DE2429195A1 - 2-amino-pyrazolo eckige klammer auf 3,4-d eckige klammer zu thiazole - Google Patents

2-amino-pyrazolo eckige klammer auf 3,4-d eckige klammer zu thiazole

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  • 2-Amino-pyrazolo [3,4-d] thiazole Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I in der R1 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Acyl oder Sulfonyl, R2 gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl oder Heteroaryl und R3 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder gegebenenfalls substituiertes Pbenyl bedeuten,- sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.
  • Insbesondere sind für R1 neben Wasserstoff zum Beispiel Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, Cyclohexyl, Pbenylalkyl mit insgesamt 7 bis 10 C-Atomen, substituiertes Phenyl, Alkanoyl, Aralkanoyl, Alkosy- oder Aroxycarbonyl, Aroyl, Alkylsulfonyl und Arylsulfonyl zu nennen, wobei die Reste 1 bis 12 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 8 C-Atome, enthalten.
  • Einzelne Reste R1 sind außer den schon genannten beispielsweise Methyl, Methyl, Propyl, Butyl, Amyl, ß-Äthylhexyl, Benzyl, Phenyläthyl, -propyl oder -butyl, Hexyl, Phenyl, durch Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Nitro substituiertes Phenyl, ferner Acetyl, Propionyl, Butyryl, Caproyl, Hexanoyl, Capryloyl, Chloracetyl, Bromacetyl, a-Chlorpropionyl, ß-Chlorpropionyl, y-Chlorn-butyryl, a-Bromisovaleroyl, Phenylacetyl, Tolylacetyl, Methoxyphenylacetyl, Chlorphenylacetyl, Dichlorphenylacetyl, Methoxycarbonyl, Äthoxy-, Propoxy-, Butoxy- oder Phenoxycarbonyl, Benzoyl, durch Chlor, Brom, Nitro, Methoxy, Äthoxy oder Methyl substituiertes Benzoyl, Methylsulfonyl, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Cyclohexyl-, Benzyl-, Phenyläthyl-, Phenyl-, Chlorphenyl-, Dichlorphenyl-, Methylphenyl-, Dimethylphenyl- oder Thienylsulfonyl.
  • Als Reste R2 sind beispielsweise Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, gegebenenfalls substituiertes Benzyl, Phenyläthyl und substituiertes Phenyl zu nennen. Einzelne Reste sind außer den bereits genannten beispielsweise Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, B-Cyanäthyl, ß-Hydroxyäthyl, Methoxypropyl, durch Chlor, Brom, Methyl, Dimethylamino oder Methoxy substituiertes Benzyl, Phenyl, durch Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthozy, Nitro oder Cyan substituiertes Phenyl sowie die Reste der Formeln oder Einzelne Reste R3 sind beispielsweise Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Phenyl oder durch Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenyl.
  • Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man Verbindungen der Formel II dehydrierend cyclisieren.
  • Verbindungen der Formel II sind zum Beispiel durch Umsetzung von Verbindungen der Formel III mit Verbindungen der Formel IV R1-NCS IV leicht zugänglich.
  • Verbindungen der Formeln III und IV sind bekannt, und ihre Herstellung ist beispielsweise in der folgenden Literatur beschrieben: Verbindungen der Formel III: a) DTOS 2 141 700 b) H. Höhn, Z. Chem. 10. 386 - 388 (1970) Verbindungen der Formel IV: a) DAS 1 183 492 b) Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4. Aufl., Bd. 9, S. 879, G. Thieme, Stuttgart, 1955 c) P. A. S. Smith, R. O. Kan; J. Org. Chemistry 29. 2261 (1964) d) R. Pohoudek-Fabini, E. Schröpl; Pharmazeutische Zentralhalle 107. 277 (1968) Die Cyclisierung der Verbindungen der Formel II wird zweckmäßigerweise in einem Lösungs- oder Suspensionsmittel bei Temperaturen von-5 bis 150 C, vorzugsweise bei 0 bis 80 OC vorgenommen.
  • Als Dehydrierungsmittel eignen sich alle diejenigen, die üblicherweise bei der sogenannten Hugershoff-Reaktion (R. C. Elderfield, Heterocyclic Compounds, Vol. 5, Seite 512 und Seite 581) verwendet werden. Im einzelnen seien z. B. Chlor, Sulfurylchlorid, Dischwefeldichlorid und insbesondere Brom genannt.
  • Als Lösungs- und/oder Suspensionsmittel seien beispielsweise aufgefabrt: Wasser, balogenbaltige Koblenwasserstoffe, niedere Fettsäureester, niedere Fettsäuren oder Mineralsäuren.
  • Im einzelnen seien als zweckmäßige Reaktionsmedien genannt: Essigsäureäthylester, Dicblormetban, Chloroform, Tetracblorkohlenstoff, Dicblorätban, Cblorbenzol, Nitrobenzol, Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Salzsäure oder Scbwefelsäure.
  • Zur Durchführung des Verfabrens löst oder suspendiert man zweckmäßigerweise die Verbindung der Formel II in dem ver--wendeten Lösungsmittel und gibt dann das Oxidations- oder Dehydrierungsmittel zu. Es ist dabei vorteilbaft, das Umsetzungsgemiscb zu rübren und gegebenenfalls zu kühlern oder nacb dem Abklingen einer zunäcbst exotbermen Reaktion noeb kurz zu erwärmen. In der Regel verwendet man je Äquivalent ldobarnstoff ungefäbr zwei Äquivalente des Debydrierungsmittels.
  • Die Aufarbeitung ricbtet sich nacb den verwendeten Debydrierungs- und Lösungsmitteln. Häufig kristallisieren die gebildeten 2-Amino-pyrazoloE3,4-dtbiazole bzw. die entsprecbenden Salze wäbrend der Reaktion aus und können dann z.B. durob Abfiltrieren oder Zentrifugieren isoliert werden.
  • Aus den Salzen erhält man die freien Amine durcb Auflösen oder Suspendieren in Wasser oder einem organisoben Lösungsmittel und Zugabe von beispielsweise Natronlauge, Kalilauge, wäßrigem Ammoniak, Natriumcarbonat oder Pottascbe.
  • Eine Vereinfachung des Verfabrens bestebt darin, daß man ohne Isolierung der aus den Verbindungen III und IV gewonnenen Zwiscbenstufen der Formel II in einer Art Eintopfreaktion direktdie Endprodukte der Formel I herstellt.
  • Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel Ia in der R4 Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyl oder Chlorphenyl und R5 Wasserstoff oder Allyl mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten.
  • Die neuen 2-Amino-pgrazolo[3,4-dathiazole sind wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung von Farbstoffen, wobei sie als Diazokomponenten dienen.
  • Die in den Beispielen angegebenen Teile bedeuten Gewicbtsteile. Sie verhalten sieb zu Volumenteilen wie das Eilogramm zum Liter.
  • Beispiel 1 2-Äthoxycarbonylamino-6-butyl-pyrazolo [3, 4-thiazol 13,5 Teile N-(1-Butyl-pyrazolyl-5-)N'-carbäthoxy-thioharnstoff werden in 80 Teilen Chloroform unter Rübren tropfenweise mit 8 Teilen Brom versetzt, wobei die Temperatur auf 30°C steigt. Nah beendeter Zugabe wird 1/2 Stunde auf 40°C erwärmt, darnach 3 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt. Das Chloroform wird unter vermindertem Druck abdestilliert und der scbmierige Rückstand in Alkobol aufgenommen.
  • Nacb Zugabe von Wasser und wenig Ammoniak fällt die freie Base aus.
  • Ausbeute: 7,8 Teile (58 %) Eine Probe aus Ätbanol/Wasser unkristallisiert schmilzt bei 168 - 70°C.
  • Analyse: 011H16N402S (268,27) Ber.: C 49,25 H 6,01 N 20,89 0 11,93 S 11,93 Gef.: 49,5 6,0 21,0 12,4 11,7 Beispiel 2 2-Äthoxycarbonylamino-6-butyl-pyrazolo[3,4-d3thiazol 13,5 Teile N-(1-Butyl-pyrazolyl-5-)N-carbäthoxythioharnßtoff werden in 80 Teilen Eisessig unter Rühren tropfenweise mit einer Lösung von 16 Teilen Brom in 20 Teilen Eisessig versetzt. Dabei bildet sich vorübergehend ein Feststoff, der sich aber wieder auflöst. Nach 15stündigem Stehen bei Raumtemperatur wird mit 200 Teilen Wasser gefällt, abgesaugt und im Vakuum bei 50 C getrocknet.
  • Ausbeute: 9,7 Teile (73 *). Eine Probe aus Äthanol/Wasser umkrist.
  • schmilzt bei 168 - 170 OC.
  • Beispiel 3 2-Äthoxyearbonylamino-6-cyclohexyl-pyrazolo[3,4-duthiazol 7,4 Teile N-(1-Cyclohepyl-pyrazolyl-5-)N'-carbäthoxythioharnstoff werden in 60 Teilen Eisessig gelöst und unter Rühren mit 8 Teilen Brom in 10 Teilen Eisessig versetzt. Nach 2stündigem Nachrühren wird die Mischung in 300 Teile Wasser gegossen, der Feststoff abgesaugt und im Vakuum bei 50 OC getrocknet.
  • Ausbeute: 6,9 g (94 %); eine Probe aus Äthanol/Wasser umkrist.
  • schmilzt bei 182 - 184 OC.
  • Analyse: C13H18N402S (294,31) Ber.: C 53,05 H 6,16 N i9,04 0 10,88 S 10,88 Gef.: 52,9 6,3 18,7 10,9 10,5 Beispiel 4 2-Benzoylamino-6-cyclohexyl-pyrazolo[3,4-d]thiazol 16,4 Teile N- ( 1-Cyclohexyl-pyrazolyl-5- )N' -benzoyl-thioharnstoff werden in 80 Teilen Eisessig unter Rühren langsam mit 16 Teilen Brom gelöst in 10 Teilen Eisessig versetzt. Die Temperatur wird zwischen O und 10 °C gehalten. Ein Teil der AufschlämmungFzunächst in Lösung scheidet sich aber als Schmiere wieder aus. Nach Zugabe von 70 Teilen Chloroform und 2stündigem Nachrühren wird abgesaugt, der teils schmierige Rückstand in 100 Teilen Dimethylformamid gelöst und mit wäßrigem Ammoniak ausgefällt.
  • Ausbeute: 12 Teile (73 %); eine Probe aus Alkohol und Wasser umkrist.
  • schmilzt bei 187 - 89 OC, Analyse: C17H18N40S (326,35) Ber.: C 62,56 H 5,56 N 17,17 0 4,9 S 9,8 Gef.: 62,8 5,7 17,1 5,1 9,5 Beispiel 5 2-Athoxyearbonylamino-6-benzyl-pyrazolo[3,4-dathiazol 15,2 Teile N-(1-Benzyl-pyrazolyl-5-)N' -äthoxycarbonyl-thioharnstoff werden in 100 Teilen Eisessig unter Rühren tropfenweise mit einer Lösung von 16 Teilen Brom in 20 Teilen Eisessig versetzt. Dabei wird die Temperatur unter 25 C gehalten. Nach beendeter Zugabe wird 4 Stunden nachgerührt und dann in 500 Teile Wasser eingerührt.
  • Das Wasser wird abdekantiert und der teilweise schmierige Rückstand mit wenig Äthanol angerieben und kristallisiert.
  • Ausbeute: 9 Teile (59 %); eine Probe aus Alkohol umkrist. schmilzt bei 168 - 70 OC.
  • Analyse: C 14H14N402S (302,28) Ber.: C55,62 R 4,67 N 18,54 0 10,58 S 10,58 Gef.: 55,6 5,0 18,4 10,8 10,6 BeisPiel 6 2-p-Toloolsulfonylamino-6-benzyl-pyrazoloC3,4-duthiazol 9,65 Teile N-(1-Benzyl-pyrazolyl-5-)N'-p-toluolsulfonyl-thioharnSbff werden in 100 Teilen Eisessig bei Raumtemperatur langsam mit einer Lösung von 8 Teilen Brom in 20 Teilen Eisessig versetzt. Dabei geht zunächst alles in Lösung und nach und nach scheidet sich ein Feststoff ab. Nach 24stündigem Stehen bei Raumtemperatur wird abgesaugt, mit Äther gewaschen und getrocknet.
  • Ausbeute: 8,7 Teile (91 %); eine Probe aus Alkohol umkrist, schmilzt bei 192 - 95 00.
  • Analyse: C18H16N4O2S2 (384,34) Ber.: C 56,25 H 4,20 N 14,58 0 8,33 S 16,66 Gef.: 56,4 4,5 14,5 8,6 16,3 Beispiel 7 2-(p-Chlorbenzoyl)-amino-6-phenyl-pyrazolo[3,4-d]thiazol 8,9 Teile N-(1-Phenyl-pyrazolyl-5-)N'-p-chlorbenzoyl-thioharnstoff werden in 60 Teilen Eisessig bei Raumtemperatur mit einer Lösung von 8 Teilen Brom in 20 Teilen Eisessig versetzt. Nach 8stündigem Nachrühren wird in 300 Teile Wasser eingerührt, abgesaugt und getrocknet.
  • Ausbeute: 7,8 Teile (87 %); eine Probe aus Methylglykol umkrist.
  • schmilzt bei 196 - 200 °C.
  • Analyse: C171111N40SCl (354,82) Ber.: Cl 10,00 Gef.: 9,6 Beispiel 8 2-Amino-6-cyclohexyl-pyrazolor3,4-d3thiazol 5,6 Teile N-(1-Cyclohexyl-pyrazolyl-5-)thioharnstoff werden in 50 Teilen Eisessig bei Raumtemperatur tropfenweise mit einer Lösung von 8 Teilen Brom in 10 Teilen Eisessig versetzt. Dabei bildet sich eine Schmiere. Beim Erwärmen auf 80 °C entsteht eine Lösung aus der beim Abkühlen ein Feststoff kristallisiert. Dieser wird abgetrennt, in 50 Teilen Dimethylformamid gelöst und mit wäßrigem Ammoniak wieder ausgefällt.
  • Ausbeute: 3,1 Teile (56 %); eine Probe aus Alkohol umkrist. schmilzt bei 203 - 205 00.
  • Analyse: C10H14N4S (222,24) Ber.: C 54,04 H 6,35 N 25,21 S 14,40 Gef.: 53,8 6,1 25,5 14,0 Beispiel 9 2-Amino-6-phenyl-pyrazolo[3,4-d ]thiazol 5,45 Teile N-(1-Phenyl-pyrazolyl-5-)thioharnstoff werden in 70 Teilen Eisessig unter Rühren langsam mit 4 Teilen Brom in 10 Teilen Eisessig versetzt. Nach beendeter Zugabe wird 10 Minuten auf 80 °C erwärmt, abgekühlt, abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Der Rückstand wird in Dimethylformamid gelöst und durch Zugabe von wäßrigem Ammoniak wieder ausgefällt.
  • Ausbeute: 3,6 Teile (67 %); eine Probe aus Alkohol umkrist. schmilzt bei 204 - 206 00.
  • Analyse: C10H8N4S (216,20) Ber.: C 55,55 H 3,73 N 25,92 S 14,80 Gef.: 55,8 3,7 26,0 14,8

Claims (3)

  1. Patentansprücbe 1) 2-Amino-pyrazolo3,4-dJ tbiazole der Formel in der R¹ Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Acyl oder Sulfonyl, R2 gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl oder Heteroaryl und R3 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 G-Atomen oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl bedeuten.
  2. 2. Verbindungen gemäß Ansprucb 1 der Formel in der R4 Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Cyclobesyl, Benzyl, Phenyl oder Chlorphenyl und R5 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel dehydrierend cyclisiert.
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