DE2458732C2 - Verwendung von Polyolfettsäureestern bei der Hemmung der Cholesterinabsorption - Google Patents

Verwendung von Polyolfettsäureestern bei der Hemmung der Cholesterinabsorption

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DE2458732C2 DE2458732A DE2458732A DE2458732C2 DE 2458732 C2 DE2458732 C2 DE 2458732C2 DE 2458732 A DE2458732 A DE 2458732A DE 2458732 A DE2458732 A DE 2458732A DE 2458732 C2 DE2458732 C2 DE 2458732C2
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Description

25
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Polyolfettsäureestern bei der Hemmung der Cholesterinabsorption. Pathologische Zustän- de. j π denen Warmblütler leiden können, können die Cholesterinabsorption und eine damit verbundene Hypercholesterinämie mit sich bringen. Beispielsweise zeigten epidemiologische Untersuchungen, daß mit wenigen Ausnahmen Bevölkerungen, welche große Mengen an gesättigten Fetten und Cholesterin verbrauchen, eine verhältnismäßig hohe Konzentration an Cholesterin im Serum aufweisen und eine hohe Sterblichkeit an Herzkranzerkrankungen zeigen. Umgekehrt sind die Cholesterinspiegel im Serum 'ind die Sterblichkeit aufgrund von Coronarerkrankungen bei Bevölkerungen mit einem geringen Verbrauch an gesättigtem Fett und Cholesterin gering. Obgleich auch andere Faktoren zur Entwicklung dieser Erkrankung beitragen können, scheint jedoch eine kontinuierliche Beziehung /wischen der Konzentration an Serumcholesterin. Coronarerkrankung und Sterblichkeit durch letztere zu bestehen, fs ist auch bekannt, daß sich Cholesterin in verschiedenen Teilen des Kreislaufsystems ansammelt: die Atherosclerose. oder in Weichge- weben die Xiinthomatose.
Zur Erniedrigung der Cholesterinspiegel im Plasma und im Gesamtkörper wurden schon verschiedene M'ttel vorgeschlagen und/oder wirksam angewandt. Beispiele hierfür sind nicht-absorbierbare Anionenaustauscherhar/e. Pflanzenstenne. wie z. B. 0-Sitosterin. Linoleoylamid und bestimmte Antibiotika. Diese Mittel wirken in schwankendem Ausmaß so. daß sie die Absorption von Cholesterin aus der Ernährung oder den enterohepalischen Muß an Cholesterin, ζ. B. durch «J Bildung von Gallensal/en. welche reich an Cholesterin »ind, blockieren (nichi-absorbicrende Anionenatistauscherharze). Pflanzensterine hemmen die Aufnahme von Cholesterin durch das Serum, indem sie keine Löslichkeil im öligen Material herabsetzen, was zur Absorption aus dem Intcstinaltrakt erforderlich ist. Neomycin wurde getestet aufgrund seiner digitoninähnlichcn Cholesterin ausfällenden Wirkung im Gastrointe stinaltrakt Jedoch ist die Anwendung dieses Antibiotikums zur Regulierung von Cholesterinspiegeln im Körper nicht völlig geeignet
Zur Erniedrigung von Cholesterinspiegeln sind jedoch keine dieser Mittel in idealer Weise annehmbar, sei es aufgrund unerwünschter Nebenwirkung, zu großer erforderlicher Mengen oder übermäßiger Mengen an Trägerstoffen, welche aufgrund der Eigenschaften des Mittels erforderlich sind.
In Proc, Soc. EpI. Biol. Med_ Band 115, Nr. 2, Seite 497—502 wurde die Anwendung von Mineralöl als Mittel zur Extraktion von Cholesterin aus dem Intestinaltrakt vorgeschlagen, jedoch darauf hingewiesen, daß aufgrund der geringen Löslichkeit von Cholesterin in Mineralöl sehr große Mengen an diesem eingenommen werden müssen, wenn es wirksam sein soll.
