DE2405758B2 - Verfahren zur herstellung von schwefel enthaltenden organosiliciumverbindungen und silatranschwefelderivate - Google Patents
Verfahren zur herstellung von schwefel enthaltenden organosiliciumverbindungen und silatranschwefelderivateInfo
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Description
/oclH\
-Si-OC2H4-N J5
OC2H4
steht, in denen R1 eine Alkylgruppc mil gerader
oder verzweigter Kette von 1 bis 4 Kohlenstoff- ^o atomen, ein Cycloalkylrest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen,
der Phenylrest oder eine Aminogruppe der Formeln -NH2, -NHR1 oder — NR'R4,
worin R3 und R4 die Bedeutungen Alkylgruppen mit gerader oder verzweigter Kette von 1 bis
\ kohlenstoffatomen, Cycloalkylreste mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen oder der Phenylrest haben,
und R2 eine Alkoxygruppe mit gerader oder verzweigter Kohlenstoffkette mit einem bis acht
Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkoxygruppc mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen oder die Phenoxygruppe
bedeuten, Alk einen zweiwertigen Kohlcnwasscrstoffrest
mit gerader oder verzweigter Kohlcnstoffkette,
die gegebenenfalls ein- oder zweimal durch —O—, ■—S— oder —NH unterbrochen
ist, mit einem bis zehn Kohlenstoffatomen bedeutet und ν eine Zahl von 2,0 bis 6.0 ist, dadurch
gekennzeichnet, dall man eine
Verbindung der allgemeinen Formel
do
/. Alk SH (III
mit Schwefel umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch I. dadurch gekenn- (15
zeichnet, daß man die Umsetzung im Molverhältnis
/ Alk SH zu Schwefel von I zu 0.5 bis I zu 2.5 bei erhöhter Tempera tür durchführt.
3. Schwefel enthaltende Organosiliciumverbindungen der Formel
N-C2H4O-Si-C3H6-
Sx (III)
C2H4O
in der χ eine Zahl von 2,0 bis 6,0 bedeutet.
in der χ eine Zahl von 2,0 bis 6,0 bedeutet.
Die Erfindung bezieht sich auf ein neues Verfahren zur Herstellung von zum Teil bekannten
Organosiliciumverbindungen, welches auf einfache, sichere Weise aus leicht verfügbaren Ausgangsstoffen
und bei praktisch quantitativem Ablauf der Reaktion ausführbar ist. Das erfindungsgemäße Verfahren zum
Herstellen von Schwefel enthaltenden Organosiliciumverbindungen der allgemeinen Formel
Z-AIk-Sx-AIk-Z (I)
in der Z für die Gruppierungen
R1
/
— Si—R1
/
— Si—R1
R2
R"
/
-Si-R2
-Si-R2
R2
R2
/
Si-R2
/
Si-R2
R2
OC2H4
/ \
/ \
-Si-OC2H4- N
\
OC2H4
steht, in denen R1 eine Alkylgruppe mit gerader oder
verzweigter Kette von I bis 4 Kohlenstoffatomen, ein Cycloalkylrest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, der
Phenylrest oder eine Aminogruppe der Formeln - NH2, "NHR1 oder -NR1R4 (R1 und R4 haben
die Bedeutungen Alkylgruppen mit gerader oder verzweigter Kette von I bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylreste
mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen oder der Phenylresl) und R2 eine Alkoxygruppc mit gerader
oder verzweigter Kohlcnstoffkctte mit einem bis acht Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkoxygruppc mil
5 bis 8 Kohlenstoffatomen oder die Phcnoxygruppc bedeuten. Alk einen zweiwertigen Kohlenwassersloffresl
mit gerader oder verzweigter Kohlenstoffkette.
die gegebenenfalls ein- oder zweimal durch — O —,
— S — oder — NH — unterbrochen ist, mit einem
bis zehn Kohlenstoffatomen bedeutet und χ eine Zahl von 2,0 bis 6,0 ist, dadurch gekennzeichnet, daß man
Verbindungen der allgemeinen Formel
Z —Alk —SH
(H)
mit elementarem Schwefel umsetzt.
