DE2423079C2 - Process for obtaining technically pure acetic acid by distillation - Google Patents
Process for obtaining technically pure acetic acid by distillationInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur destillativen Reinigung von Essigsäure, die bei Acetylierungsreaktionen mit Essigsäureanhydrid anfällt. In der Technik werden große Mengen Essigsäureanhydrid zur Acetylierung von Zellulose, zur Herstellung von Acetylsalicylsäure, Coffein und vielen anderen Synthesen eingesetzt. Die hierbei anfallende Essigsäure, die noch 0,5 bis 50 Gew.-% Essigsäureanhydrid enthält, ist darüber hinaus durch Chloride, verschiedenartige Stickstoffverbindungen, z. B. Nitrile, und einige andere Stoffe verunreinigt. Für eine derartige »Abfallessigsäure« gibt es aber weder eine brauchbare Verwendung, noch eine wirtschaftliche Aufarbeitungsmöglichkeit. Eine destillative Reinigung dieses Produktes nach gebräuchlichen Methoden versagt, da ionogenes Halogen, z. B. Chlorid, in Anwesenheit von Anhydrid den nachstehenden Gleichgewichtsreaktionen zufolgeThe invention relates to a process for the purification of acetic acid by distillation, which occurs in acetylation reactions with acetic anhydride. In the art, large amounts of acetic anhydride are used for acetylation of cellulose, used for the production of acetylsalicylic acid, caffeine and many other syntheses. The acetic acid produced in this way, which still contains 0.5 to 50% by weight of acetic anhydride, is beyond this by chlorides, various nitrogen compounds, e.g. B. nitriles, and some other substances contaminated. For such a "waste acetic acid" there is neither a useful use nor one economic reconditioning option. A distillative purification of this product according to customary Methods fail because ionic halogen, e.g. B. chloride, in the presence of anhydride the following According to equilibrium reactions
er + H+ he + H +
HCl + (CH3CO)2O
HCl + CH3COOHHCl + (CH 3 CO) 2 O
HCl + CH 3 COOH
HClHCl
CH3COCl + CH3COOHCH 3 COCl + CH 3 COOH
CH3COCl + H2OCH 3 COCl + H 2 O
Verbindungen bilden kann, die aufgrund ihres Siedeverhaltens (Siedepunkte bei 760Torr: HCl: -85°C; CH3COCI: 52°C; CH3COOH: 118,10C; (CH3CO)2O: 139,6"C) eine übliche destillative Trennung unmöglich machen. Bei der Destillation nämlich werden die Gleichgewichte gestört und Chlorwasserstoff und Acetylchlorid laufend nachgebildet, was zu einer Beeinträchtigung der Qualität der durch Destillation zu reinigenden Essigsäure und zu einer beträchtlichen Erhöhung der Korrosivität des Mediums in der Destillationsvorriclitung führt. Aus diesem Grund färbt sich z. B. eine in einer Apparatur aus V4V-Stahl desüllativ gereinigte Abfallessigsäure schon nach kurzer Standzeit intensiv rotbraun.Can form compounds that due to their boiling behavior (boiling points at 760 torr: HCl: -85 ° C; CH 3 COCI: 52 ° C; CH 3 COOH: 118.1 0 C; (CH 3 CO) 2 O: 139.6 " C) make a customary distillative separation impossible, because during the distillation the equilibria are disturbed and hydrogen chloride and acetyl chloride are continuously reproduced, which leads to a deterioration in the quality of the acetic acid to be purified by distillation and to a considerable increase in the corrosiveness of the medium in the distillation device. For this reason, waste acetic acid, for example, which has been cleaned by waste in an apparatus made of V4V steel, turns an intense red-brown color after a short period of time.
Überraschenderweise wurde nun ein Verfahren zur Gewinnung einer technisch reinen Essigsäure durch Destillation einer essigsäureanhydridhaltigen Abfallessigsäure gefunden, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man der Abfallessigsäure eine, bezogen auf die Verseifung von Essigsäureanhydrid, überstöchiometrische Menge Wasser zufügt und die Destillation in Gegenwart gelöster Alkali- oder Erdalkaliacetate durchführt.Surprisingly, a process for obtaining a technically pure acetic acid has now been carried out Distillation of a waste acetic acid containing acetic anhydride found, which is characterized by that one of the waste acetic acid, based on the saponification of acetic anhydride, is superstoichiometric Amount of water is added and the distillation is carried out in the presence of dissolved alkali or alkaline earth acetates performs.
Das Verfahren der Erfindung kann ferner vorzugsweise dadurch gekennzeichnet sein, daßThe method of the invention may further preferably be characterized in that
a) man als Alkaliacetat Natriumacetat einsetzt,a) Sodium acetate is used as the alkali acetate,
b) man das Natriumacetat in situ bildet, indem man der Abfallessigsäure vor Beginn der Destillation Natriumhydroxid, Natriumcarbonat oder Natriumhydrogencarbonat zufügt,b) the sodium acetate is formed in situ by removing the waste acetic acid before starting the distillation Add sodium hydroxide, sodium carbonate or sodium hydrogen carbonate,
c) die Ausgangsmischung im Destillationssumpf vor Beginn der Destillation 0,3 bis 30 Gew.-°/o, vorzugsweise 2 bis 22 Gew.-°/o, Natriumacetat enthält,c) the starting mixture in the distillation bottom before the start of the distillation 0.3 to 30% by weight, preferably 2 to 22% by weight sodium acetate,
d) man der Abfallessigsäure einen Wasserüberschuß von 1 bis 50 Mol-%, vorzugsweise 5 bis 20 Mol-%, bezogen auf die zur Verseifung von Essigsäureanhydrid stöchiometrisch erforderliche Menge Wasser, zufügt.d) the waste acetic acid has a water excess of 1 to 50 mol%, preferably 5 to 20 Mol%, based on the stoichiometrically required for the saponification of acetic anhydride Amount of water, add.
Bei der praktischen Durchführung der Destillation können die flüchtigen Anteile der in der Abfallessigsäure enthaltenen Verunreinigungen als wäßriger Vorlauf über Kopf abgenommen werden.When the distillation is carried out in practice, the volatile components of the waste acetic acid Containing impurities are removed as an aqueous flow overhead.
Auch kann man im Anschluß an die Destillation aus dem Sumpf ein heißes Essigsäure/Natriumacetat-Gemisch entnehmen, die ausgefallenen, festen Verunreini-A hot acetic acid / sodium acetate mixture can also be obtained from the sump after the distillation remove the precipitated, solid impurities
gungen abtrennen und das Essigsäure/Natriumacetat-Gemisch noch heiß in den Sumpf der Destillation zurückführen.Separate supplies and the acetic acid / sodium acetate mixture still hot in the bottom of the distillation lead back.
Nach dem Verfahren der Erfindung läßt sich eine essigsäureanhydridhaltige Abfallessigsäure auf sehr einfache und wenig aufwendige Weise spezifikationsgerecht reinigen. Durch Zugabe von Alkali- oder Erdalkaliacetaten oder von Verbindungen, wie Hydroxiden und Carbonaten, welche sich unter Reaktionsbedingungen (unter Abspaltung von Wasser bzw. CO2) zu Acetaten umsetzen, sowie von Wasser zu der in der Destillationsblase befindlichen Abfaliessigsäure werden alle verseifbaren Verunreinigungen, wie Acetanhydrid, Acetylchlorid, Nitrile, verseift, woraufhin aus der gleichen Blase reine Essigsäure auf übliche Weise abdestilliert werden kann. Die Zugabe von Natronlauge (Natriumhydroxid und Waser) ist besonders wirtschaftlich. According to the method of the invention, a waste acetic acid containing acetic anhydride can be very easy and inexpensive to clean according to specifications. By adding alkali or Alkaline earth acetates or of compounds such as hydroxides and carbonates, which are under reaction conditions (with elimination of water or CO2) to convert to acetates, as well as of water to the in the Acetic acid in the distillation still removes all saponifiable impurities, such as acetic anhydride, Acetyl chloride, nitrile, saponified, whereupon pure acetic acid from the same bubble in the usual way can be distilled off. The addition of caustic soda (sodium hydroxide and water) is particularly economical.
Bei dieser Arbeitsweise können zwischen 90 und 98% der zur Reinigung eingesetzten Essigsäure wiedergewonnen werden. Die Qualität des erhaltenen Produktes entspricht dem Reinheitsgrad einer technisch reinen Essigsäure. Korrosionserscheinungen, die an der Verfärbung der Essigsäure leicht zu erkennen sind, wurden hierbei nicht beobachtet. Das erfindungsgemäße Gewinnungsverfahren kann wahlweise diskontinuierlich oder kontinuierlich durchgeführt werden. Da die Abfallessigsäure in der Praxis in Chargen anfällt, kommt der diskontinuierlichen Arbeitsweise die größere Bedeutung zu.With this procedure, between 90 and 98% of the acetic acid used for cleaning can be recovered will. The quality of the product obtained corresponds to the degree of purity of a technically pure one Acetic acid. Signs of corrosion, which can be easily recognized by the discoloration of the acetic acid not observed here. The recovery process according to the invention can optionally be carried out batchwise or continuously. Since the In practice, waste acetic acid is produced in batches, the discontinuous mode of operation is the larger one Importance to.
Beim Chargenbetrieb wird z. B. so vorgegangen: Die zu reinigende Abfallessigsäure wird in der Destillationsblase vorgelegt, woraufhin vorzugsweise 1 —30 Mol-% NaOH, bezogen auf den Essigsäuregehalt der Abfallessigsäure, sowie ein etwa 10 molprozentiger Überschuß an Wasser, bezogen auf den Essigsäureanhydridgehalt der Abfallessigsäure, allmählich zugegeben werden. Durch die freiwerdende Neutralisationswärme wird der Blaseninhalt schnell aufgeheizt. Die Destillationsblase, die auch als Verseifungsgefäß dient, kann mit einer Glockenboden- oder Füllkörperkolonne ausgestattet sein, die sich für die Trennung Wasser/Essigsäure eignet. Durch Wärmezufuhr wird über diese Kolonne bei einem Rücklaufverhältnis von 1 :1 bis zum Erreichen des Siedepunktes der Essigsäure ein kleiner Vorlauf abgenommen, der im wesentlichen aus Wasser, einigen flüchtigen Verunreinigungen (z. B. Acetaldehyd; sowie geringen Mengen Essigsäure besteht. Anschließend wird die Hauptmenge der Essigsäure bei einer Siedetemperatur von 118°C/760Torr über Kopf abdestilliert. Etwa 5—7 Gew.-% Essigsäure werden in der Blase belassen. Das in der Blase verbliebene Produkt besteht im wesentlichen aus einem Gemisch von Essigsäure, Natriumacetat sowie den schwerflüchtigen Verunreinigungen. Der Blasenrückstand wird nicht verworfen, sondern für die Reinigung der nächsten Charge verwendet. In diesem Fall wird der zur Reinigung eingesetzten zweiten Charge Abfallessigsäure kein Natriumhydroxid, sondern nur die zur Verseifung des Anhydrids notwendige Menge Wasser mit dem erforderlichen Überschuß zugeführt. Ab der zweiten Charge wird deshalb auch keine weitere Essigsäure zur Neutralisation von NaOH verbraucht; außerdem braucht keine weitere Essigsäure als Lösemittel für das gebildete Natriumacetat im Sumpf zurückgelassen zu werden. Die Rückgewinnungsquoten der Essigsäure liegen daher höher als bei der Aufarbeitung der ersten Charge. Bei der anschließenden Destillation wird analog wie bei der Reinigung der ersten Charge verfahren. Nach diesem Schema kann die Reinigung von Abfa.'lessigsäure ohne weitere Zugabe von Basen längere Zeit betrieben werden. Im Sumpf der Kolonne scheiden sich hierbei Feststoffe ab, die ohne Essigsäureverluste durch Dekantieren oder Filtrieren leicht entfernt werden können. Diese Feststoffe sind fast ausschließlich Alkali- oder Erdalkalisalze der verschiedenen Anionen, die aus den Verunreinigungen der Essigsäure stammen.In batch operation z. B. proceed as follows: The waste acetic acid to be cleaned is placed in the still, whereupon preferably 1-30 mol% NaOH, based on the acetic acid content of the waste acetic acid, and an approximately 10 mol percent excess of water, based on the acetic anhydride content of the waste acetic acid, are gradually added. The contents of the bubble are quickly heated by the released heat of neutralization. The still, which also serves as a saponification vessel can be equipped with a bubble cap or packed column suitable for the separation of water / acetic acid. The supply of heat is via this column at a A reflux ratio of 1: 1 until the boiling point of the acetic acid is reached which consists essentially of water, some volatile impurities (e.g. acetaldehyde; as well as small amounts of acetic acid. Then the main amount of acetic acid is in a Boiling temperature of 118 ° C / 760 Torr distilled off overhead. About 5-7% by weight acetic acid is left in the bladder. The product left in the bladder consists essentially of a mixture of acetic acid, sodium acetate and the less volatile Impurities. The bubble residue is not discarded, but for cleaning the next one Batch used. In this case, the second batch used for cleaning becomes waste acetic acid no sodium hydroxide, just the amount of water necessary to saponify the anhydride supplied with the required excess. From the second batch onwards, there will be no further batches Acetic acid used to neutralize NaOH; in addition, no other acetic acid is required as a solvent to be left behind in the sump for the sodium acetate formed. The recovery rates the acetic acid are therefore higher than when working up the first batch. In the subsequent The procedure for distillation is analogous to that for cleaning the first batch. According to this scheme, the Purification of waste acetic acid can be operated for a long time without further addition of bases. In the swamp of the Solids separate from the column, which cannot be lost through decanting or filtering can be easily removed. These solids are almost exclusively alkali or alkaline earth salts of the various Anions derived from the impurities in acetic acid.
Der Fachmann weiß, daß man Halogenwassersloffsäuren mit Alkali- oder Erdalkalihydroxiden — beides gelöst in wasserfreier Essigsäure — neutralisieren kann, aber auch, daß man in wasserfreiem Medium mit der schwächeren Essigsäure die stärkere, aber flüchtigere Chlorwasserstoffsäure durch Erhitzen, z. B. bei der Destillation, wieder aus ihren Salzen, z. B. NaCl, verdrängen kann nach der GleichungThe person skilled in the art knows that one can use hydrohalic acids with alkali or alkaline earth metal hydroxides - both dissolved in anhydrous acetic acid - can neutralize, but also that one in an anhydrous medium with the weaker acetic acid the stronger but more volatile hydrochloric acid by heating, e.g. B. at the Distillation, again from their salts, e.g. B. NaCl, can displace according to the equation
CH3COOH + NaClCH 3 COOH + NaCl
CH3COONa + HCl.CH 3 COONa + HCl.
Abfallessigsäure kann demnach in Abwesenheit von Wasser allein durch Zugabe von Alkalihydroxid destillativ nicht auf einfache Weise gereinigt werden. Vollkommen überraschend war es allerdings, daß sich in Gegenwart von Wasser die Verunreinigungen in der Abfallessigsäure so weitgehend in leichtflüchtige und nichtflüchtige Komponenten umwandeln, daß bei der Destillation des Gemisches technisch reine Essigsäure als Hauptlauf mit einer Rückgewinnungsquote von mehr als 90% erhalten wird. Möglicherweise ist dieser überraschende Reinigungseffekt darauf zurückzuführen, daß in der Destillationsblase die Löslichkeit der anionischen Verunreinigungen, z. B. in Form der Natriumsalze, in der Essigsäure durch den ziemlich großen Überschuß an Natriumacetat so stark verringert wird, daß sie als praktisch unlösliche Salze ausfallen und somit an weiteren Reaktionen nicht mehr teilnehmen können.Waste acetic acid can therefore in the absence of water simply by adding alkali metal hydroxide cannot be purified in a simple manner by distillation. It was completely surprising, however, that in Presence of water the impurities in the waste acetic acid so largely in volatile and convert non-volatile components that technically pure acetic acid during the distillation of the mixture is obtained as a main run with a recovery rate greater than 90%. Maybe this is surprising cleaning effect due to the fact that the solubility of the still in the still anionic impurities, e.g. B. in the form of sodium salts, in acetic acid by the fairly large excess of sodium acetate is reduced so much that they precipitate as practically insoluble salts and thus can no longer participate in further reactions.
In der Blase einer Füllkörperkolonne (Höhe 1,5 m, Durchmesser 3 cm; Füllung: Raschigringe von 4 mm Durchmesser) wurden 1000 g Abfallessigsäure (Zusammensetzung vgl. Tabelle), 20 g Wasser (10 Mol-% Überschuß, bezogen auf das Anhydrid) und 28 g Natriumacetat eingefüllt und zum Sieden erhitzt. Bei Versuchsbeginn befinden sich in der in der Blase vorliegenden Mischung (1048 g) 2,67 Gew.-% Natriumacetat. Bei einem Rücklaufverhältnis von 1 :1 wurden 15 g Vorlauf und 920 g Hauptlauf abgenommen. Die restliche Essigsäure wurde in der Blase belassen. Die Zusammensetzung des Hauptlaufs ist in der Tabelle zu entnehmen. Zum Vergleich wird die Spezifikation der technisch reinen Essigsäure angeführt.In the bladder of a packed column (height 1.5 m, diameter 3 cm; filling: Raschig rings of 4 mm Diameter) were 1000 g of waste acetic acid (composition see table), 20 g of water (10 mol% Excess, based on the anhydride) and 28 g of sodium acetate and heated to the boil. at At the start of the experiment, the mixture present in the bladder (1048 g) contains 2.67% by weight sodium acetate. With a reflux ratio of 1: 1, 15 g of the first run and 920 g of the main run were taken off. the residual acetic acid was left in the bladder. The composition of the main run is shown in the table remove. For comparison, the specification of technically pure acetic acid is given.
'Itai-cmn 71t \e* 1 IfCT AKf purified by distillation w
'Itai-cmn 71t \ e * 1 IfCT AKf
Das Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch wurde anstelle des Natriumacetats die äquivalente Menge Natriumhydroxid (13,7 g = 2,3 Mol-%, bezogen auf den Essigsäuregehalt) zugegeben, die sich mit 20,5 g Essigsäure (aus der Abfallessigsäure) unter Abspaltung von 6,2 g Reaktionswasser zu 28 g Natrmmacetal umsetzte, so daß bei Versuchsbeginn in der in der Blase befindlichen Mischung (1033,7 g) 2,71 Gew.-°/o Natriumacetat vorlagen. Das zusätzlich entstandene Reaktionswasser wurde mit abdestilliert und störte den Reaktionsablauf nicht. Man erhielt 21 g Vorlauf und 915 g Hauptlauf.Example 1 was repeated, but the equivalent amount was used instead of the sodium acetate Sodium hydroxide (13.7 g = 2.3 mol%, based on the acetic acid content) was added, which was 20.5 g Acetic acid (from waste acetic acid) with elimination of 6.2 g of water of reaction to give 28 g of sodium acetal reacted so that at the start of the experiment in the mixture in the bladder (1033.7 g) 2.71% by weight of sodium acetate templates. The water of reaction that was additionally formed was also distilled off and disrupted the course of the reaction not. 21 g of first run and 915 g of main run were obtained.
In der gleichen Apparatur wie im Beispiel 1 wurden 280 g Natriumacetat vorgelegt und anschließend 1000 g Abfallessigsäure der gleichen Zusammensetzung wie im Beispiel 1 sowie 20 g Wasser zugegeben. Bei Versuchsbeginn befanden sich in der in der Blase vorliegenden Mischung (1300 g) 21,6 Gew.-°/o Natriumacetat. Es wurde unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 fraktioniert. Der erhaltene Hauptlauf (Essigsäure) war frei von Stickstoff, Schwefel sowie Halogen und enthielt weniger als 1 ppm Aldehyd. Die Rückgewinnungsquote betrug 92,5%. Über das vorgelegte Natriumacetat konnten 25 Chargen Abfallessigsäure von je 1 kg sowie je 20 g Wasser ohne Beeinträchtigung der Qualität und Rückgewinnnungsquote der erhaltenen Essigsäure inIn the same apparatus as in Example 1, 280 g of sodium acetate were initially introduced and then 1000 g Waste acetic acid of the same composition as in Example 1 and 20 g of water were added. At the start of the experiment there were those in the bladder Mixture (1300 g) 21.6% by weight sodium acetate. It was made under the same conditions as in Example 1 fractionated. The main run obtained (acetic acid) was free of nitrogen, sulfur and halogen and contained less than 1 ppm aldehyde. The recovery rate was 92.5%. About the submitted sodium acetate were able to produce 25 batches of waste acetic acid of 1 kg each and 20 g of water each without impairing the quality and Recovery rate of the acetic acid obtained in
g j g gg j g g
sowie je 20 g Wasser wurde das in der Destillationsblase befindliche Gemisch Essigsäure/Natriumacetat von den ausgefallenen Feststoffen heiß abdekantiert, die Feststoffe wurden verworfen, und das Gemisch Essigsäure/ Natriumacetat wurde nach Zugabe von 28 g Natriumacetat noch heiß in die Destillationsblase zurückgeführt. Mit diesem Blasengemisch wurden anschließend 30 Chargen zu je 1 kg Abfallessigsäure sowie je 20 g Wasser unter den beschriebenen Bedingungen destillativ gereinigt. Qualität und Rückgewinnungsquote veränderten sich hierbei nichtas well as 20 g of water in each case, the acetic acid / sodium acetate mixture in the still was removed from the precipitated solids were decanted hot, the solids were discarded, and the mixture of acetic acid / Sodium acetate was returned to the still hot after adding 28 g of sodium acetate. This bubble mixture was then used to produce 30 batches of 1 kg each of waste acetic acid and 20 g each Purified water by distillation under the conditions described. Quality and recovery rate did not change here
Das Beispiel 3 wurde wiederholt, jedoch wurde anstelle des Natriumacetats die äquivalente Menge NaOH (137 g = 23 Mol-%, bezogen auf den Essigsäuregehalt) zugegeben, die sich mit 205 g Essigsäure (aus der Abfallessigsäure) unter Abspaltung von 62 g Reaktionswasser nu 280 g Natriumacetat umsetzte, so daß bei Versuchsbeginn in der in der Blase befindlichen Mischung (1157 g) 24,2Gew.-% Natriumacetat vorlagen. Das zusätzlich entstandene Reaktionswasser wurde mit abdestilliert und störte den Reaktionsablauf nicht.Example 3 was repeated, but the equivalent amount was used instead of the sodium acetate NaOH (137 g = 23 mol%, based on the acetic acid content) was added, which was mixed with 205 g of acetic acid (from the Waste acetic acid) with elimination of 62 g of water of reaction nu reacted 280 g of sodium acetate, so that at At the start of the experiment, the mixture in the bladder (1157 g) contained 24.2% by weight of sodium acetate. The water of reaction also formed was also distilled off and did not interfere with the course of the reaction.
Die Rückgewinnungsquote an Essigsäure betrug 50%, ab dem zweiten Durchsatz lag sie wieder bei 92,5%, da nun keine Essigsäure mehr zur Neutralisation des Natriumhydroxids verbraucht wurde.The recovery rate of acetic acid was 50%, from the second throughput it was again at 92.5% now no more acetic acid was used to neutralize the sodium hydroxide.
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