DE2307445A1 - 2-hydroxy-3-cyan-pyridon-(6)-derivate - Google Patents

2-hydroxy-3-cyan-pyridon-(6)-derivate

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DE2307445A1
DE2307445A1 DE19732307445 DE2307445A DE2307445A1 DE 2307445 A1 DE2307445 A1 DE 2307445A1 DE 19732307445 DE19732307445 DE 19732307445 DE 2307445 A DE2307445 A DE 2307445A DE 2307445 A1 DE2307445 A1 DE 2307445A1
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hydroxy
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cyano
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pyridone
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Gunther Dipl-Chem Dr Lamm
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BASF SE
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C07D213/85—Nitriles in position 3

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

  • 2-Hydroxy-3-cyan-pyridon-(b)-derivate Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I in der R gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylen, Aralkyl, Cycloalkyl oder Phenyl bedeutet.
  • Reste R sind z. B. Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, das noch durch Sauerstoff unterbrochen und durch Hydroxy, Alkoxy, Aralkoxy, Cycloalkoxy, Aroxy, Cyan, Pyrrolidonyl, Amino oder N-substituiertes Amino substituiert sein kann, Allyl, Benzyl, Phenyläthyl, Phenylpropyl, Phenylbutyl, ß-Hydroxy-ß-phenyläthyl, Cyclohexyl, Cyclooctyl, Norbornyl, Phenyl oder durch Methyl, Chlor oder Methoxy substituiertes Phenyl.
  • Im einzelnen seien außer den bereits genannten beispielsweise angeführt: Methyl, Äthyl, n- oder i-Propyl, -Butyl, -Pentyl oder -Hexyl,-ß-Äthylhexyl, ß-Hydroxyäthyl, y-Hydroxypropyl, ß-Hydroxypropyl, w-Hydroxyhexyl, ß-Methoxyäthyl, y-Methoxy- oder y-Äthoxypropyl, y-iso-Propoxypropyl, y-iso-Butoxypropyl oder -Cyanpentyl sowie die Reste der Formeln CH2CE20CH2CH20H, (CH2)3O(CH2)nOH, wobei n = 2, 4 oder 6, m = 2, 3 oder 6 und R1 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten.
  • Bevorzugt sind für R Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen, die durch Sauerstoff unterbrochen und durch Hydroxy oder Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein können, Aralkyl mit 7 bis 9 C-Atomen oder Cyclohexyl.
  • Einzelne bevorzugte Reste sind z. B. Butyl, Hexyl, iso-Octyl, ß-0ydroxyäthyl, y-Hydroxypropyl, B-Aminoäthyl, γ-Dimethylaminopropyl, Phenyläthyl oder Phenyl-i-propyl und insbesondere Methyl, äthyl, B-Methoxyäthyl oder y-Methoxypropyl.
  • Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man Verbindungen der Formel II in Gegenwart von Basen mit Verbindungen der Formel III nach an sich bekannten Methoden kondensieren.
  • Einzelheiten der Umsetzung sind den Beispielen zu entnehmen.
  • Die Verbindungen der Formel I sind wertvolle Kupplungskomponenten zur Herstellung von vorzugsweise gelben Azofarbstoffen, die Kupplungsstelle ist in der 5-Stellung.
  • In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
  • BeisPiel 1 303 Teile Ameisensäuremethylester und 606 Teile Essigsäureäthylester werden bei -100C mit 324 Teilen frisch hergestelltem,wasserfreiem Natriummethylat versetzt. Man rührt das Gemisch im Autoklaven 1,5 bis 2 Stunden bei 600C, setzt nach dem Erkalten 1000 Teile Wasser, 180 Teile 50 sOige Natronlauge und 440 Teile Cyanessigsäuremethylamid zu und erhitzt 5 bis 7 Stunden unter Rückflußkühlung. Dann kühlt man auf 10 bis 200C ab, setzt 3000 Raumteile Wasser zu und säuert mit Salzsäure an. Das ausgefallene farblose Produkt wird abfiltriert, mit eiskaltem Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 490 Teile 1-Methyl-2-hydroxy-3-cyan-pyridon-(6) der Formel mit einem Schmelzpunkt von 2400C (Zers.).
  • Beispiel 2 303 Teile Aieisensäuremethylester und 520 Teile Essigsäuremethylester werden bei -100C mit 324 Teilen wasserfreiem Natriummethylat versetzt wir und das Gemisch/dann im Autoklaven 1,5 bis 2 Stunden bei 60°C gerührt. Nach dem Erkalten setzt man 780 Teile Cyanessigsäure-y-methoxypropylamid und 1000 Raumteile Isopropanol zu. Man erhitzt das Gemisch 5 Stunden unter Rückflußkuhlung, destilliert danach das Lösungsmittel ab, bis die Temperatur des Rückstandes 110 bis 1200C beträgt und läßt das heiße Gemisch unter Rühren zu vorgelegten 3000 Teilen Wasser, 2000 Teilen Eis und 650 Raumteilen konzentrierter Salzsäure laufen.
  • Der ausgefallene Niederschlag der Formel wird nach dem Erkalten abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
  • Man erhält 750 Teile eines farblosen Pulvers, das bei 1700C schmilzt.
  • Analog zu der in den Beispielen beschriebenen Arbeitsweise erhält man die in der folgenden Tabelle genannten Produkte Tabelle 1
    Nr. R
    3 CH2CH.CH2
    4 C2H5
    5 C3H7(n), i
    6 04H9(n), i
    7 C5H11
    8 C6H13
    9 CH2CE-C4Hg(n)
    0215
    10
    11 CH2CH20H
    12 CH2OH2CH2OH
    Nr. R
    13 CH2-CH-CH3
    OH
    14 CH2CH20CH3
    15 (CH2)3°c25
    16 (cH2)3oc1(OH3)2
    17 (CH2)30CH2C6H5
    18 CH2CH2c6E5
    19 (CH2)3-0-CH2CH(CH3)2
    20 CH2CH-C6H5
    CH3
    21 CH2CH-OC6H5 -
    CH3
    22 CH(CH2)3C(CH3)2
    3
    23 CH2-CB-C,H,
    OH
    24 0H206H5
    25 0615
    26 CH3
    27 o ocZ3
    28
    CH3
    Nr. R
    29 (CH2)2-
    0
    30 (CE2)3N
    0
    31 (CH2)6N p
    O
    32 (CH2)5CN
    33 CH2CH2-KH2
    CH3
    34 CH2CH2CH2g \
    CH3

Claims (1)

  1. Patentansprüche 2-Hydroxy-9-cyan-pyridon-(6)-derivate der Formel in der R gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylen, Aralkyl, Cycloalkyl oder Phenyl bedeutet.
    2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel in Gegenwart von Basen mit Verbindungen der Formel kondensiert.
    5. Die Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als Kupplungskomponenten zur Herstellung von Azofarbstoffen.
DE19732307445 1973-02-15 1973-02-15 2-hydroxy-3-cyan-pyridon-(6)-derivate Pending DE2307445A1 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0010165A1 (de) * 1978-10-21 1980-04-30 CASSELLA Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von 6-Hydroxypyrid-2-onen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0010165A1 (de) * 1978-10-21 1980-04-30 CASSELLA Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von 6-Hydroxypyrid-2-onen
US4284782A (en) * 1978-10-21 1981-08-18 Cassella Aktiengesellschaft Process for the manufacture of 6-hydroxypyrid-2-ones

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