Aus der US-PS 36 00 186 wurden kalorienarme, fettenthaltende Lebensmittelzusammense^ungen bekannt bei denen zumindest ein Teil an Fett durch einen Zuckerfettsäureester ersetzt ist, wobei der Fettsäureester zumindest 4 Fettsäureestergruppen mit jeweils 8 bis 22 Kohlenstoffatomen pro Fettsäure aufweist Dadurch wird der absorbierbare Anteil an Fett reduziert.
Die US-PS 30 93 481 betrifft plastische Glyceridfette mit einem Gehalt an etwa 0,01 bis etwa 5 Gew.-% eines Fettsäureesters eines Kohlenhydrates aus der Gruppe der Oligosaccharide und Dextrin, wobei zumindest die Hälfte der Hydroxylgruppen des Kohlenhydrates mit gesättigten Cn- bis Ca-Fettsäuren verestert ist. Diese Fettsäureester verbessern die physikalischen Gesamteigenschaften der Backfette.
Hieraus ergibt sich, daß zwar der Einsatz gewisser erfindungsgemäß verwendeter Polyolester in Lebensmittelprodukten zu verschiedenen Zwecken bekannt war. jedoch nicht die pharmazeutische Brauchbarkeit derartiger Stoffe.
Die Aufgabe, die Cholesterinabsorption zu hemmen, wird gelöst durch die Verwendung von in Form von Pillen, Tabletten oder Kapseln zu verabreichenden, nichtabsorbierbaren und unverdaulichen Polyolfettsäureestern mit mindestens 4 Fettsäureestergruppen, wobei jede Fettsäure 8 bis 22 Kohlenstoffatome aufweist, und das Polyol ein Zucker oder ein Zuckeralkohol mit 4 bis 8 Hydroxylgruppen ist.
Hierbei wird die Behandlung der Hypercholesterinämie oder eine Vorbeugung derselben ermöglicht, wobei die Applikation in Einheiten von etwa 0.1 bis etwa 5 g des Wirkstoffs erfolgt.
Das den Wirkstoffen zugrunde liegende Polyol-Ausgangsmatenal muß mindestens 4 veresterbare Hydroxylgruppen aufweisen. Beispiele für geeignete Polyoie sind Zucker, einschließlich Monosaccharide und Disaccharide, sowie Zuckeralkohole. Beispiele für Monosaccharide mi' 4 Hydroxylgruppen sind Xylose und Arabinose, sowie der von Xylose abgeleitete Zuckeralkohol, ti. h. Xylit. Das Monosaccharid Erythrose ist als Ausgangsmatcriai nicht geeignet, da es lediglich 3 Hydroxylgruppen aufweist; jedoch kann der 4 Hydroxylgruppen aufweisende, von Erythrose abgeleitete Zuckeralkohoi Erylhrit verwendet werden. Geeignete. 5 Hydroxylgruppen enthaltende Monosaccharide sind Galactose, Fructose und Sorbose. Ebenfalls geeignet sind 6 Hydroxylgruppen enthaltende Zuckeralkohole, die sich von Saccharose, Glucose und Sorbose ableiten, wie z. B. Sorbit. Beispiele für Disaccharid-Polyole, welche benutzt werden können, sind Maltose, Lactose
und Saccharose, weiche alle 8 Hydroxylgruppen enthalten.
Bevorzugte Polyole sind Erythrit, Xylit, Sorbit sowie Glucose und Saccharose.
Die Polyol-Ausgangsstoffe mit zumindest 4 Hydroxylgruppen müssen mit einer Fettsäure, welche etwa 8 bis etwa 22 Kohlenstoffatome aufweist, verestert werden. Beispiele für derartige Fettsäuren sind Capryl-, Caprin-, Laurin-, Myristin-, Myristolein-, Palmitin-, Palmitolein-, Stearin-, Olein-, Ricinol-, Linol-, Linolen-, Eleostearin-, Arachidin-, Arachidon-, Behen- sowie Erucasäure. Die Fettsäuren können sich von natürlich vorkommenden oder synthetischen Fettsäuren ableiten; sie können gesättigt oder ungesättigt sein und die Stellungs- und geometrischen Isomeren umfassen, was von den gewünschten physikalischen Eigenschaften, beispielsweise davon, ob sie flüssig oder fest sein sollen, der Polyolfettsäureester abhängt.
Als Quelle für die Fettsäurekomponente der Polyolfettsäureester können Fettsäuren per se oder natürlich vorkommende Fe* ^ und öle dienen. Beispielsweise stellt Rübö! eine gute Quelle für C22-Fettsäuren dar. Cio bis Ci8-Fettsäuren können aus Talg, Sojabohnenöl oder Baumwollsamenöl erhalten werden. Kürzerkettige Fettsäuren können durch Kokosnuß-, Palmkern- oder Babassuöl erhalten werden. Beispiele für andere Naturöle, weiche als Quelle der Fettsäurekomponente dienen können, sind Maisöl, Specköl, Olivenöl, Palmöl. Erdnußöl. Safranblumensamenöl, Sesamsamenöl sowie Sonnenblumenkernöl. Unter den Fettsäuren sind diejenigen mit etwa 14 bis etwa 18 Kohlenstoffatomen, insbesondere Myrisi'n-, Palmitin-. Stearin-. Öl- und Linolensäure bevorzugt. Infolgedessen sind natürliche Fette und Öle. welche einen »ionen vjehalt an diesen Fettsäuren aufweisen, bevorzugt«.· Quellen für die Fettsäurekomponenten, so z. B. Sojaboh.^nöl. Olivenöl. Baumwollsamenöl, Maisöl. Talg und Schweinefett.
Die Polyolfettsäureester müssen zumindest 4 Fettsäureestergruppen aufweisen. Polyolfettsäureester. welche 3 oder weniger Fettsäureestergruppen enthalten, neigen dazu, im Intestinaltrakt sehr in der Weise wie gewöhnliche Triglyceridfettc verdaut zu werden, während die Polyolfettsäureester. welche 4 oder mehr Fettsäureestergruppen enthalten, praktisch nicht absorbierbar und verdaubar im menschlichen Körper sind. Es ist nicht erforderlich, daß alle Hydroxylgruppen des Polyols mit Fettsäure geestert werden, jedoch wird es bevorzugt, daß die Verbindung nicht mehr als 2 unveresterte Hydroxylgruppen aufweist. Am meisten traoleat, Glucosetetrastearat, Glucosetetraester von Sojabohnenölfettsäure, Mannosetetraester von Talgfettsäuren, Galactoseietraester von Olivenölfettsäure, Arabinosetetraester von Baumwollsamenölfettsäure, > Xylosetetralinoleat, Galactosepentastearat, Sorbittetraoleat, Sorbithexaester von Olivenölfettsäure, Xylitpentapalmitat, Xylittetraester von praktisch vollständig hydrierter Baumwollsamenölfettsäure, Saccharosetetrastearat, Saccharosepentastearat, Saccharosehexaole-1(1 at, Saccharoseoctaoleat, Saccharoseoctaester von praktisch vollständig hydrierter Sojabohnenölfettsäure sowie Saccharoseoctaester von Erdnußölfettsäure. Wie zuvor erwähnt, sind hoch bevorzugte Polyolfettsäureester diejenigen, bei denen die Fettsäuren etwa 14 bis i> etwa 18 Kohlenstoffatome enthalten, und die von solchen Naturstoffen, wie Sojabohnenöl und Olivenöl, abgeleitet sind. Beispiele für derartige Verbindungen sind Erythrittetraester von Olivenölfettsäure, Erythrittetraoleat, Xylitpentaoleat, Sorbithexaoleat, Saccharose seoctaoleat sowie Saccharoseoctaester von Sojabohnenölfettcäure.
Die Poiyclfcusäurccsicr können nach den verschiedensten wohlbekannten Verfahren hergestellt werden. Beispiele für dei artige Verfahren sind: Umesterung mit ■?' Methyl-, Äthyl- oder Glycerinfettsäureestern, Acylierung mit einem Fettsäurechlorid, Acylierung mit einem Fettsäureanhydrid sowie Acylierung mit einer Fettsäure per se. Beispielsweise istxüe Herstellung von Polyolfettsäureestern in der US-PS 28 31 854 beschrieben.
