DE2406665B2 - Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Triazol-Derivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Triazol-Derivaten

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DE2406665B2
DE2406665B2 DE2406665A DE2406665A DE2406665B2 DE 2406665 B2 DE2406665 B2 DE 2406665B2 DE 2406665 A DE2406665 A DE 2406665A DE 2406665 A DE2406665 A DE 2406665A DE 2406665 B2 DE2406665 B2 DE 2406665B2
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Description

in wc Icher
R für Alkyl und Aryl steht,
X für Alkyl, Halogen, Alkoxycarbonyl, Cyano,
Phenyl und/oder Nitro steht und
ii für ganze Zahlen von O bis 5 steht.
dadurch gekennzeichnet, daß
Dihalogenkelone der allgemeinen Formel
(HaI)2CH-CO-R
in welcher
R für Alkyl und Aryl steht und
Hai für Halogen steht,
mit 1,2,4-Triazol und mit einem Phenol der allgemeinen Formel
Derivate erhält, wenn man (b) Halogenälherkelone mit 1,2,4-Triazol umsetzt oder aber wenn man Hydroxyätherketone entweder (c) unter Wasserabspaltung mit 1,2,4-Triazol bei erhöhter Temperatur umsetzt oder (d) mit Thionyl- bzw. Carbonyl-bis-I,2,4-lriazol zur Reaktion bringt, wobei im Falle der Reaktion (d) 1,2,4-Triazol- und Schwefeldioxid bzw. Kohlendioxid abgespalten wird. Verfahren (b) hat den Nachteil, daß organische Säurebindemittc-I verwendet
ίο werden, die, wenn sie im Überschuß vorhanden sind, nicht immer leicht aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden können. Das oben angegebene Verfahren (c) kann nur bei erhöhter Temperatur durchgeführt werden, was wiederum zu einer Reihe von Nebenprodukten führt. Weiterhin muß das bei der Reaktion entstehende Wasser ständig aus dem Gleichgewicht entfernt werden, um eine Rückreaktion auszuschließen. Bei dem unter (d) angegebenen Verfahren schließlich wird ein schwierig zugängliches, nicht lange haltbares Ausgangsprodukt, nämlich das genannte Bis-triazol, verwendet. Außerdem sind die Ausgangsverbindungen man bei den unter (b) bis (d) angegebenen durchweg mehrstufigen Verfahren nicht leicht darstellbar und die Ausbeuten daher, bis zur Endstufe gerechnet, sehr (II) 25 gering. Die Gesamtausbeute liegt bei über 4 Stufen unter 50% der Theorie.
Es wurde nun gefunden, daß man die bekannten 1,2,4-Triazol-Derivate der allgemeinen Formel
N
N
/
X„
OH
(HI)
O—CH- CO — R
in welcher X und η die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart eines Säurebindemittels und eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 0 und 150 C umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung im Temperaturbereich zwischen 50 und 90 C durchführt.
in welcher
R für Alkyl und Aryl steht,
X für Alkyl, Halogen, Alkoxycarbonyl, Cyano,
Phenyl und/oder Nitro steht und
ii für ganze Zahlen von 0 bis 5 steht,
erhält, wenn man Dihalogenketone der allgemeinen Formel
(HaI)1CH-CO-R
Die vorliegende Erfindung betrifft ein chemisch eigenartiges Verfahren zur Herstellung von bekannten I,2,4-Tricizolderivaten, die als Fungizide verwendet werden können.
Es isl bereits bekanntgeworden, daß 1,2,4-Triazol-Derivate, beispielsweise I - (1,2,4 - Triazol - I - yl)-I -(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on, hergestellt wc:rden können, wenn man (a) Keton-acetale mit 1,2,4-Triiizolhydrochlorid auf 220' C erhitzt und aus dem entstandenen Hydrochlorid die Base mit Natronlauge in üblicher Weise freisetzt (vergleiche deutsche t>o Offenlegungsschrift 22 01 063). Dieses Verfahren hat jedoch den Nachteil, daß die hohe Reaktionstemperatiir zu Nebenprodukten führt, so daß die Ausbeute erniedrigt ist. Außerdem muß die Base aus dem Hydrochlorid freigesetzt werden, was einen zusätzlichen Reaktionsschrilt bedeutet.
Weiterhin ist bekanntgeworden (vgl. die obengenannte Offenlegungsschrift), daß man 1,2,4-Triazolin welcher
R für Alkyl und Aryl steht und
Hai für Halogen steht,
mit 1,2,4-Triazol und mit einem Phenol der allgemeinen Formel
(III)
X„
in welcher X und η die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart eines Säurebindemittels und eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 0 und 150 1C umsetzt.
Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß gemäß der erlhidungsgemäßen Umsetzung unsymmetrisch substituierte Ο,Ν-Aeetale in einem Reaktionsschritt entstehen, weil man im Hinblick auf
den Stand der Technik erwarten mußte, daß man bei einem derartigen Verfahren ein Gemisch aus Acetalen und Aminalen erhalten würde. Außerdem war nicht zu erwarten, daß die erfindungsgemäße Reaktion bei niedriger Reaktionslemperatur durchgeführt werden kann (vgl hierzu Hoiiben —· W e y I, »Methoden der organischen Chemie«, Band 6/3, Seiten 139 und 195, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart [1965]).
Das erfindungsgemäße Verfahren weist eine Reihe von Vorteilen auf. Die Ausgangsproduktc sind technisch leicht zugänglich und die Umsetzung leicht
durchführbar. Die Umsetzungsprodukte werden in hoher Reinheit und in guten Ausbeuten erhallen. Weiterhin sind durch die erfindungsgemäße Umsetzung die für die Verfahren (b) bis id) erforderlichen Vorstufen überflüssig geworden, so daß sich das erfindungsgemäße Einstufen-Verfahren dadurch viel wirtschaftlicher gestaltet.
Verwendet man Dichlorpinakolin, 1,2,4-Triazol und 4-ChlorphenoI als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
CK
Cl
OH + Cl-CH-CO-C(CH1), + N—η
Ii H1
+ Base
— 2HCl
Cl-f Vo-CH-CO-C(CHj)3
Die als Ausgangsprodukte zu verwendenden Dihalogenketone sind durch die Formel II allgemein definiert. In der Formel II steht R vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit I bis 4 Kohlenstoffatomen und Tür Phenyl. Hal steht für Chlor oder Brom, insbesondere für Chlor. Als Beispiele seien die folgenden bekannten Dihalogenketone (vgl. zum Beispiel Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, H 1 695, EIII 2842/43 und H 7, 282, 286, EIII 972, 985) genannt: Dichlorpinakolin, Dibrompinakolin, Dichloracetophenon und Diöromacelophenon.
Die als Ausgangsprodukte zu verwendenden Phenole sind durch die Formel III definiert. X steht in dieser Formel vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, für Halogen, insbesondere für Chlor, Fluor oder Brom, für Alkoxycarbonyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, weiterhin vorzugsweise für Phenyl, die Cyano- und/oder Nitrogruppe. η steht vorzugsweise für ganze Zahlen von O bis 3. Die Verbindungen sind allgemein bekannte Produkte. Als Beispiele seien genannt: 4-ChlorphenoI, 2,4-Dichlorphenol, 2-Chlorphenol, 4-Bromphenol, 4-Fluorphenol, 4-Nitrophenol, 2 - Chlor - 4 - bromphenol, 1,2 - Kresol, 1,4 - Kresol, 1,3-Kresol, 1,3,4-Xylenol, 1,3,2-XylenoI, 1,2,4-Xylenol, 1,3,5-Xylenol.
Als Verdünnungsmittel kommen polare Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise chlorierte Kohlenwasserstoffe wie z. B. Dichloräthan, Alkohole wie z. B. Äthanol, Propanol, n-Butanol, tert.-Butanol, Ketone wie z. B. Methyläthylketon, Methylbutylketon, Aceton, Äther wie z. B. Tetrahydrofuran, Dioxan und Nitrile wie z. B. Acetonitril.
Die erfindungsgemäße Umsetzung wird in Gegenwart von Säureakzeptoren vorgenommen. Im allgemeinen werden anorganische oder organische Säurebindemittel verwendet. Als anorganische Säurebindemittel seien vorzugsweise genannt: Alkalihydroxide wie z. B. Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Alkalicarbonate wie z. B. Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Erdalkalihydroxidc wie z. B. Calciumhydroxid, Magnesiumhydroxid, Bariumhydroxid und Erdalkaiicarbonate wie z. B. Bariumcarbonat oder Calciumcarbonal. Als organische Säurebindemittel seien vorzugsweise tertiäre Amine wie Triäthylamin oder Dimethylcycloiiexylamin genannt.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird bei Temperaturen zwischen O und 150°C, vorzugsweise zwischen 50 und 90nC durchgeführt.
Bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Um-
jo setzung setzt man etwa 1 Mol Halogenketon, I Mol Phenol und I bis 1,2 Mol 1,2,4-Triazol sowie 2 bis 3 Mol Säurebindemittel ein. Eine weitere Überschreitung des Säureakzeptoranteils bringt keine nennenswerte Ausbeuteverbesserung. Zur Isolierung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe wird das Lösungsmittel gegebenenfalls im Vakuum weitgehend abdestilliert. Der Rückstand wird in Gegenwart eines inerten, mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittels, wie beispielsweise Toluci, Xylol, Dichloräihan, mit wenig verdünnter Salzsäure versetzt, um überschüssiges Triazol als Hydrochlorid zu entfernen. Danach wird die organische Phase mit verdünnter Alkalilauge behandelt, wodurch eventuell nicht umgesetztes Phenol als Phenolat abgetrennt wird. Anschließend wird neutral gewasehen und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand kann durch Umkristallisation oder durch Gegenstrom-Wasserdampf-Destillation, gegebenenfalls direkt aus der organischen neutral gewaschenen Phase, gereinigt werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine sehr gute fungitoxische Wirksamkeit auf (vergleiche deutsche Offenlegungssehrift 22 Ol 063). Die Verbindungen können mit besonders gutem Erfolg als Pflanzenschutzmittel gegen echten Mehltau verwendet werden.
Herstellungsbeispielc
Beispiel 1
ΪΗΙ
-O —CH- CO — C(CHJ1
69,5 g (1,0 Mol) I.2.4-Tiiazol, 128,5g (1,0 Moll 4-ChlorphenoI und 353 g (2,55 Mol) wasserfreies, pul-
verisicrtes Kaliumcarbonat werden in K)Oi) ml Aceton aufgenommen. Bei Raumtemperatur werden 186 g (1,1 Mol) Dichlorpinakolin zugetropfl. Man kocht 15 Stunden unter Rühren am Rückfluß, engt nach dem Abkühlen im Wasserslrahlvakuum ein, nimmt den Rückstand in 500 ml Toluol auf und setzt eine Mischung aus 40 ml konzentrierter Salzsäure und 500 ml Wasser zu, wobei eventuell nicht umgesetztes Triazol als Triazolhydrochlorid in Lösung geht. Die organische Phase wird danach mit einer Lösung von 40 ml konzentrierter Natronlauge in 500 ml Wasser behandelt. Hierbei geht eventuell nicht umgesetztes Phenol als Phenolat in Lösung. Danach wird die organische Phase neutral gewaschen, getrocknet und eingeengt. Man erhält 225g I -(1,2,4-Triazol -1 -yl)-
1 - (4 - chlorphenoxyi - 3,3 - dimethyl - butan - 2 - on vom Schmelzpunkt 74 76 C. Die Ausbeute belräül 76,8% der Theorie.
Die folgenden Verbindungen der Formel
X„
-O — CH- CO — R
können in analoger Weise hergestellt werden:
Beispiel χ π R Siedepunkt
Nr. Schmelzpunkt
2 2-CH3, 5-CI 2 C(CH3J3 114C
3 1 C(CH3J3 105—106 C
4 2,4-Cl2 2 C(CH3J3 65" C
5 2-Cl 1 C(CH3J3 68—69° C
6 2,6-Cl2 2 C(CH3)j 186° C
7 4-Br 1 QCHjJj 89—92" C
8 4-F 1 C(CHj)3 Kp. 0,3 mm/160' C
9 4-CH3 1 C(CH3J3 74—76" C
10 4-NO2 1 QCHj)3 1450C
11 4-COOCH3 1 QCHj)3 85—88" C
12 H 0 C(CH3J3 62° C
13 2,3-(CHj)2 2 C(CH3J3 76° C
14 3,4-(CH3J2 2 C(CHj)3 71°C
15 H 0 O 65—70" C
16 2-Cl, 4-Br 2 C(CHj)3 94—96" C

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    I. Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Triazol-Denvaten der allgemeinen Formel
    N-
    N
    Ο—CH- CO—R
    (D
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IT20097/75A IT1031589B (it) 1974-02-12 1975-02-10 Procedimento per la preparazione di 1.2.4 triazol derivati
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DK49675A DK134551C (da) 1974-02-12 1975-02-11 Fremgangsmade til fremstilling af 1,2,4-triazolderivater
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SU (1) SU556727A3 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0047941B1 (de) * 1980-09-17 1983-12-07 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung und Reinigung von Phenoxy-azolyl-butanon-Derivaten

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1533375A (en) * 1976-07-20 1978-11-22 Bayer Ag Halogenated 1-azolyl-butane derivatives and their use as fungicides
US4284639A (en) * 1977-02-11 1981-08-18 Bayer Aktiengesellschaft Combating fungi with 1-phenoxy-2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethan-2-ones and -ols
DE2745827A1 (de) * 1977-10-12 1979-04-26 Basf Ag Phenylazophenyloxy-triazolylverbindungen
DE2756269A1 (de) * 1977-12-16 1979-06-21 Bayer Ag Azolylalkyl-pyridinyl-aether, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
DE2832234A1 (de) * 1978-07-21 1980-01-31 Bayer Ag Alpha -azolyl-keto-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
DE2833194A1 (de) * 1978-07-28 1980-02-14 Basf Ag Triazolderivate
DE2846038A1 (de) * 1978-10-23 1980-05-08 Basf Ag 1,2,4-triazolderivate, ihre herstellung und verwendung
DE2846127A1 (de) * 1978-10-23 1980-04-30 Basf Ag 1,2,4-triazol-1-yl-verbindungen, ihre hersttellung und verwendung als fungizide
DE2937595A1 (de) * 1979-09-18 1981-04-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von 1-azolyl-1-phenoxy-alkan-2-onen
JPS6234049U (de) * 1985-05-09 1987-02-28

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3912752A (en) * 1972-01-11 1975-10-14 Bayer Ag 1-Substituted-1,2,4-triazoles

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0047941B1 (de) * 1980-09-17 1983-12-07 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung und Reinigung von Phenoxy-azolyl-butanon-Derivaten

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Publication number Publication date
NL183649B (nl) 1988-07-18
SU556727A3 (ru) 1977-04-30
BE825350A (fr) 1975-08-11
CS178941B2 (en) 1977-10-31
IL46600A (en) 1978-01-31
FR2260581B1 (de) 1978-09-22
DE2406665A1 (de) 1975-08-28
DK134551B (da) 1976-11-29
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CH595357A5 (de) 1978-02-15
IL46600A0 (en) 1975-04-25
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