DE2340456A1 - Verfahren zur gleichzeitigen herstellung von isopren und isoamylen- - Google Patents
Verfahren zur gleichzeitigen herstellung von isopren und isoamylen-Info
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Description
VERFAHREN ZUR GLEICHZEITIGEN HBRSTaLLUIIG VON ISOPREN
ISOAI-IYLEN-1
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur gleichzeitigen
Herstellung von Isopren und Isoamylen-1. Die genannten Produkte
finden eine weitgehende Verwendung in der organischen Synthese. Isopren wird vorwiegend für die Herstellung von
Synthesekautschuk angewandt. Besondere Bedeutung gewann dieses
Monomer im Zusammenhang mit der Entwicklung der Produktion von Isoprenkautschuk mit regulärer Struktur (cis-1,4-Polyisopren),
der in seinem Aufbau und in seinen Eigenschaften dem Naturkautschuk besonders nahesteht. Isoamylen-1
stellt ein Halbprodukt der organischen Synthese dar und wird insbesondere bei der Isoprensynthese verwendet.
Bekannt ist ein technisches Verfahren zur Herstellung von Isopren durch Dehydrierung von Cr-Kohlenwasserstoffen der
Isopentan-Isopentenfraktion, die in einer bzw. in zwei Stufen
vorgenommen wird (s. USA-Patent Nr. 3111547).
Der Hauptnachteil des genannten Verfahrens besteht darin, daß
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Isopentan-Isopenten-Fraktionen nur in begrenztem Umfang zur
Verfügung stehen. Der Prozeß der Dehydrierung verläuft außerdem mit niedriger Selektivität und unter Bildung von großen
Mengen an den Nebenprodukten Piperylen und Acetylen (wie bekannt, fand Piperylen vorläufig noch keine industriemäßige
Verwendung). In dem erwähnten Verfahren ist es auch relativ schwierig, das Endprodukt abzuscheiden und zu reinigen.
Bekannt ist ebenfalls ein technisches zweistufiges Verfahren zur Herstellung von Isopren, das in der Umsetzung von Isobutylen
mit Formaldehyd unter Bildung von 4,4t-Dimethyldioxan
-1,3 und nachfolgender Aufspaltung des erhaltenen Produktes in Anwesenheit eines Kalziumphosphat-Katalysators besteht
(s. französische Patente Nr. 1221390 und 1230958; USA-Patent Nr. 3253051).
Der beschriebene Prozeß geht unter Bildung einer großen Menge von Nebenprodukten - bis 0,4 t pro 1 t Isopren - vor sich.
Das in dem genannten Verfahren zur Verwendung kommende Formaldehyd,'
das durch die katalytisch^ Oxydation von Methylalkohol gewonnen wird, ist relativ kostspielig.
Aufgabe dieser Erfindung ist die Beseitigung der genannten Nachteile.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Isopren und Isoamylen-1 zu entwickeln,
das verfahrenstechnisch einfach ist, auf leicht zugänglichen und billigen Rohstoffen basiert und es ermöglicht,
Endprodukte in hoher Ausbeute herzustellen.
Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe dadurch gelöst, daß man
die Umsetzung von Isobutylen mit Alkanen mit 1 bis 3 C-Atomen bei einer Temperatur von 600 bis 80O0C in Anwesenheit eines
initiierenden Mittels (Sauerstoff oder Luft) in einer Menge von 1 bis 20 Vol.% des Ausgangsgemisches,umgerechnet auf Sauerstoff,
durchführt.
Das vorgeschlagene Verfahren ist verfahrenstechnisch einfach (die Synthese der Endprodukte verläuft einstufig). Die End-
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produkte werden in hohen Ausbeuten hergestellt: Bei einem Umwandlungsgrad des Isobutylens von 28 bis 30% erreicht die
Gesamtausbeute an Endprodukten (Isopren und Isoamylen-1)
"bis 100 Gew.%, bezogen auf das umgesetzte Isobutylen. Der
Hauptvorteil des Verfahrens besteht in seiner Wirtschaftlichkeit, da es auf billigen und leicht zugänglichen Rohstoffen
basiert (auf Isobutylen und Alkanen mit 1 bis 3 C-Atomen).
So kann das in dem vorgeschlagenen Verfahren zur Verwendung gelangende Isobutylen in großen Mengen aus der
C^-Fraktion, die durch Kracken bzw. Pyrolyse des Brdöls gewonnen
wird, abgeschieden oder durch Dehydrierung von Isobutan gewonnen werden.
Von den Alkanen verwendet man vorzugsweise Methan (Erdgas).
Zweckmäßigerweise führt man die Umsetzung von Isobutylen mit Alkan bei einem Molverhältnis von 1:3 bis 1:8 durch.
Empfehlenswert ist es, den Initiator in einer Menge von 5
bis 15 Vol.% des Ausgangsgemisches, bezogen auf Sauerstoff zu verwenden.
Zur Erreichung eines möglichst hohen Umwandlungsgrades von Isobutylen ist es zweckmäßig, die Umsetzung von Isobutylen
mit dem Alkan bei einer Volumengeschwindigkeit von 6.000
-1
bis 10.000 h vorzunehmen.
bis 10.000 h vorzunehmen.
Zur Erzielung einer höheren Selektivität und zur Verbesserung der Wärmeabführungsbedingungen ist es zweckmäßig, die Umsetzung
von Isobutylen mit dem Alkan in Anwesenheit eines inerten Verdünnungsmittels
, wie Stickstoff oder Wasserdämpfe, durchzuführen.
Das vorgeschlagene Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Isopren und Isoamylen-1 wird wie folgt durchgeführt.
Das Gemisch von Isobutylen, Alkan und einem Initiator schickt man durch einen Reaktor bei einer Temperatur
von 600 bis 8000C, vorzugsweise bei 675 bis 7250C, mit unterschiedlichen Volumengeschwindigkeiten, vorzugsweise mit
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6.000 bis 10.000 h durch. Als Alkane können Methan, Äthan,
Propan oder Gemische davon verwendet werden, vorzuziehen ist jedoch Methan. Das Molverhältnis von Isobutylen zu Alkan im
Ausgangsgemisch kann stark variieren, vorzugsweise aber geht man von einem Molverhältnis von 1:3 bis 1:8 aus. Als Initiator
verwendet man Sauerstoff bzw. Luft. Die Konzentration des Initiators im Ausgangsgemisch beträgt 1 bis 20 VoI.^, bezogen
auf Sauerstoff, vorzugsweise 5 bis 15 Vol.?6. Wie bereits
oben erwähnt, ist es empfehlenswert, die Umsetzung von Isobutylen mit dem Alkan in Anwesenheit eines inerten Verdünnungsmittels,
zum Beispiel Stickstoff, Argon, Kohlendioxyd, , Wasserdämpfe vorzunehmen.
Die erhaltenen Endprodukte trennt man vom Reaktionsgemisch
mittels bekannter Verfahren, zum Beispiel mittels Rektifikation, ab. Da sich Isoamylen-1 leicht zu Isopren dehydrieren
läßt, kann es zu diesem Zweck in den Prozeß zurückgeführt bzw. in einem eigenen Apparat dehydriert werden.
Das in dem beschriebenen Verfahren als Nebenprodukt anfallende Propylen findet weitgehende Verwendung in der chemischen
Industrie.
Demzufolge besteht der Hauptvorteil des vorgeschlagenen Verfahrens
darin, daß es ermöglicht, die Herstellung eines wertvollen Monomeren (Isopren) auf eine leicht zugängliche
und billige Rohstoffbasis, nämlich Isobutylen, das ein Produkt der Erdölverarbeitung ist, und Methan, das entweder
Erdgas oder ein Produkt der Erdölverarbeitung darstellt, umzustellen. Das vorgeschlagene Verfahren ist verfahrenstechnisch
einfach und gewährleistet die Herstellung von Endprodukten in hohen Ausbeuten.
Zur besseren Erläuterung dieser Erfindung werden nachstehend folgende Beispiele für die gleichzeitige Herstellung von Isopren
und Isoamylen-ri angeführt.
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Ein Gemisch von Isobutylen, Methan und Sauerstoff in einem Molverhältnis von 1:5,4:0,78 (Sauerstoffgehalt des Gemisches
betrug 10,92 Vol.%) schickte man durch einen Quarzreaktor
mit einem Innendurchmesser von 22 mm und einer Reaktionszone
von 100 mm Länge mit einer Volumengeschwindigkeit von 7.928 h bei einer Temperatur von 7000C.
Bei der Durchführung des Verfahrens unter den genannten Bedingungen
betrug der Umwandlungsgrad des Isobutylens 45,3?o.
Die Gesamtausbeute an Isopren und Isoamylen-1 betrug 71 Gew.?a,
bezogen auf das umgesetzte Isobutylen. Das Gewichtsverhältnis von Isopren zu Isoamylen-1 betrug 1:1,87. Die Ausbeute an
Propylen betrug 31,7 Gew.%, bezogen auf das umgesetzte Isobutylen .
Ein Gemisch von Isobutylen, Methan und Sauerstoff in einem
Molverhältnis von 1:6,5:0,65 (Sauerstoffgehalt des Gemisches betrug 8 Vol.%) schickte man durch den im Beispiel 1 beschriebenen
Reaktor mit einer Volumengeschwindigkeit von 6.334 h" bei einer Temperatur von 7000C.
Bei der Durchführung des Verfahrens unter den genannten Bedingungen
betrug der Umwandlungsgrad von Isobutylen 26,9/6.
Die Gesamtausbeute an Isopren und Isoamylen-1 betrug 90,5 Gew.%, bezogen auf das umgesetzte Isobutylen. Das Gewichtsverhältnis von Isopren zu Isoamylen-1 betFUg 1:6. Die Ausbeute
an Propylen betrug 19»7 Gew.%, bezogen auf das umgesetzte Isobutylen.
Ein Gemisch von Isobutylen, Methan und Sauerstoff in einem Molverhältnis von 1:8:0,47 (Sauerstoffgehalt des Gemisches
betrug 5 Vol.%) schickte man durch den im Beispiel 1 beschriebenen
Reaktor mit einer Volumengeschwindigkeit von 7.127 h bei einer Temperatur von 675°C.
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Bei der Durchführung des Verfahrens unter den genannten Bedingungen
betrug der Umwandlungsgrad von Isobutylen 5,6%. Die Gesamtausbeute an Isopren und Isoamylen-1 betrug 122
Gew.%, bezogen auf das umgesetzte Isobutylen. Das Gewichtsverhältnis von Isopren zu Isoamylen-1 betrug 1:2,9. Die Ausbeute
an Propylen betrug 0,22 Gew.%, bezogen auf das umgesetzte Isobutylen.
Ein Gemisch von Isobutylen, Methan und Sauerstoff in einem Molverhältnis von 1:8:1,58 (Sauerstoffgehalt des Gemisches
betrug 14,98 Vol.%) schickte man durch den Reaktor mit einer
Volumengeschwindigkeit von 7.514 h bei einer Temperatur von 7250C.
Bei der Durchführung· des Verfahrens unter den genannten Bedingungen
betrug der Umwandlungsgrad von Isobutylen 46,7%.
Die Gesamtausbeute an Isopren und Isoamylen-1 betrug 66,6 Gew.%, bezogen auf das umgesetzte Isobutylen. Das Gewichtsverhältnis von Isopre'n zu Isoamylen-1 betrug 1:2,4. Die Ausbeute
an Propylen betrug 34,6 Gew.%, bezogen auf das umgesetzte Isobutylen.
Ein Gemisch von Isobutylen, Methan und Sauerstoff in einem Molverhältnis von 1:2,8:0,33 (Sauerstoffgehalt des Gemisches
betrug 8 Vol.%) schickte man durch den im Beispiel 1 beschrie·
benen Reaktor mit einer Volumengeschwindigkeit von 6.212 h bei einer Temperatur von 6810C.
Bei der Durchführung des Verfahrens unter den genannten Bedingungen
betrug der Umwandlungsgrad von Isobutylen 16,45%.
Die Gesamtausbeute an Isopren und Isoamylen-1 betrug 70 Gew.%, bezogen auf das umgesetzte Isobutylen. Das Gewichtsverhältnis von Isopren zu Isoamylen-1 betrug 1:6,2. Die Ausbeute
an Propylen betrug 32,4 Gew.%, bezogen auf das umgesetzte Isobutylen.
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Ein Gemisch von Isobutylen, Propan und Sauerstoff in einem Molverhältnis von 1:6,5:0,65 (Sauerstoffgehalt des Gemisches
betrug 8 Vol.%) schickte man durch den im Beispiel 1 beschrie·
benen Reaktor mit einer Volumengeschwindigkeit von 6.300 h bei einer Temperatur von 7000C.
Bei der Durchführung des Verfahrens unter den genannten Bedingungen
betrug der Umwandlungsgrad von Isobutylen 33,3%. Die Gesamtausbeute an Isopren und Isoamylen-1 betrug 63,5
Gew.J6f bezogen auf das umgesetzte Isobutylen. Das Gewichtsverhältnis von Isopren zu Isoamylen-1 betrug 1:1,4. Die Ausbeute
an Propylen betrug 36,8 Gew.%, bezogen auf das umgesetzte Isobutylen.
Ein Gemisch von Isobutylen, Methan und Sauerstoff in einem Molverhältnis von 1:5,4:0,75 (Sauerstoffgehalt des Gemisches
betrug 10,5 Vol.JXi) schickte man durch den im Beispiel 1 beschriebenen
Reaktor mit einer Volumengeschwindigkeit von 10.700 h""1 bei einer Temperatur von 7040C.
Bei der Durchführung des Verfahrens unter den genannten Bedingungen
betrug die Umwandlung von Isobutylen Λ9%. Die Gesamtausbeute
an Isopren und Isoamylen-1 betrug 63,5 Gew.%,
bezogen auf das umgesetzte Isobutylen. Das Gewichtsverhältnis von Isopren zu Isoamylen-1 betrug 1:2,2. Die Ausbeute
an Propylen betrug 35,5 Gew.?6, bezogen auf das umgesetzte
Isobutylen.
Ein Gemisch von Isobutylen, Methan und Sauerstoff in einem Molverhältnis von 1:5,4:0,065 (Sauerstoffgehalt des Gemisches
betrug 1 Vol%) schickte man durch den im Beispiel 1 beschriebenen Reaktor mit einer Volumengeschwindigkeit von 7.500 h
bei einer Temperatur von 7000C.
Bei der Durchführung des Verfahrens unter den genannten Be-
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dingungen betrug der Umwandlungsgrad von Isobutylen 3%. Die
Gesamtausbeute an· Isopren und Isoamylen-1 betrug 95,7 Gew.%,
bezogen auf das umgesetzte Isobutylen. Das Gewichtsverhältnis von Isopren zu Isoamylen-1 betrug 1:7,7. Die Ausbeute an Propylen
betrug 16,6 Gew.%, bezogen auf das umgesetzte Isobutylen.
Bin Gemisch von Isobutylen, Methan und Sauerstoff in einem
Molverhältnis von 1:5,4:1,6 (Sauerstoffgehalt des Gemisches betrug 20 Vol.%) schickte man durch den im Beispiel 1 beschrie·
-1 benen Reaktor mit einer Volumengeschwindigkeit von 10.850 h
bei einer Temperatur von 70O0C.
Bei der Durchführung des Verfahrens unter den genannten Bedingungen
betrug_ der Umwandlungsgrad von Isobutylen 60$£. Die
Gesamtausbeute an Isopren und Isoamylen-1 betrug 49 Gew.%, bezogen auf das umgesetzte Isobutylen. Das Gewichtsverhältnis
von Isopren zu Isoamylen-1 betrug 1:3,2. Die Ausbeute an Propylen betrug 37,6 Gew.%, bezogen auf das umgesetzte Isobutylen.
Ein Gemisch von Isobutylen, Methan und Sauerstoff in einem Molverhältnis von 1:1:0,1 (Sauerstoffgehalt des Gemisches
betrug 5 Vol.Ja) schickte man durch den im Beispiel 1 beschriebenen
Reaktor mit einer Volumengeschwindigkeit von 9.300 h bei einer Temperatur von 6800C.
Bei der Durchführung des Verfahrens unter den genannten Bedingungen
betrug der Umwandlungsgrad von Isobutylen 40,32%. Die Gesamtausbeute an Isopren und Isoamylen-1 betrug 49 Gew.%,
bezogen auf das umgesetzte Isobutylen. Das Gewichtsverhältnis von Isopren zu Isoamylen-1 betrug 1:2,2. Die Ausbeute an
Propylen betrug 30 Gew.%, bezogen auf das umgesetzte Isobutylen.
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Ein Gemisch von Isobutylen, Methan und Sauerstoff in einem Molverhältnis von 1:15:1,18 (Sauerstoffgehalt des Gemisches
betrug 5 Vol. c/o) schickte man durch den im Beispiel 1 beschriebenen
Reaktor mit einer Volumengeschwindigkeit von 21.500 h bei einer Temperatur von 7800C.
Bei der Durchführung des Verfahrens unter den genannten Bedingungen
betrug der Umwandlungsgrad von Isobutylen h6,5%.
Die Gesamtausbeute an Isopren mit Isoamylen-1 betrug 50 Gew.%,
bezogen auf das umgesetzte Isobutylen. Das Gewichtsverhältnis von Isopren zu Isoamylen-1 betrug 1:0,84. Die Ausbeute an
Propylen betrug 35 Gew. ?ό, be zogen auf das umgesetzte Isobutylen.
Ein Gemisch von Isobutylen, Methan und Luft in einem Molverhältnis
von 1:2,4:3,6 (Sauerstoffgehalt des Gemisches betrug 11,5 Vol.?o) schickte man durch den im Beispiel 1 beschriebenen
Reaktor mit einer Volumengeschwindigkeit von 7.900 h bei einer Temperatur von 700°C.
Bei der Durchführung des Verfahrens unter den genannten Bedingungen
betrug der Umwandlungsgrad von Isobutylen 27,15/6. Die .Gesamtausbeute an Isopren mit Isoamylen-1 betrug 54 Gew.$6,
bezogen auf das umgesetzte Isobutylen. Das Gewichtsverhältnis von Isopren zu Isoamylen-1 betrug 1:2,7. Die Ausbeute an
Propylen betrug 35,5 Gew. So, bezogen auf das umgesetzte Isobutylen.
Ein Gemisch von Isobutylen, Methan, Sauerstoff und Wasserdämpfen in einen i-iolverhältnis von 1:2:0,45:1 (Sauerstoffgehalt
des Geniioches betrug 5 Vol.Jj) schickte man durch den
im Beispiel 1 beschriebenen Reaktor mit einer Volumengeschwindigkeit
von 6.800 h~ bei einer Temperatur von 712 C.
Bei der Durchführung des Verfahrens unter den genannten Be-
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- ίο -
dingungen betrug der Umwandlungsgrad von Isobutylen h2%. Die
Gesamtausbeute an Isopren mit Isoamylen-1 betrug 42 Gew.Jo,
bezogen auf das umgesetzte Isobutylen. Das Gev/ichtsverhältnis
von Isopren zu Isoamylen-1 betrug 1:3,1. Die Ausbeute an Propylen betrug 38 Ge\f.%, bezogen auf das umgesetzte Isobutylen.
Ein Gemisch von Isobutylen, Methan und Sauerstoff in einem Molverhältnis von 1:3:0,5 (Sauerstoffgehalt des Gemisches
betrug 5 Vol.%) schickte man durch den im Beispiel 1 beschriebenen
Reaktor mit einer Volumengeschwindigkeit von 1.840 h bei einer Temperatur von 7250C.
Bei der Durchführung des Verfahrens unter den genannten Bedingungen
betrug der Umwandlungsgrad von Isobutylen 12%. Die
Gesamtausbeute an Isopren mit Isoamylen-1 betrug 64,3 Gew.%,
bezogen auf das umgesetzte Isobutylen. Das Gewichtsverhältnis
von Isopren zu Isoamylen-1 betrug 1:4,25. Die Ausbeute an Propylen betrug 36,5 Gew.%, bezogen auf das umgesetzte
Isobutylen.
Ein Gemisch von Isobutylen, Methan und Sauerstoff in einem Molverhältnis von 1:3:0,44 (Sauerstoffgehalt des Gemisches
betrug 10 Vol.?a) schickte man durch den im Beispiel 1 beschriebenen
Reaktor mit einer Volumengeschwindigkeit von
— 1 Λ
10.300 h~ bei einer Temperatur von 635 C.
Bei der Durchführung des Verfahrens unter den genannten Bedingungen
betrug der Umwandlungsgrad von Isobutylen 22,4%. Die Gesamtauieute an· Isopren mit Isoämylen-1 betrug 65,5 Gew.%,
bezogen auf das umgesetzte Isobutylen. Das Gewichtsverhältnis von Isopren zu Isoamylen-1 betrug 1:2,2. Die Ausbeute
an Propylen betrug 35,2 Gew.^, bezogen auf das umgesetzte
Isobutylen.
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Bin Gemisch von Isobutylen, Methan, Sauerstoff und Stickstoff
in einem Molverhältnis von 1:2,4:0,77:2,9 (Sauerstoffgehalt des Gemisches betruo 11,5 Vol.%) schickte man durch den Reaktor
mit einer Volumengeschwindigkeit von 7.900 h bei einer Temperatur von 700 C.
Bei der Durchführung des Verfahrens unter den genannten Bedingungen
betrug der Umv/andlungsgrad von Isobutylen 27,15%.
Die Gesamtausbeute an Isopren mit Isoamylen-1 betrug 66 Gew.%
bezogen auf das umgesetzte Isobutylen. Das Gewichtsverhältnis
von Isopren zu Isoamylen-1 betrug 1:1,75. Die Ausbeute an Propylen betrug 32,5 Gew.%, bezogen auf das umgesetzte Isobutylen.
Ein Gemisch von Isobutylen, Äthan und Sauerstoff in einem Molverhältnis von 1:6,5:0,65 (Sauerstoffgehalt des Gemisches
betrug 8 Vol.%) schickte man durch den im Beispiel 1 beschrie
—1 benen Reaktor mit einer Volumengeschwindigkeit von 6.000 h
bei einer Temperatur von 6900C.
Bei der Durchführung des Verfahrens unter den genannten Bedingungen
betrug der Umwandlungsgrad von Isobutylen 33%. Die Gesamtausbeute an Isopren mit Isoamylen-1 betrug 63 Gew.%,
bezogen auf das umgesetzte Isobutylen. Das Gewichtsverhältnis
von Isopren zu Isoamylen-1 betrug 1:1,4. Die Ausbeute an Propylen betrug 37 Gew.%, bezogen auf das umgesetzte Isobutylen.
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Claims (6)
1.) Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Isopren und
Isoamylen-1, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Umsetzung von Isobutylen mit Alkanen mit 1 "bis C-Atomen bei einer Temperatur von 600 bis 8000C in Anwesenheit
eines Initiators (Sauerstoff oder Luft) in einer Menge von 1 bis 20 VoI.^ des Ausgangsgemisches, bezogen auf Sauerstoff,
durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß man als Alkan Methan verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet , daß man die Umsetzung von Isobutylen
mit dem Alkan bei einem Molverhältnis von 1:3 bis 1:8 durchführt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet , daß man den Initiator in einer
Menge von 5 bis 15 Vol. ^ des Ausgangsgemisches, bezogen
auf Sauerstoff, einsetzt.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung von Isobutylen
mit dem Alkan bei einer Volumengeschwindigkeit von 6.000 bis 10.000 h"1 durchführt.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet , daß man die Umsetzung von Isobutylen
mit dem Alkan in Anwesenheit eines inerten Verdün-
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- 13 nungsmittels, wie Stickstoff oder Wasserdämpfe, durchführt.
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Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732340456 DE2340456C3 (de) | 1973-08-09 | 1973-08-09 | Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Isopren und Isoamylen-1 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732340456 DE2340456C3 (de) | 1973-08-09 | 1973-08-09 | Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Isopren und Isoamylen-1 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2340456A1 true DE2340456A1 (de) | 1975-02-20 |
| DE2340456B2 DE2340456B2 (de) | 1978-07-27 |
| DE2340456C3 DE2340456C3 (de) | 1979-04-05 |
Family
ID=5889353
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19732340456 Expired DE2340456C3 (de) | 1973-08-09 | 1973-08-09 | Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Isopren und Isoamylen-1 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2340456C3 (de) |
-
1973
- 1973-08-09 DE DE19732340456 patent/DE2340456C3/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2340456C3 (de) | 1979-04-05 |
| DE2340456B2 (de) | 1978-07-27 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
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| 8328 | Change in the person/name/address of the agent |
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