DE2432586C2 - Verfahren zur Herstellung von Olefinen durch Isomerisierung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Olefinen durch IsomerisierungInfo
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Description
C=CH,
R'
und 3 bis 5% Transvinylendoppelbindungen
CH = CH
30
Es ist bekannt, geradkettige oder schwach verzweigte aliphatisch^ ungesättigte Kohlenwasserstoffe
in Olefine mit hohem Verzweigungsgrad umzuwandeln. So wird beispielsweise Isobutylen, ein wertvolles
Ausgangsmaterial für Alkylierungen und Homo- oder Copolymerisationen, durch katalytische Isomerisierung
von Buten-1 in der Gasphase bei Temperaturen über 5000C in Gegenwart von Aluminium enthaltenden
Katalysatoren hergestellt (US-PS 35 58 733). Auf ähnliche Weise gewinnt man aus n-Amylen i-Amylen,
das durch anschließende Dehydrierung in Isopren übergeführt wird. Auch bei der Herstellung stark
verzweigter, höherer, flüssiger Olefine, die vor allem in hochverdelten, klopffesten Motortreibstoffen Verwendung
finden, kommen derartige Isomerisierungsverfahren zur Anwendung. Kennzeichen aller nach
diesen Verfahren erhaltenen, stark verzweigten Olefine ist, daß sie »innenständige« Doppelbindungen besitzen.
Für andere Anwendungsgebiete, insbesondere aber als Zwischenprodukte und Ausgangsmaterialien für
Synthesen, benötigt man Oleline mit endständiger Doppelbindung, sogenannter α-OIefine. So werden
beispielsweise für die Herstellung von Emulgatoren oder biologisch leicht abbaubaren waschaktiven Substanzen
bevorzugt geradkettige oder nur schwach verzweigte höhere Olefine mit einer Vinyldoppelbindung
verwendet, die über eine speziell gesteuerte Polymerisation von Äthylen an Ziegler-Katalysatoren
herstellbar sind. Die derart gewonnenen Produkte bezeichnet man zwar als »technische «-Olefine«, sie
sind jedoch in bezug auf den Doppelbindungscharakter keineswegs immer einheitlich, sondern enthalten
in vielen Fällen neben den gewünschten Vinyldoppelbindungen Anteile von Transvinylen-Gruppierungen
und auch Olefine mit Vinyliden-Struktur. Bei der Oligomerisierung von Äthylen mit Ziegler-Katalysatoren
fällt beispielsweise ein Produktschnitt an, welcher auf Grund seines IR-Spektrums 65 bis 68%
enthält.
Für viele chemische Reaktionen ist es nun wünschenswert
oder sogar erforderlich, möglichst einheitliche Ausgangsmaterialren einzusetzen, d. h. im Falle
der technischen »«-Olefine« solche zu verwenden, die einen sehr hohen Gehalt an Vinyldoppelbindungen
aufweisen. So bilden sich z. B. bei der Oxidation der Olefin-Isomerengemische mit Chromsäure lediglich
aus dem n-Olefinanteil Carbonsäuren einheitlicher
Struktur, wohingegen die Olefine mit Vinyliden-Doppelbindung in nicht erwünschter Weise in erster
Stufe Ketone ergeben, die dann weiter reagieren.
Der vorliegenden Erfindung lag nun die Aufgabe zugrunde, ofefine mit Vinylidenstruktur in Olefine
mit VinyldoppelOindbng umzuwandeln, insbesondere aber in technischen a-Olefingemischen den Gehalt an
Vinylidendoppelbindungen zugunsten von Vinyldoppelbindungen zu verringern.
Die Erfindung betrifft demzufolge ein Verfahren zur Herstellung von Olefinen mit Vinylstruktur aus
Olefinen mit Vinylidenstruktur durch Isomerisierung und ist dadurch gekennzeichnet, daß man C10- bis
Qo-Olefine oder Olefingemische mit Vinylidenstruktur
in Gegenwart eines Isomerisierungskatalysators, der ein Silikat mit Blattstruktur, Bims oder Titandioxid
sein kann, auf Temperaturen zwischen 80 und 350 C erhitzt.
Es war außerordentlich überraschend und nicht vorherzusehen, daß sich nach der erfindungsgemäßen,
einfachen und in einem breiten Temperaturbereich möglichen Arbeitsweise höhere Olefine mit Vinylidenstruktur
gezielt und mit sehr hohen Ausbeuten zu Olefinen mit Vinylstruktur isomerisieren lassen, es
mußte vielmehr angenommen werden, daß eine Vielzahl weiterer Isomerer gebildet wird und damit
uneinheitliche oder — im Falle des Einsatzes von Isomerengemischen noch uneinheitlichere Produkte
entstehen würden.
Als Ausgangsmaterial für das Verfahren dienen Olefine mit Vinylidenstruktur mit 10 bis etwa 70,
bevorzugt 16 bis etwa 70 C-Atomen. Genannt seien insbesondere solche Olefine oder Olefingemische oder
-fraktionen mit 16 bis 70 Kohlenstoffatomen im Molekül, die bei der Polymerisation von Äthylen
an Ziegler-Katalysatoren anfallen und die erhebliche Anteile enthalten, die Vinylidenstruktur besitzen.
Unter diesen Olefingemischen kommt technischen »d-OlefinH-Schnitten der Kettcnlängc C20 bis C50 oder
der Kettenlänge C22 bis C2H, die im allgemeinen zu
25 bis 30% aus Olefinen mit Vinyliden-Doppelbindungen bestehen, besondere Bedeutung zu.
Als Katalysatoren für die Isomerisierung dienen Silikate mit Blattstruktur, die auch als Phyllosilikate
bezeichnet werden. Es sind dies Aluminium und/oder Magnesium enthaltende Silikate, deren Baugrundlage
zweidimensional aneinandergereihte Sechserringe sind. Das Verhältnis Si zu O liegt bei 2:5, und jeder Tetraeder
bat von dreien seiner Sauerstoffe je einen mit einem anderen Tetraeder gemeinsam. Vertreter dieser Silikate
find z. B. Pyrophyllit, Montmorillonit, Talk, Antigorit
und Kaolinit. Besonders geeignet sind die der Montmorillonitgruppe
zugehörigen Bleicherden, das sind feinstzerteilte, wasserhaltige Aluminium-Magnesiumsilikate,
die auch unter Bezeichnungen wie Fullererde, Floridaerde, Walkerde oder Bentonite bekannt sind,
sowie Talkum, ein hydroxylgruppenhaltiges Magnesiumsilikat. Weiterhin geeignet sind Bims (ein hydrptisiertes
Alkali-Tonerde-Silikat) sowie Titandioxid.
Die Isomerisierungskatalysatoren werden in Mengen von 0,01 bis 5,0, vorzugsweise 0,5 bis 2,0 Gewichtsprozent,
bezogen auf das Olefin, benötigt, wenn in flüssiger Phase im homogenen System gearbeitet wird.
Es ist jedoch auch möglich, den Katalysator z. B. in Säulen oder Rohren stationär anzuordnen und das
zu isomerisierende Olefin als Gas oder als Schmelze hindurch oder darüber zu leiten, wobei natürlich auch
im Kreislauf gefahren werden kann. Ob der Katalysator in Form von Pulvern, Granalien, Formkörpern,
stückigem Gut usw. eingesetzt wird, hängt somit von der gewählten Arbeitsweise ab. Es kann ferner sowohl
drucklos als auch unter Druck isomerisiert werden.
Die zur Isomerisierung erforderlichen Temperaturen liegen zwischen 80 und 350, vorzugsweise 100
und 280 und insbesondere 100 und 25O0C. Die Reaktionszeiten betragen im allgemeinen etwa 10 Minuten
bis zu etwa 2 Stunden.
Eine bevorzugte Arbeitsweise zur Isomerisierung der in technischen Gemischen höherer u-OIefine
enthaltenen Vinylidenkohlenwasserstoffe besteht darin, das Isomerengemisch in der Schmelze mit 1 Gewichtsprozent
pulverförmigen Katalysators etwa 1 Stunde in einem Rührbehäiter bei 120 bis 2000C
reagieren zu lassen, worauf man den Katalysator durch Filtration der Schmelze über ein beheiztes Druckfilter
abtrennt.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gelingt es in technisch einfacher Weise und mit hohen Ausbeuten, sowohl reine Olefine mit Vinylidenstruktur
als auch in Olefingemischen enthaltene Olefine dieser Struktur zu a-Olefinen zu isomerisieren, so daß im
ίο letztgenannten Falle aus strukturell uneinheitlichen
Mischungen wesentlich einheitlicher zusammengesetzte entstehen, die beispielsweise zur Herstellung
von höheren Carbonsäuren, Sulfosäuren, Epoxiden u. ä. geeignet sind.
Die folgenden Beispiele sollen das Verfahren näher erläutern.
In einem mit Rührer und Innenthermometer bestückten Reaktionsgefäß wurden jeweils 500 g eines
Olefingemisches der Ziegler-Synthese mit der Kohlenstoffatomzahl C24 bis C50, in welchem die Doppelbindungen
zu 67,4% Vinylstruktur, zu 29,1% Vinylidenstruktur und zu 3,5% Transvinylenstruktur besaßen,
entsprechend den Angaben der nachstehenden Tabelle durch Erhitzen mit den pulverförmigen Katalysatoren
isomerisiert. Die Isomerisierungsprodukte wurden sodann durch Druckfiltration vom Katalysator
befreit und infrarotspektrographisch analysiert. Wie ersichtlich, verändert sich die Jodzahl praktisch
nicht, während, in Abhängigkeit vom Katalysator und den Arbeitsbedingungen, 80 bis 95% der Vinylidendoppelbindungen
verschwinden und 'dabei bevorzugt in Vinyldoppelbindungen übergehen, deren IR-Bande
bei 910 cm"1 liegt.
Die IR-Bande für die Vinylidendoppelbindung findet sich bei 890 cm"1, während das Kennzeichen
der Transvinylendoppelbindung eine Bande bei 965 cm"1 ist.
| Vers.-Nr. | Behandlung | Doppelbindungen | im Endprodukt (%) | C=CH, | Vinylen | CH = CH \ R' |
Jodzahl·) |
| Vinyl | Vinyliden | 29,1 | R | 3,5 | |||
| (RCH = CH2) | R | 1,4 | 3,8 | ||||
| 1,8 | 4,5 | ||||||
| la | ohne | 67,4 | 1,7 | 9,3 | 46,0 | ||
| Ib | 1 % Bleicherde, 60 Minuten, 120°C |
94,8 | 2,3 | 5,1 | 45,5 | ||
| lc | 1% Bleicherde, 30 Minuten, 120° C |
93,7 | 1,6 | 5,4 | 45,7 | ||
| ld | 0,5% Bleicherde, 60 Minuten, 150° C |
89,0 | 4,2 | 5.9 | 45,3 | ||
| le | 1 % Bleicherde, 45 Minuten, 1000C |
92,6 | 3,7 | 6,1 | 44,8 | ||
| If | 1% Talkum 120 Minuten, 250° C |
93,0 | 5,6 | 10,1 | 45,7 | ||
| Ig | 1 % Talkum, 60 Minuten, 250° C |
89,9 | 45,3 | ||||
| lh | 1% Kaolin, .60 Minuten, 250° C |
90,2 | 45,2 | ||||
| Ii | 1% Bims, 60 Minuten, 2500C |
84,3 | 44,5 | ||||
| *\ Narh K a | u fm a η η. DOF-Einheitsmethoden C-V 11 b (53). |
In der im Beispiel 1 beschriebenen Apparatur wurden jeweils 50Og eines Olefingemisches der Jodzahl 66,4
mit 22 bis 28 C-Atomen im Molekül auf dieselbe Weise isomerisiert. Die Reaktionsprodukte wurden mfrarotspektrographisch
analysiert:
(R-CH=CH2) R R,
C = CH2 Yh-CH
R- R'
| 2a | ohne | 70,2 | 28,3 | 1,5 |
| 2b | 0,5% Bleicherde, | 93,5 | 4,6 | 1,9 |
| 60 Minuten, 120° C | ||||
| 2c | 1% Kaolin, | 92,8 | 3,6 | 3,6 |
| 60 Minuten, 2500C | ||||
| 2d | 1 % Titandioxid, | 93,2 | 5.4 | 1,4 |
| 60 Minuten, 150° C |
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Olefinen mit Vinylstroktur aus Olefinen mit Vinylidenstniktur
durch Isomerisierung, dadurch gekennzeichnet,
daß man Q0- bis C70-OIdUIe oder
Olefingemische mit Vinylidenstruktur in Gegenwart
eines Isomerisieningskatalysators, der ein Silikat mit Blattstruktur, Bims oder Titandioxid ίο
sein kann, auf Temperaturen zwischen 80 und 35O°C erhitzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Olefin oder Olefingemisch in
der Schmelze mit 0,01 bis 5,0 Gewichtsprozent Isomerisierungskatalysator behandelt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Olefin oder Olefingemisch
flüssig oder dampfförmig über oder durch eine Schüttung des Isomerisieningskatalysators geleitet
wird.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Isomerisierungskatalysator
Bleicherde dient.
25 Vinyldoppelbindungen (R-CH=Ch2), 25 bis 30%
Vinylidendoppelbindungen
Priority Applications (9)
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|---|---|---|---|
| DE19742432586 DE2432586C2 (de) | 1974-07-06 | Verfahren zur Herstellung von Olefinen durch Isomerisierung | |
| US05/497,943 US3940452A (en) | 1974-07-06 | 1974-08-15 | Isomerization of C10 -C70 olefins of vinylidene structure to olefins of vinyl structure |
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| JP50082029A JPS5134102A (en) | 1974-07-06 | 1975-07-04 | Orefuinno iseikaho |
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| IT25132/75A IT1039713B (it) | 1974-07-06 | 1975-07-04 | Processo per l isomerizzazione bi olefine |
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| BE158057A BE831087A (fr) | 1974-07-06 | 1975-07-07 | Procede d'isomerisation d'olefines |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2432586A1 DE2432586A1 (de) | 1975-12-04 |
| DE2432586B1 DE2432586B1 (de) | 1975-12-04 |
| DE2432586C2 true DE2432586C2 (de) | 1976-07-15 |
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