DE2409674A1 - Verfahren zur herstellung von silazanen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von silazanenInfo
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Description
betreffend
Verfahren zur Herstellung von Silazanen
Verfahren zur Herstellung von Silazanen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Silazanen durch umsetzen eines Halogensilan mit Ammoniak und
Gewinnung des Silazane aus der Halogenwasserstoff-enthaltenden Reaktionsmasse.
Die Herstellung von Silazanen durch Umsetzung von Halogensilan
mit Ammoniak ist bekannt; z. B. indem man !Erimethylchlorsilan
und Ammoniak umsetzte und dabei Hexamethyldisilazan erhielt. Aus Dimethyldicnlorsilan und Ammoniak erhielt man Dimethylcyclosilazane.
Der Nachteil einer solchen Reaktion liegt jedoch darin, daß als Nebenprodukt große Mengen an Halogenwasserstoff
gebildet werden, die normalerweise als Ammoniumsalze in der Reaktionsmasse dann vorliegen,wie NH Gl. Diese Nebenprodukte
.sind feinteilige voluminöse Niederschläge, die die Filtration
erschweren und relativ viel des angestrebten Silazane okkludieren·
Man hat auch bereits versucht, dieses Problem durch Anwendung organischer Lösungsmittel zu beheben, jedoch benötigt man
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große Lösungsmittelmengen und die Gewinnung des Silazane daraus
ist schwierig und langwierig. Man kann natürlich alkalische Wasser wie enthaltend Soda für die Entfernung der Halogenwasserstof
!'nebenprodukte einsetzen. Dafür werden jedoch auch wieder große Wassermengen "benötigt; in manchen lallen führt
dies zu schlechterer Ausbeute an angestrebtem Verfahrensprodukt, da die Silazane mit Wasser unter Bildung eines Siloxans zu
reagieren vermögen und die Siloxanbildung die Gewinnung des Silazans aus der Reaktionsmasse erschwert.
Eswurde nun festgestellt, daß obige Probleme und Nachteile
vermieden werden können, wenn man zur Abtrennung der Halogenwasserstoffnebenprodukte
vom angestrebten Silazan ein Alkylendiamin
einsetzt. Es gelingt nun erfindungsgemäß v/irksam und wirtschaftlich die Herstellung von Silazanen, die sich leicht
von den Reaktionsprodukten abtrennen lassen.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Silazanen durch Umsetzen von Halogensilan mit Ammoniak und Gewinnen des
flüssigen Silazans aus der Halogenwasserstoffnebenproduktenthaltenden Reaktionsmasse ist nun dadurch gekennzeichnet,daß
das Halogenwasserstoffnebenprodukt mit einer ausreichenden Menge eines Alkylendiamins in Berührung gebracht wird, so daß
sich ein flüssiges Salz dieser beiden Komponenten bildet, welches sich am Boden des Reaktionsgefäßes sammelt und vom
flüssigen Silazan" getrennt wird.
Es ist überraschend festzustellen, daß man das Alkylendiamin
als Säureakzeptor für die generelle Umsetzung von Halogensilanen mit Ammoniak heranziehen kann und daß unter diesen Bedingungen_.
das normalerweise zu Schwierigkeiten führende Nebenprodukt, sich leicht von dem angestrebten Produkt trennen läßt und zwar
in Form eines flüssigen Halogenwasserstoff-Äthylendiamin-Salzes, z.B. NH2C2HJTH2-HCl. Wird beispielsweise die Reaktion von
Halogensilan mit Ammoniak nach der Erfindung in Gegenwart eines Alkylendiamins durchgeführt, so bilden sich zwei flüssige
Phasen, die sich bei einer Temperatur von zumindest 700C
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trennen. Die obere Phase besteht aus dem angestrebten Silazan, die untere Phase ist das flüssige Salz von Alkylendiamin mit
Halogenwasserstoffnebenprodukt. Diese Umsetzung kann durch folgende Gleichung veranschaulicht werden:
2(CH ) SiCl+NH7+2H2NC2H.lIH2—>
(CHj)5SiNHSi(CH5) ^2H2NC2H4NH2
Wird die Hauptumsetzung nämlich Halogensilan mit Ammoniak in Abwesenheit von Alkylendiamin durchgeführt, so erhält man bei
nachträglicher Zugabe des Alkylendiamins und einer Temperatur von zumindest 7O°C wieder die beiden sich trennenden Phasen.
