DE2405864A1 - PROCESS FOR MANUFACTURING OLEFINIC HYDROCARBONS - Google Patents
PROCESS FOR MANUFACTURING OLEFINIC HYDROCARBONSInfo
- Publication number
- DE2405864A1 DE2405864A1 DE19742405864 DE2405864A DE2405864A1 DE 2405864 A1 DE2405864 A1 DE 2405864A1 DE 19742405864 DE19742405864 DE 19742405864 DE 2405864 A DE2405864 A DE 2405864A DE 2405864 A1 DE2405864 A1 DE 2405864A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- piperylene
- concentrate
- isoprene
- distillate
- cyclopentadiene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/005—Processes comprising at least two steps in series
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
PATENTANWALTSBÜRO TlEDTKE - Bt)HLiNG " KlNNE PATENT ANWALTSBÜRO TlEDTKE - Bt) HLiNG "KlNNE
TEL. (039) 53 9653-56 TELEX: 524 645 tipat CABLE ADDRESS: Germaniapatent München /, 4 U O O DTEL. (039) 53 9653-56 TELEX: 524 645 tipat CABLE ADDRESS: Germaniapatent Munich /, 4 U O O D
8000 München8000 Munich
Bavariaring 4 7. Februar 197 Postfach 202403Bavariaring 4 February 7, 197 P.O. Box 202403
B 5838B 5838
Imperial Chemical Industries Limited London, EnglandImperial Chemical Industries Limited London, England
Verfahren zur Herstellung olefinischer Kohlenwasserstoffe Process for the production of olefinic hydrocarbons
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Mischungen olefinischer Kohlenwasserstoffe, insbesondere von Mischungen olefinischer, zur Mischpolymerisation mit Äthylen und Propylen geeigneter Kohlenwasserstoffe nach Patent (Patentanmeldung P 21 2 2 7 36.1-4 2)..The invention relates to a process for the preparation of mixtures of olefinic hydrocarbons, in particular of mixtures of olefinic hydrocarbons suitable for copolymerization with ethylene and propylene according to the patent (Patent application P 21 2 2 7 36.1-4 2) ..
In der Stammanmeldung P 21 22 736.1-42 wurde ein Verfahren zur Herstellung einer Mischung zur Mischpolymerisation mit Äthylen und Propylen geeigneter, olefinischer Kohlenwasserstoffe beschrieben,·bei dem manIn the parent application P 21 22 736.1-42 a process for the production of a mixture for copolymerization was with ethylene and propylene suitable, olefinic hydrocarbons described in which one
(a) eine aus gekracktem Kohlenwasserstoff-Ausgangsmaterial(a) One from cracked hydrocarbon feedstock
409835/1029409835/1029
stammende Pyrolysebenzinfraktion unter Bildung eines Piperylen und Isopren enthaltenden Destillats mit einem Siedebereich von 10.bis 800C destilliert,originating pyrolysis gasoline fraction is distilled to form a piperylene and isoprene-containing distillate with a boiling range from 10. to 80 0 C,
(b) das Destillat unter Bildung eines Isoprenkonzentrats (entsprechend nachfolgender Definition) und eines Piperylenkonzentrats (entsprechend nachfolgender Definition) erneut destilliert und(b) the distillate to form an isoprene concentrate (corresponding to definition below) and a piperylene concentrate (according to definition below) again distilled and
(c) das Piperylenkonzentrat auf eine Temperatur in dem Bereich von 120 bis 25O°C erhitzt.(c) the piperylene concentrate to a temperature in the range heated from 120 to 25O ° C.
Es wurde nun gefunden, daß die Erhitzung(c) bei einer Temperatur oberhalb 25O0C bis zu 35O°C erfolgen kann.It has now been found that heating can be carried out (c) at a temperature above 25O 0 C to 35O ° C.
Demgemäß betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung einer Mischung zur Mischpolymerisation mit Äthylen und Propylen befähigter, olefinischer Kohlenwasserstoffe durchAccordingly, the present invention relates to a process for producing a mixture for copolymerization olefinic hydrocarbons capable of ethylene and propylene through
(a) Destillieren einer aus gekracktem Kohlenwasserstoff-Ausgangsmaterial stammenden Pyrolysebenzinfraktion unter Bildung eines Piperylen und Isopren enthaltenden Destillats mit einem Siedebereich von 10 bis 80 C,(a) Distilling one from cracked hydrocarbon feedstock derived pyrolysis gasoline fraction to form a distillate containing piperylene and isoprene with a boiling range of 10 to 80 C,
(b) erneutes Destillieren des Destillats unter Bildung eines Isoprenkonzentrats (entsprechend nachfolgender Definition) und eines Piperylenkonzentrats (entsprechend nachfolgender Definition) und(b) Redistilling the distillate to form an isoprene concentrate (according to the definition below) and a piperylene concentrate (as defined below) and
(c) Erhitzen des Piperylenkonzentrats auf eine Temperatur oberhalb 25O0C bis einschließlich 35O°C, wodurch man die ge-(C) heating the piperylene concentrate to a temperature above 25O 0 C up to and including 35O ° C, whereby the ge
409835/1029409835/1029
nannte Kohlenwasserstoffmischung erhält.called hydrocarbon mixture.
Man erhält eine Pyrolysebenzinfraktion , wenn man ein Kohlenwasserstoff-Ausgangsmaterial zwecks Äthylen- und Propylenerzeugung durch Erhitzen auf eine erhöhte Temperatur von beispielsweise 700 bis 90O0C krackt und das gekrackte Produkt destilliert. Die Destillation kann kontinuierlich in einer Reihe von Destillationskolonnen erfolgen, wobei man das Pyrolysebenzin als eine Destillatfraktion erhält. Das Pyrolysebenzin siedet gewöhnlich im Bereich von etwa 0 bis 200 C und besteht aus einer Anzahl gesättigter und ungesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoffe, Naphthene und"aromatischer Kohlenwasserstoffe mit 4 bis 10 C-Atomen. Nenneswerte Bestandteile der Pyrolysebenzinfraktion sind Isopren, Piperylen, Cyclopentadien, Pentane, Pentene, Hexane, Hexene, Cyclopentan, Cyclopenten, Styrol, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol und Xylole. Das zum Kracken eingesetzte Kohlenwasserstoff-Aus gangsmaterial stammt im allgemeinen aus Erdöl und kann eine Rohöldestillat-Fraktion sein, wie Naphtha (Siedebereich 32 bis 2050C), Kerosin (Siedebereich 205 bis 26O0C) oder leichtes oder schweres Gasöl (Siedebereiche 205 bis 3150C bzw. 315 bis 4300C), Gewöhnlich wird beim Kracken Wasserdampf zugesetzt; ein dampfgekracktes Naphtha ist eine bevorzugte Basis des bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Pyrolysebenzins.A pyrolysis gasoline fraction is obtained if a hydrocarbon starting material is cracked for the purpose of ethylene and propylene production by heating to an elevated temperature of, for example, 700 to 90O 0 C and the cracked product is distilled. The distillation can be carried out continuously in a series of distillation columns, the pyrolysis gasoline being obtained as a distillate fraction. The pyrolysis gasoline usually boils in the range from about 0 to 200 C and consists of a number of saturated and unsaturated aliphatic hydrocarbons, naphthenes and aromatic hydrocarbons with 4 to 10 carbon atoms. Notable components of the pyrolysis gasoline fraction are isoprene, piperylene, cyclopentadiene, pentanes, pentenes , Hexanes, hexenes, cyclopentane, cyclopentene, styrene, cyclohexane, methylcyclohexane, benzene, toluene and xylenes. The hydrocarbon feedstock used for cracking generally comes from petroleum and can be a crude oil distillate fraction, such as naphtha (boiling range 32 to 205 0 C), kerosene (boiling range 205 to 26O 0 C) or light or heavy gas oil (boiling range 205 to 315 0 C or 315 to 430 0 C), usually steam is added during cracking; a steam-cracked naphtha is a preferred base of the pyrolysis gasoline used according to the invention.
409835/1029409835/1029
Vor Einsatz des Pyrolysebenzins im erfindungsgemäßen Verfahren wird es im allgemeinen zuerst destilliert, wobei C --Kohlenwasserstoffe, wie Butadien und Butene als Kopffraktion abgenommen werden. Der Rückstand dieser Destillation ist dann für den Einsatz in Stufe (a) des vorliegenden Verfahrens zwecks Erzeugung eines Destillates mit dem Siedebereich von 10 bis 8O0C geeignet. Der Rückstand aus dieser Destillation in Stufe (a), der aus aromatischen Kohlenwasserstoffen, Naphthenen und höher siedenden Olefinen und Paraffinen besteht, kann Trennungsverfahren, beispielsweise einer Destillation und/ oder Solventextraktion unterzogen werden, um Aromaten, wie Benzol und Toluol, und Naphthene, wie Cyclohexan, zu gewinnen.Before the pyrolysis gasoline is used in the process according to the invention, it is generally first distilled, with C - hydrocarbons, such as butadiene and butenes, being removed as the top fraction. The residue of this distillation is then suitable the present process in order to produce a distillate having a boiling range of 10 to 8O 0 C for use in step (a). The residue from this distillation in step (a), which consists of aromatic hydrocarbons, naphthenes and higher-boiling olefins and paraffins, can be subjected to separation processes, for example distillation and / or solvent extraction, in order to obtain aromatics, such as benzene and toluene, and naphthenes, such as Cyclohexane to win.
Die im Bereich von 10 bis 80°C siedende Destillatfraktion siedet vorzugsweise im Bereich von 20 bis 60 C und enthält Piperylen und Isopren. Sie kann auch Cyclopentadien, n-Pentan, Isopentan, Penten-1, Trans-penten-2, 2-Methylbuten-2, Cyclopenten und Cyclopentan enthalten.The distillate fraction boiling in the range from 10 to 80 ° C. preferably boils in the range from 20 to 60 ° C. and contains Piperylene and isoprene. You can also use cyclopentadiene, n-pentane, isopentane, pentene-1, trans-pentene-2, 2-methylbutene-2, Contain cyclopentene and cyclopentane.
Das Cyclopentan kann in dimerer Form, als Dicyclopentadien, vorliegen und das Piperylen kann in in seiner cis-Form und/oder Trans-Form zugegen sein.The cyclopentane can be in dimeric form, as dicyclopentadiene, and the piperylene can be in its cis form and / or Trans-Form be present.
Gewünschtenfalls kann man das Cyclopentadien und sein Dimeres unmittelbar vor oder nach Trennen der Destillatfraktion in Isopren-und Piperylenkonzentrate in ^iner zusätzlichen Stufe vollständig oder teilweise entfernen. Dies kann, erreicht iverden,If desired, it can be cyclopentadiene and Dimers immediately before or after separating the distillate fraction into isoprene and piperylene concentrates in an additional stage remove completely or partially. This can be achieved
-S--S-
indem man die Destillatfraktion oder das Piperylenkonzentrat in einem druckdichten Reaktionssystem vorzugsweise 0,5 bis 5 Stunden, insbesondere 1 bis 2 Stunden zwecks Teilumsetzung oder 3 bis 4 Stunden zwecks vollständiger Umsetzung des Cyclopentadiens zu Dicyclopentadien auf eine Temperatur von 100 bis 120 C erhitzt. Das Dicyclopentadien wird von der Destillatfraktion bzw. dem Piperylenkonzentrat destillativ abgetrennt, wobei das Piperylen und die anderen Bestandteile als Destillat abgenommen werden, während das Dicyclopentadien als Rückstand verbleibt.by adding the distillate fraction or the piperylene concentrate in a pressure-tight reaction system preferably 0.5 to 5 hours, in particular 1 to 2 hours for the purpose of partial conversion or 3 to 4 hours for complete conversion of the cyclopentadiene heated to dicyclopentadiene to a temperature of 100 to 120 C. The dicyclopentadiene is from the distillate fraction or separated from the piperylene concentrate by distillation, the piperylene and the other constituents as distillate be removed, while the dicyclopentadiene remains as a residue.
Man teilt die Fraktion mit dem Siedebereich von 10 bis 800C durch Destillation in ein Isoprenkonzentrat (das Destillat) mit einem zweckmäßigen Siedebereich von 10 bis 400C und in ein Piperylenkonzentrat (den Rückstand). Die Isoprenfraktion kann andere niedriger siedende Bestandteile, z.B. Isopentan, n-Pentan und Penten-1, enthalten und in geeigneter Weise, z.B. durch Destillation, zu im wesentlichen reinem Isopren raffiniert werden. Das Piperylenkonzentrat kann höher siedende Verbindungen enthalten, z.B. Cyclopentadien/Dicyclopentadien, n-Pentan, Trans-Penten-2, 2-Methylbuten-2, Cyclopenten, Cyclopentan und eine Spur Benzol. Gewünschtenfalls kann dieses Konzentrat vor der Reaktionsstufe (c) zwecks Entfernung einer oder mehrerer höher und/oder tiefer als Piperylen siedender Komponenten (beispielsweise zur oben beschriebenen Cyclopentadienentfernung) destilliert- werden. Alle vorgenannten Destillationen erfolgen vorzugsweise kontinuierlich in einer Reihe von Destillations-The fraction with the boiling range from 10 to 80 ° C. is divided by distillation into an isoprene concentrate (the distillate) with an expedient boiling range from 10 to 40 ° C. and into a piperylene concentrate (the residue). The isoprene fraction can contain other lower-boiling components, for example isopentane, n-pentane and pentene-1, and can be refined in a suitable manner, for example by distillation, to give essentially pure isoprene. The piperylene concentrate can contain higher-boiling compounds, for example cyclopentadiene / dicyclopentadiene, n-pentane, trans-2-pentene, 2-methylbutene-2, cyclopentene, cyclopentane and a trace of benzene. If desired, this concentrate can be distilled before reaction stage (c) in order to remove one or more components which boil higher and / or lower than piperylene (for example for the removal of cyclopentadiene described above). All of the aforementioned distillations are preferably carried out continuously in a series of distillation
409835/1029409835/1029
_ 6 . 24Ü586A_ 6 . 24Ü586A
kolonnen, in denen der Rückstand oder das Destillat aus einer Kolonne den Einsatzstoff für die nächste Kolonne bildet.columns in which the residue or the distillate from one column forms the feedstock for the next column.
Das Piperylenkonzentrat wird auf eine Temperatur in dem Bereich von oberhalb 25O°C bis einschließlich 35O°C erhitzt und zwar vorzugsweise für eine Zeit bis zu 2 Stunden, insbesondere einen Zeitraum von 0,001 bis 1 Stunde. Zweck dieser Erhitzung ist es, das Cyclopentadien und das Piperylen in dem Piperylenkonzentrat zu codimerisieren; falls erforderlich kann man Cyclopentadien und/oder Piperylen vor der Stufe (c) zusetzen, um das erforderliche Verhältnis von Cyclopentadien zu Piperylen herzustellen. Der Zusatz von Cyclopentadien ist insbesondere dann erforderlich, wenn das ursprünglich in der im Bereich von 10 bis 80°C siedenden Fraktion anwesende Cyclopentadien vor oder nach deren Trennung in Isoprenkonzentrat und Piperylenkonzentrat entfernt worden ist. Das Cyclopentadien kann in Form seines Dimeren vorhanden sein oder zugesetzt werden, das während der Reaktion zu Cyclopentadien dissoziiert. Vorzugsweise beträgt das Molverhältnis von Cyclopentadien zu Piperylen in dem Piperylenkonzentrat 0,5:1 bis 3:1, insbesondere 0,5:1 bis 1,2:1 und speziell 0,5:1 bis 0,7:1. Das Piperylenkonzentrat mit oder ohne zugesetztem Cyclopentadien wird vorzugsweise in einem druckdichten Reaktionssystem unter seinem Eigendruck auf die in Frage kommende Temperatur erhitzt. Cyclopentadien und Piperylen codimerisieren unter Bildung wenigstens einer der Verbindungen 4-Methyl-4,7, 8,9-tetrahydroinden, 7-Methyl-4,7,8,9-tetrahydroinden, 2-Vinyl-The piperylene