DE2050673A1 - Flameproof fabric composition - Google Patents

Flameproof fabric composition

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DE2050673A1
DE2050673A1 DE19702050673 DE2050673A DE2050673A1 DE 2050673 A1 DE2050673 A1 DE 2050673A1 DE 19702050673 DE19702050673 DE 19702050673 DE 2050673 A DE2050673 A DE 2050673A DE 2050673 A1 DE2050673 A1 DE 2050673A1
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flame
bis
cellulose
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cellulosic
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DE19702050673
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Kailash C Long Island NY Pande (V St A )
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    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/244Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
    • D06M13/282Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing phosphorus
    • D06M13/288Phosphonic or phosphonous acids or derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se)
    • C07F9/40Esters thereof
    • C07F9/4003Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4006Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07F9/40Esters thereof
    • C07F9/4003Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4025Esters of poly(thio)phosphonic acids

Description

betreffend
Flammfeste Stoffzusammensetzung
concerning
Flameproof fabric composition

Es sind bereits zahlreiche Verfahren zur flammfesten Ausrüstung von cellulosehaltigen! Material bekannt. Vielleicht die wirksamste und bekannteste Art, Cellulose flammfest zu machen, besteht darin, chlorierte Kohlenwasserstoffe und Antimonoxyd in Form einer Spülflüssigkeit auf Cellulosegewebe oder -bahnen aufzubringen, um die flammhemmende Verbindung auf der Oberfläche niederzuschlagen. Das Gewö)e oder die Bahn wurde hierdurch flammfester als vor der Behandlung.There are already numerous processes for the flame-resistant finishing of cellulose-containing! Material known. Maybe the most effective and well-known way to make cellulose flame retardant is to use chlorinated hydrocarbons and To apply antimony oxide in the form of a rinsing liquid to cellulose fabric or sheets in order to create the flame-retardant compound knock down on the surface. The vault or the train This made it more flame-resistant than before the treatment.

In neuerer Zeit wurden Phosphorverbindungen verwendet, um die Flammfestigkeit von Cellulosematerial zu verbessern, und einige der Phosphorverbindungen wurden chemisch mit dem cellulosehaltigen Material umgesetzt, um dieses Material flammfest zu machen. Eine derartige Behandlungsweise ist in der USA-Patentschrift 3 374 292 angegeben. Nach dieser Patentschrift v/ird cellulosehaltiges Material mit substituierten Phosphonamiden als Reagentien behandelt.Recently, phosphorus compounds have been used to improve the flame retardancy of cellulosic materials, and some the phosphorus compounds were chemically reacted with the cellulose-containing material in order to make this material flame-resistant do. One such treatment is disclosed in U.S. Patent 3,374,292. According to this patent specification v / ird cellulosic material with substituted phosphonamides treated as reagents.

109018/2245109018/2245

In dieser Patentaehrift ist die chemische umsetzung einer flammhemmenden Verbindung mit einem cellulosehaltigen Material angegeben, die sich gegenüber dem Vermischen der flammhemmenden Verbindungen mit dem cellulosehaltigen Material als überlegen erwiesen hat. Die Verwendung der in der USA-Patentschrift 3 374 292 beschriebenen Phosphorverbindung hat jedoch hinsichtlich der flammhemmenden Wirkung auf das cellulosehaltige Material gewisse Beschränkungen, da in der phosphorhaltigen Verbindung nur eine Phosphongruppe vorhanden ist.In this patent application the chemical conversion is one flame retardant compound with a cellulosic material indicated the opposite of the mixing of the flame retardant compounds with the cellulosic material proved to be superior. The use of the phosphorus compound described in U.S. Patent 3,374,292 has but with regard to the flame-retardant effect on the cellulose-containing Material certain restrictions as there is only one phosphonic group in the phosphorus-containing compound.

Die Erfindung bezieht sich auf flammfeste oder flammhemmende W cellulosehaltige Stoffzusammensetzungen, die durch Behandlung von cellulosehaltigen! Material mit einer di-substituierten Phosphonverbindung erhalten werdej^welche gewöhnlich als ein bis-ß,ß-(Dialkylphosphon)-propionsäurederivat bezeichnet wird. Das Propionsäurederivat-vereinigt sich mit der polymeren Cellulosekette und bildet einen einheitlichen Teil des Cellulosemoleküls. Deshalb wird die Behandlungsverbindung nach der Behandlung nicht aus einem Gewebe oder einem beliebigen anderen cellulosehaltigen! Material ausgewaschen, auch wenn mehrmals gewaschen wird.The invention relates to flame-retardant or flame-retardant W cellulosic compositions of matter which are produced by treating cellulosic! Material will be obtained with a di-substituted phosphonic compound which is commonly referred to as a bis-β, β- (dialkylphosphonic) propionic acid derivative. The propionic acid derivative combines with the polymeric cellulose chain and forms a uniform part of the cellulose molecule. Therefore, after treatment, the treatment compound is not made of a fabric or any other cellulosic! Material washed out, even if washed several times.

Die Verbindungen gemäß der Erfindung lassen sich im allgemeinen ^ als bis-ß,fi-(Dialkylphosphon)-propionsäureverbindungen beschreiben, die durch die allgemeine FormelThe compounds according to the invention can generally be described as bis-ß, fi- (dialkylphosphonic) propionic acid compounds, which by the general formula

CH-OH2-OOXCH-OH 2 -OOX

(RO)2P(RO) 2 P

(HO)2P-0 (HO) 2 P-0

gekennzeichnet sind, worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und X eine der Gruppen OR* (worin Rf) eineare characterized in which R is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and X is one of the groups OR * (in which R f ) is

1 09818/22451 09818/2245

Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt^ NH oder NH-CH2OH bedeuten. Die Verbindungen können durch Umsetzung von et -Chloraerylnitril, Trialkylphosphit und Alkohol entsprechend der nachstehend angegebenen Gleichung erhalten werden:Represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms ^ NH or NH-CH 2 OH. The compounds can be obtained by reacting et- chloroeryl nitrile, trialkyl phosphite and alcohol according to the equation given below:

0101

ONON

+ 2 (RO)-P + ROH-»+ 2 (RO) -P + ROH- »

(RO)2P.(RO) 2 P.

(RO)2P(RO) 2 P

OH-OH2GN + RGl +OH-OH 2 GN + RGl +

(Gleichung I)(Equation I)

Die wie nach Gleichung I hergestellten Cyanverbindungen können entweder nach Gleichung II oder Gleichung III in die Amidoverbindung umgewandelt werden:The cyano compounds prepared according to equation I can be converted into the amido compound either according to equation II or equation III being transformed:

O (RO)2PO (RO) 2 P

(Amberlite - 400)(Amberlite - 400)

CH-CH2GNCH-CH 2 GN

HpO/lonenaustauscherharz (RO)2PHpO / ion exchange resin (RO) 2 P

(RO)2P 4 (RO) 2 P 4

CH-CH2-CONHCH-CH 2 -CONH

(Gleichung II)(Equation II)

109818/??/· F109818 / ?? / · F

(RO)2P(RO) 2 P

(RO)2P-(RO) 2 P-

H202/BaseH 2 O 2 / base

(RO)2P1 0(RO) 2 P 1 0

CHGH0CONHCHGH 0 CONH

(Gleichung III)(Equation III)

Die in Gleichung II dargestellte Amidoverbindung kann auch nach den Gleichungen IY und V hergestellt werden:The amido compound shown in equation II can also can be produced according to equations IY and V:

Gl
GOFH,
Eq
GOFH,

IlIl

(RO)2P + 2 (RO)-P + ROH 4 CH-CH^GONH^+RGl+R^O(RO) 2 P + 2 (RO) -P + ROH 4 CH-CH ^ GONH ^ + RGl + R ^ O

(RO)pP(RO) p P

(Gleichung IV)(Equation IV)

+2 (RO)3P + 2R0H ■>+2 (RO) 3 P + 2R0H ■>

(RO)2Pn (RO)2P'(RO) 2 P n (RO) 2 P '

'CH-CH0COOC0H,- + 2Ro0'CH-CH 0 COOC 0 H, - + 2R o 0

NH.OHNH.OH

0 (RO)2P0 (RO) 2 P

(RO)2P(RO) 2 P

CH-CH2-GONH2 + G2H5OHCH-CH 2 -GONH 2 + G 2 H 5 OH

(Gleichung V)(Equation V)

10 98 18/'??« F10 98 18 / '?? «F.

Wie vorstellend angegeben, zeigt Gleichung IV die Herstellung der Verbindungen aus Äthyl- rC -chloracrylat, Gleichung V aus oC-Ohloracrylamid und Gleichung VI aus Ä'thylpropiolat.As stated in the introduction, equation IV shows the preparation of the compounds from ethyl rC -chloroacrylate, equation V from oC-chloroacrylamide and equation VI from ethyl propiolate.

Die Aiiiidoverbindungen können nach Gleichung VI in ihre N-Hydroxymethyl-Analogen umgewandelt werden.The alido compounds can be converted into their N-hydroxymethyl analogs according to equation VI.

CHnO /RO 0CH n O / RO 0

C.C.

CH-CH0CONH0 * P CH CH0CONHCH0OHCH-CH 0 CONH 0 * P CH CH 0 CONHCH 0 OH

ά Base \ / /2 ΙΟ' ά Base \ / / 2 ΙΟ '

(Gleichung Vl)(Equation Vl)

Die Verbindungen, die für die chemische Vereinigung mit dem cellulosehaltigen Material gemäß der Erfindung verwendet werden, können äußerst leicht hergestellt werden. Die nachstehend angegebenen Beispiele erläutern die Herstellung der Verbindungen, wobei alle Teile, wenn nichts anderes gesagt ist, als Gewichtsteile angegeben sind.The compounds used for chemical association with the cellulosic material according to the invention can be manufactured extremely easily. The examples given below illustrate the preparation of the Compounds, all parts being given as parts by weight unless otherwise stated.

Beispiel 1example 1

Herstellung von N-H.ydro3c.ymethyl-bi3-ß,ß-(diäthylphosphon)-propionamidProduction of N-H.ydro3c.ymethyl-bi3-ß, ß- (diethylphosphon) -propionamide

(C2H5O)2P(C 2 H 5 O) 2 P

(C2H O)2P'
0
(C 2 HO) 2 P '
0

CH-CH2CONh-CH2OHCH-CH 2 CONh-CH 2 OH

109818/72 A5109818/72 A5

332 g Triäthylphosphit wurden einer äthanolischen Lösung von 88,2 g QC -Chloracrylnitril in 250 ml Äthanol zugesetzt, wobei eine exotherme Reaktion auftrat. Räch Beendigung der Zugabe des Oi-Chloracrylnitrils wurde das Reaktionsgemisch
6 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Bei der Fraktionierung wurde bis-ß,ß-(diäthylphosphon)-propionitril
332 g of triethyl phosphite were added to an ethanolic solution of 88.2 g of QC chloroacrylonitrile in 250 ml of ethanol, an exothermic reaction occurring. Upon completion of the addition of the oil- chloroacrylonitrile, the reaction mixture became
Heated under reflux for 6 hours. During the fractionation, bis-ß, ß- (diethylphosphonic) propionitrile

0
Il /-(C2H50)2P_72~CH CH2 CN
0
II / - (C 2 H 5 O) 2 P_7 2 -CH CH 2 CN

in einer Menge von 265,08 g erhalten (Ausbeute 80 °/o).obtained in an amount of 265.08 g (yield 80% ) .

Die Struktur dieser Verbindung wurde durch die IR- und Kernresonanzspektren bestätigt. Der Siedepunkt dieser Verbindung betrug 155°C/O,3 mm Hg..The structure of this compound was determined by the IR and nuclear magnetic resonance spectra confirmed. The boiling point of this compound was 155 ° C / 0.3 mm Hg.

Das erhaltene Phosphonpropionitril wurde wie folgt in das entsprechende bis-ß,ß-(diäthylphosphon)-propionamid umgesetzt:The phosphonopropionitrile obtained was converted into the corresponding one as follows bis-ß, ß- (diethylphosphon) -propionamide implemented:

43,0 g bis-ß,ß-(diäthylphosphon)Tpropionitril, 90,9 g basisches lonenaustauscherharz (Amberlite-400) und 250 ml Wasser wurden unter Rühren 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das
Ionenaustauscherharz wurde dann abfiltriert und das Wasser
^ durch Abdampfen aus dem Filtrat entfernt. Es bildeten sich
43.0 g of bis-β, β- (diethylphosphonic) propionitrile, 90.9 g of basic ion exchange resin (Amberlite-400) and 250 ml of water were refluxed for 6 hours while stirring. That
Ion exchange resin was then filtered off and the water
^ removed from the filtrate by evaporation. It formed

27,0 g eines viskosen Öls. Das IR-Spektrum dieses Öls bewies die Bildung von bis-ß,ß-(diäthylphosphon)-propionamid.27.0 g of a viscous oil. The IR spectrum of this oil proved the formation of bis-ß, ß- (diethylphosphon) -propionamide.

25,0 g dieses Propionamida wurden bei 50 - 600C zu 15,0 g
Formalin (37 $-ig) gegeben, und der pH-Wert des Gemisches
wurde durch Zutropfen von wäßriger Natriumhydroxydlösung auf 8,0 gehalten. Das Gemisch wurde 1 1/2 Stunden gerührt und dann •auf Raumtemperatur abgekühlt. Beim Eindampfen der flüchtigen Fraktion unter vermindertem Druck wurde N-Hydroxymethyl-bisß,ß-(diäthylphoBphon)-propionamid erhalten.
25.0 g of this Propionamida were incubated at 50 - 60 0 C to 15.0 g
Formalin ($ 37) given, and the pH of the mixture
was kept at 8.0 by the dropwise addition of an aqueous sodium hydroxide solution. The mixture was stirred for 11/2 hours and then • cooled to room temperature. When the volatile fraction was evaporated under reduced pressure, N-hydroxymethyl-bisß, ß- (diethylphophon) propionamide was obtained.

109818/7245109818/7245

- 7 -- 7 - Beispiel 2Example 2

Herateilung von N-Hydroxymethyl-bia-ßtß-(diäthylpho3phon)- propionamid aus Äthyl- Division of N-hydroxymethyl-bia-ß t ß- (diethylpho3phon) - propionamide from ethyl oL oil -Ohloraorylat-Ohloraorylate

220 g Triäthylphosphit wurden einer äthanolischen Lösung von 80 g Äthyl-öt-chloracrylat in 250 ml Äthanol zugesetzt, wobei eine exotherme Reaktion auftrat. Nach Beendigung der Zugabe des Triäthylphosphits wurde das Reaktionsgemisch 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Beim Fraktionieren wurden 14 0 g Äthyl-bis-,ß,ß-(diäthylphosphon)-propionat220 g of triethyl phosphite were added to an ethanolic solution of 80 g of ethyl öt-chloroacrylate in 250 ml of ethanol, with an exothermic reaction occurred. After completion of the addition of the triethyl phosphite, the reaction mixture was 6 hours heated to reflux. During fractionation, 140 g of ethyl bis, β, β (diethylphosphonic) propionate were obtained

" GH CH2~C00 C2H5" GH CH 2 ~ C00 C 2 H 5

mit einem Siedepunkt von 16O°C/O,4 mm Hg erhalten.obtained with a boiling point of 160 ° C / O, 4 mm Hg.

Die Struktur der Verbindung wurde durch das IR- und Kernresonanzspektrum bestätigt.The structure of the compound was determined by the IR and nuclear magnetic resonance spectrum confirmed.

183 g dieses Propionate wurden einer wäßrigen Ammoniumhydroxydlösung in Äthanol (7»50 ml 30 $-iges wäßriges Ammoniumhydroxyd) zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 3 Tage bei Raumtemperatur stehengelassen, worauf das Wasser, der Alkohol und der überschüssige Ammoniak abgedampft wurden. Es wurde eine dicke, viskose Masse erhalten, die aufgrund ihres IR- und Kernresonanzspektrums als bis-ß,ß-(diäthylphosphon)-propionamid nachgewiesen wurde.183 g of this propionate became an aqueous ammonium hydroxide solution in ethanol (7 »50 ml 30% aqueous ammonium hydroxide) added. The reaction mixture was allowed to stand for 3 days at room temperature, whereupon the water, alcohol and the excess ammonia was evaporated. A thick, viscous mass was obtained due to its IR and nuclear magnetic resonance spectrum as bis-ß, ß- (diethylphosphon) -propionamide was detected.