Diese Umsetzung läßt sich durch folgende Gleichungen darstellen: 2(CH3)^SiCl+3NH3 » (OH5J5SiNHSi(CH5),+2MH5 -HOl
2NH,·ECl+ 2H0NC0H.NH0 >
2H0NC0H71NH0·Η01+2ΙΪΗ_
Die letztlich vorzunehmende Trennung der beiden Phasen sollte bei einer Temperatur von zumindest 700C geschehen und ist in
■einfacher Weise möglich wie durch Dekantieren oder Abziehen einer Phase. Bevorzugt wird die Umsetzung in Gegenwart eines
Alkylendiamins vorgenommen, wodurch sich direkt das Alkylendiamin Halogenwasserstoff-Salz bildet und es nicht erforderlich ist,
große Ammoniakmengen abzublasen. Diese bevorzugte Durchführungsform führt zu einer Silazanausbeute von zumindest 90 Gew.-$,
bezogen auf eingesetztes Halogensilan. Durch einfache Destil— ■ ' lation des Silazans kann man auf eine Reinheit von zumindest
99 ^ kommen.
Ein weiterer Vorteil dieser bevorzugten Ausführungsform des
erfindungsgemäßen Verfahrens liegt darin, daß ein minimaler Ammoniakanteil erforderlich ist, der geringer ist als 1/3. zu
der sonst nach dem Stand der Technik erforderlichen Menge. Weiters konnte überraschenderweise festgestellt werden, daß
Art und Zeitpunkt der Zugabe der drei Bestandteile, nämlich
Halogensilan, Ammoniak und Alkylendiamin nicht kritisch sind.
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Das erfindungsgemäße Verfahren läßt sieh insbesondere anwenden
auf die Umsetzung eines Konohalogensilans R SiX, -worin R eine
niedere Mkyl-* Vinyl·? Phenyl- oder niedere Alkoxy gruppe ist.
X kann ein Chlorr Brom- oder Jodatom sein. Gleich gut läßt es
sich auch anwenden auf die Umsetzung von Dihalogensilane der Formel E3SiX2, worin E und X obige Bedeutung haben. Die Umsetzung
erfolgt mit Ammoniak in Gegenwart eines Alkylendiamins;
es bildet sich das Salz des Nebenprodukts mit dem Alkylendiamin,
welches sich am Boden des Reaktionsgefäßes als flüssige Phase unterhalb dem flüssigen Silazan sammelt, ^enn die Reaktionsmasse
bei einer Temperatur von zumindest 7O°C gehalten wird. Die molare Anmoniakmenge ist zumindest etwa 50 fc der Menge, die
stöchiometrisch äquivalent ist der Äquivalentzahl Si-Hal-Bindungen,
die umgesetzt werden sollen. Der molare Anteil an Alkylendiaain soll inzwischen etwa 90 fo der stöchiometrisch far
die Si-Hal-Bindungen erforderlichen Menge betragen oder ein
Überschuß von etwa 10 ^ vorliegen.
Obwohl wie oben bereits erwähnt, es ohne Bedeutung ist, in v/elcher
Reihenfolge und Art die Reaktionskomponenten zusammengebracht werden, so wird doch die Umsetzung des Halogensilans mit
dem Ammoniak in Gegenwart von Äthylendiamin vorgezogen. Diese bevorzugte Verfahrensweise erfordert weniger Ammoniak und bildet
direkt das flüssige Aminsalz, so daß man nicht noch die festen Ammoniumsalze in die flüssige Phase überführen und überschüssigen
Ammoniak abblasen muß,wie dies der I'all ist, wenn die
Reaktion in Abwesenheit von Äthylendiamin stattfindet.