concentrate is heated to a temperature in the range from above 250 ° C. to 350 ° C., inclusive and preferably for a period of up to 2 hours, in particular a period of from 0.001 to 1 hour. purpose this heating is to codimerize the cyclopentadiene and piperylene in the piperylene concentrate; if required one can add cyclopentadiene and / or piperylene before step (c) to the required ratio of cyclopentadiene to produce piperylene. The addition of cyclopentadiene is particularly necessary if that was originally in the fraction boiling in the range from 10 to 80 ° C present cyclopentadiene before or after their separation into Isoprene concentrate and piperylene concentrate has been removed. The cyclopentadiene can be present in the form of its dimer or added, which dissociates to cyclopentadiene during the reaction. Preferably the molar ratio is Cyclopentadiene to piperylene in the piperylene concentrate 0.5: 1 to 3: 1, in particular 0.5: 1 to 1.2: 1 and especially 0.5: 1 to 0.7: 1. The piperylene concentrate, with or without added cyclopentadiene, is preferably brought to the temperature in question in a pressure-tight reaction system under its own pressure heated. Cyclopentadiene and piperylene codimerize to form at least one of the compounds 4-methyl-4,7, 8,9-tetrahydroindene, 7-methyl-4,7,8,9-tetrahydroindene, 2-vinyl
409835/1029409835/1029
3-methylnorbornen-5 oder 2-Propen-1-yl-norbornen-5, von denen die letztere Verbindung besonders erwünscht ist. Zusätzlich können Piperylen und Cyclopentadien unter Bildung einer Anzahl isomerer Dekadiene bzw. Dicyclodiene dimerisieren. Das Verfahrensprodukt kann daher ein oder mehrere der beschriebenen Dimeren sowie die ursprünglich in den Piperylenkonzentrat vorliegenden, nicht umgesetzten Bestandteile enthalten. Vorzugsweise werden diese nicht umgesetzten Bestandteile beispielsweise durch Destillation entfernt, wobei eine Dimerenmischung zurück bleibt, die sich ohne weitere Behandlung für den Einbau in ein Polymerisat eignet. Gewünschtenfalls kann jedoch ein oder mehrer Dimere von dem Produktgemisch abgetrennt werden und einzeln oder zusammen bei einer Polymerisatherstellung eingesetzt werden. Beispielsweise destilliert man vorzugsweise von dem Verfahrensprodukt eine Fraktion ab, die bei 50 Torr in dem Bereich von 80 bis 87°C siedet und wenigstens 50 Gew.-I, vorzugsweise wenigstens 90 Gew.-a 2-Propen-1-yl-norbornen-5 enthält. Diese Fraktion bildet ein sehr wirksames drittes Monomeres. 3-methylnorbornen-5 or 2-propen-1-yl-norbornen-5, of which the latter compound is particularly desirable. In addition, piperylene and cyclopentadiene can dimerize to form a number of isomeric decadienes and dicyclodienes, respectively. The process product can therefore contain one or more of the dimers described as well as the unreacted constituents originally present in the piperylene concentrate. These unreacted constituents are preferably removed, for example by distillation, a dimer mixture remaining which is suitable for incorporation into a polymer without further treatment. If desired, however, one or more dimers can be separated off from the product mixture and used individually or together in a polymer preparation. For example, a fraction is preferably distilled off from the process product which boils at 50 torr in the range from 80 to 87 ° C. and contains at least 50% by weight , preferably at least 90% by weight of 2-propen-1-yl-norbornene- 5 contains. This fraction forms a very effective third monomer.
Nachfolgend wird ein Beispiel einer Arbeitsweise zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens gegeben.An example of a procedure for carrying out the method according to the invention is given below.
Eine entbutanisierte Pyrolysebenzinfraktion, die im Bereich von 0 bis 200°C siedet und aus dampfgekracktem Naphtha stammt, wird zur Herstellung einer Fraktion mit Siedebereich von 10 bis 800C destilliert. Diese Fraktion destilliert manA entbutanisierte pyrolysis gasoline fraction boiling and in the range of 0 to 200 ° C comes from steam-cracked naphtha, distilled for the preparation of a fraction having boiling range of 10 to 80 0 C. This fraction is distilled
4 09835/10 2 94 09835/10 2 9
erneut in einer chargenweise betriebenen Destillationskolonne mit 30 Böden nach Oldershaw unter Atmosphärendruck, wobei man ein Destillat abnimmt, das im Bereich von 20 bis 370C siedet und Isopren, n-Pentan, Isopentan und Penten-T (Isoprenkonzentrat) enthält. Der Rückstand dieser Destillation (Piperylenkonzentrat) enthält 35 Gew.-I Cyclopentadien und Dicyclopentadien, 20 Gew.-I Trans-Piperylen und 13 Gew.-I cis-Piperylen. Ferner waren 11,15 Gew.-I n-pentan, 1,72 Gew.-I Trans-penten-2, 4,8 Gew.-% 2-Methylbuten-2, 7,04 Gew.-I Cyclopenten, 10,45 Gew.-I Cyclopentan und 5,13 Gew.-I Benzol anwesend. Durch Erhitzen dieses Piperylenkonzentrats während einer Zeit von 15 Minuten auf 260 C in einem Edelstahl-Autoklaven konnte ein Produkt erhalten werden, das nach Destillation in einer chargenweise betriebenen Destillationskolonne nach Oldershaw ein polymerisierfähiges Gemisch ergab, das aus 90 Gew.-I 2-Propen-1-yl-norbornen-5, 5 Gew.-I Dicyclopentadien und 5 Gew.-% dimeres Piperylen bestand.again in a batchwise operated distillation column with 30 trays according to Oldershaw under atmospheric pressure, taking off a distillate which boils in the range from 20 to 37 ° C. and contains isoprene, n-pentane, isopentane and pentene-T (isoprene concentrate). The residue from this distillation (piperylene concentrate) contains 35% by weight of cyclopentadiene and dicyclopentadiene, 20% by weight of trans-piperylene and 13% by weight of cis-piperylene. In addition, 11.15% by weight were n-pentane, 1.72% by weight of trans-pentene-2, 4.8% by weight of 2-methylbutene-2, 7.04% by weight of cyclopentene, 10, 45% by weight of cyclopentane and 5.13% by weight of benzene present. By heating this piperylene concentrate for 15 minutes to 260 ° C. in a stainless steel autoclave, it was possible to obtain a product which, after distillation in a batch-operated distillation column according to Oldershaw, gave a polymerizable mixture consisting of 90% by weight of 2-propene 1-yl-norbornene-5, 5 parts by weight I dicyclopentadiene and 5 wt -.% consisted dimeric piperylene.
