DE2326186C2 - Process for the preparation of 2,2-dibromo-2-cyanoacetamide - Google Patents
Process for the preparation of 2,2-dibromo-2-cyanoacetamideInfo
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Description
Das 2,2-Dibrom-2-cyanacetamid (DBCA) ist wegen seiner biociden Aktivität in wäßrigen Systemen von kommerziellem Interesse. Es eignet sich zur Vermeidung des Fauiens von Kühitürmen durch Ansammlung von biologischem Schlamm und für die Vorbehandlung (Schlammentfernung) von Holzscheiten vor dem Kochprozess in der Papierindustrie.The 2,2-dibromo-2-cyanoacetamide (DBCA) is because of its biocidal activity in aqueous systems of commercial interest. It is suitable for avoiding the fawning of cooling towers due to the accumulation of biological sludge and for the pretreatment (sludge removal) of logs before the cooking process in the paper industry.
Bei der Herstellung von DBCA bedient man sich der sauer katalysierten Reaktion von Cyanacetamid mit Brom in wäßriger Lösung. Bei starken Säurekonzentrationen wird das Reaktionsprodukt durch Hydrolyse zersetzt Aus diesem Grund sollte man den gleichzeitig mit den DBCA gebildeten HBr sich nicht in einer Konzentration von mehr als 20%, auf einer salzfreien Basis, ansammeln lassen. Auch bei Temperaturen über 400C wird die Hydrolyse zum Problem, so daß dieses die höchste Betriebstemperatur für eine wirtschaftliche Produktion ist Die niedrigste Temperatur wird durch den Gefrierpunkt des Systems bestimmtThe acid-catalyzed reaction of cyanoacetamide with bromine in aqueous solution is used in the production of DBCA. At high acid concentrations, the reaction product will be decomposed by hydrolysis. For this reason, the HBr formed concurrently with the DBCA should not be allowed to accumulate in a concentration greater than 20% on a salt-free basis. Even at temperatures above 40 ° C., hydrolysis becomes a problem, so that this is the highest operating temperature for economical production. The lowest temperature is determined by the freezing point of the system
3j Das vorstehend beschriebene Verfahren verläuft nahezu quantitativ, wobei der größte Teil von DBCA aus der
Lösung ausfällt. Bei der Abtrennung der Ausfällung bleibt eine wäßrige HBr-Mutterlauge zurück, die etwa 0,67 g
HBr pro Gramm ausgefälltes DBCA enthält. Die Mutterlauge enthält auch etwa l,5Gew.-o/o in der Lösung
gelöstes DBCA und auch einge organische Abbauprodukte, die aus der Hydrolyse während der Reaktion
stammen. Die Beseitigung dieser Abfallauge ist mit Problemen behaftet. Man kann sie nicht in eine Abfallaufbereitungsanlage
schicken, da das gelöste DBCA ein aktives Bioeid ist, das die Bakterien in der Aufbereitungsanlage
zerstören könnte. Die Überführung der Lauge in eine Rückgewinnungsanlage für Brom isv wegen des hohen
Gehaltes an organischen Bestandteilen nicht von Interesse. Das Verbrennen der Lauge in einer entsprechenden
Anlage ist auch zu beanstanden, da die Verbrennung zur Freigabe von HBr an die Atmosphäre führen würde.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von
2,2-Dibrom-2-cyanacetamid und Hbr durch Umsetzung von Cyanacetamid und Brom gemäß den vorstehenden
Ansprüchen. Die Verbesserung besteht darin, daß ein lösliches Bromat in die Reaktionmischung eingeführt wird.
Es wurde gefunden, daß unter den für eine effiziente Produktion erforderlichen Reaktionsbedingungen, d. h. bei
einer Temperatur von nicht höher als 400C und einer HBr-Konzentration von nicht größer als 20%, das Bromat
das Bromid zu Brom in wesentlich kürzerer Zeit als andere Oxidationsmittel oxidiert, ohne daß unerwünschte3j The method described above is almost quantitative, with most of the DBCA precipitating out of solution. When the precipitate is separated off, an aqueous HBr mother liquor remains which contains about 0.67 g of HBr per gram of precipitated DBCA. The mother liquor also contains about l, 5Gew.- o / o in the solution and dissolved DBCA also be organic degradation products resulting from hydrolysis during the reaction. The elimination of this waste eye poses problems. They cannot be sent to a waste treatment facility because the dissolved DBCA is an active bio-envy that could destroy the bacteria in the treatment facility. The transfer of the lye to a recovery plant for bromine is not of interest because of the high content of organic components. The incineration of the caustic in a corresponding plant is also objectionable, since the incineration would lead to the release of HBr into the atmosphere.
The present invention thus relates to an improved process for the preparation of 2,2-dibromo-2-cyanoacetamide and Hbr by reacting cyanoacetamide and bromine according to the preceding claims. The improvement is that a soluble bromate is introduced into the reaction mixture. It has been found that under the reaction conditions required for efficient production, ie at a temperature of not higher than 40 ° C. and an HBr concentration of not greater than 20%, the bromate converts the bromide to bromine in a significantly shorter time than other oxidizing agents oxidized without causing undesirable
45 Nebenprodukte entstehen.45 by-products are created.
Die primäre Reaktion für die Herstellung von DBCA entspricht der GleichungThe primary reaction for the production of DBCA follows the equation
so N=C-CH2-C-NH2 + 2Br2 N = C-CBr2-C-NH2 + 2HBr (1)so N = C-CH 2 -C-NH 2 + 2Br 2 N = C-CBr 2 -C-NH 2 + 2HBr (1)
Die Gleichung für die Oxidation des Bromids zu Brom durch ein lösliches Bromat lautet wie folgt:The equation for the oxidation of bromide to bromine by a soluble bromate is as follows:
3Br2 + MBr+3H2O (2)3Br 2 + MBr + 3H 2 O (2)
daraus ergibt sich als Gesamtreaktion: 0 \ this results in the overall reaction: 0 \
N = C-CH2-C-NH; I + 3Br2 + MBrO,N = C-CH 2 -C -NH; I + 3Br 2 + MBrO,
IlIl
3 N = C-CBr2-C-NH2 J+ MBr+ 3 H2O (3)3 N = C-CBr 2 -C-NH 2 J + MBr + 3 H 2 O (3)
65 X 65 X
Durch diesen Mechanismus wird das Nebenprodukt HBr verbraucht, und es entsteht elementares Brom, das seinerseits dazu dient, weiteres Cyanacetamid zu dem gewünschten DBCA umzusetzen. Der Vergleich der Gleichungen (1) und (3) zeigt, daß nur halb soviel Brom benötigt wird, wenn Bromat in die ReaktionsmischungThis mechanism consumes the by-product HBr and creates elemental bromine, the in turn serves to convert further cyanoacetamide to the desired DBCA. The comparison of the Equations (1) and (3) show that only half as much bromine is required when bromate is added to the reaction mixture
eingeführt wird. Durch eine Kreislaufführung des Reaktionsmediums wird die Gewinnung der 1,5 Gew.-% DBCA sichergestellt, die sonst verworfen werden.is introduced. By circulating the reaction medium, the recovery of the 1.5 wt .-% DBCA, which would otherwise be discarded.
Um eine kontinuierliche Reaktion aufrechtzuerhalten, sollte darauf geachtet werden, daß die Menge an BrO3-niedriger ist als die stöchiometrische Menge Br-. Diese Vorsichtsmaßnahme ist dadurch erforderlich, daß die primäre Reaktion sauer katalysiert wird. Die Menge des zugegebenen BrO3- sollte bevorzugt nicht höher als V6 des stöchiometrischcn Äquivalents an Br- zu jedem Zeitpunkt sein.In order to maintain a continuous reaction, care should be taken that the amount of BrO 3 -lower than the stoichiometric amount of Br-. This precaution is required because the primary reaction is acid catalyzed. The amount of BrO 3 - added should preferably not be higher than V 6 of the stoichiometric equivalent of Br- at any point in time.
Durch diese Arbeitsweise fallen die eingangs geschilderten Schwierigkeiten für die Beseitigung der Abfälle weg. Außerdem wird eine höhere Ausbeute erhalten, da auch das nicht-ausgefallene DBCA gewonnen wird. Ein weiterer Vorteil besteht in der vollständigeren Ausnutzung des Broms. Bei dem vorliegenden Verfahren wurde das Bromation als Oxidationsmittel ausgewählt, da es das Bromid zu Brom unter den bei der DBCA-Herstellung herrschenden Bedingungen mit einer technisch befriedigenden Geschwindigkeit umwandelt Durch die Forderung, daß die Temperatur 4O0C und die HBr-Konzentration 20Gew.-% nicht übersteigen sollen, kommen zahlreiche Oxidationsmittel nicht in Betracht Diejenigen aber, die unter diesen Bedingungen wirksam sind, setzen mit Ausnahme des Bromats das Brom nicht mit einer ausreichenden Geschwindigkeit zu Brom um, um bei der kommerziellen Herstellung zu befriedigen, oder sie sind j nit dem DBCA-System nicht verträglich. !5This way of working eliminates the difficulties outlined above for the disposal of waste. In addition, a higher yield is obtained because the non-precipitated DBCA is also recovered. Another advantage is the more complete utilization of the bromine. In the present method, the bromate ion is selected as the oxidant, as it with a technically satisfactory rate converting the bromide to bromine under the conditions prevailing in the DBCA-producing conditions by the requirement that the temperature of 4O 0 C and the HBr concentration 20Gew.- %, numerous oxidizing agents are out of the question. However, those who are effective under these conditions, with the exception of bromate, do not convert the bromine to bromine at a rate sufficient to be satisfactory in commercial production, or they are j nit not compatible with the DBCA system. ! 5
Die allgemeine Arbeitsweise bei dem im Kreislauf durchgeführten Verfahren nach der Erfindung ist wie folgt:The general mode of operation in the recirculating process according to the invention is as follows:
(a) Die Mutterlauge von einem vorhergehenden Ansatz wird in den Reaktor eingeführt Das Bromid wird für den ersten Ansatz durch eine wäßrige Lösung von 36% NaBr und 2% HBr gestellt(a) The mother liquor from a previous batch is introduced into the reactor. The bromide is used for the first approach was made by an aqueous solution of 36% NaBr and 2% HBr
(b) Ein MolOjanacetamid (84 g) wird pro 1000 g Wasser der Kreislauflauge zugegeben, wobei die Reaktionsmasse gerührt und die Temperatur auf 15°C eingestellt wird.(b) One mol of ojanacetamide (84 g) is added to the circulating liquor per 1000 g of water, the reaction mass being stirred and the temperature is adjusted to 15 ° C.
(c) In den Reaktor wird Brom eingeleitet wobei die Temperatur unter 400C, bevorzugt bei 15 bis 200C, gehalten wird. Pro Mol Cyanacetamid wird ein Mol Brom (160 g) zugegeben. Nach der Zugabe von Brom läßt man die Reaktion voranschreiten, bis die rote Bromfarbe nicht langer erkennbar ist(c) To the reactor is bromine introduced keeping the temperature below 40 0 C, preferably at 15 to 20 0 C, is maintained. One mole of bromine (160 g) is added per mole of cyanoacetamide. After the addition of bromine, the reaction is allowed to proceed until the red bromine color is no longer discernible
(d) Es wird festes Natriumbromat zu der Reaktionsmischung bei einer Temperatur unterhalb 40° C zugegeben. Das Bromat wird üblicherweise in Anteilen zugegeben, wobei jeder Anteil ausreichend klein ist so daß mindestens 6 Mol HBr in Lösung pro Mol Bromat vorhanden sind, bevor weiseres Bromat zugegeben wird.(d) Solid sodium bromate is added to the reaction mixture at a temperature below 40 ° C. The bromate is usually added in portions, each portion being sufficiently small that there are at least 6 moles of HBr in solution per mole of bromate before wiser bromate is added.
(e) Nachdem das gesamte Natriumbromat zugegeben worden ist, läßt man die Reaktion bis zu dem gewünschten Grad voranschreiten und unterwirft den Reaktorinhalt der Filtration, um das ausgefallene DBCA abzutrennen.(e) After all of the sodium bromate has been added, allow the reaction to proceed to the desired one Degree progresses and subjects the reactor contents to filtration to remove the precipitated DBCA to separate.
Bei der Erfindung kommt als Bromat bevorzugt Natrium- und Kaliumbromat in Betracht Da aber das Kation an der Umsetzung nicht teilnimmt, kann jedes beliebige lösliche Bromat als BrO3--QueIle verwendet werden. Im allgemeinen kommen Alkali- oder Erdalkalibromate in BetrachtSodium and potassium bromate are preferably used as bromate in the invention, but since the cation does not take part in the reaction, any soluble bromate can be used as the BrO 3 source. In general, alkali or alkaline earth bromates are suitable
Die Oxidationsreaktion kann umer den Temperaturbedingungen und der Säurekonzentration, bei denen die Bromierung gut verläuft durchgeführt werden, d. h. bei einer Temperatur zwischen dem Gefrierpunkt des Systems und 40"C und bei einer Säurekonzentration von nicht höher als 20 Gew.-%. Der bevorzugte Temperaturbereich liegt bei 15 bis 20'C und die bevorzugte Säurekonzentration liegt zu Beginn bei 1 bis 2 Gew.-% HBr. In dem Ausmaß, wie die Reaktion voranschreitet, nimmt die Säurekonzentration bis zur Zugabe 1»s Bromats zu, wodurch sie dann aber wieder auf das Anfangsniveau gesenkt wird.The oxidation reaction can vary depending on the temperature conditions and the acid concentration at which the The bromination can be carried out well; d. H. at a temperature between the freezing point of the Systems and 40 "C and at an acid concentration of not higher than 20 wt .-%. The preferred temperature range is 15 to 20'C and the preferred acid concentration is 1 to 2 wt .-% HBr at the beginning. As the reaction progresses, the acid concentration increases up to the addition of 1 »s of bromate, which then reduces it to the initial level.
Bei *piel 1At * game 1
Cyanacetamid (84,2 g) wurde in 1486 ml Kreislaufflüssigkeit von einem vorhergehenden Ansatz gelöst Diese Lauge enthielt etwa 1250 g H20,750 g NaBr, 40 g HBr und 20 g DBCA. Es wurden 160 g Brom im Verlauf von 35 Minuten zugegeben und man ließ die einsetzende Reaktion voranschreiten, bis die rote Farbe des Broms nicht länger sichtbar war. Dann wurden 29,3 g Natriumbromat zugegeben, und man ließ das durch Oxidation von HBr gebildete Brom mit dem noch in Lösung befindlichen Cyanacetamid reagieren. Dann wurden weitere 11,7 g Natriumbromat zugegeben. Man ließ die Reaktion weiter voranschreiten. Schließlich wurden noch 93 g Natriumbromat zugegeben, um die Reaktion zu beenden. Zur Durchführung der Reaktion wurde eine Apparatur verwendet, die vollständig aus Glas bestand und mit einem Rührer versehen war. Die Reaktionstemperatur lag bei 13 bis 21°C. Innerhalb der Reaktionszeit von 3 Stunden Iac die höchste Säurekonzentration bei 7,2%.Cyanoacetamide (84.2 g) was dissolved in 1486 ml of circulating fluid from a previous batch. This liquor contained about 1250 g of H 2, 0.750 g of NaBr, 40 g of HBr and 20 g of DBCA. 160 g of bromine were added over 35 minutes and the onset of the reaction was allowed to proceed until the red color of the bromine was no longer visible. 29.3 g of sodium bromate were then added, and the bromine formed by the oxidation of HBr was allowed to react with the cyanoacetamide which was still in solution. Then a further 11.7 g of sodium bromate were added. The reaction was allowed to continue. Finally, 93 g of sodium bromate were added to stop the reaction. An apparatus which consisted entirely of glass and was provided with a stirrer was used to carry out the reaction. The reaction temperature was 13 to 21 ° C. Within the reaction time of 3 hours Iac the highest acid concentration at 7.2%.
Die gebildeten DBCA-Feststoffe wurden abfiltriert und ergaben 281 g an feuchten Feststoffen. Die aktive Bromtitration zeigte an, daß das Produkt 85% DBCA enthielt, was einer Ausbeute von 98,5%, bezogen auf Cyanacetamid, entspricht Aus dem System wurden 60 g der Mutterlauge entfernt, um die Anreicherung der Nebenprodukte NaBr und H2O zu kontrollieren. Der Rest wurde dem nächsten Ansatz zugeführtThe resulting DBCA solids were filtered off to give 281 g of wet solids. The active bromine titration indicated that the product contained 85% DBCA, which corresponds to a yield of 98.5% based on cyanoacetamide. 60 g of the mother liquor were removed from the system in order to control the accumulation of the NaBr and H 2 O by-products . The remainder was sent to the next batch
Es wurden 15 Ansätze zur Herstellung von DBCA durch Umsetzung von Cyanacetamid mit Brom im Laboratoriumsmaßstab durchgeführt. Die Umsetzung wurde innerhalb eines Temperaturbereiches von 10 bis 250C und mit einer Spitzenkonzentration der Säure von 7,2% durchgeführt. Bei jedem Ansatz wurde die Mutterlauge nach Zugabe von NaBrO3 im Kreislauf geführt. In Tabelle I ist die tatsächliche Ausbeute für jeden Ansatz und die prozentuelle Ausbeute an DBCA, bezogen auf Cyanacetamid, angegeben. Der erste Ansatz zeigte eine Ausbeute von nur 76,6%, da etwas DBCA in Lösung blieb und ein 5%iger Überschuß an Cyanacetamid verwendet wurde. Die restlichen 14 Ansätze ergaben Ausbeuten unter Berücksichtigung der experimentellen Irrtümer von 92,0 bis 1004% und einer mittleren Ausbeute von 97,7%. Ausbeuten unter 100% wurden auf Nebenreaktionen, Abbau des Produkts und unvollständige Abscheidung des Produkts zurückgeführt. Die Mengen der Ausgangs-Fifteen attempts to produce DBCA by reacting cyanoacetamide with bromine were carried out on a laboratory scale. The reaction was carried out within a temperature range from 10 to 25 ° C. and with a peak concentration of the acid of 7.2%. In each batch, the mother liquor was circulated after the addition of NaBrO 3. Table I shows the actual yield for each batch and the percentage yield of DBCA based on cyanoacetamide. The first run showed a yield of only 76.6% because some DBCA remained in solution and a 5% excess of cyanoacetamide was used. The remaining 14 approaches gave yields, taking into account the experimental errors, of 92.0 to 1004% and an average yield of 97.7%. Yields below 100% were attributed to side reactions, degradation of the product and incomplete separation of the product. The quantities of the starting
stoffe und der erhaltenen Produkte sind für jeden Ansatz aus Tabelle I zu entnehmen. Tabelle Isubstances and the products obtained can be found in Table I for each batch. Table I.
gG
25 Beispiel 325 Example 3
Um die relativen Geschwindigkeiten, mit der die verschiedenen Oxidationsmittel Bromid zu Brom in dem DBCA-System oxydieren würden, zu ermitteln, wurden Vergleichsansätze in einer 10%igen HBr-Lösung bei 23"C untersucht. Die relativen Oxidationsmittelgeschwindigkeiten wurden durch visuelle kolorimetrische Beobachtung wie folgt ermittelt:To understand the relative rates at which the various oxidants bromide to bromine in the To determine whether the DBCA system would oxidize, comparative batches in a 10% HBr solution were used 23 "C. The relative oxidizer rates were determined by visual colorimetric observation determined as follows:
BrO3-> H2O2 > ClO3-> NO3-> ClO4-BrO 3 -> H 2 O 2 > ClO 3 -> NO 3 -> ClO 4 -
Das Nitrat- und das Perchloration erzeugten keine visuell erkennbare Reaktion in einem Zeitraum von 30 Minuten. Das Bromat reagierte mindestens eine Größenordnung schneller als H2O2 oder ClO3-.The nitrate and perchlorate ions produced no visually detectable response in a 30 minute period. The bromate reacted at least an order of magnitude faster than H2O2 or ClO 3 -.
Die stöchiometrischen Redoxgleichungen und die Oxidationspotentiale für die verschiedenen Oxidationsmittel sind wie folgt:The stoichiometric redox equations and the oxidation potentials for the various oxidizing agents are as follows:
Reaktionreaction
NaBrO3+ 6HBr-3Br2+ NaBr+ 3H2ONaBrO 3 + 6HBr-3Br 2 + NaBr + 3H 2 O
H2O2 +2HBr-Br2+ 2H2OH2O2 + 2HBr-Br 2 + 2H 2 O
NaClO3 + 6HBr- 3Br2 + NaCl + 3H2ONaClO 3 + 6HBr- 3Br 2 + NaCl + 3H 2 O
NaCiO + 2HBr— B:2 + NaCl + H2ONaCiO + 2HBr- B: 2 + NaCl + H 2 O
2NaNO3 +12HBr- 5Br2 + N2 + 2NaBr + 6H2O2NaNO 3 + 12HBr- 5Br 2 + N 2 + 2NaBr + 6H 2 O
NaClO4 + 6HBr— 4Br2+NaCl+ 4H2ONaClO 4 + 6HBr- 4Br 2 + NaCl + 4H 2 O
-0,404 -0,689 -0364 -0,628 -0,159 -0302-0.404 -0.689 -0364 -0.628 -0.159 -0302
Die OxidationspoiJntiale wurden aus Werten errechnet, die aufgeführt sind in Pourbaix, Atlas of Electrochemical Equilibria in Aqueous Solution, Pergamon Press, 1966.The oxidation points were calculated from values listed in Pourbaix, Atlas of Electrochemical Equilibria in Aqueous Solution, Pergamon Press, 1966.
Aus der vorhergehenden Aufstellung ergibt sich, daß die bei der Erfindung in Betracht kommenden relativen Oxidationsgeschwindigkeiten aus einem Vergleich der Oxidationspotentiale nichi vorhersehbar waren.From the preceding list it can be seen that the relative Oxidation rates were not predictable from a comparison of the oxidation potentials.
Die vergleichende Untersuchung ergibt weiterhin, dat die Biomate die einzigen befriedigenden Oxidationsmittel für das DBCA-System sind. Peroxid und Chlorat sind zwar gute Oxidationsmittel bei hohen Säurekon^.entrationen, reagieren aber bei den wegen der Stabilität des Produktes erforderlichen niedrigen Säurekonzentrationen so langsam, daß sie nicht in Betracht kommen.The comparative investigation also shows that the biomates are the only satisfactory oxidizing agents are for the DBCA system. Peroxide and chlorate are good oxidizing agents with high acid concentrations, but react at the low acid concentrations required for the stability of the product so slowly that they are out of the question.
Es wurde auch ein Kreislaufversuch unter Verwendung von Natriumchlorat als Oxidationsmittel in einer gesättigten NaCl-Lösung durchgeführt. Die HBr-Konzentration lag im 3"reich von 20 bis 33%, berechnet auf eine NaCl-freie Basis. Bei der Spitzenkonzentration der Säure von 33% wurde eine entsprechende Reaktionsgeschwindigkeit des ClO3- mit HBr beobachtet, was an der sofortigen Erhöhung der Reaktionstemperatur bei Zugabe des ersten Anteils von NaCIO3 zu erkennen war. Bei der Konzentration von 20% HBr am Endt verlief die Oxidation wesentlich langsamer. Nach Zugabe der letzten Portion von NaClO3 wurde das System 45 Minuten kräftig gerührt und dann filtriert. Das Filtrat ließ man noch einige Stunden stehen, wobei weiteres DBCA ausfiel, woraus zu schließen ist, daß die Freisetzung von Br2 sich fortsetzt. Ähnliche Versuche, bei denen BO 7ur Oxidation von Br- in 5% HBr verwendet wurde, führten zu einer nahezu sofortigen Reaktion.A cycling test was also performed using sodium chlorate as the oxidizing agent in a saturated NaCl solution. The HBr concentration was in the 3 "range from 20 to 33%, calculated on a NaCl-free basis. At the peak acid concentration of 33%, a corresponding rate of reaction of the ClO 3 - with HBr was observed, which is reflected in the immediate increase in the reaction temperature when the first portion of NaClO 3 was added. At the end of the concentration of 20% HBr, the oxidation proceeded much more slowly. After the addition of the last portion of NaClO 3 , the system was stirred vigorously for 45 minutes and then filtered. The filtrate was left stand for a few more hours, during which further DBCA failed, from which it can be concluded that the release of Br 2 continues. Similar experiments in which BO 7 was used for the oxidation of Br - in 5% HBr led to an almost immediate reaction.
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732326186 DE2326186C2 (en) | 1973-05-23 | 1973-05-23 | Process for the preparation of 2,2-dibromo-2-cyanoacetamide |
Applications Claiming Priority (1)
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| DE19732326186 DE2326186C2 (en) | 1973-05-23 | 1973-05-23 | Process for the preparation of 2,2-dibromo-2-cyanoacetamide |
Publications (2)
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|---|---|
| DE2326186A1 DE2326186A1 (en) | 1974-12-12 |
| DE2326186C2 true DE2326186C2 (en) | 1984-12-20 |
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ID=5881851
Family Applications (1)
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| DE19732326186 Expired DE2326186C2 (en) | 1973-05-23 | 1973-05-23 | Process for the preparation of 2,2-dibromo-2-cyanoacetamide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2326186C2 (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4328171A (en) * | 1979-11-26 | 1982-05-04 | The Dow Chemical Company | Preparation of cyanoacetamide and 2,2-dibromo-3-nitrilopropionamide compositions |
-
1973
- 1973-05-23 DE DE19732326186 patent/DE2326186C2/en not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| NICHTS-ERMITTELT |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2326186A1 (en) | 1974-12-12 |
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