Wird als Ausgangsprodukt von einem Monohalogensilan ausgegangen,
so erhält man ein Disilazan der Formel R SiNHSiR . Die Herstellung dieses Ausgangsmaterials ist bekannt. Pur die Umsetzung
geeignet sind z. B. (CH5KSiCl, (C2H5)^SiCl,
(CH3)2 (fivsL·- SiCl, (CH3)3SiBr,
(CH5J2(CH5O)SiCl, (CH5)2(C2H5O)SiCl, (CH5)2(CH2=CH)SiCl
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Konochlürailane werden bevorzugt; besonders bevorzugt die
Trimcthylclilorsxlane und Pimethyläthoxychlorsilane; speziell
bevorzugt Trimethylchlorsilan. Selbstverständlich hängt das
angestrebte Msilazan nur von der Wahl des Ausgangssilans ab.
So wendet man (CH7) SiCl für (CH3JvSi-NH-S!(CH5J5;
(CH5)2(C2H5O)SiCl für
(CH )2(c2H5O-)Si-ffH-Si(-OC2H5)(CH5)2 an.
natürlich kann man gegebenenfalls auch Gemische von Monohalogensilanen
einsetzen.
Geht man von Dihalogensilanen aus, so kommt man zu cyclischen Silazanen der allgemeinen.. Formel
2 n
worin η eine ganze Zahl von zumindest 3 ist. Die Herstellung der Ausgangsprodukte ist bekannt. Beispiele dafür sind:
(CH5)2SiCl2, (C2H5J2SiCl2, (CH5)(C2H5)SiCl2,
(CH3)2SiJ2, (CH5) (ft S\— SiCl2, (CH5)(C2H5O)SiCl2
(CH5)(CH2=CH-)SiCI2. Auch hier hängen wieder die jeweils erhaltenen
cyclischen Silazane davon ab, von welchem Ausgangsmaterial man ausgeht, z.B. erhält man von (CH^)pSiClp
cyclische Silazane der Forme]n^CH~)2SiITH_75 und
Selbstverständlich kann man auch Gemische von Dihalogensilanen einsetzen.
Die erfindungsgemäßen Alkylendiamine der Formel
R1
C.
sind bekannt, ebenso wie deren Herstellung. In der Formel ist R1 ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe oder ein
Silylrest der Formel SiX5, WOrin X eine niedere Alkylgruppe und
R" eine Alkylengruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
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Beispiele hierfür sind 1,2-Propylendiamin, 1,3-Propylendiamin,
1,4-Butylendinnin, Ν,Ν-Dimethyläthylendiamin und N,N1—bis—
(TrimethylsilylEthylendiamin, bevorzugt wird
H1H1 -bis-(Trimethylsilyl)äthylendiamin, /
""(CH-)-.J und insbesondere Äthylendiamin. Selbstverständlich
kann man auch Gemische anwenden.
Die anzuwendende molare Ammoniakmenge soll zumindest etwa
50 fo der Menge ausmachen, die stöchiometrisch äquivalent ist
der Menge oder Anzahl der umzusetzenden Si-Hal-Bindungen. Gegebenenfalls kann man natürlich auch mehr oder einen Überschuß
anwenden, jedoch wird dies im allgemeinen nicht bevorzugt, wenn nicht die Reaktion in Abwesenheit von Alkylendiamin stattfindet,
um als Abfänger für den Halogenwasserstoff zu dienen. Die angestrebten Disilazane erhält man also vorzugsweise aus
2 Mol Monohalogensilan, 1 Mol Ammoniak und 2 Hol Alkylendiamin. Bei den cyclischen Silazanen liegt das Molverhältnis bei etwa
1:1:2. Die Anwendung von nur 0,5 Mol Ammoniak je Si-Hal-Bindung, die ungesetzt werden soll, steht in krassem Gegensatz
zv den bekannten Verfahren, wonach mindestens 1,5 Mol Ammoniak
für umgesetzte Si-Hal-Bindung erforderlich ist. In der erfindungsgemäßen
weniger bevorzugten Durchführungsform, also in Abwesenheit von Alkylendiamin,bevorzugt man einen Ammoniaküberschuß
von etwa 1,5 .solar.
Der molare Anteil an Alkylendiamin für die erfindungsgemäße Umsetzung hängt natürlich von der angestrebten Wirksamkeit
hinsichtlich der Entfernung der Nebenprodukte»der Ausbeute und
Reinheit des Silazans usw. ab. Im allgemeinen sollen jedoch etwa 90 fo der Menge eingesetzt werden, die stöchiometrisch
äquivalent ist.der Äquivalentzahl der Si-Hal-Bindungen, die
umgesetzt werden soll, Man kann mit der Alkylendiaminmenge aber hinaufgehen bis auf einen stöchiometrischen Überschuß
von etwa 10 $6. Niederere und höhere Anteil sind anwendbar,
bieten jedoch keinen nennenswerten Vorteil und können sogar unerwünscht sein, da sie die Ausbeute für angestrebte Verbindungen
herabsetzen. Man wendet also zweckmäßigerweise eine
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stöchiometrische Alkylendiamincienge zu den umzusetzenden
Si-Hai-Bindungen oder möglichst nahe der stöchiometrischen
Menge an. Die Alkylendiamininenge muß nicht auf einmal gegenwärtig
sein, sondern sie kann in die Reaktion allmählich eingeführt werden.
!Da die Umsetzung von Ammoniak mit Halogensilan exotherm ist,
ist die Reaktionstemperatur nicht kritisch. Normalerweise v/ird
die Umsetzung hei Raumtemperatur bis etwa 1000C, vorzugsweise
zwischen etwa 70 und 1000C.durchgeführt. Niederere Anfangstemperaturen
oder höhere Temperaturen können ohne wesentlichen Vorteil herrschen. Selbstverständlich hängt die jeweils anzuwendende
Reaktionstemperatur weitgehend von den Reaktionspartnern, ihren physikalischen Eigenschaften und dergleichen ab.
Um das erfindungsgemäße Verfahren'jedoch mit größtem Vorteil auszuführen, sollte das Umsetzungsprodukt von Alkylendiamin
mit dem Halogenwasserstoff. . . während der Trennung flüssiggehalten
werden, so daß die Trennung von zwei flüssigen Phasen, .bei einer Temperatur von zumindest. 7,00C stattfinden kann.
TlX. CIX *u
Während die obere Temperaturgrenze kritisch ist und sich aus den Siedepunkten der verschiedenen Produkte ergibt, so sollte
doch die Austrennung der beiden flüssigen Phasen im allgemeinen zwischen etwa 70 und 1000C erfolgen.
Die Reaktion kann bei Atmosphärendruck ober Überdruck ausgeführt werdest, bevorzugt -wird ein autogener Druck· 5ie Umsetzung
erfolgt insbesondere unter wasserfreien Bedingungen, so daß mögliche unerwünschte Nebenreaktionen vermieden werden.
Im allgemeinen kann man sagen, daß die bevorzugte Umsetzung nach der Erfindung wie folgt stattfindet:
Alkylendiamin der entsprechenden Menge wird mit Ammoniak gesättigt, vorzugsweise unter wasserfreien Bedingungen, und
diese Lösung unter massiger bis heftiger Bewegung auf zumindest 700C erwärmt. Dann wird das Halogensilan zusammen mit allmählicher
Zugabe des restlichen Ammoniak eingebracht und die Reaktion zu Ende geführt, was normalerweise innerhalb von
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6 Stunden der Fall ist. Längere Reaktionsseiten bieten im allgemeinen
keinen nennenswerten Vorteil. Im allgemeinen betragt
die Reaktionszeit bei etwa 8O0C 1 bis 2 Stunden. Nach beendeter
Umsetzung kann sich die Reaktionsmasse absetzen in zwei flüssige
Phasen.während sie jedoch noch auf einer Temperatur von zumindest
700G gehalten wird. Die Phasen'trennung ist normalerweise
innerhalb 1 Stunde beendet. Dann wird noch immer bei etwa zumindest 700C das Silazan als obere Schicht abgezogen von der
unteren Schicht in Form des Alkylendiamin-Salzes des Halogenwasserstoff
nebenproduktes. Diese Auftrennung geschieht durch Dekantieren, Ableiten, Destillation oder dergleichen. Das so
erhaltene Silazan kann man in üblicherweise weiter reinigen, zum Beispiel durch Abdestillieren von geringen Verunreinigungen.
Die Silazane haben bekannter Weise verschiedenste Anwendungsgebiete
wie als Silylierungsmittel für Verbindungen mit aktiven Gruppen (Hydroxylgruppen),zur weiteren Umsetzung Destillation
und chroEiatographischetiAnalyse oder dergleichen. Sie lassen
sich auch als Silylierungsmittel für die Synthese von Penicillin oder zur Verbesserung der Hydrophobie von silicatischen Füllstoffen
und schließlich für die geregelte Freisetzung von Ammoniak verwenden.
Die Erfindung wird an folgenden Beispielen weiter erläutert: Die Teile, Prozent- und Mengenangaben beziehen sich, wenn nicht
anders angegeben, auf das Gewicht.
In einen 1 1-Dreihalskolben mit Bodenrohr und Gasspülung,Kondensator
und Thermometer wurden 300 g (5 Mol) Äthylendiamin auf 750C erwärmt. Unter Bewegen wurden nun 540 g (5 Mol) Trimethylchlorsilan
und 53»13 g (3 Mol) Ammoniak gleichzeitig eingebracht und die exotherme Reaktion bei 75 bis 850C gehalten.
Die Zugabe des Ammoniaks geschah mit solcher Geschwindigkeit, daß sich ein Druck von 0,28 kg/cm einstellte. Die Silanzugabe
war in 52 min beendet. Die Ammoniakzugabe wurde bei 75°C
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fortgesetzt und nahm etwa 5 Stunden in Anspruch. Bei 75°C konnten
sich die beiden flüssigen Phasen nun trennen. Durch Dekantieren erhielt man eine untere Phase von 464,7 g in Form
des Äthylenaiaininsalzes von Chlorwasserstoff(HpHCpH.NH0'HCl)
mit einem Chlorgehalt von 35 $. Die Dampfphasenchromatographie
der 402 g der oberen Phase ergab 9,5 ί° Fremdstoffe, 4,4 i» Hexamethyldisiloxan,
1,8 $> N,Hf-bis(Trimethylsilyl)ethylendiamin,
0,2 ^schwerer flüchtige Stoffe und 84,4 % Hexamethyldisilazan,
(CE,)-SiNHSi(CJS5)5, mit anderen Worten erhielt man 339 g oder
92 <fo Ausbeute.
In dem Kolben von Beispiel 1 wurden 240 g (4 Mol) Äthylendiamin vorgelegt und unter Rühren mit einer solchen Geschwindigkeit
bei Raumtemperatur Ammoniak eingeführt, daß sich ein Druck von
0,28 kg/cm2 einstellte. Es wurden 258 g (2 Mol) Dirnethyldichlorsilan
eingebracht und die exotherme Reaktion auf 89°C begrenzt. Die Silanzugabe dauerte 40 Minuten. Die Ammoniakzugabe erfolgte
bei einer Temperatur von 70 bis 800Cf bis das gesamte Ammoniumchlorid
in das entsprechende Aminsalz übergeführt war. Zur Erleichterung der- Phasent-rennung wurden noch 150 g Benzol zugesetzt.
Die untere Phase enthielt 360 g des Ithylendiaminsalzes
von Chlorwasserstoff rait einem Chlorgehalt von 34 $>· Die obere
Phase waren 284 g Silazan in Benaol und wurde bei 1100C abgestreift.
Die erhaltenen rohen 134 g cyclisches Disilazan der Formel /"(CH^)2SiNHjTn , Worin η zumindest 3 ist, stellte aufgrund
der IR-Analyse eine Ausbeute von 92 $ dar.
In dem Kolben von Beispiel 1 wurden 60 g (1 Mol) Äthylendiamin auf 800C erwärmt, Ammoniak eingeleitet mit solcher Geschwindigkeit,
daß es über den Kondensator nicht austrat und gleichzeitig .128 g (0,93 Mol) Dimethyläthoxysilan zugesetzt. Die Temperatur
wurde auf 80 bis 850C gehalten. Die Silanzugabe war in
45 min beendet. Die Ammoniakzufuhr wurde fortgesetzt, bis sich das gesamte Ammoniumchlorid verflüssigt hatte. Bei etwa 800C
409840/1050 ~1°~
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konnten sieh die beiden Phasen trennen» Die untere Phase waren
85 g Äthylendiamin- PlydrQchlorid mit einem Chlorgehalt von
35 foj die obere Phase 103 g« Durch Dampfphasenchroinatographie
ergab sieh ein Gehalt an 28,3 g 1,3-Diäthoxytetramethyldisilazan,
(CH )2(C2HrO)Si]ffiSi(OC2H5)CH,)2, also eine Ausbeute von 27,5 fi·
In den Kolben von Beispiel 1 wurden 204 g (1 Mol) Njli'-bis-(Trimethylsilyl)äthylendiamin
vorgelegt und bei Raumtemperatur 102ig (0,94 Mol) Trimethylchlorsilan langsam unter Ammoniakzuleitung
eingerührt. Die exotherme Reaktion wurde auf einer Temperatur von 75 Ms 80°c gehalten. Nach beendeter Zugabe des
Silans wurde noch mit Ammoniak gespült .bis das gesamte . .. ~ ' Chlorid
in die flüssige Phase übergegangen ist. Dann konnten die beiden Phasen sich trennen;durch Dekantieren erhielt man
au:s der unteren Phase 86,6 g Äthylendiamin- Hydrochlorid mit einem Chlorgehalt von 36,8 fo und aus der oberen Phase 201 g
eines Produkts, welches nach Dampfphasenchromatographie neben
1,4 j£ Fremdstoff en, 1,3 i>
Hexamethyldisiloxan, 2,6 <?<>
IT1II1-bis
(Trimethylsilyl)äthylendiamin und 4,9 $ schwerflüchtigen Substanzen
noch 89,7 # oder 181 g Hesamethyldisilazan entsprechend einer Ausbeute von 77 i» enthielt.
In einen nach Beispiel 1 ausgestatteten 500 cm -Kolben, wurden 20 g(0,22 Mol) Ν,Ν-Dimethyläthylendiamin /~(CH,)9NC9H.NiLp_7
auf 80 C erwärmt und innerhalb von 45 min 24,4 g (0,22 Mol) Trimethylchlorsilan und anschließend 2,5 g Ammoniak mit solcher
Geschwindigkeit zugefügt, daß er nicht über den Kondensator entwich. Die exotherme Reaktion wurde auf 80 bis 900C eingestellt;
nach beendeter Reaktion konnten sich die Phasen trennen. Die Temperatur wurde auf etwa 800C gehalten; durch Dekantieren erhielt
man aus der unteren Phase 26 g Ν,Ν-Dimethyläthylendiamin-
Hydrochlorid /"(CH^)2NC2H4NH2'HC1J7" mit einem Chlorgehalt
von 26 5C. Die obere Phase von 19 S ergab aufgrund der Dampf-
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pliasenchromatographie 14,6 g Hexamethyldisilazan, also entsprechend
einer Ausbeute von 85 °/o.
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Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung eines Silazans durch Umsetzen
eines Mono- oder Dihalogensilans der Formel IUSiX bzw. Rp
worin E eine niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-,Vinyl- oder Phenylgruppe "bedeutet und X ein Chlor-, Brom- oder Jodatom ist mit Ammoniak, dadurch gekennzeichnet , daß man die Umsetzung mit nur zumindest etwa 50 fo der stöchiometrisch für die umzusetzenden Si-Hal-Bindungen erforderlichen Ammoniakmenge in Gegenwart eines Alkylenamins, welches mit dem als Nebenprodukt gebildeten Halogenwasserstoff ein Salz zu bilden -vermag, durchführt, wobei die molare Menge an Alkylendiamin etv/a 90 bis 110 5^ der stöchiometrisch den umzusetzenden Si-Hal-Bindungen entsprechenden Menge beträgt.
eines Mono- oder Dihalogensilans der Formel IUSiX bzw. Rp
worin E eine niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-,Vinyl- oder Phenylgruppe "bedeutet und X ein Chlor-, Brom- oder Jodatom ist mit Ammoniak, dadurch gekennzeichnet , daß man die Umsetzung mit nur zumindest etwa 50 fo der stöchiometrisch für die umzusetzenden Si-Hal-Bindungen erforderlichen Ammoniakmenge in Gegenwart eines Alkylenamins, welches mit dem als Nebenprodukt gebildeten Halogenwasserstoff ein Salz zu bilden -vermag, durchführt, wobei die molare Menge an Alkylendiamin etv/a 90 bis 110 5^ der stöchiometrisch den umzusetzenden Si-Hal-Bindungen entsprechenden Menge beträgt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Alkylendiamin Äthylendiamin, IT, IT'-bis
(Trimethylsilyl)äthylendiamin oder Ν,Ν-Dimethyläthylendiamin anwendet.
(Trimethylsilyl)äthylendiamin oder Ν,Ν-Dimethyläthylendiamin anwendet.
3· Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet , daß man als Halogensilan (CH,),SiCl ,
odfi-r OJ
(CH3)2(C2H5O)SiCl
12SiCl2 anwendet.
8143
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Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US00337110A US3809713A (en) | 1973-03-01 | 1973-03-01 | Process for producing silazane compounds |
| US33711073 | 1973-03-01 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2409674A1 true DE2409674A1 (de) | 1974-10-03 |
| DE2409674B2 DE2409674B2 (de) | 1976-04-08 |
| DE2409674C3 DE2409674C3 (de) | 1976-11-18 |
Family
ID=
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2645792A1 (de) * | 1975-12-10 | 1977-06-16 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur herstellung von hexamethyldisilazan |
| DE2834027A1 (de) * | 1978-08-03 | 1980-02-14 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung kondensationsfaehiger, filmbildender organosilazane |
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|---|---|---|---|---|
| DE2645792A1 (de) * | 1975-12-10 | 1977-06-16 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur herstellung von hexamethyldisilazan |
| DE2834027A1 (de) * | 1978-08-03 | 1980-02-14 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung kondensationsfaehiger, filmbildender organosilazane |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5530716B2 (de) | 1980-08-13 |
| BE811694A (fr) | 1974-08-28 |
| GB1439565A (en) | 1976-06-16 |
| DE2409674B2 (de) | 1976-04-08 |
| US3809713A (en) | 1974-05-07 |
| JPS49124033A (de) | 1974-11-27 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |