-dichlorosulfanilic acid are diazotized in 270 ml of water and with 50 g of 32% hydrochloric acid and 36 g of 30% sodium nitrite solution at 10-15 ° C. After half an hour of stirring at 10-15 ° C, the excess nitrite is destroyed with sulfamic acid. 28 g of 5-imino-3-methyl-1-phenyl-2-pyrazoline are dissolved in 180 ml of water and 25 g of 32% strength hydrochloric acid and clarified with 5 g of activated charcoal. This solution is made up to 830 ml at 15 ° C. The cold solution of the diazotized amine is added, followed by the addition of approximately 250 ml of 20% strength aqueous sodium acetate solution to adjust pH 4. After the coupling is complete, the dye is optionally with the addition of water dissolved by heating and cleared after addition of activated carbon then the still hot filtrate is adjusted with 30% hydrochloric acid to pH 03-I, heated 15-30 minutes at 80-9O 0 C and then filtered off with suction of the dye.

Man kann aber auch den Farbstoff bei pH 4 isolieren, den Preßkuchen mit Wasser anrühren, mit verdünnter Salzsäure auf pH 1 stellten, 15—30 Minuten auf 80—9O0C erhitzen, die Farbstoffsäure anschließend absaugen.One can also isolate the dye at pH 4, touch the press cake with water, set with dilute hydrochloric acid to pH 1, 15-30 minutes at 80-9O 0 C Heat, then aspirate the dye acid.

188 g wäßriger Preßkuchen der Farbstoffsäure (entsprechend 136 g Trockenfarbstoff]! werden mit 600 ml Wasser angerührt, mit verdünnter Kalilauge auf pH 6 gestellt (ca. 22 g KOH), anschließend mit 38 g Dextrin und 4 g Natriumsalz der Dibutylnaphthalinsulfonsäure vermischt Diese Mischung wird mit einer Zweistoffdüse sprühgetrocknet, wobei die Temperatur der eingehenden Luft im Sprühtrockner J80°C und die der ausgehenden Luft 8O0C beträgt Man erhält ein gelbes Farbstoffpulver mit einer sehr guten Löslichkeit in heißem und kaltem Wasser. In 250 ml Wasser lösen sich bsi Zimmertemperatur mindestens 7,5 g des Farbstoffpulvers.188 g of aqueous dye acid press cake (corresponding to 136 g of dry dye]! Are mixed with 600 ml of water, adjusted to pH 6 with dilute potassium hydroxide solution (approx. 22 g of KOH), then mixed with 38 g of dextrin and 4 g of the sodium salt of dibutylnaphthalenesulfonic acid. This mixture is mixed spray-dried using a two-fluid nozzle, giving a yellow dye powder with a very good solubility in hot and cold water the temperature of the incoming air in the spray dryer J80 ° C and the outgoing air is 8O 0 C. Add 250 ml water to bsi room temperature solve at least 7.5 g of the dye powder.

Claims (2)

Patentansprüche:
I, Monoazofarbstoffe der FormelPatent claims:
I, monoazo dyes of the formula KO3SKO 3 S ClCl 2. Verfahren zur Herstellung des Nionoazofarbstoffes gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,2. Process for the preparation of the nionoazo dye according to claim 1, characterized in that "daß man eine wäßrige 'Msüng^odef Dispersiön?der nach der Kupplung isolierten freien Sulfonsäure durch Zugabe von alkalisch reagierenden Kaliumverbindungen, insbesondere Kaliumhydroxid, Kaliumcarbonat oder Kaliumbicarbonat auf einen pH-Wert >4, bevorzugt 5—7 stellt und gegebenenfalls nach Zusatz von Nichtelektrolyten oder anionischen Dispergiermitteln trocknet."that you have an aqueous solvent or dispersion free sulfonic acid isolated after coupling by adding alkaline potassium compounds, in particular potassium hydroxide, potassium carbonate or potassium bicarbonate to a pH value > 4, preferably 5-7 and optionally after addition of non-electrolytes or anionic dispersants dries. 3, Verwendung des Farbstoffs des Anspruchs 1 zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien aus natürlichen und synthetischen Polyamiden.3, Use of the dye of claim 1 for dyeing and printing fiber materials made of natural and synthetic polyamides. Fasermaterialien aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden. Fiber materials made from natural or synthetic polyamides. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung des Farbstoffs gemäß Anspruch Ü, dadjrch gekennzeichnet, daß man eine wäßrige Lösung oder Dispersion der nach der Kupplung isolierten freien Sulfonsäure durch Zugabe von alkalisch reagierenden Kaliumverbindungen, insbesondere Kaliumhydroxid, Kaliumcarbonat oder Kalium'The present invention furthermore relates to a process for the preparation of the dye according to Claim Ü, characterized in that one aqueous solution or dispersion of the free sulfonic acid isolated after the coupling by addition of alkaline reacting potassium compounds, especially potassium hydroxide, potassium carbonate or potassium ' ίο bicarbonat auf einen pH-Wert >4, bevorzugt 5—7 stellt und gegebenenfalls nach Zusatz von Nichtelektrolyten oder anionischen Dispergiermitteln trocknet.ίο bicarbonate to a pH > 4, preferably 5-7 and, if appropriate, after adding non-electrolytes or anionic dispersants, dries. Die Trocknung kann z, B. in einem Umluftschrank, mit Walzentrockner, Schaufeltrockner, bevorzugt jedoch durch Sprühtrocknung' mit einer Einstoff· oder Zweistoffdüse oder Zerstäuberdüse erfolgen. Es ist auch möglich, daß man die trockene Sulfonsäure mit Kaliumhydroxid, Kaliumcarbonat oder Kaliumbicarbonat, gegebenenfalls unter Zusatz von Nichtelektrolyten öder anionischen Dispergiermitteln mischt,The drying can be carried out, for example, in a circulating air cabinet, with a drum dryer or a paddle dryer, but is preferred by spray drying 'with a one-fluid or two-fluid nozzle or atomizer nozzle. It is also possible that the dry sulfonic acid with potassium hydroxide, potassium carbonate or potassium bicarbonate, optionally with the addition of non-electrolytes or anionic dispersants, Das erfindungsgemäße Farbstoffkaliumsalz zeichnet sich gegenüber dem Natriumsalz durch die überraschend höhere Löslichkeit in Wasser aus.The dye potassium salt according to the invention is surprisingly distinguished from the sodium salt higher solubility in water.
DE19752500019 1975-01-02 1975-01-02 Monoazo dye, process for its preparation and its use Expired DE2500019C3 (en)

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