DE2432754A1 - Teststreifen zum nachweis von bilirubin - Google Patents

Teststreifen zum nachweis von bilirubin

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DE2432754A1
DE2432754A1 DE2432754A DE2432754A DE2432754A1 DE 2432754 A1 DE2432754 A1 DE 2432754A1 DE 2432754 A DE2432754 A DE 2432754A DE 2432754 A DE2432754 A DE 2432754A DE 2432754 A1 DE2432754 A1 DE 2432754A1
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Hideyuki Maekawa
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Description

u.Z.: K 883 (Vo/Mü/ko)
Case: F 2279 YKI
Shionogi & Co., LTD.
Osaka, Japan
11 Teststreifen zum Nachweis von Bilirubin "
Priorität: 15. März 197^, Japan, Nr. 30
Es ist bekannt, daß bei Patienten mit Lebererkrankungen, wie Hepatitis oder Gelbsucht, die Bilirubinkonzentration in Körperflüssigkeiten, wie Urin, Plasma oder Serum,zunimmt. Deshalb stellt der Bilirubinnachweis ein wertvolles Hilfsmittel bei der Diagnose dieser Lebererkrankungen dar.
Aus der Japanischen Patentveröffentlichung 10600/1956 ist ein Teststreifen zum Nachweis dieser Krankheiten bekannt, der Trichloressigsäure und ein Salz einer nicht flüchtigen Säure enthält. Jedoch wird bei längerer Aufbewahrung der Teststreifen durch die aggressive Trichloressigsäure angegriffen, wodurch die Empfindlichkeit der Farbreaktion abnimmt. Aus diesem Grunde sind diese Teststreifen in der Praxis nicht zu verwanden 0
509838/083S
Aufgabe der Erfindung ist es, empfindliche Teststreifen zum Nachweis von Bilirubin zur Verfügung zu stellen, die auch bei langer Lagerung beständig sind.
Es wurde erfindungsgemäß festgestellt, daß man bei Verwendung von organischen Sulfonsäuren anstelle von Trichloressigsäure zu stark verbesserten Teststreifen zum Nachweis von Bilirubin gelangt.
Gegenstand der Erfindung sind Teststreifen zum Nachweis von Bilirubin, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie ein adsorbierendes Material, eine organische Sulfonsäure oder. ein Salz einer organischen Sulfonsäure und ein Eisen(lll)-salz enthalten. -
(Testkorabination), Erfindungsgemäß kann auch ein Mittel/ das eine organische Sulfonsäure oder ein Salz einer organischen. Sulfonsäure und ein Eisen(III)—salz enthält, zum Nachweis von Bilirubin verwendet werden· Jedoch ist die Verwendung dieses Mittels in der Praxis nicht ganz so zweckmäßig wie die Verwendung der Teststreifen, da letztere leichter zu handhaben sind und eine größere Stabilität aufweisen.
Die Teststreifen der Erfindung lassen sich nach üblichen Verfahren herstellen. Zuerst werden eine organische Sulfonsäure oder ein Salz einer organischen Sulfonsäure und ein Eisen(lll)-salz bei Raumtemperatur in Wasser oder in einem Gemisch eines' organischen Lösungsmittels mit Wasser aufgelöst. Anschließend
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wird das adsorbierende Material eine Minute bis einige Minuten bei Raumtemperatur in'die Lösung eingetaucht. Hierauf wird das adsorbierende Material aus der Lösung entfernt und an der Luft bei Temperaturen von Raumtemperatur bis etwa 80 C getrocknet,
Beispiele für organische Sulfonsäuren, die sich zur Herstellung der Teststreifen der Erfindung eignen, sind gegebenenfalls substituierte aromatische oder aliphatische Sulfonsäuren. Ferner können, wie bereits erwähnt, die entsprechenden Salze dieser Säuren verwendet werden. Beispiele für die— se Sulfonsäuren sind gegebenenfalls substituierte Benzolsulfonsäuren, gegebenenfalls substituierte Naphthalinsulfonsäuren und aliphatische Sulfonsäuren, wie Aliransulfonsäuren mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen. Die aromatischen Ringe der Sulfonsäuren können durch niedere Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, niedere Alkoxyreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Halogenatome, wie Fluor, Brom oder Chlor, oder durch Nitrogruppen substituiert sein. Vorzugsweise werden wasserlösliche organische Sulfonsäuren verwendet. Spezielle Beispiele sind Naphthalin-0( -sulfonsäure, Naphthalin-ß-Sulfonsäure, 2,6-Naphthalindisulfonsäure, 2,7-Naphthalindisulf onsäure, 1,5-Naphthalindisulfonsäure, 1,6-Naphthalindisulfonsäure, o-Xylolsulfonsäure, m-Xylolsulfonsäure, p-Xylolsulfonsäure, ö-Fluorbenzolsulfonsäure, m-Brombenzolsulfonsäure, p-Chlorbenzolsulfonsäure, Benzolsulfonsäure, o-Toluolsulfonsäure, m-Toluolsulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure, o-Nitrobenzolsulfonsäure, m-Nitrobenzolsulfonsäure,
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ρ—Nitrobenzolsulfonsäure und Methansulfonsäure. Die entsprechenden Salze leiten sich, beispielsweise von Alkalimetallen ab. Die Konzentration der Sulfonsäuren ist nicht kritisch. Im allgemeinen beträgt sie etwa 1 bis 15 Prozent.
Als Eisen(Hl)-salze können organische oder anorganische Salze verwendet werden. Bevorzugte Beispiele für solche Salze sind Eisen(lll)-Chlorid, Eisen(lll)-bromid, Eisen(lll)-fluorid, Eisen(III)-sulfat, Ammoniumeisen(lll)—sulfat, Eisen(lll)-nitrat, Eisen(Hl)-phosphat, Eisen(lll)-oxalat, Eisen(lll)-citra"t und Ammoniumeisen(III)—citrat. Diese Salze können in einem weiten Konzentrationsbereich, beispielsweise 1 bis 50 Prozent, verwendet werden.
Das adsorbierende Material, das in die organische SuIfonsäure oder deren Salz und das Eisen(lll)-salz enthaltende Lösung eingetaucht wird, kann aus Papier, Textilgewebe oder porösem Holz bestehen. Beispiele für adsorbierendes Papier sind Filterpapier, Löschpapier, Adsorptionspapier, wie Kieselgelpapier oder Aluminiumoxidpapier, Ionenaustauscher— cellulosepapier, wie Phosphonomethylcellulose-, Sulfoäthylcellulose-, Phosphocellulose-, Carboxymethylcellulose-, Guanidino^äthylcellulose-, Diäthylaminoäthylcellulose-, Aminoäthylcellulose-, Ecteolacellulose—, p—Aminobenzylcellulose-,
oder Polyäthylenimincellulosepapier, Papier auf der Basis von Sephadex-Ionenaustauschern (dreidimensional .vernetztes modifiziertes Dextran) und Ionenaustauscher-Kunstharzpapier. Die Gestalt des adsorbierenden Materials ist nicht kritisch,
im allgemeinen wird es aber in Streifenform eingesetzt. Als
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adsorbierendes Material werden Ionenaustauschercellulose— papiere, insbesondere Diäthylaminoäthylcellulosepapier, bevorzugt.
Die organische Sulfonsäure oder ihr Salz und das Eisen(lll)— salz können auf übliche Weise in eine geeignete Form gebracht werden, beispielsweise in Form von Lösungen, Suspensionen, Tabletten, Granulaten, Pillen oder Pulvern. Selbstverständlich können Verdünnungsmittel, Trägerstoffe, Dispergiermittel, Hilfsstoffe und Uberzugsmaterxalien, die die Farbreaktion nicht beeinträchtigen, in diese Präparate einverleibt werden. Außerdem können grenzflächenaktive Mittel, wie Polyvinylalkohol oder Polyäthylenglykol, zur Stabilisierung der Teststreifen verwendet werden.
Die Farbänderung läßt sich nur feststellen, wenn man die vorgenannten Mittel in Bilirubin enthaltenden Körperflüssigkeit en auflöst. Die Farbreaktion kann auch so erreicht werden, indem man eine Tablette, die eine organische SuIfpnsäure oder ihr Salz enthält, und eine zweite, von der ersten getrennt aufbewahrte Tablette, die ein Eisen(lll)-salz enthält in einer Probe einer Körperflüssigkeits wie Urin, Plasma oder Serum, vereinigt. Die Teststreifen der Erfindung werden im allgemeinen so angewendet, daß man sie in eine Probe eintaucht oder sie mit der Probe imprägniert f wobei sich eine Farbänderung ergibt, Zweckmäßigerweise wird der Teststreifen an einer Plastikfolie befestigt.
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(Testkombination) Di© Teststreifen und die Diagnosemittel/der Erfindung sind über lange Zeit hinweg stabil. Ihre Empfindlichkeit gegenüber Bilirubin nimmt auch nach langer Lagerung nicht ab. Ferner verblaßt die bei der Farbreaktion gebildete Farbe auch nicht nach einigen 10 Minuten. Aus diesem Grund sind sie zur Diagnose von Lebererkrankungen, wie Hepatitis oder Gelbsucht, wertvoll. Außerdem ist festzustellen, daß die Teststreifen der Erfindung zum Nachweis von Phenylketonen, wie Phenylbrenztraubensäure geeignet sind. Die Anwesenheit von Phenylbrenztraubensäure deutet auf Phenylketonurie hin, einer angeborenen Störung des Phenylalaninstoffwechels. Die Farbreaktionen auf Bilirubin und Phenylbrenztraubensäure lassen sich anhand der gebildeten spezifischen Färbung und der Verblassungszeit unterscheiden. Bei Anwesenheit von Bilirubin(i mg/100 ml) nehmen die Teststreifen der Erfindung eine grüne bis grünüoh-blaue Färbung an, während in Gegenwart von Phenylbrenztraubensäure (20 bis 50 mg/100 ml) eine gräulich—blaue Färbung auftritt. Im ersteren Fall verblaßt die Färbung nach einigen 10 Minuten, während das Verblassen im letzteren Fall nur einige Minuten dauert.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
10 ml einer 50prozentigen wäßrigen Ammoniumeisen(lll)-sulfatlösung werden mit 2,10 g Naphthalin-ß-sulfoneäure versetzt. Diese Lösung wird sodann mit Wasser auf ein Volumen von 20 ,ml aufgefüllt. Anschließend wird ein Filterpapierstreifen
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(Toyo Filterpapier Nr. 131 ) der Abmessungen 5 X 10 cm eine Minute bei Raumtemperatur in diese Lösung getaucht. Sodann wird der Streifen entfernt und in einem Exsikkator 10 Minuten bei 60 bis 80 C und anschließend 60 Minuten bei Raumtemperatur unter vermindertem Druck getrocknet. Der erhaltene blaßgelblich-braune Streifen wird sodann in Stücke der Abmessungen 0,7 X 0,7 cm zerschnitten. Diese Stücke werden mit einem geeigneten Klebstoff auf eine Polyvinylchloridfolie aufgebracht und trocken gelagert.
Zur Untersuchung der Eigenschaften der Teststreifen wird eine bestimmte Menge von Standardplasmabilirubin (Versatol Pediatric) in normalem Urin gelöst. Diese Urinlösung wird als Standard verwendet. Anschließend werden die Teststreifen in die vorgenannte Urinlösung eingetaucht. Die am Teststreifen eingetretene Farbänderung wird eine Minute nach dem Entfernen aus der Lösung bestimmt. Bei einer Bilirubinkonzentration von mehr als 1 mg/100 ml färbt sich der Teststreifen schwach gelblich-grün bis grünlich-blau. Die gebildete Farbe verblaßt innerhalb von 30 Minuten nicht.
Beispiel 2
2,5 S m-Xylolsulfonsäure werden zu 10 ml einer Iprozentigen wäßrigen Eisen(lll)-chloridlösung gegeben. Das erhaltene Gemisch wird mit Wasser auf 20 ml aufgefüllt. Sodann wird ein Streifen von Diäthylaminoäthylcellulosepapier DE-81 (Whatman Co.) der Abmessungen 5 X 10 cm eine Minute bei Raumtemperatur in die vorgenannte Lösung eingetaucht und
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sodann an der Luft getrocknet. Nach weiterer Bearbeitung gemäß Beispiel 1 erhält man Teststreifen mit guter Empfindlichkeit gegenüber Bilirubin.
Beispiel 3
1,25 g p—Toluolsulfonsäure werden zu 10 ml einer 25prozentigen wäßrigen Ammoniumeisen(ill)-sulfatlösung gegeben. Diese Lösung wird mit Wasser auf ein Volumen von 20 ml aufgefüllt. Hierauf wird ein Stück Kieselgelpapier M3F 8860 (Schleicher & Schüll Co.) der Abmessungen 5x7 cm eine Minute in diese Lösung getaucht. Nach Weiterbearbeitung gemäß Beispiel .1 erhält man die gewünschten Teststreifen,
Beispiel k
Unter Verwendung des Dinatriumsalzes von 1,5-Naphthaiindisulfonsäure anstelle von Naphthalin-ß-Sulfonsäure erhält man gemäß Beispiel 1 Teststreifen von hoher Empfindlichkeit und Stabilität.
Beispiel 5
Unter Verwendung von p-Nitrobenzolsulfonsäure anstelle von Naphthalin-ß-sulfonsäure erhält man gemäß Beispiel 1 Teststreifen zum Nachweis von Bilirubin,
Beispiel 6
Unter Verwendung einer 20prozentigen wäßrigen Lösung von Eisen(ill)-sulfat anstelle einer 50prozentigen Lösung von Ammoniumeisen(III)-sulfat erhält man gemäß Beispiel 1 die
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gewünschten Teststreifen.
Beispiel7
1 g Eisen(lll)-chlorid-hexahydrat und 6 g m-Xylolsulfonsäure-dihydrat werden in 20 ml einer 3P*Ozentigen (Gewicht/ Gewicht) Lösung von Polyvinylalkohol (Polymerisationsgrad 2000) gelöst. In diese Lösung wird ein Stück dickes Filterpapier (Toyo Filterpapier Nr. 51*0 der Abmessungen 5 X 10 cm eingetaucht und anschließend an der Luft getrocknet. Die daraus erhaltenen Teststreifen zeigen die gleiche Empfindlichkeit gegenüber Bilirubin wie die gemäß Beispiel 1 erhaltenen Teststreifen.
503838/083S

Claims (1)

  1. Pat ent ansprüche
    1. ) Teststrelfen zum Nachweis von Bilirubin, dadurch gekennzei-ch.net , daß sie ein adsorbierendes Material, eine organische SuIfonsäure.oder ein Salz einer organischen Sulfonsäure und ein Eisen(ill)-salz enthalten«
    2. Teststreifen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als organische Sulfonsäure eine gegebenenfalls substituierte Benzolsulfonsäure, eine gegebenenfalls substituierte Naphthalinsulfonsäure oder eine Alkansulfonsäure mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen enthalten.
    3. Teststreifen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Sulfonsäuren am aromatischen Ring niedere Alkyl— reste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, niedere Alkoxyreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Halogenatome oder Nitrogruppen als Substituenten enthalten.
    4. Teststreifen nach Anspruch 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß sie als organische Sulfonsäure Naphthalin-fX-gulfonsäure, Naphthalin-ß—Sulfcnsäure, 2,6-Naphthalindisulfonsäure, 2,7-Naphthalindisulfonsäure, 1,5-Naphthalindisulfonsäure, 1,6-Naphthalindisulfonsäure, o-Xylolsulfonsäure, m-Xylolsulfonsäure, p-Xylolsulfonsäure, o-Fluorbenzolsulfonsäure, m-Brombenzolsulfonsäure, p-Chlorbenzolsulfonsäure, Benzolsulf onsäure, o—Toluolsulfonsäure, m-Töluolsulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure, o-Nitrobenzolsulfonsäure, m-Nitro-
    S03833/0835
    benzolsulfonsäure, p-Nitrobenzolsulfonsäure oder Methansulfonsäure bzw. ein anorganisches Salz dieser Säuren enthalten.
    5. Teststreifen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, -daß sie als Eisen(lll)-salz, Eisen(III)-chiorid, Eisen(lll)-bromid, Eisen(lll)-fluorid, Eisen(lll)-sulfat, Ammoniumeisen(lll)-sulfat, Eisen(ill)-nitrat, Eisen(ill)-phosphat, Eisen(lll)-oxalat, Eisen(lII.)-citrat oder Ammoniumeisen(lll)-citrat enthalten.
    Testkombination
    6, / zum Nachweis von Bilirubin, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine organische Sulfonsäure oder ein Salz einer organischen Sulfonsäure und ein Eisen(III)-salz enthält ,
    Testkombination
    7» / nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß
    sie eine organische Sulfonsäure gemäß Anspruch 2 enthält.
    o Testkombination , ,- , '
    8. / nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine organische Sulfonsäure gemäß Anspruch 3 enthalt >
    Testkombination .
    9· / nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine organische Sulfonsäure nach Anspruch h enthalt.
    Testkombination
    10. / nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Eisen(lll)-salz nach Anspruch 5 enthält.
    y.
    503836/0835
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