409835/10 2 9409835/10 2 9
Claims (2)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB603573A GB1449032A (en) | 1973-02-07 | 1973-02-07 | Procuction of olefinic hydrocarbons |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2405864A1 true DE2405864A1 (en) | 1974-08-29 |
Family
ID=9807249
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19742405864 Ceased DE2405864A1 (en) | 1973-02-07 | 1974-02-07 | PROCESS FOR MANUFACTURING OLEFINIC HYDROCARBONS |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS49109361A (en) |
| BE (1) | BE810749R (en) |
| DE (1) | DE2405864A1 (en) |
| ES (1) | ES423004A2 (en) |
| FR (1) | FR2216344B2 (en) |
| GB (1) | GB1449032A (en) |
| IT (1) | IT1046837B (en) |
| NL (1) | NL7401630A (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA032895B1 (en) * | 2014-04-22 | 2019-07-31 | Басф Се | Method for the preparation of cyclohexane from benzene and methylcyclopentane with upstream benzene hydrogenation |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2122736A1 (en) * | 1970-05-08 | 1971-11-25 | Imperial Chemical Industries Ltd., London | Process for the preparation of a mixture of olefinic hydrocarbons |
-
1973
- 1973-02-07 ES ES423004A patent/ES423004A2/en not_active Expired
- 1973-02-07 GB GB603573A patent/GB1449032A/en not_active Expired
-
1974
- 1974-02-06 IT IT2025174A patent/IT1046837B/en active
- 1974-02-06 FR FR7404005A patent/FR2216344B2/fr not_active Expired
- 1974-02-06 NL NL7401630A patent/NL7401630A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-02-07 DE DE19742405864 patent/DE2405864A1/en not_active Ceased
- 1974-02-07 JP JP1500574A patent/JPS49109361A/ja active Pending
- 1974-02-07 BE BE140673A patent/BE810749R/en active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2122736A1 (en) * | 1970-05-08 | 1971-11-25 | Imperial Chemical Industries Ltd., London | Process for the preparation of a mixture of olefinic hydrocarbons |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7401630A (en) | 1974-08-09 |
| FR2216344A2 (en) | 1974-08-30 |
| FR2216344B2 (en) | 1976-10-08 |
| GB1449032A (en) | 1976-09-08 |
| JPS49109361A (en) | 1974-10-17 |
| IT1046837B (en) | 1980-07-31 |
| BE810749R (en) | 1974-08-07 |
| ES423004A2 (en) | 1976-07-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2006863C3 (en) | Process for the recovery of styrene and xylene from a cracking oil | |
| EP0940381B1 (en) | Process for the recovery of cyclopentane and/or cyclopentene | |
| DE1420350A1 (en) | Process for the production of petroleum resins which are practically water white | |
| DE944221C (en) | Process for the production of solid petroleum synthetic resins | |
| WO2006136255A2 (en) | Method for extracting pure styrene from a pyrolysis benzine fraction | |
| DE2444232C3 (en) | Process for obtaining an azeotropic mixture of isoprene and n-pentane from a hydrocarbon stream | |
| DE2136286B2 (en) | Process for the production of polymers from cracked distillates obtained by cracking petroleum distillates | |
| DE2405864A1 (en) | PROCESS FOR MANUFACTURING OLEFINIC HYDROCARBONS | |
| DE1084717B (en) | Process for the production of monomeric cyclopentadiene and methylcyclopentadiene | |
| DE1052690B (en) | Process for the production of synthetic resins from petroleum cracked distillates | |
| DE1595154C3 (en) | Process for the production of polybutadiene with an inherent viscosity of at least 23 and of pure butane-butene mixtures from a C4 hydrocarbon fraction | |
| DE1468566C3 (en) | Process for the isolation of aromatic hydrocarbons from mixtures containing alkenes and more highly unsaturated compounds | |
| WO2000031007A1 (en) | Method for discolouring styrol obtained from pyrolysis gasoline and contaminated by chromophores | |
| DE912928C (en) | Process for the separation of aliphatic and alicyclic dienes containing conjugated double bonds | |
| DE1138386B (en) | Process for the production of hydrocarbon fractions suitable for petroleum resin production by steam cracking of light raw gasoline | |
| EP0024299B1 (en) | Process for obtaining aromatic compounds from pyrolysed petrol | |
| DE1183071B (en) | Process for the recovery of ioprene from C fractions | |
| DE3708332A1 (en) | Process for the thermal conversion of ethylene | |
| US2425506A (en) | Production of premium aviation fuel components | |
| DE1183072B (en) | Process for the thermal cracking of liquid hydrocarbons to form olefins | |
| DE2441433A1 (en) | PROCESS FOR MANUFACTURING PROPENYL NORBORN | |
| DE2515482A1 (en) | PROCESS FOR MANUFACTURING CYANONORBORNS | |
| US1772895A (en) | Process of producing alpha turpentine substitute from pine oil | |
| DE821786C (en) | Process for the production of cyclohexane | |
| DE1568079A1 (en) | Process for the selective extraction of aromatics from their mixtures with non-aromatic hydrocarbons |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8131 | Rejection |