DE2408502B2 - METHOD FOR RESTORING CELLULOSIC FIBER MATERIALS - Google Patents
METHOD FOR RESTORING CELLULOSIC FIBER MATERIALSInfo
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Description
R1OR 1 O
OR,OR,
/Il/ Il
R7O OR 7 OO
PCH2CH2CNHCH2OCH2-X-CH2OCH2NHCCH2Ch2PPCH 2 CH 2 CNHCH 2 OCH 2 -X-CH 2 OCH 2 NHCCH 2 Ch 2 P
Il \
O OR4 Il \
O OR 4
enthält, in der die Reste R( bis R4 gleiche oder verschiedene Alkyl-, Alkenyl- oder Alkoxialkyl-Gruppen mit 10 oder weniger Kohlenstoffatomen bedeuten, die durch ein Chlor- oder Brom-Atom oder durch mehrere Chlor- oder Brom-Atome substituiert sein können, und in der X den Rest eines Harnstoff-Derivates darstellt, der in der Lage ist, bei der Reaktion mit Formaldehyd eine Dimethylolver-contains, in which the radicals R ( to R 4 are identical or different alkyl, alkenyl or alkoxyalkyl groups with 10 or fewer carbon atoms, which are substituted by a chlorine or bromine atom or by several chlorine or bromine atoms can, and in which X represents the remainder of a urea derivative, which is capable of reacting with formaldehyde to form a dimethylolver-
bindung zu bilden.to form bond.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der allgemeinen Formel (1) verwendet werden, in der die Reste Ri bis R4 Alkyl- oder Halogenalkyl-Gruppen mit 4 oder weniger Kohlenstoffatomen bedeuten und in der X einen Äthylenharnstoff-, Propylenharnstoff- oder N.N'-Dimethylharnstoff-Rest darstellt.2. The method according to claim 1, characterized in that compounds of the general formula (1) are used in which the radicals Ri to R 4 are alkyl or haloalkyl groups with 4 or fewer carbon atoms and in which X is an ethylene urea, propylene urea - or N.N'-dimethylurea radical.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Flammfest- beitsbedingungen für die Flammfestausrüstung ganzThe invention relates entirely to a method of flame retardant conditions for the flame retardant finish
ausrüsten von zellulosehaltigen Fasermaterialien. 25 erheblich; sie besitzen jedoch den Nachteil, daß siefinishing of cellulosic fiber materials. 25 substantial; however, they have the disadvantage that they
Um zellulosehaltige Fasermaterialien flammenbe- häufig Anlaß zu starkem Knittern beim Waschen desCellulosic fiber materials often cause severe creasing when washing the
ständig zu machen, kann herkömmlicherweise das mit ihnen ausgerüsteten Stoffes geben.to do constantly can conventionally give the substance furnished with them.
Harnstoff-Phosphat-Verfahren verwendet werden (ver- Aus der CH-PS 4 30 645 ist ein Verfahren zumUrea phosphate process can be used (from CH-PS 4 30 645 is a process for
gleiche z.B. Japanische Patentveröffentlichung Nr. Flammfestmachen von organischem Textilgut bekannt,same e.g. Japanese Patent Publication No. Flameproofing Organic Fabrics is known,
4 940/1962). Der auf eine derartige Weise behandelte 30 bei dem dieses mit Umsetzungsprodukten von Methy-4 940/1962). The treated in such a way 30 in which this with reaction products of methyl
Stoff besitzt jedoch viele Nachteile, wie z. B. geringe lolgruppen enthaltenden Aminoplastbildnern, Phos-However, fabric has many disadvantages such as: B. low lol groups containing aminoplast formers, phosphorus
Beständigkeit gegen Waschen, rauhe Oberflächen-- phonamiden, wie Dialkylphosphonpropionamid, undResistance to washing, rough surfaces - phonamides, such as dialkylphosphonopropionamide, and
schaffenheit oder Finish und äußerst schlechten Gni'l Formaldehyd, behandelt wird, wobei der AminoplastCreation or finish and extremely bad Gni'l formaldehyde, is treated with the aminoplast
sowie starke Verringerung der Festigkeit. letztlich auf dem Textilgut fixiert wird. Weiterhin ist ausas well as severe reduction in strength. is ultimately fixed on the textile material. It is still off
Ein relativ neues Verfahren ist das in der Japanischen 35 der GB-PS 10 11 572 ein Verfahren zum Flammfestaus-Patentschrift Nr. 6 91 726 beschriebene Verfahren, bei rüsten von zellulosehaltigen Materialien bekannt, bei dem N-methylolierte Phosphorverbindungen, die eine dem Phosphonopropionsäuremethylolamide zusammen Methylenätherbindung enthalten und durch Kondensa- mit Aminoplastbildnern angewendet werden, insbesontion von 3-Dimethylphosphonopropionsäuremethylol- dere um die Permanenz der Ausrüstung zu verbessern, amid und anschließende Methylolierung mit einem 40 Bei beiden bekannten Verfahren wird die Flammbestän-Reagens, das zur Erzeugung von Formaldehyd fähig ist, digkeit dadurch erzielt, daß die Oberfläche der Textilien erhalten worden sind, zur Flammfestausrüstung von mit der flammfesten Substanz bedeckt ist, die auf ihr zellulosehaltigen Fasermaterialien eingesetzt werden. ausgehärtet ist. Diese Verfahren besitzen den Nachteil,A relatively new process is that in Japanese 35 of GB-PS 10 11 572 a process for Flammfestaus patent No. 6 91 726 described method, known in the preparation of cellulosic materials the N-methylolated phosphorus compounds, which together form a phosphonopropionic acid methylolamide Contain methylene ether bond and are used by condensate with aminoplast formers, insbesontion of 3-dimethylphosphonopropionic acid methyloldere to improve the permanence of the finish, amide and subsequent methylolation with a 40 In both known processes, the flame-resistant reagent, which is capable of generating formaldehyde, achieved by the fact that the surface of the textiles have been obtained, for the flame retardant finish of is covered with the flame retardant substance that is on it cellulosic fiber materials are used. is cured. These methods have the disadvantage
Andererseits hat die Anmelderin gefunden, daß die daß die Oberflächen der Textilien rauh sind und dieOn the other hand, the applicant has found that the surfaces of the textiles are rough and the
Phosphorverbindungen, die eine Methylenätherbin- 45 Textilmaterialien einen schlechten Griff aufweisen,Phosphorus compounds that have a methylene ether binder 45 textile materials have a poor grip,
dung, jedoch keine N-Methylolgruppen besitzen, zellu- Außerdem ist ihre geringe Beständigkeit gegendung, but have no N-methylol groups, cellu- In addition, their low resistance to
losehaltigen faserigen Materialien Flammenbeständig- Waschen besonders nachteilig.Loose fibrous materials Flame-resistant - washing is particularly disadvantageous.
keit verleihen, gekoppelt mit hervorragender Betändig- Es ist daher Aufgabe der Erfindung, ein Verfahrenlend speed, coupled with excellent reliability. It is therefore the object of the invention to provide a method
keit gegen Waschen. zum Flammfestausrüsten von zellulosehaltigen Faser-against washing. for making cellulose-containing fiber materials flame-retardant
Die eine Methylenätherbindung enthaltende N-me- 50 materialien zu schaffen, bei dem den behandeltenTo create the N-me-50 materials containing a methylene ether bond, in which the treated
thylolierte Phosphorverbindung, die in dem Verfahren Materialien hohe Waschbeständigkeit und guter Griff,thylolated phosphorus compound, which in the process materials are high wash resistance and good grip,
nach der oben angegebenen Japanischen Patentschrift verbunden mit geringer Knitterfähigkeit, verliehenaccording to the above-mentioned Japanese patent associated with low crease resistance
Nr. 6 91 726 verwendet wird, riecht nach Formaldehyd werden und bei dem außerdem das Entstehen vonNo. 6 91 726 is used, smells of formaldehyde and also the formation of
und neigt darüberhinaus im Laufe der Flammfestausrü- Formaldehyd soweit unterdrückt ist, daß die Arbeitsbe-and, moreover, tends in the course of the flame retardant formaldehyde is suppressed to such an extent that the working conditions
stung von zellulosehaltigen Fasermaterialien dazu. 55 dingungen während der Behandlung erheblich verbes-stung of cellulosic fiber materials. 55 conditions considerably improved during treatment
leicht Formaldehyd zu erzeugen. Dieses Verfahren sert werden.easy to generate formaldehyde. This procedure should be used.
