DE2364856A1 - PROCESS FOR THE MANUFACTURING OF MOISTURIZING, SOLVENT-FREE SILICONE SEALING COMPOUNDS - Google Patents

PROCESS FOR THE MANUFACTURING OF MOISTURIZING, SOLVENT-FREE SILICONE SEALING COMPOUNDS

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Description

Verfahren zur Herstellung von feuchtigkeitshärtenden, lösungsmittelfreien Silikon-DichtungsmassenProcess for the production of moisture-curing, solvent-free Silicone sealants

Die bisher bekannten feuchtigkeitshärtenden, lösungsmitteifreien Silikon-Dichtungsmassen werden aus einem ausgewogenen Gemisch von endständig reaktiven Organopolysiloxanen, den sogenannten Silikon-Polymeren, und endständig inaktiven Organopolysiloxanen, den sogenannten Silikon-Ölen, unter Zusatz von Vernetzungsmitteln (z.B. Acetoxysilanen, Aminosilanen, Ketoximen, Benzämiden) hergestellt. Bei Bedarf können diesen Zusammensetzungen noch verschiedene funktionelle Additive zugesetzt werden, wie beispielsweise Thixotropierungsmittel (z.B; pyrogene Kieselsäure), Peuchtigkeitsadsorbentien (z.B. Molekularsiebe), Füllstoffe/Pigmente, Haftvermittler und ähnliche. ■ ■The previously known moisture-curing, solvent-free Silicone sealants are made from a balanced mixture of terminally reactive organopolysiloxanes, the so-called silicone polymers, and terminally inactive organopolysiloxanes, the so-called silicone oils Addition of crosslinking agents (e.g. acetoxysilanes, aminosilanes, ketoximes, benzaemides). If necessary these compositions can still have various functional Additives are added, such as thixotropic agents (e.g. fumed silica), moisture adsorbents (e.g. molecular sieves), fillers / pigments, Adhesion promoters and the like. ■ ■

Diese zunächst plastischen Dichtungsmassen werden unter Luftausschluß hergestellt und in luftdicht verschlossene Behälter wie Kartuschen aus Aluminium, Kunststoff oder .gewickelter Pappe abgefüllt. Bei der Anwendung werden die in dieser Weise hergestellten und abgefüllten plastischen Silikondichtungs-These initially plastic sealants are sealed with exclusion of air manufactured and in airtight containers such as cartridges made of aluminum, plastic or .wound Filled cardboard. When used, the plastic silicone sealants produced and filled in this way are

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< ORIGINAL INSPECTED<ORIGINAL INSPECTED

massen aus dem luftdicht verschlossenen Behälter von Hand oder mit Druckluft in Form von Profilen ausgespritzt, die bei freiem Zutritt der umgebenden Luftfeuchtigkeit zu festen, elastomeren Silikon-Dichtungsmassen vernetzen. Nach dem Härtungs- und Vernetzungsprozeß ist das enthaltene Silikonöl chemisch nicht gebunden, sondern in das Polymere physikalisch eingelagert. . 'by hand from the hermetically sealed container or sprayed with compressed air in the form of profiles, which with free access to the surrounding air humidity crosslink to form solid, elastomeric silicone sealants. After the hardening and crosslinking process, this is included Silicone oil is not chemically bound, but physically embedded in the polymer. . '

Es wurde bereits versucht, den Silikonölanteil in solchen feuchtigkeitshärtenden Silikon-Dichtungsmassen entweder ganz oder teilweise durch andere Substanzen zu substituieren. So wurden z.B. Paraffinöle und bestimmte Weichmacher, wie Di-(äthylhexyl)-adipat als Substitutionsprodukt für solche Silikonöle vorgeschlagen'. -. . -.-.·Attempts have already been made to reduce the silicone oil content in such moisture-curing silicone sealants either to be substituted in whole or in part by other substances. For example, paraffin oils and certain plasticizers such as Di (ethylhexyl) adipate as a substitution product for such Suggested silicone oils'. -. . -.-. ·

Die unter Verwendung dieser Substitutionsprodukte hergestellten Silikon-Dichtungsmassen weisen jedoch erhebliche Nachteile hinsichtlich ihrer Lagerstabilität und ihres- Auslaufverhaltens auf und neigen zum nachteiligen "Ausschwitzen", von Komponenten der Zusammensetzung; darüber hinaus zeigen sie sowohl nach längerer Lagerzeit als auch einige Zeit nach bestimmungsgemäßer Verwendung als Dichtungsmasse: erhebliche. Einbußen ihrer Adhäsionswirkung. . - - .% ..The silicone sealing compounds produced using these substitution products, however, have considerable disadvantages with regard to their storage stability and their leakage behavior and tend to disadvantageously "exude" components of the composition; in addition, after a long period of storage as well as some time after intended use as a sealant, they show: considerable. Loss of their adhesive effect. . - -. % ..

Die vorliegende Erfindung hat sich deshalb die Aufgabe, gestellt, feuchtigkeit shärt ende, lösungsmittelfreie Silikon- .... Dichtungsmassen herzustellen., in denen -die. an: sich ,üblicheri .The present invention has therefore set itself the task of producing moisture-hardening, solvent-free silicone .... sealing compounds. In which -the. an : itself, usuali.

609829^/0741;: r ;609829 ^ / 0741 ;: r;

236Λ856236-856

Silikonöle durch anderes Material ganz oder teilweise ersetzt sind, wobei Dichtungsmassen erhalten werden, die die zuvor erwähnten Nachteile nicht aufweisen.Silicone oils have been replaced in whole or in part by other material, sealing compounds being obtained which do not have the aforementioned disadvantages.

Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe durch ein Verfahren zur Herstellung von feuchtigkeitshärtenden, lösungsmittelfreien Silikon-Dichtungsmassen gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Substitutionsprodukte für die in solchen Dichtungsmassen eingesetzten Silikonöle ganz oder teilweise niedermolekulare Polybutene mit einem Molgewicht unter 800, vorzugsweise unter 600, einsetzt. Besonders vorteilhaft ist ein Verfahren, bei dem man die niedermolekularen Polybutene in Silikon-Dichtungsmassen einsetzt, die Acetoxysilanvernetzer enthalten. Besonders bevorzugt ersetzt man das an sich verwendete Silikonöl durch 25 bis 75 % niedermolekulare Polybutene mit Molgewichten unter 600.According to the invention, this object is achieved by a process for the production of moisture-curing, solvent-free silicone sealing compounds, which is characterized in that low molecular weight polybutenes with a molecular weight below 800, preferably below 600, are used as substitute products for the silicone oils used in such sealing compounds . A process in which the low molecular weight polybutenes are used in silicone sealing compounds which contain acetoxysilane crosslinkers is particularly advantageous. It is particularly preferable to replace the silicone oil used per se by 25 to 75% low molecular weight polybutenes with molecular weights below 600.

Die unter Verwendung von niedermolekularen Polybutenen hergestellten erfindungsgemäßen feuchtigkeitshärtenden, lösungsmittelfreien Silikon-Dichtungsmassen zeichnen sich durch wesentlich verbesserte Lagerstabilität und sehr gutes Auslaufverhalten über viele Monate aus und zeigen keine Neigung zum "Ausschwitzen" und zum Verlust ihrer Adhäsion.Those made using low molecular weight polybutenes Moisture-curing, solvent-free silicone sealing compounds according to the invention are distinguished by Significantly improved storage stability and very good leakage behavior over many months and show no tendency to "sweat out" and to lose their adhesion.

Zwar wird gemäß DT-AS 1 286 2Ί6 in einem Verfahren zur Herstellung von Formentrennüberzügen auf Organopolysiloxangrundlage und organischen Lösungsmitteln ein organisches Polymerisat, das im wesentlichen aus Butylen oder Propylen-According to DT-AS 1 286 2Ί6 in a procedure for Production of mold release coatings based on organopolysiloxane and organic solvents, an organic polymer consisting essentially of butylene or propylene

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einheiten aufgebaut ist und ein Molekulargewicht von über 400 aufweist, gleichzeitig mit einem ganz bestimmten Organopolysiloxan verwendet. Hierbei handelt es sich jedoch aufgabengemäß um ein Verfahren zur Herstellung von hitzehärtenden Formentrennmitteln, die beispielsweise als abziehbare dünne Schutzfolien für Kleberänder oder Klebeflächen eingesetzt werden. Besonders vorteilhaft ist gemäß Spalte 3 der DT-AS 1 286 246 das Verfahren, wenn Polyisobutylen verwendet wird, dessen Molekulargewicht über 800 liegt.units and has a molecular weight of over 400, simultaneously with a very specific organopolysiloxane used. According to the object, however, this is a process for the production of thermosetting Mold release agents that are used, for example, as removable thin protective films for adhesive edges or surfaces to be glued will. According to column 3, the DT-AS is particularly advantageous 1,286,246 the process when using polyisobutylene whose molecular weight is over 800.

Im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens zeigt sich überraschenderweise, daß mit Polybutenen fallenden Molekular-In the context of the method according to the invention, surprisingly, it is found that with polybutenes falling molecular

2 gewichts höhere Kraftdehnungswerte (Scherkraft in kp/cm gegen die Dehnung) und mit steigendem Molekulargewicht geringere Kraftdehnungswerte erhalten werden, vergl. Fig. Ebenfalls überraschte, daß sich mit Polybutenen abnehmender Molekulargewichte verbesserte Auslaufwerte und damit verbesserte Lagerstabilität ergeben, und daß bei zunehmenden Molekulargewichten der erfindungsgemäß verwendeten Polybutene sich Auslaufwerte und Lagerstabilität erheblich verschlechtern, siehe Figur 2.2 weight higher force elongation values (shear force in kp / cm versus elongation) and lower force elongation values are obtained with increasing molecular weight, cf. It was also surprising that, with polybutenes of decreasing molecular weights, improved run-out values and thus improved Result in storage stability, and that with increasing molecular weights of the polybutenes used according to the invention leakage values and storage stability deteriorate considerably, see Figure 2.

In den beiden den Figuren 1 und 2 zugrundeliegenden Meßreihen zeigt sich eine nahezu sprunghafte Verbesserung der Meßdaten der erfindungsgemäßen Dichtungsmassen, wenn Molekulargewichte des Polybutens im Bereich von etwa 800, insbesondere 600, unterschritten werden.In the two series of measurements on which FIGS. 1 and 2 are based, there is an almost sudden improvement in the Measurement data of the sealing compounds according to the invention when the molecular weights of the polybutene are in the range of about 800, in particular 600, must be undercut.

509829/0748509829/0748

Als ""Polybutene" können flüssige Polybutene oder Gemische' von Polyisobutylen und/oder Poly-oc-n-butylen und/oder Poly-cis-ß-n-butylen und/oder Poly-trans-ß-n-butylen, die als sogenannte "Polybutene" mit Molgewichten zwischen beispielsweise 38O und 2000 handelsüblich sind, erfindungsgemäß verwendet werden. Hierbei können die ursprünglich eingesetzten Silikonöle ganz oder teilweise, vorzugsweise zwischen 25 und 75 %» durch die Polybutene ersetzt werden, überraschenderweise stellte sich heraus, daß die Polybutene besonders vorteilhaft zusammen mit Acetoxysilan-Vernetzungssystemen verwendet werden können, während- der Einsatz dieser Polybutene beispielsweise in Zusammenhang mit sogenannten Aminhärtern (z.B. Tricyclohexylaminsilan) zu schlechteren Ergebnissen führt, überraschenderweise ergibt sich eine Verlängerung der Lagerstabilität bei mit Acetoxysilan vernetzenden Silikon-Dichtungsmassen und eine Reduzierung der Lagerstabilität bei mit Aminosilan vernetzenden Silikondichtungsmassen.As "" Polybutenes "liquid polybutenes or mixtures of polyisobutylene and / or poly-oc-n-butylene and / or poly-cis-β-n-butylene and / or poly-trans-β-n-butylene, which as so-called "polybutenes" are commercially available with molecular weights of between, for example, 38O and 2000, may be used according to the invention. Here, the silicone oils originally employed may be completely or partially, preferably to be replaced between 25 and 75% "by the polybutenes, surprisingly turned out that the polybutenes particularly Can advantageously be used together with acetoxysilane crosslinking systems, while the use of these polybutenes, for example in connection with so-called amine hardeners (e.g. tricyclohexylaminesilane) leads to poorer results, surprisingly there is an extension of the storage stability of acetoxysilane crosslinking silicone sealing compounds and a reduction in storage stability for silicone sealants that crosslink with aminosilane.

Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert.The invention is illustrated in more detail by means of the following examples.

Beispiel 1example 1

Es wurde eine transparente, feuchtigkeitshärtende, lösungsmittelfreie Silikon^-Dichtungsmasse hergestellt, indem man bei der Herstellung neben 60# Silikonpolymeren (Molgewicht etwa 50 000),.12,5 % Silikpnöl (MolgewichtA transparent, moisture-curing, solvent-free silicone sealant was produced by adding, in addition to 60 # silicone polymers (molecular weight about 50,000), 12.5 % silicone oil (molecular weight

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etwa 1000), 10,0 % pyrogene Kieselsäure,(BET-Oberflache 130), k % Acetoxysilanvernetzer und 1,0 % Silanhaftvermittler, 12,5 % Polybuten (Molgewicht unter 600) verwendete. Die . auf diese Weise hergestellte Silikon-Dichtungsmasse zeichnete sich durch ausgezeichnete Lagerstabilität und sehr gutes Auslaufverhalten über viele Monate aus. Sie zeigte keinerlei Neigung zum Ausschwitzen der Mischungskomponenten und praktisch keinerlei zeitbedingte Verminderung ihrer guten Adhäsionseigenschaften.about 1000), 10.0 % fumed silica, (BET surface 130), k% acetoxysilane crosslinker and 1.0 % silane coupling agent, 12.5 % polybutene (molecular weight below 600). The . Silicone sealant produced in this way was characterized by excellent storage stability and very good leakage behavior over many months. It showed no tendency to exudate the components of the mixture and practically no time-related reduction in its good adhesion properties.

Beispiel 2Example 2

Es wurde eine pigmentierte, feuchtigkeitshärtende, lösungsmittelfreie Silikon-Dichtungsmasse hergestellt, bei der neben 30 % Silikonpolymeren (Molgewicht 50 000), 10 % Silikonöl (Molgewicht 1000), 3,0 % pyrogener'Kieselsäure (BET-Oberflache 130), 42,5 % Kreide, 2 % Titandioxid und 2,5 % Acetoxy-Silan-Vernetzer-.10,0 % Polybuten (Molgewicht unter 600) verwendet wurden. Die auf diese Weise hergestellte Silikon-Dichtungsmasse zeigte hinsichtlich ihrer Lagerstabilität, ihres AuslaufVerhaltens, ihrer Neigung zum "Ausschwitzen" und der Beständigkeit ihrer Adhäsionseigenschaften die gleichen Vorteile wie die Dichtungsmasse gemäß Beispiel 1.A pigmented, moisture-curing, solvent-free silicone sealant was produced in which, in addition to 30 % silicone polymers (molecular weight 50,000), 10% silicone oil (molecular weight 1000), 3.0 % pyrogenic silica (BET surface 130), 42.5 % Chalk, 2 % titanium dioxide and 2.5 % acetoxy-silane crosslinker - 10.0 % polybutene (molecular weight below 600) were used. The silicone sealant produced in this way showed the same advantages as the sealant according to Example 1 in terms of its storage stability, its leakage behavior, its tendency to "exude" and the durability of its adhesive properties.

5 0 9829/07k85 0 9829/07 k 8

Claims (2)

Patentansprüche .Claims. 1.. Verfahren zur Herstellung von feucht igkeitshärtenden, lösungsmittelfreien Silikon-Dichtungsmassen auf Basis von Silikonpolymeren und Silikonöl, dadurch gekennzeichnet, daß man das Silikonöl ganz- oder teilweise durch niedermolekulare Polybutene mit einem Molgewicht unter 800 ersetzt.1 .. Process for the production of moisture-curing, solvent-free silicone sealing compounds based on silicone polymers and silicone oil, characterized that the silicone oil can be wholly or partially replaced by low molecular weight polybutenes with a molecular weight below 800 replaced. 2. Verfahren zur Herstellung von Silikon-Dichtungsmassen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Polybutene in Acetoxysilan-Vernetzer enthaltenden Zusammensetzungen verwendet.2. A method for the production of silicone sealing compounds according to claim 1, characterized in that the Polybutenes used in compositions containing acetoxysilane crosslinkers. 3· Verfahren zur Herstellung von Silikon-Dichtungsmassen gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man 25 bis 75 % der Silikonöle durch niedermolekulare Polybutene ersetzt.3. Process for the production of silicone sealing compounds according to claims 1 and 2, characterized in that 25 to 75 % of the silicone oils are replaced by low molecular weight polybutenes. ugs:rew:cmugs: rew: cm 9829/079829/07
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