Das bis-ß,ß-(diäthylphosphon)-propionamid wurde wie nach Beispeil 1 in N-Hydroxymethyl-bis-ß,ß-(diäthylphosphon)-propionamid umgewandelt.The bis-ß, ß- (diethylphosphon) -propionamide was as after Example 1 in N-hydroxymethyl-bis-ß, ß- (diethylphosphonic) propionamide converted.

109818/92*5109818/92 * 5

- 8 Beispiel 3 - 8 Example 3

Herstellung von N-Hydrox.vmethyl-bis-ßtß-(diäthylphosphon)-propionamid aus oC-Ohloraorylamid (Gleichungen IV und VI.) Production of N-Hydrox.vmethyl-bis-ß t ß- (diethylphosphon) -propionamide from oC-Ohloraorylamid (equations IV and VI .)

83,0 g Triäthylphosphit wurden einer lösung von 26,0 g oC-Chloracrylamid in 150 ml Äthanol zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Der überschüssige Äthanol wurde aus der Lösung abgedampft, wobei 78 g bis-ß,ß-(diäthylphosphon)-propionamid als viskose, farblose Flüssigkeit hinterblieben. Die Struktur wurde durch das IR-Spektrum bestätigt.83.0 g of triethyl phosphite were added to a solution of 26.0 g of oC-chloro acrylamide in 150 ml of ethanol. The reaction mixture was refluxed for 6 hours. The excess ethanol was evaporated from the solution, with 78 g of bis-β, β- (diethylphosphonic) propionamide remaining as a viscous, colorless liquid. The structure was confirmed by the IR spectrum.

Dieses Amid wurde wie nach Beispiel 1 in sein N-Hydroxymethy1-derivat umgewandelt.This amide was converted into its N-hydroxymethyl derivative as in Example 1 converted.

Beispiel 4Example 4

Herstellung von ß-(Diäthylphosphon)-ß-(dimethylphosphon)-propionamid und seines N-HydroxymethylderivataProduction of ß- (diethylphosphonic) -ß- (dimethylphosphonic) propionamide and its N-hydroxymethyl derivative

0 00 0

(C2H5O)2P(C 2 H 5 O) 2 P

22 und ^ 22 22 and ^ 22

(CH3O)2Ip (CH3O)2P(CH 3 O) 2 Ip (CH 3 O) 2 P

0 00 0

Verbindung I Verbindung IICompound I Compound II

Die Verbindungen I und II wurden nach den folgenden Gleichungen synthetisiert:Compounds I and II were synthesized according to the following equations:

109818/??/«;109818 / ?? / «;

O CH2 = C^ + (G2H5O)5P + (G2H5O)2P-GH GH GN +O CH 2 = C ^ + (G 2 H 5 O) 5 P + (G 2 H 5 O) 2 P-GH GH GN +

^ CN^ CN

(CH3O)2PH (C2H5O)2P^ Wasser > CH-GHo-CN(CH 3 O) 2 PH (C 2 H 5 O) 2 P ^ water> CH-GHo-CN

NaOCH5 (CH5O)2P^ IonenaustausoherharzNaOCH 5 (CH 5 O) 2 P ^ ion exchange resin

OH-GH0COHH0 > CH-CHpGONHCH OHOH-GH 0 COHH 0 > CH-CHpGONHCH OH

/ 2 2 Base /al / 2 2 base / al

37 ml einer methanolischen Lösung von Natriummethoxyd (3 wurden langsam einem Gemisch aus HO g ß-Diäthylphosphonacrylnitril (hergestellt nach Liebig's Annalen der Chemie, 657> 19» 1962) und 83 g Dimethylphosphit langsam zugesetzt, wobei eine exotherme Reaktion auftrat. Nach Beendigung der Zugabe des Natriummethoxyds wurde das Reaktionsgemisch 1 Stunde auf 900C erhitzt. Das überschüssige Methanol und das nichtumgesetzte Dirnethylphosphit wurden abdestilliert, wobei eine gelb gefärbte Flüssigkeit zurückblieb. Das IR- und Kernresonanzspektrum zeigte, daß die Verbindung folgende Struktur hatte: O37 ml of a methanolic solution of sodium methoxide (3 were slowly added to a mixture of HO g ß-diethylphosphonacrylonitrile (prepared according to Liebig's Annalen der Chemie, 657 > 19 »1962) and 83 g of dimethyl phosphite, an exothermic reaction occurring the Natriummethoxyds was heated the reaction mixture for 1 hour at 90 0 C. the excess methanol and the unreacted Dirnethylphosphit were distilled off to obtain a yellow liquid remained the IR and NMR spectrum showed that the compound has the structure had:.. O

(O2H5O)2P^
(OH5O)2P
(O 2 H 5 O) 2 P ^
(OH 5 O) 2 P

Ein Teil dieser Verbindung (etwa 100 g) wurde in das AmidA portion of this compound (about 100 g) was converted into the amide

IlIl

(CH3O)2](CH 3 O) 2 ]

CH-CH0CONHCH-CH 0 CONH

umgewandelt, wobei Wasser und ein Ionenaustauscherharz nach dem Verfahren gemäß Beispiel 1 angewendet wurden. Das Propionitrilderivat wurde hierbei in die Propionamidverbindung umgewandelt.converted using water and an ion exchange resin according to the method of Example 1. The propionitrile derivative was thereby converted into the propionamide compound.

Die PropionamidverbindungThe propionamide compound

0
(CHO)P
0
(CHO) P

(CH3O)2P(CH 3 O) 2 P

CH-CH0CONH^CH-CH 0 CONH ^

wurde in einer Menge von 50 g mit 15g Formalin bei einem pH-Wert von 8 nach der Arbeitsweise von Beispiel 1 in die N-Hydroxymethylverbindung umgewandelt.was in an amount of 50 g with 15g formalin at a pH of 8 converted into the N-hydroxymethyl compound according to the procedure of Example 1.

Die nach den vorstehenden Beispielen hergestellten Verbindungen sind in Wasser löslich und zeigen eine flammhemmende Wirkung, wenn sie chemisch mit cellulosehaltigen! Material, wie Baumwolle, Papier und synthetischen Geweben verbunden werden, wie es in den Beispielen 5 und 6 erläutert ist.The compounds prepared according to the preceding examples are soluble in water and show a flame retardant effect when chemically mixed with cellulose! Material, how cotton, paper and synthetic fabrics are combined, as illustrated in Examples 5 and 6.

Beispiel 5Example 5

• Baumwollgewebe wurde mit einer wäßrigen Lösung, die folgende Bestandteile enthielt, geklotzt:• Cotton fabric was made with an aqueous solution, the following Components contained, padded:

109818/7245109818/7245

N-Hydroxymethyl-diäthylphosphonpropionamid 12,0 g Melamin-Formaldehydharz als Vernetzungsmittel (Aerotex CP Resin der Firma American Cyanamid) 2,5 gN-hydroxymethyl diethylphosphonopropionamide 12.0 g Melamine-formaldehyde resin as a crosslinking agent (Aerotex CP Resin from American Cyanamid) 2.5 g

Schmiermittelgemisch aus fettsauren SalzenLubricant mixture made from fatty acid salts

(Cyanlube) der Firma American Cyanamid)) zur(Cyanlube) from American Cyanamid)) for

Erzeugung eines weichen Griffes 0,25 gCreation of a soft handle 0.25 g

Ammoniumchlorid (Katalysator) 0,25 gAmmonium chloride (catalyst) 0.25 g

Harnstoff ' 0,25 gUrea 0.25 g

Wasser (Lösungsmittel) 9,0 S Water (solvent) 9.0 S

Das imprägnierte Gewebe wurde getrocknet und dann 5 Minuten bei 165°C erhitzt. Das behandelte Gewebe brannte bei dem Test mit einer vertikalen Flamme nicht. Eine gewaschene Probe dieses behandeltes Gewebes erlosch von selbst; nach mehrmaligem Waschen konnte kein Nachglühen beobachtet werden.The impregnated fabric was dried and then heated at 165 ° C. for 5 minutes. The treated fabric burned Test with a vertical flame does not. A washed sample of this treated fabric extinguished on its own; after After washing several times, no afterglow could be observed.

Beispiel 6Example 6

Baumwollgewebe wurde mit einer wäßrigen Lösung mit folgenden Bestandteilen geklotzt:Cotton fabric was padded with an aqueous solution containing the following ingredients:

N-Hydroxymethylderivat von Beispiel 4 12,5 gN-hydroxymethyl derivative of Example 4 12.5 g

Melamin-Formaldehyd (Aerotex Resin derMelamine formaldehyde (Aerotex Resin der

Firma American Cyanamid)als Vernetzungsmittel 2,5 gAmerican Cyanamid) as a crosslinking agent 2.5 g

Cyanalube (vgl.Beispiel 5) 0,25 gCyanalube (see Example 5) 0.25 g

Ammoniumchlorid (Katalysator) 0,25 gAmmonium chloride (catalyst) 0.25 g

Harnstoff 0,25 gUrea 0.25 g

Wasser (Lösungsmittel) 9»0 gWater (solvent) 9 »0 g

Nach dem Trocknen und Erhitzen auf 165°C über 5 Minuten wurde das Gewebe unbrennbar bzw. erlosch von selbstβ After drying and heating at 165 ° C for 5 minutes, the fabric was non-flammable or self-extinguished β of

Die Erfindung wurde anhand einiger bestimmter Verbindungen mit bestimmten cellulosehaltigen Substanzen erläutert. Hierin soll aber keine Einschränkung des Schutzumfanges der Erfindung liegen, der nur durch den Schutzumfang der Ansprüche bestimmt ist οThe invention has been explained on the basis of some specific compounds with specific cellulose-containing substances. Here in but is not intended to limit the scope of the invention which is only determined by the scope of protection of the claims ο

- Patentansprüche 109818/??/. c- Claims 109818 / ?? /. c

Claims (1)

- 12 Patentansprüche - 12 claims 1. Flammfeste Stoffzusammensetzung, gekennzeichnet durch ein cellulosehaltiges Material, das chemisch mit einem bis-ß,ß (Dialkylphosphon)-propionsäurederivat mit der allgemeinen Formel1. Flameproof material composition, characterized by a cellulosic material that chemically with a bis-ß, ß (dialkylphosphonic) -propionic acid derivative with the general formula (RO)2 (RO) 2 'CH-CH2-COX'CH-CH 2 -COX kombiniert ist, worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und X eine der Gruppen OR' (worin R' eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt), NH« oder NHCH2OH bedeuten, wobei das bis-ß,ß-(Dialkylphosphon)-propionsäurederivat mit dem cellulosehaltigen Material als Einheit verbunden ist.is combined, in which R is an alkyl group with 1 to 8 carbon atoms and X is one of the groups OR '(where R' represents an alkyl group with 1 to 8 carbon atoms), NH «or NHCH 2 OH, where the bis-ß, ß- ( Dialkylphosphonic) propionic acid derivative is connected to the cellulose-containing material as a unit. 2β Flammfeste Stoffzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das cellulosehaltige Material ein faseriges cellulosehaltiges Material ist.Flameproof fabric composition according to claim 1, characterized characterized in that the cellulosic material is a fibrous cellulosic material. 3. Flammfeste Stoffzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die flammhemmende Komponente im cellulosehaltigen Material N-Nydroxymethyl-bis-ß,ß-(Diäthylphosphon)-propionamid darstellt»3. Flame-resistant composition of matter according to claim 1, characterized characterized in that the flame-retardant component in the cellulose-containing material is N-hydroxymethyl-bis-ß, ß- (diethylphosphonic) propionamide represents » 4. Flammfeste Stoffzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das oellulosehaltige Material Baumwolle darstellt.4. Flame-resistant composition of matter according to claim 1, characterized characterized in that the cellulosic material is cotton. Flammfeste Stoffzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das cellulosehaltige Material Holzfaser darstellt.Flame-resistant material composition according to Claim 1, characterized in that the cellulose-containing material is wood fiber represents. 109818/??( 109818 / ?? ( 6. Flammfeste Stoffzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das cellulosehaltige Material ein Cellulosegewebe darstellt.6. Flame-retardant composition of matter according to claim 1, characterized characterized in that the cellulosic material is a cellulosic fabric. 109818/7245109818/7245
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