besitzt daher den Nachteil, daß es die Arbeitsbedingun Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß dietherefore has the disadvantage that the working condition is This object is achieved in that the
gen für die Flammfestausrüstung stark verschlechtert. zellulosehaltigen faserigen Materialien mit einer wäßri-genes for the flame retardant finish are greatly deteriorated. cellulosic fibrous materials with an aqueous
Andererseits verbessern die oben beschriebenen Phos- gen Zusammensetzung behandelt werden, die eineOn the other hand, the phosgene compositions described above improve the one treated
phorverbindungen, die eine Methylenätherbindung. 60 Phosphorveibindung der allgemeinen Formel
jedoch keine N-Methylolgruppen aufweisen, die Arphosphorus compounds that have a methylene ether bond. 60 phosphorus compound of the general formula
but do not have any N-methylol groups that represent Ar
R1OR 1 O
OR,OR,
PCH,CH,CNHCH.O("h \—CH1OCH-NHCCH1PPCH, CH, CNHCH.O ("h \ -CH 1 OCH-NHCCH 1 P
R, O OR, O O
enthält, in der die Reste Ri bis R4 gleiche otk.contains, in which the remainders Ri to R4 are the same otk.
O O OR4
rschiedene Alkyl-, Alkenyl- oder Alkoxyalkyi-GrupOO OR 4
Different alkyl, alkenyl or alkoxyalkyl groups
pen mit einer Kohlenstoffzahl < 10 bedeuten, die durch ein Chlor- oder Brom-Atom oder durch mehrere Chloroder Brom-Atome substituiert sein können, und in der X den Rest eines Harnstoff-Derivates darstellt, der in der Lag ist, bei der Reaktion mit Formaldehyd eine Dimethylolverbindung zu bilden.pen with a carbon number <10, which by a chlorine or bromine atom or by several chlorine or Bromine atoms can be substituted, and in the X represents the remainder of a urea derivative, which is capable of reacting with formaldehyde To form dimethylol compound.
Diese Phosphorverbindungen, die Methylenätherbindungen und einen Rest einer stickstoffhaltigen Verbindung enthalten, der in der Lage ist, eine Dimethylolverbindung, jedoch keine N-Methylol-Gruppen, zu bilden, werden im weiteren als Phosphorverbindungen (1) bezeichnet.These phosphorus compounds, the methylene ether bonds and a residue of a nitrogen-containing compound which is able to form a dimethylol compound, but not N-methylol groups, are referred to below as phosphorus compounds (1).
Die Gruppen Ri bis R4 in diesen Phosphorverbindungen (1) weisen 10 oder weniger Kohlenstoffatome und vorzugsweise 4 oder weniger Kohlenstcffatome auf.The groups Ri to R 4 in these phosphorus compounds (1) have 10 or fewer carbon atoms, and preferably 4 or fewer carbon atoms.
Eines der Ausgangsmaterialien für die Herstellung der Phosphorverbindungen (I) ist die stickstoffhaltige Verbindung, die in der Lage ist, eine Dimethylolverbindung zu bilden. Geeignete stickstoffhaltige Verbindungen sind z. B. folgende: Dialkylharnstoffe, zyklische Alkylenharnstoffe, wie z. B. Äthylenharnstoff und Propylenharnstoff, zyklische Alkylenharnstoff-Derivate, wie z. B. Dihydroxiäthylenharnstoff, 5-Hydroxipropylenhamstoff und Dialkoxiäthylenharnstoff, Urone, Triazone und 4-Hydroxi-5, 5-dimethylhexahydropyrimidin-2-on und deren Alkoxi-Derivate.One of the starting materials for the preparation of the phosphorus compounds (I) is nitrogen-containing Compound capable of forming a dimethylol compound. Suitable nitrogen-containing compounds are z. B. the following: dialkyl ureas, cyclic alkylene ureas, such as. B. Ethylenurea and Propylene urea, cyclic alkylene urea derivatives, such as. B. dihydroxyethylene urea, 5-hydroxypropylene urea and dialkoxyethylene urea, urons, triazone and 4-hydroxi-5, 5-dimethylhexahydropyrimidin-2-one and their alkoxy derivatives.
Beim erfindungsgemäßen Verfahren werden diejenigen Phosphorverbindungen (1) bevorzugt verwendet, in denen die Reste Ri bis R4 Alkyl- oder Halogenalkyi-Gruppen mit 4 oder weniger Kohlenstoffatome bedeuten und in denen X einen Äthylenharnstoff-, Propylenharnstoff- oder einen N · N'-Dimethylharnstoff-Resl darstelltIn the process according to the invention, preference is given to using those phosphorus compounds (1) in which the radicals Ri to R 4 are alkyl or haloalkyl groups with 4 or fewer carbon atoms and in which X is an ethylene urea, propylene urea or an N · N'-dimethyl urea -Resl represents
ίο Besonders bevorzugt sind diejenigen Phosphorverbindungen (I), in denen die Reste Ri bis R4 jeweils Methylgruppen oder Chloräthylgruppen sind und in denen X einen Äthylenharnstoff-Rest darstelltParticularly preferred are those phosphorus compounds (I) in which the radicals Ri to R 4 are each methyl groups or chloroethyl groups and in which X is an ethylene urea radical
Die Herstellung der beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Phosphorverbindungen (I) kann nach den folgenden Verfahren vorgenommen werden, ohne darauf beschränkt zu sein.The production of the process according to the invention phosphorus compounds (I) used can be made according to the following procedures, without being limited to it.
Ein geeignetes Verfahren besteht z. B. darin, daß eine dimethylolierte stickstoffhaltige Verbindung unter Dehydratisierung in Anwesenheit eines Säurekatalysators, wie z. B. p-ToIuolsulfonsäure mit 3-Dimethylphosphonopropionamid gemäß folgender Gleichung (1) kondensiert wird:A suitable method is e.g. B. in the fact that a dimethylolated nitrogen-containing compound with dehydration in the presence of an acid catalyst, such as B. p-Toluene sulfonic acid with 3-dimethylphosphonopropionamide is condensed according to the following equation (1):
R1OR 1 O
HOCH2-X-CH2OH + 2HIGH 2 -X-CH 2 OH + 2
/Il/ Il
R7O PCH,CH,CNHCH2OHR 7 O PCH, CH, CNHCH 2 OH
►d)►d)
Ein zweites Verfahren besteht darin, daß eine dimethylolierte stickstoffhaltige Verbindung und Monomethylolacrylamid unter Dehydratisierung in Anwesenheit eines Säurekatalysators kondensiert werden, um eine Divinyl-Verbindung zu bilden, die Methylenätherbindungen trägt und diese dann mit einem Phosphorigsäureester in Anwesenheit eines basischen Katalysators, wie z. B. Natriummethylat, umgesetzt wird, wie es in der folgenden Gleichung (2) angegeben ist:A second method is to use a dimethylolated nitrogen-containing compound and monomethylol acrylamide be condensed with dehydration in the presence of an acid catalyst to to form a divinyl compound that carries methylene ether bonds and then these with a phosphorous acid ester in the presence of a basic catalyst, such as. B. sodium methylate, is implemented as it is is given in the following equation (2):
HOCH,—X-CH7OH + CH,=CHCNHCH,0HHIGH, -X-CH 7 OH + CH, = CHCNHCH, 0H
POHPOH
Ch2=CHCNHCH2OCH2J-X 0 h Ch 2 = CHCNHCH 2 OCH 2 JX 0 h
-(D- (D
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Phosphorverbindungen (I) sind also dadurch charakterisiert, daß sie Methylenätherbindungen und einen Rest einer stickstoffhaltigen Verbindung enthalten, der in der Lage ist, eine Dimethylolverbindung zu bilden.The phosphorus compounds (I) used in the process according to the invention are thus characterized characterized in that they contain methylene ether bonds and a residue of a nitrogen-containing compound, which is capable of forming a dimethylol compound.
Es wird angenommen, daß bei der erfindungsgemäßen Behandlung von zellulosehaltigen faserigen Materialien mit den Phosphorverbindungen (I) die Methylenätherbindungen dieser Verbindungen aufspalten und gleichzeitig mit den Hydroxygruppen der Zellulosefasern reagieren, wobei sie sich an die zelluloseartigen faserigen Materialien in Form von Phosphonopropionamidomethyläthern anlagern. Aus diesem Grunde ist es beim erfindungsgemäßen Verfahren unnötig, weitere reaktionsfähige funktionell Gruppen einzuführen, die dazu dienen, die Phosphorverbindungen (I) an die Hydroxygruppen der zelluloseartigen Fasern anzula-It is believed that in treating cellulosic fibrous materials in accordance with the present invention with the phosphorus compounds (I) split the methylene ether bonds of these compounds and at the same time react with the hydroxyl groups of the cellulose fibers, whereby they attach themselves to the cellulose-like fibrous materials in the form of phosphonopropionamidomethyl ethers attach. For this reason, it is unnecessary in the method according to the invention to further introduce reactive functional groups which serve to attach the phosphorus compounds (I) to the To accumulate hydroxyl groups of the cellulosic fibers
55 gem.55 according to
Andererseits bewirkt der Rest X der stickstoffhaltigen Phosphorverbindungen (I), der als Nebenprodukt bei der Aufspaltung der Methylenätherbindungen auftritt, eine Vernetzungsreaktion mit der Zellulosefaser, so daß der erfindungsgemäß ausgerüstete Stoff nicht nur Flammenbeständigkeit verbunden mit hervorragender Waschbeständigkeit aufweist, sondern auch außerordentlich vergrößerte Knitterbeständigkeit besitzt. Da die Phosphorverbindungen (I) selbst überhaupt nicht nach Formaldehyd riechen und während der Behandlung keine Formaldehydbildung eintritt, werden zusätzlich die Arbeitsbedingungen bemerkenswert verbessert.On the other hand, the residue X causes the nitrogen-containing phosphorus compounds (I) to act as a by-product when the methylene ether bonds break down, a crosslinking reaction with the cellulose fiber occurs, so that the substance finished according to the invention not only combined with excellent flame resistance Has wash resistance, but also has extraordinarily increased crease resistance. Since the phosphorus compounds (I) themselves do not smell of formaldehyde at all and during the Treatment does not result in the formation of formaldehyde, the working conditions are also remarkable improved.
Bei der Reaktion der zellulosehaltigen Materialien mit den beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Phosphorverbindungen (I) können die üblicherweise zum Härten von Aminoaldehydharzen brauchbaren Reaktionskatalysatoren, wie *.. B. Ammoniumchlorid, Orthophosphorsäure, Magnesiumchlorid, Zinknitrat oder Zinkborfluorid, verwendet werden.In the reaction of the cellulosic materials with those used in the process of the invention Phosphorus compounds (I) can be those conventionally useful for curing aminoaldehyde resins Reaction catalysts, such as * .. B. ammonium chloride, orthophosphoric acid, magnesium chloride, zinc nitrate or zinc boron fluoride can be used.
Die Konzentration der Phosphorverbindungen (!) in dem beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Behandlungsbad kann mit dem gewünschten Grad der Flammenbeständigkeit variieren. Sie liegt im allgemeinen im Bereich von 5 bis 80 Gew.%, vorzugsweise im Bereich von 20 bis 50 Gew.%.The concentration of the phosphorus compounds (!) In the one used in the method according to the invention Treatment bath can vary with the degree of flame resistance desired. It lies in general in the range from 5 to 80% by weight, preferably in the range from 20 to 50% by weight.
Zum Imprägnieren des zellulosehaltigen Materials mit der oben beschriebenen Behandlungslösung kann eine Vielzahl bekannter Verfahren angewendet werden, wie z. B. Pressen zwischen Walzen, Sprühen oder Zentrifugieren. Die Art des Trocknens kann beliebig sein. So ist z. S. einfaches Trocknen bei irgendeiner Temperatur zwischen Raumtemperatur und 2000C ausreichend. Das Aushärten des erfindungsgemäß ausgerüsteten zelluiosehaltigen Fasermaterials läßt sich zufriedenstellend bei Temperaturen von 120 bis 2000C über eine Zeitdauer von 30 Sekunden bis 10 Minuten durchführen. ^5 A variety of known methods can be used to impregnate the cellulosic material with the treatment solution described above, e.g. B. pressing between rollers, spraying or centrifuging. The type of drying can be any. So is z. S. simple drying at any temperature between room temperature and 200 0 C is sufficient. The curing of the inventively equipped zelluiosehaltigen fiber material can be satisfactory at temperatures of 120 to 200 0 C over a period of 30 seconds to 10 minutes to perform. ^ 5
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren können die Phosphorverbindungen (I) zusammen mit Aminoaldehydharzen verwendet werden, ohne daß irgendwelche Schwierigkeiten auftreten. Als derartige Aminoaldehydharze können die Formaldehyd- Kondensationsprodukte einer Vielfalt von niedermolekularen Aminoverbindungen, die üblicherweise als Ausgangsmaterialien für die Herstellung solcher Harze dienen, verwendet werden, z. B. die Formaldehyd-Kondeniiationsprodukte von Harnstoff, Melamin, Thioharnstoff, Äthylenharnstoff, Guanidin oder Uron, sowie deren alkoxilierte Abkömmlinge.In the process according to the invention, the phosphorus compounds (I) can be used together with aminoaldehyde resins can be used without encountering any trouble. As such aminoaldehyde resins the formaldehyde condensation products of a variety of low molecular weight amino compounds, commonly used as starting materials for the production of such resins be e.g. B. the formaldehyde condensation products of urea, melamine, thiourea, ethylene urea, guanidine or urone, as well as their alkoxylated Descendants.
Verwendet man derartige Aminoaldehydharze zusammen mit den Phosphorverbindungen (I), so werden die Arbeitsbedingungen wegen der !Erzeugung von Formaldehyd sehr stark verschlechtert. Demgegenüber tritt bei der alleinigen Verwendung der Phosphorverbindungen (I) kein Formaldehyd auf und die Arbeitsbedingungen werden in keiner Weise verschlechtert Somit ist die alleinige Verwendung der Phosphorverbindüngen (I) viel vorteilhafter.If such aminoaldehyde resins are used together with the phosphorus compounds (I), so are working conditions deteriorated very much because of the production of formaldehyde. In contrast if only the phosphorus compounds (I) are used, no formaldehyde occurs and the working conditions are not deteriorated in any way. Thus, the sole use of the phosphorus compounds (I) much more beneficial.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.The invention is illustrated in more detail by the following examples.
5555
In einem mit einer Wassertrennvorrichtung und einem Rührwerk ausgestatteten Reaktionsgefäß werden 225 g (1,0 Mol) monomethyiiertes Methyläthylphosphonopropionamid, 73 g (0,5 Mol) frisch hergestellter Dimethyloläthylenharnstoff, 50 g Dioxan, 200 g Benzol und 1,5 g p-Toluolsulfonsäure zusammengemischt und die Mischung auf den Kochpunkt des Benzols erhitzt, das im Laufe der Kondensationsreakition gebildete Wasser azeotrop entfernt und in der Wasserabtrennvorrichtung oder dem Separator aufgesammelt. Nachdem die Reaktion etwa 10 Stunden fortgeführt worden ist, hört die Wasserbildung auf. Die Reaktionslösung wird unter verringertem Druck destilliert, um das Lösungsmittel zu entfernen, und liefert 282 g einer klaren viskosen Flüssigkeit.In a reaction vessel equipped with a water separator and a stirrer 225 g (1.0 mol) of monomethylated methylethylphosphonopropionamide, 73 g (0.5 mol) of freshly prepared Dimethyloläthylenurea, 50 g of dioxane, 200 g of benzene and 1.5 g of p-toluenesulfonic acid mixed together and the mixture is heated to the boiling point of the benzene formed in the course of the condensation reaction Water removed azeotropically and collected in the water separator or separator. After this the reaction has continued for about 10 hours, the formation of water stops. The reaction solution is distilled under reduced pressure to remove the solvent and yields 282 g of one clear viscous liquid.
Diese viskose Flüssigkeit enthält 0,30/o freien Formaldehyd, 1,8% methylolartig gebundenen Formaldehyd und 19,14% methylenätherartig gebundenen Formaldehyd (bestimmt als freier Formaldehyd nach Zersetzung mit einer verdünnten wässerigen Säurelösung). Das Analyseergebnis zeigt daher, daß da<Produkt eine 89,4%ige Reinheit besitzt.This viscous liquid containing 0.3 0 / o free formaldehyde, 1.8% methylolartig bound formaldehyde and 19.14% methyl ether-bonded formaldehyde (determined as free formaldehyde by decomposition with a dilute aqueous acid solution). The analysis result therefore shows that the product has a purity of 89.4%.
Ein Baumwollgewebe (Nr. 40) wird in einem Behandlungsbad, das eine 30gew.%ige wässerige Lösung des Produktes enthält, zu der 0,4% Ammoniumchlorid zugegeben worden sind, behandelt, fünfmal mit einer 0,2%igen wässerigen Detergenzlösung gewaschen und dann getrocknet. Der Verbrennungstest an dem behandelten Gewebe zeigt Nichtbrennbarkeit. und die Knitterfestigkeit des behandelten Gewebes beträgt 287° (Originalgewebe 178°).A cotton fabric (No. 40) is in a treatment bath containing a 30% strength by weight aqueous Solution of the product containing 0.4% ammonium chloride have been added, treated, washed five times with a 0.2% aqueous detergent solution and then dried. The burn test on the treated fabric shows incombustibility. and the crease resistance of the treated fabric is 287 ° (original fabric 178 °).
Zum Vergleich wird dasselbe Baumwollgewebe mit N, N'-Oxidimethylenbis(dimethylphosphono)propion ■ amid, also mit einer Phosphorverbindung, die keinen Rest einer stickstoffhaltigen Verbindung enthält, der in der Lage ist, eine Dimethylolverbindung zu bilden, unter den oben angegebenen Bedingungen flammfest ausgerüstet. worauf eine Knitterfestigkeit von 180° bestimmt wird.For comparison, the same cotton fabric is used N, N'-Oxidimethylenbis (dimethylphosphono) propion ■ amide, ie with a phosphorus compound that does not contain a residue contains a nitrogen-containing compound capable of forming a dimethylol compound, among the Flame-resistant conditions specified above. whereupon a crease resistance of 180 ° is determined.
Die Messung der Knitterfestigkeit wird nach dem A.A.T.C.C.88A-1964 T-Verfahren durchgeführt.The measurement of the crease resistance is carried out according to the A.A.T.C.C. 88A-1964 T method.
Ein Baumwollkörper wird mit verschiedenen Harnstoff-Derivaten, die in der nachstehenden Tabelle 1 angegeben sind, flammfest ausgerüstet und auf Flammbeständigkeit getestet. Die Zusammensetzung der entsprechenden Behandlungsbäder sowie die Testergebnisse vor und nach dem Waschen sind ebenfalls aus der Tabelle ersichtlich.A cotton body is made with various urea derivatives, which are listed in Table 1 below are specified, made flame-proof and tested for flame resistance. The composition of the appropriate treatment baths as well as the test results before and after washing are also off can be seen in the table.
Das Behandlungsverfahren wird folgendermaßen durchgeführt: Der Stoff wird nach der Imprägnierung aufgenommen (80 Gew.% Aufnahme), 4 Minuten bei 900C getrocknet und 4 Minuten bei 150°C gehärtet. Der so behandelte Stoff wird als Teststoff »vor dem Waschen« verwendet.The treatment process is performed as follows: The fabric is taken after impregnation, for 4 minutes at 90 0 C and dried for 4 minutes at 150 ° C cured (80 wt% absorption.). The fabric treated in this way is used as a test fabric "before washing".
Eine Probe des gehärteten Stoffes wird 10 Minuten lang bei 40°C geseift, wobei eine wässerige 0,2gew.%ige Detergenslösung verwendet wird, und dann 5 Minuten mit Wasser gespült. Dieses Verfahren wird fünfmal wiederholt Der endgültig getrocknete Stoff wird als Teststoff »nach dem Waschen« verwendet.A sample of the cured material is soaped for 10 minutes at 40 ° C, with an aqueous 0.2 wt Detergent solution is used and then rinsed with water for 5 minutes. This procedure is five times repeated The finally dried fabric is used as a test fabric "after washing".
Der Test auf Flammbeständigkeit wird nach dem Standardverfahren der Japanischen Industrie (Japanese Industrial Standards [JIS]-L-1O91 A-I) durchgeführt. Dieses Testverfahren ist das 45° Mirobrennerverfahren. Der Teststoff wird über einen 25 χ 15 cm Rahmen gespannt und in einer Verbrennungstestkammer in einem Winkel von 45° angeordnet. Der Mikrobrenner wird gezündet, der Stoff eine Minute lang erhitzt und die Flammzeit, d. h. die Zeitdauer vom Ende des Heizens bis zu dem Punkt, bei dem das Flammen des Teststoffes beendet ist, bestimmt. Der Mikrobrenner wird vorher in einer solchen Weise eingestellt, daß die Länge der Ramme 4,5 cm beträgt und die obere Spitze derselben mit dem Teststoff in Berührung steht. Anschließend wird der Teststoff von dem Rahmen abgetrennt und die verkohlte Länge sowie der verkohlte Bereich best -nmi.The flame retardancy test is carried out according to the Japanese Industry Standard (Japanese Industrial Standards [JIS] -L-1091 A-I). This test procedure is the 45 ° micro torch procedure. The test fabric is placed over a 25 χ 15 cm frame stretched and placed in a combustion test chamber at an angle of 45 °. The micro burner is ignited, the fabric is heated for one minute and the flame time, i.e. H. the time from the end of heating to at the point at which the flaming of the test fabric has ceased. The micro-burner is previously in adjusted in such a way that the length of the ram is 4.5 cm and the top tip thereof is in contact with the test substance. The test material is then separated from the frame and the charred length as well as charred area best -nmi.
Tabelle
ROTabel
RO
/ Il/ Il
RO ORO O
P-CH2-CH2-C-HN-CH2-O-CH2-X-CH2-O-CH2-NH-C-CH2-Ch2-PP-CH 2 -CH 2 -C-HN-CH 2 -O-CH 2 -X-CH 2 -O-CH 2 -NH-C-CH 2 -Ch 2 -P
Il \Il \
O ORO OR
HchLMidlimgshad Kjeuichlspio/cnll Vor dem Waschen Nach den) WaschenHchLMidlimgshad Kjeuichlspio / cnll Before washing After) washing
Akli- NH4CI 1I5PO4 MgCl, 30%ige \er- vcr- I-'Limm- \cr- vcr- llamm-Akli- NH 4 CI 1I 5 PO 4 MgCl, 30% ige \ ervcr- I-'Limm- \ cr- vcr- llamm-
ves wallrige kohl- kohl- /ci.t kohl- kohl- /eilves watery kohl- kohl- / ci.t kohl- kohl- / eil
Mittel Methoxy- te ter te lerMedium methoxy ter te ler
methylol- Lan- Bc- !-Un- Ik-methylol- Lan- Bc-! -Un- Ik-
mclamin- ge reich gc reichmclamin- ge rich gc rich
Lösungsolution
(cmi (cnr) (seki icn)l (cnrilscki(cmi (cnr) (seki icn) l (cnrilscki
CH,CH,
CH, NCH, N
CH, - NCH, - N
COCO
40 30 2540 30 25
2020th
30 0.530 0.5
6.4 24 O6.4 24 O
6.S 26 06.S 26 0
HOCH-NHIGH-N
CH, ; C-O 30CH,; C-O 30
HOCH —NHIGH —N
6.56.5
6>. 2S I)6>. 2S I)
CH; - NCH; - N
K CH, CH,N C = O 25K CH, CH, N C = O 25
CH--NCH - N
6.4 21 O6.4 21 O
6.5 24 I)6.5 24 I)
CH, CHOCH3-N \ /
CH3 CCH, CHOCH 3 -N \ /
CH 3 C
CH3 CH2-N-C =CH 3 CH 2 -NC =
3030th 6.56.5
7.2 34 07.2 34 0
CH3NCH 3 N
CH3 C =CH 3 C =
CH.NCH.N
3030th 6.6 20 06.6 20 0
7.0 32 07.0 32 0
Claims (1)
1. Verfahren zum Flammfestausrüsten von cellulo- Materialien mit einer wässerigen ZusammensetzungPatent claims:
1. Process for making cellulosic materials flame-resistant with an aqueous composition
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2326673 | 1973-02-28 | ||
| JP2326673A JPS49109700A (en) | 1973-02-28 | 1973-02-28 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2408502A1 DE2408502A1 (en) | 1974-08-29 |
| DE2408502B2 true DE2408502B2 (en) | 1976-09-02 |
| DE2408502C3 DE2408502C3 (en) | 1977-04-21 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1462076A (en) | 1977-01-19 |
| DE2408502A1 (en) | 1974-08-29 |
| US3908051A (en) | 1975-09-23 |
| JPS49109700A (en) | 1974-10-18 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |