DE2327635A1 - DYE PREPARATIONS - Google Patents

DYE PREPARATIONS

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DE2327635A1
DE2327635A1 DE19732327635 DE2327635A DE2327635A1 DE 2327635 A1 DE2327635 A1 DE 2327635A1 DE 19732327635 DE19732327635 DE 19732327635 DE 2327635 A DE2327635 A DE 2327635A DE 2327635 A1 DE2327635 A1 DE 2327635A1
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    • A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
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    • A23L5/42—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners
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    • C09B61/00—Dyes of natural origin prepared from natural sources, e.g. vegetable sources

Description

Dr. Franz LedsrerDr. Franz Ledsrer

MTENTMTENT

RAN 6002/111RAN 6002/111

F. HofFmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft, Basel/SchweizF. HofFmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft, Basel / Switzerland

FarbstoffpräparateDye preparations

Es ist bekannt, dass Carotine und Carotinoide selbst in isolierter d.h. in praktisch reiner Form durchweg so wenig stabil sind, dass sie z.B. für die Verwendung in Lebens- und Futtermitteln stabilisiert werden müssen. In weit stärkerem Masse trifft dies für die in Pflanzenzellen inkorporierten Carotine und Carotinoide zu.It is known that carotenes and carotenoids even in isolated, i.e. practically pure, form consistently so little are stable that they have to be stabilized e.g. for use in food and feed. In far stronger Mass applies to those incorporated in plant cells Carotenes and carotenoids too.

Die aus natürlichen Quellen isolierten oder auf synthetischem ¥ege erhaltenen in mehr oder weniger reinem Zustand vorliegenden Carotine und Carotinoide können bekanntlich durch Zusatz von Antioxydantien, z.B. durch Zugabe von Tocopherolen, butylierten Hydroxyanisolen, butyliertem Hydroxytoluol, Gallussäureestern, insbesondere durch Zugabe von 7-Chlor-4-(4-diäthylamino-l-methyl-butylamino)-3-Eethylchinolin vor der: unerwünschten vorzeitigen Zerfall geschützt werden.Those isolated from natural sources or obtained from synthetic sources are in a more or less pure state It is known that carotenes and carotenoids can be butylated by adding antioxidants, e.g. by adding tocopherols Hydroxyanisoles, butylated hydroxytoluene, gallic acid esters, in particular by adding 7-chloro-4- (4-diethylamino-1-methyl-butylamino) -3-ethylquinoline be protected from: unwanted premature decay.

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Es lag nahe, die in Pflanzenzellen inkorporierten Carotine und Carotinoide auf die gleiche Weise zu stabilisieren. Es zeigte sich jedoch, dass auf diese Weise die inkorporierten Carotine und Carotinoide nicht hinreichend vor dem Zerfall geschützt werden können. Die von der Praxis bei der Vitaminierung und Färbung von Nahrungs- und Futtermitteln geforderte Farbstoffstabilität wird wegen der in den Pflanzenzellen vorhandenen sehr kleinen Konzentration an Carotinen und Carotinoiden sowie wegen der sehr grossen Oberfläche der Trägersubstanzen durch Zugabe der vorstehend genannten Antioxydantien nicht erreicht.It made sense to stabilize the carotenes and carotenoids incorporated in plant cells in the same way. It turned out, however, that in this way the incorporated carotenes and carotenoids were not adequately protected from decomposition can be. The practice required for the vitaminization and coloring of food and feed Dye stability is due to the very small concentration of carotenes and carotenoids present in the plant cells and because of the very large surface of the carrier substances by adding the above-mentioned antioxidants not reached.

Es wurde nun überraschend gefunden, dass man die aus natürlichen Quellen erhaltenen, in Pflanzenzellen inkorporierten Carotine und Carotinoide in einfacher Weise vor einem vorzeitigen Zerfall schützen kann, wenn man die betreffende, aus natürlichen Quellen erhaltene Trägersubstanz in einem filmbildenden Kolloid dispergiert und anschliessend trocknet.It has now surprisingly been found that those obtained from natural sources were incorporated into plant cells Carotenes and carotenoids can be protected from premature disintegration in a simple manner if you take them out carrier substance obtained from natural sources in a film-forming Colloid dispersed and then dried.

Die auf diese Weise auf ausschliesslich physikalischem Wege erreichte Oberflächenverkleinerung genügt um die in den Trägerstoffen inkorporierten Carotine und Carotinoide über einen längeren Zeitraum stabil zu halten und die Verwendung der Carotin- und Carotinoid-haltigen Trägerstoffe als Zusatz für Nahrungs- und Futtermittel zu ermöglichen.The surface reduction achieved in this way in an exclusively physical way is sufficient for that in the Carotenes and carotenoids incorporated into the carrier materials to keep them stable over a longer period of time and the use of the To enable carotene- and carotenoid-containing carriers as additives for food and feed.

Die vorliegende Erfindung betrifft demnach farbstabile Carotine oder Carotinoide enthaltende Pflanzenprodukte, sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Produkte, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man einen aus Pflanzen gewonnenen, ein Carotin oder Carotinoid enthaltenden Trägerstoff mit einem filnbildenden Kolloid dispergiert und das erhaltene Produkt trocknet.The present invention accordingly relates to color-stable carotenes or plant products containing carotenoids, as well as a Process for the manufacture of these products, which is characterized in that one is obtained from plants Carotene or carotenoid-containing carrier with a film-forming Colloid dispersed and the product obtained dries.

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Unter aus natürlichen Quellen erhaltene,Carotine und Carotinoide enthaltende,Trägerstoffe werden die Produkte höherer oder niedererer Pflanzen verstanden, in denen die genannten Polyenfarbstoffe angereichert sind.Among those obtained from natural sources, carotenes and Carotenoids containing carriers become the products of higher levels or understood lower plants in which the polyene dyes mentioned are enriched.

Beispiele für höhere Pflanzen sind die ß-Carotin-haltige Karotte, die Lycopin-haltige Tomate, der Zeaxanthin-haltige Mais.Examples of higher plants are those containing ß-carotene Carrot, tomato containing lycopene, corn containing zeaxanthin.

AIa Beispiele für niedere Pflanzen können bestimmte Pilze, Algen und pflanzliche Mikroorganismen genannt werden, nämlich für einen Pilz den ß-Carotin erzeugenden "Blakes lear trispara"; für eine Alge die u.a. Lutein liefernde "Chlorella pyrenoidosa", undAIa examples of lower plants can be certain fungi, Algae and plant microorganisms are mentioned, namely for a fungus the ß-carotene-producing "Blakes lear trispara"; for an alga which contains, among other things, "Chlorella pyrenoidosa", which provides lutein, and

für einen pflanzlichen Mikroorganismus Zeaxanthin und Streptoxanthin liefernde "Schizomyceten". -for a plant microorganism zeaxanthin and streptoxanthin supplying "schizomycetes". -

Von den vorstehend beispielhaft genannten höheren Pflanzen nimmt die Karotte und die Tomate eine Vorzugsstellung ein.Of the higher plants mentioned above by way of example, the carrot and the tomato occupy a preferred position.

" Von den beispielhaft aufgeführten niederen Pflanzen sind die sich von der ELasse der Schizomyceten ableitenden, zur Ordnung Eubacteriales und zur Familie Achromobacteraceae gehörenden Subkulturen der Gattung Flävobacter, die Zeaxanthin produzieren, bevorzugt."Of the lower plants exemplified are those derived from the class of the Schizomycetes, to order Eubacteriales and subcultures belonging to the Achromobacteraceae family of the Flävobacter genus that produce zeaxanthin, preferred.

Die durch das erfindungsgemässe Verfahren erreichbare Stabilitätsverbesserung kann an folgenden Beispielen erläutert werden: -The achievable by the method according to the invention The following examples illustrate the improvement in stability will: -

Es wurde festgestellt, dass der Gehalt an Lykopin. in einem nicht stabilisierten Tomatentrockenpulver bei der lagerung bei Raumtemperatur unter Licht- und Luft-zutritt innerhalb vonIt was found that the content of lycopene. in a non-stabilized tomato dry powder during storage at room temperature with access to light and air within

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30 Tagen von einem Anfangswert von 1100 mg/kg auf 800 rag/kg absinkt. Der unter den gleichen Bedingungen mit stabilisiertem Tomatentrockenpulver durchgeführte Vergleichsversuch zeigt, dass der Gehalt an Lycopin innerhalb von 30 Tagen von einem Anfangswert von 1100. mg/kg auf nur 1050 mg/kg absinkt.30 days from an initial value of 1100 mg / kg to 800 rag / kg sinks. The comparative test carried out under the same conditions with stabilized dry tomato powder shows that the content of lycopene within 30 days of one The initial value drops from 1100 mg / kg to only 1050 mg / kg.

Vergleichbare Beobachtungen wurden mit einem Zeaxanthinhaltigen Mycel des unter der No. ATCC 21081 registrierten FIavobacters gemacht. Die in der durch Sprühtrocknung erhaltene pulverige Biomasse anfänglich festgestellte, auf 100$ umgerechnete Menge an Zeaxanthin, sank im Verlauf der Lagerung bei Raumtemperatur unter Licht- und Luft-zutritt nach 90 Tagen auf 63?°* Nach Stabilisierung des Zeaxanthins durch Dispergieren des Mycels mit Gelatine, sank der Gehalt an Zeaxanthin innerhalb von 90 Tagen von 100$ aufSimilar observations were made with a zeaxanthin-containing mycelium of the No. ATCC 21081 registered FIavobacters made. The amount of zeaxanthin initially determined in the powdery biomass obtained by spray drying, converted to $ 100, fell to 63 ° * after 90 days of storage at room temperature with exposure to light and air after the zeaxanthin had stabilized by dispersing the mycelium Gelatin, the zeaxanthin content dropped from $ 100 in 90 days

Aehnliche Vergleichswerte wurden für Streptoxanthin [isorenieratin] einem weiteren, auf fermentativem Wege erhältlichen, in der Biomasse eines Schizomyceten angereicherten,, carotinoiden Gelbfarbstdff ermittelt.Similar comparative values were obtained for streptoxanthin [isorenieratin], another available fermentative route, enriched in the biomass of a schizomycete, carotenoid yellow color stdff determined.

In diesem Zusammenhang sei erwähnt,, dass im Gemisch mit Lebens- oder Futtermitteln der Gehaltschwund des in der betreffenden Trägersubstanz inkorporierten Farbstoffes durch den Kontakt mit weiteren zerstörenden Faktoren, z.B. Spurenelementen, noch weitaus grosser ist.In this context it should be mentioned, that mixed with Food or animal feed, the decrease in the content of the dye incorporated in the relevant carrier substance through contact with other destructive factors, e.g. trace elements, is even greater.

Das für die Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens benötigte filmbildende Kolloid ist vornehmlich Gelatine mit hoher, mittlerer oder niederer Gelierkraft [Bloomzahl], Auch eine durch Behandeln mit Papain oder mit Säuren wie Weinsäure oder Ascorbinsäure teilweise abgebaute Gelatine istThe film-forming colloid required for carrying out the process according to the invention is primarily gelatin with high, medium or low gelling power [Bloom number], also one by treatment with papain or with acids such as tartaric acid or ascorbic acid is partially degraded gelatin

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verwendbar. Ausser Gelatine kommen als filmbildende Kolloide in Frage: Gummi-arabicum, Dextrin, Saccharoester höherer Fettsäuren, insbesondere Saecharose-oleat, sowie ferner Traganth und Pektin,usable. In addition to gelatine, there are also film-forming colloids in question: gum arabic, dextrin, saccharo ester higher Fatty acids, especially saecharose oleate, and also Tragacanth and pectin,

Die Carotine und Carotinoide enthaltenden Trägersubstanzen können als Pulver, Brei, Dicksaft oder Suspension mit dem filmbildenden Kolloid dispergiert werden. Die erhaltene Dispersion kann in üblicher Weise, z.B. durch Sprühtrocknung in einem gleichgerichteten Warmluftstrom, oder z.B. durch Sprühgelierung in einem entgegengerichteten Kaltluftstrom in Partikel zerlegt und anschliessend,z.B. in einem Wirbelschichttrockner, getrocknet werden. Es ist aber auch möglich, die Dispersion auf einem Walzentrockner, in einem Dünnschichtverdampfer oder durch Gefriertrocknung in ein Trockenprodukt zu überführen.The carrier substances containing the carotenes and carotenoids can be dispersed as a powder, pulp, syrup or suspension with the film-forming colloid. The dispersion obtained can be done in the usual way, e.g. by spray drying in a unidirectional stream of warm air, or e.g. by spray gelling broken down into particles in an opposing stream of cold air and then, e.g. in a fluidized bed dryer, dried will. But it is also possible to dry the dispersion on a drum dryer, in a thin film evaporator or by freeze drying to be converted into a dry product.

Durch das erfindungsgemässe Dispergieren mit einem filmbildenden Kolloid und anschliessende Trocknen wird die extrem grosse Oberfläche der Carotine und Carotinoide enthaltenden Trägerstoffe so stark verkleinert, dass die inkorporierten Farbstoffe, wie vorstehend gezeigt wurde, wirksam vor dem zerstörenden Einfluss von Licht, Luft und Temperatur geschützt sind.By dispersing according to the invention with a film-forming Colloid and subsequent drying becomes the extremely large surface area of the carotenes and carotenoids Carriers so much reduced in size that the incorporated dyes, as shown above, are effective against the destructive Are protected from the effects of light, air and temperature.

Eine Vorbehandlung der Pigment-haltigen Trägerstoffe vor dem Dispergieren mit dem filmbildenden Kolloid mit einem oder mehreren der eingangs erwähnten Antioxydantien kann unter Umständen nützlich sein. Eine solche Vorbehandlung ist jedoch rein falkutativ.A pretreatment of the pigment-containing carrier materials dispersing with the film-forming colloid with one or more of the antioxidants mentioned at the outset can under certain circumstances to be useful. However, such a pretreatment is purely calculative.

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Die gemäss der Erfindung erhaltenen, aus natürlichen Quellen gewonnenen, stabilisierte. Carotine und Carotinoide enthaltende, Pflanzenprodukte können auf vielfältige Weise, u.a. zur Vitaminierung, zum Färben und Schönen von Lebensmitteln, vornehm.! ich aber in Beimischung von Futtermitteln. für die Färbung von tierischem Gewebe, insbesondere für die Eidotterpigmentierung verwendet werden.The stabilized ones obtained according to the invention, obtained from natural sources. Carotenes and carotenoids containing plant products can in many ways, including the vitaminization, dyeing and beautiful food, posh.! but I in admixture with feed. be used for coloring animal tissue, in particular for egg yolk pigmentation.

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Beispiel 1example 1

100g doppelt eingedicktes Tomatenmark [Trockensubstanz ca. 30fo] werden mit 6g Gummi-arabicum, gelöst in 10 ml Wasser, homogen vermischt.100g double-thickened tomato paste [dry matter approx. 30%] are mixed homogeneously with 6g gum arabic, dissolved in 10 ml water.

Das Gemisch wird in ein Stärkebett gesprüht. Die mit " Stärke überpuderten Teilchen werden abgesiebt und in einem Wirbelschichttrockner, zunächst bei Raumtemperatur', danach bei erhöhter Temperatur [ca. 50 C".] getrocknet.The mixture is sprayed into a bed of starch. With " Particles powdered over starch are sieved off and then placed in a fluidized bed dryer, initially at room temperature at elevated temperature [approx. 50 C ".] Dried.

Beispiel 2 / Example 2 /

200g Flavobacter Mycel [sprühgetrocknetes Pulver], werden in eine wässerige Lösung bestehend aus 20g Gelatine [Bloomzahl 50] und 200 ml V/asser eingerührt und gut vermischt. Die pastenähnliche Masse wird zur besseren Homogenisierung mit Hilfe eines 3-Walzen-Werkes verrieben. Die erhaltene klumpenfreie Masse wird durch Zusatz von 200 ml Wasser zu einem dünnen Brei verrührt, sprühgetrocknet oder sprühgeliert und anschliessend nachgetrocknet.200g Flavobacter mycelium [spray-dried powder], are stirred into an aqueous solution consisting of 20g gelatin [Bloom number 50] and 200 ml v / water and mixed well. The paste-like mass is rubbed in using a 3-roller mechanism for better homogenization. The obtained lump-free The mass is stirred into a thin paste by adding 200 ml of water, spray-dried or spray-gelled and then post-dried.

Die durchschnittliche Korngrösse des anfallenden Trockenpulvers beträgt bei dem sprühgetrockneten Produkt 30-100/1, bei dem sprühgelierten Produkt 100-400 ^u..The average grain size of the resulting dry powder is 30-100 / 1 for the spray-dried product, 100-400 / 1 for the spray-gelled product.

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Beigpiel 5Example 5

400 g Streptoxanthinpulver [auf fermentativem V/ege gewonnen, z.B. Präparat No. 1131 der Firma FARMITALIA] werden bei 600C in einer aus 86 g hochviskoser Gelatine [Bloomzahl 220] und 500 ml Wasser eingerührt. Das Gemisch wird in einer ca. 2-5 cm dicken Schicht erkalten gelassen. Die gallertartige Masse wird durch ein Sieb [Maschenweite ca. 2 mm] passiert und im Luftstrom bei Raumtemperatur getrocknet.400 g streptoxanthin powder [obtained on fermentative V / ege, e.g. preparation no. 1131 company Farmitalia] are stirred at 60 0 C in a high viscosity of 86 g of gelatin [Bloom number 220] and 500 ml of water. The mixture is allowed to cool in a layer approx. 2-5 cm thick. The gelatinous mass is passed through a sieve [mesh size approx. 2 mm] and dried in a stream of air at room temperature.

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Claims (1)

PatentansprücheClaims 1. Verfahren zur Herstellung von farbstabilen Carotin oder Carotinoide enthaltenden Pflanzenprodukten, dadurch gekennzeichnet, dass man einen aus Pflanzen gewonnenen, ein1. A process for the preparation of color-stable carotene or carotenoid-containing plant products, characterized in that one obtained from plants is a Carotin oder Carotinoid enthaltenden Trägerstoff mit einen filmt)ildenden Kolloid dispergiert und das erhaltene Produkt trocknet.Carotene or carotenoid-containing carrier is dispersed with a filming) forming colloid and the product obtained dries. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man den Trägerstoff in Form eines Pulvers, einer Paste, eines Breies oder einer Suspension dispergiert. 2. The method according to claim 1, characterized in that the carrier is dispersed in the form of a powder, a paste, a slurry or a suspension. 3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als filmbildendes Kolloid Gummi-arabicum verwendet. 3. Process according to Claims 1 and 2, characterized in that gum arabic is used as the film-forming colloid. 4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als filmbildendes Kolloid Gelatine verwendet. ~4. Process according to Claims 1 and 2, characterized in that gelatin is used as the film-forming colloid used. ~ 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass man das Dispergierungsprodukt sprühtrocknet.5. The method according to any one of claims 1-4, characterized in that the dispersion product is spray-dried. 6. .Verfahren nach einem der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass man das Dispergierungsprodukt eprühgeliert oder nassgranuliert und nachtrocknet.6. .Verfahren according to any one of claims 1-4, characterized in that the dispersion product is eprühgeliert or wet granulated and then dried. 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-6, dadurch gekennzeichnet, dass man einen aua einer höheren Pflanze gewonnenen Trägerstoff dispergiert.7. The method according to any one of claims 1-6, characterized in that a carrier material obtained from a higher plant is dispersed. §. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man Tomatendicksaft dispergiert. §. Process according to claim 7, characterized in that tomato syrup is dispersed. 309883/09 4 0309883/09 4 0 9. Verfahren nach einen der Ansprüche 1-6, dadurch gekennzeichnet, dass man einen aus einer niederen Pflanze gewonnenen Trägerstoff dispergiert.9. The method according to any one of claims 1-6, characterized in that that a carrier obtained from a lower plant is dispersed. 10. Verfahren nach Anspruch 9', dadurch gekennzeichnet, dass man das Hycel eines Carotine oder Carotinoide produzierenden pflanzlichen Mikroorganismus dispergiert.10. The method according to claim 9 ', characterized in that the Hycel of a carotenes or carotenoids producing plant microorganism dispersed. 11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass man das Mycel einer Zeaxanthin produzierenden Plavobacter-Kultur dispergiert.11. The method according to claim 10, characterized in that the mycelium of a zeaxanthin-producing Plavobacter culture dispersed. 12. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass man das Mycel einer Streptoxanthin produzierenden Schizomyceten-Kultur dispergiert.12. The method according to claim 10, characterized in that the mycelium of a streptoxanthin-producing schizomycete culture dispersed. 2327B352327B35 Farbstoff präparat, dadurch gekennzeichnet, dass es ein durch Dispergieren mit einem filmbildenden Kolloid und nachfolgendes Trocknen gewonnenes farbstabiles Carotin- oder Carotinoid-haltiges Pflanzenprodukt enthält oder daraus besteht,Dye preparation, characterized in that it is done by dispersing it with a film-forming colloid and subsequent drying contains color-stable carotene- or carotenoid-containing vegetable product obtained therefrom consists, - 14. Farbstoffpräparat nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass es ein .farbstabiles Pflanzenprodukt einer höheren Pflanze enthält oder daraus besteht.- 14. Dye preparation according to claim 13, characterized in that that it contains or consists of a color stable plant product of a higher plant. 15. Farbstoffpräparat nach Anspruch 14» dadurch gekennzeichnet, dass es ein farbstabiles Lycopin-haltiges Tomatenpulver enthält oder daraus besteht»15. Dye preparation according to claim 14 »characterized in that it is a color-stable lycopene-containing tomato powder contains or consists of » 16. Farbstoffpräparat nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass es ein farbstabiles Pflanzenprodukt einer niederen Pflanze enthält oder daraus besteht.16. Dyestuff preparation according to claim 13, characterized in that that it contains or consists of a color-stable plant product of a lower plant. 17. Farbstoffpräparat nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass es ein farbstabiles Mycel eines Carotin oder Carotinoide produzierenden pflanzlichen Mikroorganismus enthält oder daraus besteht.17. Dyestuff preparation according to claim 16, characterized in that that it is a color-stable mycelium of a carotene or contains or consists of carotenoid-producing plant microorganisms. 18. Farbstoffpräparat nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass es ein farbstabiles Zeaxanthin-haltiges Flavobacter-Mycel enthält oder daraus besteht.18. Dye preparation according to claim 17, characterized in that it is a color-stable zeaxanthin-containing Contains or consists of Flavobacter mycelium. 19. Farbstoffpräparat nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass es ein farbstabiles Streptoxanthin-haltiges Schisomycetsn-Mycel enthält oder daraus besteht.19. Dyestuff preparation according to claim 17, characterized in that it is a color-stable streptoxanthin-containing Contains or consists of schisomycetsn mycelium. 309883/0940309883/0940
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