Präparat 1: Erythrit-tetraoleat
Erythrit und ein fünffacher Überschuß an Äthyloleat wurde unter Vakuum und unter mechanischer Bewegung in Gegenwart von Natriummethylat als Katalysator während mehreren Stunden bei etwa 1800C erwärmt. Das Reaktionsprodukt (Erythrittetraoleat) wurde in Petroläther raffiniert und dreimal aus mehreren Volumina Aceton bei I.FC kristallisiert.
Präparat 2: Xylit-pentaolea·
Xylit und ein fünffacher Überschuß an Mhyloleat in Dimethylacetamid-Lösung wurde in Gegenwart von Natriummethylat als Katalysator und unter mechanischer Bewegung unter Vakuum während 5 Stunden bei ••5 etwa 180°C erwärmt. Während dieser Zeit wurde Dimethylacetamid abdestilliert. Das Produkt (Xylit-pentaoleat) wurde in Lösung in Petrolä'her raffiniert und. nachdem es aus der Petroläther-Lösung ausgefroren wurde, als flüssige Schicht viermal aus Aceton bei 1,FC
bevorzugt ist es. daß alle Hydroxylgruppen des Polyols 50 und zweimal aus Alkohol bei 10°C abgetrennt.
mit Fettsäure verestert sind, d. h. daß die Verbindung praktisch vollständig verestert ist. Die Fettsäureestergruppen können gleich oder an demselben Polyolmole kül gemischt sein.
Zur Erläuterung der zuvor erwähnten Faktoren wird darauf hingewiesen, daß ein Fettsäuretriester von Saccharose nicht geeignet ist, weil er nicht die erforderlichen 4 Fettsäureestergruppen aufweist. Ein Tetrafettsäureester von Saccharose ist geeignet, jedoch ist er nicht bevorzugt, weil er mehr als 2 unve-esterte Hydroxylgruppen besitzt. Ein Hexafettsäureester von Saccharose ist bevorzugt, weil er nicht mehr als 2 unveresterte Hydroxylgruppen besitzt. Ein Beispiel für eine hoch bevorzugte Verbindung, bei der alle Hydroxylgruppen mit einer Fettsäure verestert sind, ist Saccharose-octafettsäureester.
Beispiele für geeignete Polyolfettsäureester mit mindestens 4 Fettsäureestergruppen sind: Glucosete-Präparat 3:Sorbit-hexacleat
Die«°r Ester wurde im wesentlichen nach dem
gleichen Verfahren, welches zur Herstellung von Xylit-pentaoleat angewandt wurde, hergestellt, mit der Ausnahme, daß Sorbit anstelle von Xylit eingesetzt wurde.
Präparat 4:Saccharose-octaoleat
Diese Verbindung wurde ebenfalls im wesentlichen nach dem gleichen Verfahren, welches zur Herstellung von Xylitpentaoleat verwendet wurde, hergestellt, wobei jedoch anstelle von Xylit Saccharose eingesetzt wurde.
Die erforderliche Dosierung an den Polyolfettsäureestern ist von dem Zustand des Patienten und der Dauer der Behandlung abhängig. Dosierungen können etwa 0,01mg/kg bis etwa 500 mg/kg, vorzugsweise etwa
O1I mg/kg bis etwu 125 mg/kg, beiragen, wobei bis zu 6 Dosierungen, vorzugsweise bis zu 4 Dosierungen, täglich verabreicht werden. Hierbei bedeutet, ebenso wie im folgenden, die Einheit »mg/kg« Milligramm Wirkstoff pro Kilogramm Körpergewicht. Dosierungen größer als etwa 500 mg/kg oder Tagesdosen größer als etwa 1000 mg/kg können- obgleich sie wirksam sind, Laxierungswirkungen hervorrufen. Dosierungen von weniger als etwa 0,1 mg/kg hemmen die Cholesterinabsorption nur unwesentlich. Insbesondere bevorzugt werden die Dosen bei den Mahlzeiten verabreicht Die Dosierungen sind oral in Form von Pillen, Tabletten oder Kapseln, zu verabreichen. Bevorzugt sind Gelatinekapseln.
Dem Wirkstoff können übliche Träger- und Hilfsstoffe zugesetzt sein. Beispiele dafür sind Zucker, wie z. B. Lactose, Glucose und Saccharose; Stärken, wie z. B. Mais- und Kartoffelstärke; Cellulose und deren Derivate, wie z.B. Natriumcarboxymethylcellulose, Äthylcellulose, Celluloseacetat; pulverisiertes Tragant, Malz, Gelatine, Talkum, Stearinsäure, Magnesiumstearat. Calciumsulfat, Pflanzenöle, wie z.B. Erdnußöl, Baumwoüsamenöl, Sesamöl, Olivenöl, Maisö! und Kakaobutter; Polyole, wie z. B. Propylenglycol, Glycerin, Sorbit, Mannit und Polyäthylenglycol; Agar, Alginsäure; sowie Benetzungsmittel und Gleitmittel, wie z.B. Natriumlaurylsulfat, sowie Färbemittel, Geschmacksstoffe und Konservierungsmittel.
Nachfolgende Beispiele erläutern die Erfindung näher.
Beispiel
Nach herkömmlichem Verfahren wurden Gelatinekapseln folgender Zusammensetzung hergestellt:
Bestandteile
mg pro Kapsel
Saccharose-octaoleat
Stärke
Natriumlaurylsulfat
1500
20
2,90
Bei oraler Verabreichung dieser Kapseln dreimal täglich (einmal mit jeder Mahlzeit) wird die Cholesterinaufnahme wesentlich gehemmt und der Cholesterinspiegel im Kreislaufsystem eines Patienten, welcher unter Hypercholesterinämie leidet, gesenkt, ohne daß eine Verminderung der Cholesterinzufuhr selbst erforderlich ist.
Ähnliche Ergebnisse werden erhalten, wenn das Saccharoseoctaoleat durch eine äquivalente Menge eines Polyolfetlsäureesters, wie Glucosetetraoleat, GIucosetetrastearat, Glucosetetraester der Sojabohnenölfettsäure, Mannosetetraester der Talgfettsäure, Galactosetetraester der Olivenölfettsänre, Arabinosetetraester der Baumwollsamenölfettsä./;e, Xylosetetralinoleat, Galactosepentastearat, Sorbittetraoleat, Sorbithexaester von Olivenölfettsäure, Xylitpentapalmitat, Xylittetraester von praktisch vollständig hydrierter Biumwollsamenölfettsäure, Saccharosetetrastearat, SaccharosepenUstearat, Saccharosehexaoleat, Saccharoseoctaester von praktisch vollständig hydrierter Sojabohnenölfettsäure, Saccharoseoctaester von Erdnußölfett.säsire, Er>thrittetraeester von Olivenölfettsäure, Erythrittetraoleat, Xylitpentaoleat, Sorbithexaoleat, Saccharoseoctaoleat bzw. Saccharoseoctaester von Sojabohnenölfettsäure, ersetzt wird.

Claims (5)

Patentansprüche:
1. Verwendung von in Form von Pillen. Tabletten oder Kapseln zu verabreichenden, nicht-obsorbierbaren und unverdaulichen Polyolfettsäureestern mit mindestens 4 Fettsäureestergruppen, wobei jede Fettsäure 8 bis 22 Kohlenstoffatome aufweist, und das Polyo! ein Zucker oder Zuckeralkohol mit 4 bis 8 Hydroxylgruppen ist, bei der Hemmung der Cholesterinabsorption.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Polyolfettsäureester nicht mehr als 2 unveresterte Hydroxylgruppen aufweist
3. Verwendung gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß jede Fettsäuregruppe des Polyolfettsäureesters 14 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist
4. Verwendung gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Polyolfettsäureester keine unveresterten Hydroxylgruppen aufweist
5. Verwendung gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als Polyolfettsäureester Saccharose-octaoleat einsetzt.
DE2458732A 1973-12-14 1974-12-12 Verwendung von Polyolfettsäureestern bei der Hemmung der Cholesterinabsorption Expired DE2458732C2 (de)

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