Der elementare Schwefel wird zweck mäßiger weise in feinverteilter Form eingesetzt, z. B. als Schwefelpulver.
Die Reaktion setzt im allgemeinen schon bei Normaltemperatur ein. Zur Verkürzung der Reaktionszeit
wird bei erhöhter bzw. bei steigender Temperatur gearbeitet. Die Temperatur kann experimentell
leicht festgesetzt bzw. optimiert werden. Der Temperaturbereich kann mit etwa 10 bis 250"C, insbesondere
20 bis 2000C angegeben werden. Es kann von Vorteil sein, die erfindungsgemäße Reaktion in einem
organischen Lösungsmittel oder Lösungsmitteigemisch auszuführen. Vorzugsweise werden polare Lösungsmittel
eingesetzt wie Alkohole, ferner Dimethylformamid und Äther, insbesondere cyclische Äther.
Weiterhin verwendbar sind Aceton und aromatische Kohlenwasserstoffe sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe.
Das erfindungsgemäße Verfahren läuft ohne Einsatz eines Katalysators praktisch vollständig und
auch relativ rasch ab.
Es wird vorzugsweise unter Luft- und bzw. oder Feuchtigkeitsausschluß durchgeführt, um Nebenreakiionen
zu vermeiden. Man kann unter trockenem Inertgas arbeilen. Es kann aber auch zweckmäßig
sein, unter vermindertem Druck zu arbeiten; leicht erhöhter Druck wird nicht ausgeschlossen. Als Ausgangsverbindungen
für das erfindungsgemäße Verfahren werden aus den Verbindungen gemäß der allgemeinen
Formel (II) vorzugsweise solche eingesetzt, in denen Alk eine gesättigte Kchlenwasserstoffgruppe
mit 2 bis 8. vorzugsweise 2 bis 4, Kohlenstoffatomen
mit zwei freien, einfachen Valenzen an zwei getrennten Kohlenstoffatomen ist und Z für die Gruppierung
45
Si ' R2 R2
steht, worin R2 eine Alkoxygruppe mit einem bis vier Kohlenstoffatomen bedeutet.
In der Silan- bzw. Silatrangruppierung Z der allgemeinen
Formeln I und Il kann R1 ein- oder zweimal vorhanden sein; R1 hat als Alkylgruppc z. B. die Bedeutungen
Methyl, Äthyl, i-Propyl (i = iso), n-Propyl, ss
i-Bulyl, η-Butyl. Cyclopenlyl, Cyclohexyl. Cycloheplyl,
Cyclooclyl, Mcthyl-cyclopentyl, Dimethylcyclopcntyl,
Methyl-cyclol.cxyl oder Dimcthyl-cyelohexyl,
feiner Amino, Methylamino,Äthylamino, i-Propylamino. n-Propylamino, i-Butylamino. η-Butylamino.
Dimcthylumino, Diäthylamino. Di-i-propylamino. I)i-n-propylamino, Di-i-bulylamino. Di-11
-hut ν la mi no. Mcthylüthylamino, Mcthylpropyliimino.
Mclhylbulylamino, Äthylpropylaniino, Älliylhutvlamino.
Propylbutylamino und Phenyl. R2 muß <>s
dagegen ein-, zwei- oder dreimal vorhanden sein und
hai die Bedeutung einer über Sauerstoff an Silicium uebiuulenen Alkylgruppc, also vorzugsweise MeIhoxy
oder Äthoxy, weiterhin i-Propoxy, n-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy,
n-Pentyloxy, n-Hexyloxy, 2-Methyl-pentyloxy,
3-Methyl-pentyloxy, 2,2-Dimethyl-butoxy, 2,3-Dimethyl-butoxy,
n-Heptyloxy, 2-Methyl-hexyloxy, 3-Methylhexy!oxy, 2,2-DimeihyI-pentyloxy, 3,3-Dimethyl-pentyloxy,
2,3,3-Tiimethyl-butoxy usw., n-Octyloxy,
i-Octyloxy (2,4,4-Trimethylpentyloxy), Q'clopentyloxy,
Cyclohexyloxy, Cycloheptyloxy, Cyclooctyloxy, 2- oder 3-Methyl-cyclopentyloxy, 2-, 3-
oder 4-Methyl-cyclohexyloxy, 3,4-Dimethyl-cyclopentyloxy,
2,4-Dimethyl-cyclohexyloxy oder Phenoxy.
Alk in den allgemeinen Formeln 1 und II bedeutet Methylen sowie vorzugsweise Äthylen, i-Propylenn-Propylen,
i-Butylen oder n-Butylen, ferner n-Pentylen,
2-Methyl-butylen, 3-Methyl-butylen, n-Hexylen,
2-Methyl-pentylen, 3-MethyI-pentyIen, 2,2-Dimethyl-butylen,
2,5-Dimethyl-butylen, ferner n- und i-Heptylen, Octylen, Nonylen oder Decylen. Alk
kann auch die folgenden Bedeutungen haben:
-CH2-S-CH2-
-CH2-O-CH2-
-CH2-NH-CH2-
-CH2-S-CH2CH2-
-CH2-O-CH2CH2-
-CH2-NH-CH2CH2-
-CH2CH2-S-CH2CH2-
-CH2CH2-O-CH2CH2-
-CH2CH2-NH-CH2CH2
-CH2-S-CH2-S-CH2-
-CH2-O-CH2-O-CH2-
-CH2-NH-CH2-NH-CH2-
-CH2 -S-CH2CH2-S-CH2-
-CH2-O-CH2CH2-O-CH2-
-CH2-S-CH2-S-CH2-
-CH2-O-CH2-O-CH2-
-CH2-NH-CH2-NH-CH2-
-CH2 -S-CH2CH2-S-CH2-
-CH2-O-CH2CH2-O-CH2-
-CH2-NH-CH2Ch2-NH-CH2-
CH2C-H2 S CHj o CH2CH2
CH2C H2 ~~ O CH2 O CH2CH2
-CH2CH2-NH-CH2-NH-CH2Ch2-
-CH2CH2-NH-CH2-NH-CH2Ch2-
C HiCH-) S CH2C-H2 S CH2CH2
-CH2CH2-O-CH2CH2-O-CH2Ch2-
--CH2CH2-NH-CH2CH2 NH-CH2CH2-
-CH2CH2-O-CH2CH2-O-CH2Ch2-
--CH2CH2-NH-CH2CH2 NH-CH2CH2-
(CH2), S-(CH2)., S--(CH2)j—
(CH2)., — O (CII2)j - O -(CH2)j-
(CH2), - NH (CH2), NH (CH2).,-CH2CH(CH3)
C) CH2CH(CH.,) O CH2CH(CH,)
(CH2I4 NH (CHj)4
(CHj)4 C)(CHj)4
(Cl Ij (,Cl KCM1) S (CH1)CII(CH2)J -
(CH2), 0(CHj)5
(CH2I5--S (CM2),
|CHj)s Nil (CHj),
Die neue Reaktion läuft nach folgender Gleichung
2Z-AIk-SH + S,
-AIk-S31-H-AIk-Z + H2S
-AIk-S31-H-AIk-Z + H2S
und zwar bei entsprechender, im allgemeinen molarer Dosierung des Schwefels in praktisch quantitativer
Ausbeute. Vorgezogen wird ein Molverhältnis
Z— Alk — SH
zu Schwefel von 1 zu 0,5 bis 1 zu 2,5. Der entstehende Schwefelwasserstoff entweicht in der Regel zum überwiegenden
Teil; die eventuell im flüssigen Reaktionsprodukt verbleibende Restmenge an Schwefelwasserstoff
kann -durch Anlegen eines Vakuums entfernt werden, wie auch die Restmenge an Lösungsmittel,
das an sich destillativ entfernt wird.
Die polysulfidischen Silane gemäß der allgemeinen Formel J sind größtenteils aus der DT-OS 21 41 160
bekannt. Sie werden dort aber nach anderen Reaktionen hergestellt. Eine weitere Herstellungsweise ist
in der DT-OS 21 41 159 beschrieben. Diesen Reaktionen
gegenüber ist das erfindungsgemäße Verfahren überraschend einfach, sowohl in seiner Durchführung
als auch in seinem praktisch quantitativen Ablauf. Möglicherweise entstehen hinsichtlich der Zahl der
Schwefelatome Mischungen von Silancn. also gegebenenfalls
Di-, Tri-, Tetra-, Penta- und bzw. oder Hexasulfide.
Der apparative Aufwand zur Ausführung des neuen Verfahrens ist gering. Das Verfahren ist aus den genannten
Gründen auch sehr wirtschaftlich durchzuführen.
Ein Teil der erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen ist neu. Beansprucht werden Schwefel
cnthalter.de Organosiliciumverbindungcn der Formel
N-OC2H4 Si C ,Yl,,
OC2H4
(iii)
in der ν cine Zahl von 2,0 bis 6,0 ist.
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen sind bei Zimmertemperatur größtenteils flüssig, sie
können nicht ohne Zersetzung destilliert werden. Ihre Reinigung ist für die Anwendung der Reaktionsprodukte
im allgemeinen nicht erforderlich.
Bekannt ist schon die Oxydation von in Lösungsmitteln gelösten Alkyl- und Cycioalkylmercaptancn
mit Schwefel unter Verwendung von basischen Katalysatoren wie Aminen, z. B. n-Propylamin, oder
Alkalimetallhydroxide!! (J. Org. Chcm. 31 [2], 601 bis
602 Γ1966], .1. Org. Chcm. 32 [ ί 2], 3833 bis 3836 [1967],
und US-PS 33 40 324). Dabei entstehen Alkyldi-, -tri-
und -telrasulfidc und deren Gemische.
1. In einen Drcihalskolbcn mit Rührer. Innenthermometer
und Stickstofflauchfrittc zum Austreiben von Schwefelwasserstoff werden zwei Mol 3-Mcrcaplopropyl-trimcthoxysilan
der Formel
HS
Si(OCHj1
Analyse:
Gefunden . C 36,7, H 8,25, Si 14,28. S 16.30%;
berechnet ... C 36,74, H 8,20, Si 14,24. S 16,37%.
berechnet ... C 36,74, H 8,20, Si 14,24. S 16,37%.
und zwei Mol Schwefel eingebracht und unter Rühren erhitzt. Die erste H2S-Entwickiung ist bei leicht erhöhter
Temperatur zu beobachten, jedoch findet die Hauptreaktion bei ungefähr 1200C statt. Nach einer
Stunde sind 1500C erreicht und die Reaktion ist beendet.
Die Verbindung wird durch Unterdruck von restlichem gelösten Schwefelwasserstoff befreit. Man
erhält gemäß der Verbrennungsanalyse in praktisch quantitativer Ausbeute Bis-(3-trimethoxysilylpropyl)-trisulfid.
Analyse:
Gerunden ... C 34,07, H 7,10. Si 13,37, S 23,43%;
berechnet ... C 34,12, H 7.11, Si 13,29, S 22,76%.
2. Es wird wie in Beispiel I verfahren, nur werden pro Mol des genannten Mercaptosilans 1,5 Mol Schwefel
eingesetzt. Man erhält Bis-(3-trimethoxysilylpropylj-tetrasulfid.
Analyse:
Gefunden ... C 30,78. H 6,51. Si 12,30, S 28.2%;
*? berechnet ... C 31,7. H 6,60. Si 12,34, S 28.21 %.
*? berechnet ... C 31,7. H 6,60. Si 12,34, S 28.21 %.
3. Man arbeitet ebenfalls wie im Beispiel 1, nur werden pro Mol Mercaptosilan 0.5 Mol Schwefel eingesetzt.
Man erhält Bis-(3-trimcthoxysilylpropyl)-disulfid.
Analyse:
Gefunden ... C 36,23, H 7,70, Si 14.35. S 16.28%: berechnet ... C 36,89, H 7,74, Si 14,38. S 16.41%.
4. In die im Beispiel 1 beschriebene Apparatur werden zwei Mol 3-Mercaptopropyl-lriäthoxysilan
der Formel
HS-(CH2), -Si(O2H5).,
Analyse:
Gerunden . . . C 44,97, H 8,71, Si 11.80, S 13,29%;
berechnet . . . C 45.53, H 8.91, Si 11.83. S 13,50%.
und drei Mol Schwefel gegeben. Beginnt man zu rühren, so setzt sofort l^S-Entwicklung ein. die
zwischen 30 und 70 C ihr Maximum erreicht. Nach einer Stunde und einer Temperatur von etwa KK) C
ist die Reaktion beendet und man erhält praktisch quantitativ Bis - ( 3 - triäthoxysilylpropyl) - tetrasullid.
Analyse:
W (icfundcn ... C 40,01, H 7,80, Si 10,28. S 25,81 %;
berechnet . . . C 40.11, H 7,84, Si 10.42. S 23,79%.
5. Im Kolben der im Beispiel 1 beschriebenen Apparatur löst man in 500 ml Äthylalkohol 2 Mol
ss 3-Mcrcaptopropyl-triäthoxysilan und fügt 3 MnI
Schwefel hinzu. Man erhitzt, und bereits bei 50 C ist die erste bedeutendere Gascniwicklung zu beobachten.
Die Hauptreaktion läuft zwischen 60 und 70 C ab. Nach 1,5 Stunden Erhitzen unter Rückfluß ist die
(κι Reaktion beendet, und man erhält nach destillativcr
Entfernung des Äthylalkohols im Vakuum in praktisch quantitativer Ausbeute wiederum Bis-(3-triäthoxysilylpropyl)-tetrasulfid,
bestätigt durch die Analyse.
ds 6. In die im Beispiel I beschriebene Apparatur
werden 2 Mol .VMercaptopropyl-tri-n-biitoxysilan
iler Formel
HS (CHj)1Si(OC4H., n),
7 8
Analyse: K). In einer Apparatur, wie sie im Beispiel I bc-Gcfunden
... C 54,21, H 9.91. Si 8.04. S9.79%; schrieben ist und nach der dort angegebenen Arbeitsberechnet
... C 55,85. H 10.62. Si 8.70. S 9.93%. vv<-'ist; werden zu zwei Mol 3-Mercaptopropyl-lri-
.,..,,,, r , , , ι ·. . η · . mcthoxysilan 4 Mol Schwefel unter Rühren hinzu-
und 3 Mo Scliwefe gegeben und erhitzt. Bei etwa ■ , .·, . .. ..... , n- ,-, , ■ .
,,,. r, η ι τ- .Ii UUi ^ gegeben und erhitzt. Man crha t das Bis-(3-trimcth-
160 C is der Beginn der Gasen wick ung zu beobach- ■■ ■ ■. , irJ j α ι γ ι j
tv η ι .· · u . <.·. ι ι oxysilylpropyl -pcntasu fid. dessen Analyse fo gendc
ten. Die Rcak ion ist nach etwa zwei Stunden und ,,/ , L
-τ· nc /--L ι κι u-i Werte ergab:
einer Temperatur von 175 C beendet. Man erhalt e
fast quantitativ Bis-f.Vtri-n-biitoxysilyD-tctrasulfid. Gefunden ... C 29.03, H 6,18, Si 11,47, S 33,27%:
Ana, ' |o berechnet ... C 29,61. H 6,21, Si 11,53, S 32,95%.
Gefunden ... C 50,74. H 9.21. Si 7.82, S 17.94%; H- !n Anlehnung an das Beispiel 2 wurden pro Mol
berechnet ... C 51,31. H 9,42. Si 7,90, S IX. 12%. des Mercaptosilans
7. In der im Beispiel 1 beschriebenen Apparatur (C2H5O)3Si-(CH2)J-S-(CH2J2SH
werden 2 Mol des (gemischten) Mercaplosilans . , K/I , c , r , . , , , , r . , „..
^ 15 1,5 Mol Schwefel eingesetzt und das folgende Silan
(C2H5O)1S (CnHnO)1, Si (CH2), SH in praktisch quantitativer Ausbeute erhalten
Analysc: o [(C2H5O)3Si-(CH2I3- S-(CH2), -S2 —]2
Ge um cn ... -····'■·'·°· Das als Ausgangssubstanz eingesetzte Mercapto-
bcrcchnct ... C 59.33. H 11.06. S. ,,70. S 8.79 /0. 2o si)an war nach fo)ge fc nder Reaktion hergestellt worden:
und 3 Mol Schwefel getan. Unter Rühren beginnt die si-iCH 1 - Π + N.SCH CU SH
Reaktion deutlich bei einer Temperatur von etwa (C2H5O)2Si (CH2I3 Ll + NdSCH2CH2SH
100 C. Nach einer Erhitzungsdauer von etwa 2 Slun- --♦ (C2H5O)3Si - (CH2J3-S-CH2CH2SH + NaCI
den endet die Reaktion bei einer Temperatur von . .
etwa 130 C. Man erhält in fast quantitativer Aus- „ »as fchf Schwefelatome enthaltende Silan ist im
beute das in bezug auf die Alkoxygruppen entspre- " i°^"Sla K nd e'"e ™^™™- ohne Zersetzung nicht
chcnde gemischte Bis-(3-alkoxysilvlpropyl)-tetrasulfid. dest.llierbare Flüssigkeit mit nachfolgenden Analysen-
& ·'-''- daten und einem NMR-Spektrum, welches die oben
Analyse: angegebene Strukturformel belegt.
Gefunden ... C 53.72. H 9.81. Si 6.91. S 15.92%: Analyse (Summenformel C22H50OASi2):
berechnet ... C 54.81. H 9.92. Si 7.04. S 16.20 /0. Berechnet ... C 40.08, H 7,65, Si 8,52, S 29,19;
8. Man arbeitet wie im Beispiel 1. geht jedoch vom gefunden .... C 40,05, H 7,45, Si 8,75, S 27.2.
3-Mercaniopropvltriälhoxysilan aus. Pro Mol dieses ,-, c· ·. c-i j ■ * 1 ■ n ■
1 "..«ι V^ υ j „;„„„c„.,i 12. Em weiteres Silan wurde in Analogie zum Bei-
Mcrcaplosilans werden 0.5 Mol achwelel eingesetzt. . . Λ Γ . .. , ■ .· ,
Nach Beginn des Rührens setzt sogleich die Ent- „ ^" aus folgendem Mercaptosilan durch direkte
wicklung von Schwefelwasserstoff ein. Die Haupt- Umsetzung mit Schwefelpulver hergestellt:
menge an Schwefelwasserstoff entwickell sich zwischen 2 (C2H5O)3Si - (CH2J3 - NH - CH - CH2 - SH + 3S
etwa 30 und 70 C. Nach einer Stunde ist die Reaktion j
bei einer Temperatur von etwa 100 C beendet. Man CH3
erhält in praktisch quantitativer Ausbeute Bis-(3-tri- 40 ,
äthoxysilylpropylj-disulfid. I
Analyse: (C2H5OJ3Si-(CH2J3-NH-CH - CH2 - S2-
Gefunden .. C 45.60. H 8.9u. Si 11.62, S 12,97%:
berechnet ... C 45.63. H 8,90. Si 11.78. S 13.40%.
CH3
9 Bringt man unter den Bedingungen des Beispiels 1 zwei Mol 3-Mercapto-i-butyl-triäthoxysilan Die Reaktion läuft praktisch quantitativ ab. Das
der Formel Mercaptosilan war gemäß nachfolgender Reaktions-HS
__ CH - (CH2J2 — Si(OC2Hj)3 gleichung hergestellt worden
I 5° (C2H5O)3Si - (CH2J3- NH2 + CH3- CH - CH2
Analyse: S
berechnet ... C 47.36. H 9,97. Si 11.0, S 1Z68%. 55 {
und drei Mol Schwefel zur Reaktion, so erhält man
Analyse: CH3
berechnet ..^42,40^8,1X519.90.5 22,62/0. Brückenglieder und ein polysulfidisches Brücken
nützliche Zwischenprodukte und lassen sich mit be- nicht destillierbare, rötlichbraune Flüssigkeit mi
sonderem Vorteil als Kautschukadditive verwenden, einem NMR-Speklrum, das die angegebene Struktu
beispielsweise in Kautschukmischungen, die kiesel- 65 belegt.
säureartige Pigmente oder Füllstoffe, z. B. Silikate, Verbindungen ähnlicher Struktur sind aus dt
Kieselsäuren selbst oder Silikatglaserzeugntsse ent- DT-AS 12 91 447 bekannt (Spalten 3 und 4. Zeilen 2
" ' bis 32). Die als Ausgangsverbindungen eingesetzte
Mercaptosilane werden jedoch auf bekannte Weise
durch Oxydation unter milden Bedingungen zu disullidischen
Silanen umgesetzt. Bei dieser Reaktion können mir Disulfide erhalten weiden, während erlindungsgemüß
auch Tri-, Tetra-, Penta- und llcxa- sulfidc erhältlich sind. Die genannten Disulfide werden
/um Behandeln von (!lasobciflächen eingesetzt
13. Man bringt, wie in Beispiel I beschrieben.
2 Mol lies Mercaptosilalraiis
(\H4O
N (',H4O Si ((HjK SH
N (',H4O Si ((HjK SH
C ,H4O
mit 3 Mol Schwefelpulver /ur Reaktion um) erhält
mit 3 Mol Schwefelpulver /ur Reaktion um) erhält
das teti.isuHidische Silatran in so gut wie quantitativer
Ausbeute:
(C
S,
Diese wcil.ie kristalline Substanz zeigt keinen
Schmelzpunkt, sondern zersetzt sich bei einer Temperatur von -210 C.
i" Das obenerwähnte Mercaplosilatran war durch
eine l'mesterungsreaklion aus dem 3-Mercaplopropyl-trimethoxysilan
und Triäthanolamin in Xylol bei Siedetemperatur erhalten worden. Hs hatte einen Ip. von 90 C. Die Mitverwendung des Umesterungs-
is katalysator Titan-letra-isopropylester verbesserte die
Ausbeute deutlich.
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von Schwefel enthaltenden Organosiliciumverbindungen der allgemeinen
Formel
Z-AIk-Sx-AIk-Z
in der Z für die Gruppierungen
R1
/
—Si—R1
—Si—R1
R1
Si-R-'
\2
R2
Si—R2
\
R2
R2
(I)
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SU7502098223A SU580840A3 (ru) | 1974-02-07 | 1975-01-16 | Способ получени серосодержащих кремнийорганических соединений |
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US05/546,084 US3997581A (en) | 1974-02-04 | 1975-01-31 | Process for the production of sulfur containing organosilicon compounds |
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ID=
Also Published As
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Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |