DE2441315A1 - PRESSURE PLATE PRESENSITIZED WITH O-NAPHTHOQUINONDIAZIDE COMPOUND - Google Patents

PRESSURE PLATE PRESENSITIZED WITH O-NAPHTHOQUINONDIAZIDE COMPOUND

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DE2441315A1
DE2441315A1 DE2441315A DE2441315A DE2441315A1 DE 2441315 A1 DE2441315 A1 DE 2441315A1 DE 2441315 A DE2441315 A DE 2441315A DE 2441315 A DE2441315 A DE 2441315A DE 2441315 A1 DE2441315 A1 DE 2441315A1
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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/075—Silicon-containing compounds
    • G03F7/0751—Silicon-containing compounds used as adhesion-promoting additives or as means to improve adhesion

Description

24Λ131524-1315

HOECHST AKTIENGESELLSCHAFTHOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

KALLE Niederlassung der Hoechst AG K 2338KALLE branch of Hoechst AG K 2338

Wiesbaden-Biebricn 22. August 1974Wiesbaden-Biebricn August 22, 1974

WLK-Dr.P.-isWLK-Dr.P.-is

Mit o-Naphthochinondiazidverbindung vorsensibi1isiertePresensitized with o-naphthoquinonediazide compound

Druckplatteprinting plate

Die Erfindung betrifft eine mit o-Naphthochinondiazidverbindung vorsensibi1isierte, in ihrer Kopierschicht Novolak- oder Resol-Harz enthaltende Druckplatte mit einem Aluminiumträger, dessen beschichtete Oberfläche elektrolytisch oxydiert ist, mit verbesserter Haftung der Kopierschicht auf der oxydierten Oberfläche des Kopierschichtträgers. The invention relates to an o-naphthoquinonediazide compound presensitized, in their copy layer Novolak or resole resin containing printing plate with a Aluminum support, the coated surface of which is electrolytic is oxidized, with improved adhesion of the copy layer on the oxidized surface of the copy layer support.

Mit o-Chinondiazidverbindung vorsensibi1isierte Druckplatten der oben genannten Art sind bekannt. Die Haftung ihrer harzhaltigen Kopierschicht auf der elektrolytisch oxydierten Aluminiumoberfläche ist sehr gut. Eine Verbesserung der Haftfestigkeit bleibt dennoch wünschenswert, weil höhere Druckauflagen mit den aus den Druckplatten hergestellten Druckformen ermöglicht werden. Es ist bekannt, die Haftfestigkeit der Kopierschichten auf den Kopierschichtträgern bei der genannten Art von Druckplatten durch eine weitere Behandlung der elektrolytisch oxydierten Aluminiumoberfläche zu verbes-Printing plates presensitized with an o-quinonediazide compound of the type mentioned above are known. The adhesion of their resinous copying layer to the electrolytically oxidized Aluminum surface is very good. An improvement in bond strength Nevertheless, it remains desirable because longer print runs with the printing forms made from the printing plates be made possible. It is known that the adhesive strength of the copy layers on the copy layer supports in the mentioned type of printing plates by further treatment of the electrolytically oxidized aluminum surface.

609811/0451609811/0451

23152315

sern. Doch bedeutet dies die Einschaltung eines zusätzlichen Verfahrensschrittes bei der Herstellung der Druckplatte, was deren Kosten erhöht und das überwachen des Herstellungsverfahrens erschwert.sern. But this means the inclusion of an additional process step in the production of the printing plate, which increases their costs and makes it difficult to monitor the manufacturing process.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine vorsensibilisierte Druckplatte der eingangs genannten Art zur Verfügung zu stellen, bei der die Haftfestigkeit der Kopierschicht auf der oxydierten Aluminiumoberfläche in einfacherer Weise verbessert ist. Die vorsensibilisierte Druckplatte gemäß der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß ihre Kopierschicht einen Gehalt an Amino-alkoxysilan-Verbindung der nachstehenden FormelThe object of the present invention is to provide a presensitized To provide printing plate of the type mentioned, in which the adhesive strength of the copy layer on the oxidized aluminum surface in simpler Way is improved. The presensitized printing plate according to the invention is characterized in that that their copy layer contains an amino-alkoxysilane compound the formula below

R-(CH2)n-Si-(0R')mf R- (CH 2 ) n -Si- (OR ') mf

R ρ R ρ

in derin the

R eine Amino- oder eine AminoalkylaminogruppeR is an amino or an aminoalkylamino group

mit 1 bis 4 C-Atomen,with 1 to 4 carbon atoms,

R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen undR 1 is an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms and

R" die Methylgruppe oder R"(CH2^n" Dedeuten» v/obei R "denotes the methyl group or R " ( CH 2 ^ n "meanings» v / obei

m 2 oder 3,m 2 or 3,

η I1 2 oder 3 undη I 1 2 or 3 and

ρ 0 oder 1 sind, wobei m + ρ = 3 ist,ρ are 0 or 1, where m + ρ = 3,

609811/0451609811/0451

2U13152U1315

aufν/eist, durch den die Haftung der Kopierschicht auf der oxydierten Oberfläche des Kopierschichtträgers verbessert ist.aufν / eist, through which the adhesion of the copy layer on the oxidized surface of the copy substrate is improved.

Beispiele für die erfindungsgemäß in der Kopierschicht anwesenden, die Haftung zwischen Kopierschicht und Kopierschichtträger verbessernden Amino-alkoxysilan-Verbindungen sind :Examples of those according to the invention in the copy layer present, the adhesion between the copy layer and the copy layer carrier improving amino-alkoxysilane compounds are :

Aminomethyl-triäthoxysilan NH2-CH2-Si-(OC2Hg)3 Aminomethyl-triethoxysilane NH 2 -CH 2 -Si- (OC 2 Hg) 3

ß-Aminoäthyl-triäthoxysilanß-aminoethyl-triethoxysilane

-Aminopropy1-triäthoxysilan NH2-(CH2)3-Si-(0C2H5)3 -Aminopropy1-triethoxysilane NH 2 - (CH 2 ) 3 -Si- (OC 2 H 5 ) 3

-Ami nop ropy 1 - tr i me th oxy si lan NH2-(CH2)3-Si-(0CH3)3 -Ami nop ropy 1 - tr i me th oxy si lan NH 2 - (CH 2 ) 3 -Si- (OCH 3 ) 3

N-(ß-Aminoäthyl )-Jf-aminopropyl trimethoxysi lan NH2-CH2-CH2-NH-(CH2)3-Si-(OCH3)3N- (ß-Aminoethyl) -Jf-aminopropyl trimethoxysilane NH 2 -CH 2 -CH 2 -NH- (CH 2 ) 3 -Si- (OCH 3 ) 3

Die in der Kopierschicht enthaltene Amino-alkoxysilan-Verbindung ist eine bifunktionelIe Verbindung. Sehr wahrscheinlich ist, daß sie einerseits mit der oxydierten Oberfläche des Kopierschichtträgers und andererseits mit demThe amino-alkoxysilane compound contained in the copying layer is a bifunctional compound. Most likely is that it is on the one hand with the oxidized surface of the copy substrate and on the other hand with the

S0981 1/0451S0981 1/0451

2U13152U1315

Novolak oder Resol eine Bindung eingeht und dadurch die Haftung zwischen Kopierschicht und Aluminiumoberflache verbessert wird. Es ist daher anzunehmen, daß von dem gesamten die Haftung der Kopierschicht auf der Oberfläche des Kopierschichttragers verbessernden Gehalt der Kopierschicht an der Amino-alkoxysi1an-Verbindung mindestens ein Teil an dem Novolak oder Resol und an die Oberfläche gebunden ist. Der Gehalt an der Amino-alkoxysi1an-Verbindung in der Kopierschicht ist gering. Er liegt zwischen 0,3 und 5 Gew.-% und beträgt vorzugsweise 0,8 bis 1,5 Gew.-%, bezogen auf die in der Kopierschicht enthaltene gesamte Harzmenge.Novolak or Resole enters into a bond and thereby the adhesion between the copy layer and the aluminum surface is improved. It can therefore be assumed that of the whole, the adhesion of the copy layer to the surface of the copier layer support improving the content of the copier layer in the aminoalkoxysi1an compound at least one Part of the novolak or resol and is bound to the surface. The content of the amino-alkoxy compound in the copy layer is low. It is between 0.3 and 5% by weight and is preferably 0.8 to 1.5% by weight, based on the total amount of resin contained in the copy layer.

Die gesamte Harzmenge besteht ganz oder im wesentlichen aus Novolak, Resol oder einem Gemisch aus Novolak1 und Resol. Andere Harze sind, wenn überhaupt, dann nur in untergeordneter Menge anwesend, das heißt höchstens zu 10 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Harzmenge. Als nur in untergeordneter Menge anwesendes Harz ist insbesondere Epoxidharz, Polyvinylether, Polyvinylacetat und Polyvinylacetal verwendet worden.The entire amount of resin consists wholly or essentially of novolak, resol or a mixture of novolak 1 and resol. Other resins are only present in minor amounts, if at all, that is to say at most 10% by weight, based on the total amount of resin. Epoxy resin, polyvinyl ether, polyvinyl acetate and polyvinyl acetal in particular have been used as the resin that is only present in a minor amount.

Die Druckplatten gemäß der Erfindung haben den Vorteil, daß aus ihnen hergestellte Druckformen eine höhere DruckauflageThe printing plates according to the invention have the advantage that printing forms produced from them have a higher print run

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bis zum Ablaufen der Druckplatte herzustellen gestatten als gleiche Druckplatten ohne den Gehalt an Amino-alkoxysi1an-Verbindung in der Kopierschicht. Ein weiterer Vorteil -ergibt sich bei Druckplatten, deren Kopierschicht einen Farbstoff enthält, der den Zweck hat, bei den aus der Druckplatte hergestellten Druckformen das entwickelte druckende Bild besser erkennen zu können. Er besteht darin, daß bei etwa notwendigen Korrekturen die korrigierten Stellen bei den aus erfindungsgemäßen Druckplatten hergestellten Druckformen ebenso aussehen wie der übrige Bilduntergrund, während bei bis auf das Fehlen der Amino-alkoxysi1an-Verbindung in der Kopierschicht aus gleichen Druckplatten hergestellten Druckformen korrigierte Stellen ein anderes Aussehen haben als der übrige Bilduntergrund, was dem gesamten Bild ein fleckiges Aussehen verleiht und dadurch die visuelle Kontrolle der Druckform auf Fehlerfreiheit erschwert. Gegenüber anderen bekannten Druckplatten gleicher Art, bei denen die Haftfestigkeit durch einen besonderen Verfahrensschritt verbessert ist, haben die erfindungsgemäßen Druckplatten den Vorteil der einfacheren und leichter zu überwachenden Herstellung. Allow the printing plate to be produced until the printing plate has run off as identical printing plates without the amino-alkoxy compound content in the copy layer. Another advantage - results from printing plates whose copy layer contains a dye contains, which has the purpose of the printing forms produced from the printing plate, the developed printing To be able to recognize the picture better. It consists in the fact that, if corrections are necessary, the corrected places at the printing plates produced from printing plates according to the invention look the same as the rest of the picture background, while with the exception of the absence of the amino-alkoxy compound in of the copying layer, the corrected areas of the printing forms produced from the same printing plates have a different appearance than the rest of the picture background, which gives the entire picture a blotchy appearance and thus the visual control the printing form is more difficult to ensure that it is free of errors. Opposite to other known printing plates of the same type, in which the adhesive strength by a special process step is improved, the printing plates according to the invention have the advantage of simpler and easier-to-monitor production.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung weiterhin.The following examples further illustrate the invention.

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2U13152U1315

Beispiel 1example 1

Auf die elektrochemisch aufgerauhte und anodisierte Oberfläche einer Aluminium-Folie, deren Oxidschicht bei 3 gOn the electrochemically roughened and anodized surface of an aluminum foil, the oxide layer of which is 3 g

je m liegt, wurde eine lichtempfindliche Schicht folgenderper m, a photosensitive layer became as follows

Zusammensetzung mittels Schleudern aufgebracht. Die Mengenangaben in der Rezeptur sind jeweils Gewichtsprozente.Composition applied by means of spinning. The quantities given in the recipe are in each case percent by weight.

6,6 Novolak (Alnovol PN 429)6.6 novolak (Alnovol PN 429)

1,1 Cumylphenolester der Naphthochinone 1,2)-diazid-(2)-sulfonsäure-(4)1.1 Cumylphenol ester of the naphthoquinones 1,2) -diazide- (2) -sulfonic acid- (4)

0,6 2,2'-Bi s-(naphthochinone 1,2) - d i azid-( 2)-sulfonyloxy-(5)-dinaphthyl-(l,l')-methan0.6 2,2'-Bi s- (naphthoquinones 1,2) - di azide- (2) -sulfonyloxy- (5) -dinaphthyl- (l, l ') - methane

0,08 Kristallviolett0.08 crystal violet

0,24 l,2-Naphthochinondiazid-(2)-sulfochlorid-(4) 0,066 )f-Aminopropyltriäthoxysi lan0.24 l, 2-naphthoquinonediazide- (2) -sulfochlorid- (4) 0.066) f-aminopropyltriethoxysilane

91,314 Lösungsmittelgemisch aus 80 Gew.-% Glykolmonomethylä'ther und 20 Gew.-% Butylacetat91.314 solvent mixture of 80 wt .-% and 20 wt Glykolmonomethylä'ther -.% Butyl acetate

Nach dem Beschichten wurde die Platte bei 120° C getrocknetAfter coating, the plate was dried at 120 ° C

Zur Herstellung einer Offsetdruckform wurde die so erhaltene Druckplatte belichtet, mit einem alkalischen Entwickler entwickelt und korrigiert. Anschließend wurde die Platte an einerTo produce an offset printing form, the printing plate obtained in this way was exposed, developed with an alkaline developer and corrected. The plate was then attached to a

609811/0451609811/0451

Offsetdruckmaschine (flultilith 1850) gedruckt. Gegenüber einer Druckform aus einer gleichen Druckplatte, aber ohne den Aminoalkoxysi1an-Zusatz, wurde eine Druckauflagenerhöhung um mindestens 40 % erzielt, nämlich 159.000 Drucke im Vergleich zu 111.000 Drucken.Offset printing machine (flultilith 1850) printed. Compared to a printing form made from the same printing plate, but without the addition of aminoalkoxysilane, an increase in the print run of at least 40 % was achieved, namely 159,000 prints compared to 111,000 prints.

Beispiel 2Example 2

Wie unter Beispiel 1 beschrieben, wurde mit der folgenden Rezeptur eine lichtempfindliche Offsetdruckplatte hergestelIt: As described in Example 1, a photosensitive offset printing plate was produced with the following recipe:

6,3 Novolak (Alnovol PN 430) 1,48 Kondensationsprodukt aus 2 ,3 ,4-Trihydroxybenzophenon und Naphthochinon-(1,2)-diazid-(2)-sulfochlorid-(5) 6.3 Novolak (Alnovol PN 430) 1.48 Condensation product of 2, 3, 4-trihydroxybenzophenone and naphthoquinone- (1,2) -diazide- (2) -sulfochlorid- (5)

0,7 2,2'-£~Bis-naphthochinon-(1,2)-diazid-( 2)-sulfonyloxy-(5j7-dinaphthyl-(1,1' )-methan0.7 2,2'- £ ~ bis-naphthoquinone- (1,2) -diazide- (2) -sulfonyloxy- (5j7-dinaphthyl- (1,1 ' )-methane

0,3 Resolharz (Phenol PR 897)0.3 Resole resin (Phenol PR 897)

0,2 l,2-Naphthochinondiazid-(2)-sulfochlorid 0,0666 N-(ß-Aminoäthyl)-fl-ami nopropyl trimethoxysi lan0.2 l, 2-naphthoquinonediazide (2) sulfochloride 0.0666 N- (ß-aminoethyl) -fl-ami nopropyl trimethoxysi lan

0,088 Methylviolett
90,93 Lösungsmittelgemisch wie im Beispiel 10.088 methyl violet
90.93 solvent mixture as in example 1

6098 11/04516098 11/0451

2U13152U1315

Es wurde wie üblich eine Druckform hergestellt und diese an einer Heidelberger Offset-Maschine KOR gedruckt. Die Druckauflage einer Platte ohne Amino-alkoxysi1an-Zusatz von 170 000 Drucken stieg bei einer Platte mit dem Zusatz auf 260 000 Drucke an, was eine Zunahme von gut 50 % bedeutet,As usual, a printing form was produced and this was printed on a Heidelberg offset machine KOR. The print run of a plate without amino-alkoxysi1an addition of 170,000 prints rose to 260,000 prints for a plate with the addition, which means an increase of a good 50 % ,

Beispiel 3Example 3

Wie unter Beispiel 1 beschrieben wurde eine lichtempfindliche Druckplatte nach folgender Rezeptur hergestellt:As described in Example 1, a light-sensitive Printing plate made according to the following recipe:

6,3 Novolak (wie im Beispiel 1)6.3 novolak (as in example 1)

0,4 Epoxidharz (Epikote 1001 der Deutsche Shell Chemie GmbH)0.4 epoxy resin (Epikote 1001 from Deutsche Shell Chemie GmbH)

0,3 Resolharz (wie im Beispiel 1) 1,48 Kondensationsprodukt aus 2 ,3,4-Trihydroxy-0.3 Resole resin (as in Example 1) 1.48 condensation product of 2, 3,4-trihydroxy

benzophenon und Naphthochinone 1,2)-diazid-( 2)-sulfonsäure-(5) benzophenone and naphthoquinones 1,2) -diazid- (2) -sulfonic acid- (5)

0,7 2,2l-Bis-/_~naphthochinon-(l,2)-diazid-(2)-sulfonyl-oxy-(5J_7-dinaphthyl-( 1,1' )-methan0.7 2.2 l -bis - / _ ~ naphthoquinone- (1,2) -diazide- (2) -sulfonyl-oxy- (5J_7-dinaphthyl- (1,1 ') -methane

0,2 l,2-Naph-thochinondiazid~(2)-sulfochlorid-(4) 0,088 Methylviolett0.2 l, 2-naphthoquinonediazide ~ (2) -sulfochloride- (4) 0.088 methyl violet

0,066 N-(ß-Aminoa'thyl )-^aminopropyl trimethoxysi lan 90,466 Lösungsmittelgemisch (wie im Beispiel 1) und mit der daraus hergestellten Druckform an einer Heidelberger Druckmaschine GTO gedruckt.0.066 N- (β-Aminoa'thyl) - ^ aminopropyl trimethoxysilane 90,466 solvent mixture (as in example 1) and printed with the printing form made from it on a Heidelberg GTO printing machine.

Die Druckauflagenerhöhung betrug rund 25 %, nämlich 225 000 Drucke im Vergleich zu 178 000 Drucken.The print run increase was around 25%, namely 225,000 prints compared to 178,000 prints.

609811/0451609811/0451

Beispiel 4Example 4

Auf die elektrochemisch alkalisch si 1ikatisierte, danach anodisierte Oberfläche einer Alumini um-F öl ie v/urde wie im Beispiel 1 eine lichtempfindliche Schicht folgender Zusammensetzung aufgebracht:On the electrochemically alkaline si 1ikatisierte, then anodized surface of an aluminum film ie v / urde as in Example 1 a photosensitive layer as follows Composition applied:

6,6 Novolak (wie im Beispiel 1) 1,1 Kondensationsprodukt aus 2,3,4-Trihydroxy-6.6 novolak (as in example 1) 1.1 condensation product of 2,3,4-trihydroxy

benzophenon und Naphthochinone 1,2)-di azid-(2) -sulfonsäure-(5)benzophenone and naphthoquinones 1,2) -di azide- (2) -sulfonic acid- (5)

0,55 2,2'-Bis-/~naphthochinon-(l,2)-diazid-(2)-sulfonyloxy-(5j7-dinaphthyl-(l,1')-methan 0.55 2,2'-bis- / ~ naphthoquinone- (1,2) -diazide- (2) -sulfonyloxy- (5j7-dinaphthyl- (1,2 ') methane

0,078 Kristall violett0.078 crystal violet

0,24 l,2-Naphthochinondiazid-(2)-sulfochlorid0.24 l, 2-naphthoquinonediazide (2) sulfochloride

0,049 N-(ß-Aminoäthyl)-i-aminopropyltrimethoxysilanLösungsmittel (wie im Beispiel 1)0.049 N- (ß-aminoethyl) -i-aminopropyltrimethoxysilane solvent (as in example 1)

Die Druckauflage der so hergestellten Druckform brachte eine Erhöhung von 45 %, nämlich 146 000 Drucke im Vergleich zu 98 000 Drucken.The print run of the printing form produced in this way brought an increase of 45 %, namely 146,000 prints compared to 98,000 prints.

609811/0451609811/0451

Claims (3)

- ίο -- ίο - PatentansprücheClaims Vorsensibilisierte Druckplatte, die auf einer elektrolytisch oxydierten Oberfläche eines Kopierschichtträgers aus Aluminium eine eine o-Naphthochinon-diazid-Verbindung und Novolak- und/oder Resol-Harz enthaltende lichtempfindliche Kopierschicht aufweist, dadurch gekennzeichnet, daß die Kopierschicht einen Gehalt an Aminoalkoxysi1an-Verbindung der nachstehenden FormelPresensitized printing plate placed on an electrolytically oxidized surface of a copy substrate from aluminum an o-naphthoquinone diazide compound and containing novolak and / or resole resin has light-sensitive copying layer, characterized in that that the copying layer contains an aminoalkoxysilane compound the formula below R-(CH2),,-Si-(OR'),,,R- (CH 2 ) ,, - Si- (OR ') ,,, r"p r "p in derin the R eine Amino- oder eine AminoalkylaminogruppeR is an amino or an aminoalkylamino group mit 1 bis 4 C-Atomen,with 1 to 4 carbon atoms, R' eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen undR 'is an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms and R" die Methylgruppe oder R~(CHp)n bedeuten, wobeiR "denotes the methyl group or R ~ (CHp) n , where m 2 oder 3,m 2 or 3, η 1,2 oder 3 undη 1,2 or 3 and ρ 0 oder 1 sind, wobei m + ρ « 3 ist,ρ are 0 or 1, where m + ρ «3, aufweist, durch den die Haftung der Kopierschicht auf der oxydierten Oberfläche des Kopierschichtträgers verbessert isthas, through which the adhesion of the copy layer on the oxidized surface of the copy layer support is improved 60981 1 /0 AS 160981 1/0 AS 1 - li - - li - 2. Vorsensibilisierte Druckplatte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Kopierschicht auf 1 Gewichtsteil o-Naphthochinondiazid-Verbindung 2 bis Gewichtsteile Harz enthalten und mindestens 90 Gew.-% des Harzes Novolak oder Resol sind.2. Presensitized printing plate according to claim 1, characterized in that in the copy layer 1 part by weight of o-naphthoquinonediazide compound 2 bis Parts by weight of resin contain and at least 90% by weight of the Resin novolak or resole. 3. Vorsensibi1isierte Druckplatte nach Anspruch 2 dadurch gekennzeichnet, daß in der Kopierschicht 0,3 bis 5, vorzugsweise 0,8 bis 1,5 Gew.-%, bezogen auf die darin enthaltene Harzmenge, der Amino-alkoxysi1an-Verbindung enthalten sind.3. Presensitized printing plate according to claim 2 characterized in that in the copying layer 0.3 to 5, preferably 0.8 to 1.5% by weight, based on the amount of resin contained therein, of the aminoalkoxysilane compound are included. 6 0 9 8 11/04516 0 9 8 11/0451
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