DE2301067A1 - Dentales versiegelungsmittel und verfahren zu seiner anwendung - Google Patents

Dentales versiegelungsmittel und verfahren zu seiner anwendung

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DE2301067A1
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glycol dimethacrylate
tooth
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Alvin I Kobashigawa
Jun Henry L Lee
Jan Alexander Orlowski
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    • C08F20/10—Esters
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    • A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
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Description

CEIi - 3
LEE PHARMACEUTICALS
South El Monte, CaI./USA
Dentales Versie.gelimgstnittel und Verfahren zu
seiner Anwendung
Die Erfindung bezieht sich auf das Versiegeln von sich entwickelnden Löchern und Fissuren im Zahnschmelz mit polymerisierbaren thermisch härtenden Diacrylharzzusammensetzungen, die in Gegenwart eines Beschleunigers und eines Peroxidkatalysators ausgehärtet werden.
Die Verwendung von verschiedenen Diacrylharzen als Binder für direkte Füllhärzzusammensetzungen in der Zahnheilkunde ist bekannt. Weiterhin wurden verschiedene aromatische Diacrylharze ohne Füllstoff für die direkte Füllung und Versiegelung von sich entwickelnden Löchern und Fissuren im Zahnschmelz mit verschiedenem Erfolg angewendet. Einer der Hauptnachteile bei der Verwendung von aromatischen Diacrylharzen zum Versiegeln von sich entwickelnden Löchern und
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Fissuren im Zahnschmelz ist ihre verhältnismäßig hohe Viskosität und ihr verhältnismäßig schlechtes Einfließen in die löcher und Fissuren, so daß keine vollständige Versiegelung und feine gute Haftung erzielt wird. Außerdem mußte bei den früheren Arbeitsweisen der Zahnarzt mindestens zwei Komponenten vor dem Aufbringen des Materials auf die Zahnoberfläche zusammenmischen. Dieses Verfahren ist ziemlich zeitraubend und mühsam. Da das Mischen der Komponenten außerhalb des Munds augenblicklich den Polymerisationsvorgang initiiert, war hierbei die Fließfähigkeit des auf den Zahn aufgebrachten Produkts beschränkt.
Es wurden verschiedene Versuche unternommen, um diese Nachteile zu beseitigen, wie z.3. die Anwendung einer UV-empfindlichen Katalysator/Beschleuniger-Kombination, die durch die Einwirkung von UV-Licht aktiviert wird, nachdem das System auf den Zahn aufgebracht worden ist* Zwar ergibt dies eine gewisse Verbesserung der Resultate gegenüber früheren Ver fahren, aber dieses Verfahren erfordert eine spezielle UV-Ausrüstung, die die Kosten erhöht und das Verfahren für den Zahnarzt verkompliziert.
Die frühere Anwendung von Acrylatharzen, die außerhalb des Munds mit einem Beschleuniger und einem Katalysator gemischt wurden, hatte oftmals auch den Aufbau von unerwünschten Stärken da· Versiegelungsschicht zur Folge, die zu einem ungleichmäßigen Biß führtei. Der Grund hierfür lag im Beginn des Aushärtens des Materials gleich nach dem Mischen und vor dem Aufbringen auf die Oberfläche des zu behandelnden Zahns, was noch durch die hohen Viskositäten der früher verwendeten Materialien verstärkt wurde, die nicht gut einflössen.
Bei einem derartigen Aufbau mußte der Zahnarzt zusätzliche Zeit aufwenden, um das unerwünschte Material abzuarbeiten und zu beseitigen.
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Zwar wurden früher u.a. Glycoldiacrylate, wie z.B. Äthylenglycol-diciethacrylat, Diäthylenglycol-dimethacrylat und Triäthylenglycol-dimethacrylat, als reaktive Verdünnungsmittel in Acrylatharzzusammensetzungen verwendet, die als direkte Füllungen und Fissurenversiegelungsmassen zur Verwendung gelangten, aber sie wurden bisher nicht als einzige oder hauptsächliche Monomerkomponente verwendet.
GesiäB der Erfindung wurde festgestellt, daß ein Dentalfissurenversiegelungsmittel mit stark verbesserten Handhabungseigenschaften und mit einem vorzüglichen Vermögen, sich entwickelnde Löcher und Fissuren in Zähnen vollständig zu füllen und zu versiegeln, erhalten wird mit einer Zusammensetzung, die folgendes enthält: eine Komponente A, die im wesentlichen aus einem thermisch härtenden polymerisierbaren Harz der Formel
0 0
GE0 - C - C — 0 1 R C-C =
2 "I I
R1 R1
worin B^ für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4- Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methyl, steht und E für (CH^CH -O) steht, wobei χ eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet, und einen Beschleuniger für das Harz besteht; und eine Komponente B, die einen Peroxidkatalysator für das Harz der Komponente A enthält. Der bevorzugte Katalysator ist BenzoyIperoxid.
Die oben angegebene Type von Diacrylaten besitzt vorzügliche Oberflächenpsannungseigenschaften,eine niedrige Viskosität und ein gutes Eindringungsvermögen.
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Yerbindungen, die in den Bereich der obigen Formel fallen sind im Handel erhältlich und/oder können leicht unter Verwendung von bekannten Techniken hergestellt v/erden.
In der obigen Zusammensetzung kann die Komponente B aus einem Peroxidkatalysator alleine in Lösung bestehen, wie z.B. aus einer gesättigten Lösung von Benzoylperoxid in Diäthyläther. Alternativ kann aber die Komponente B auch aus einem Gemisch aus einem Peroxidkatalysator und einer zusätzlichen Menge des gleichen Harzes wie die Komponente A bestehen.
Die obigen Zusammensetzungen können auf den Zahn unter Verwendung des bekannten Verfahrens aufgebracht werden, bei dem die Komponenten außerhalb des Munds gemischt werden und hierauf rasch das Gemisch auf die Oberfläche des zu behandelnden Zahns aufgebracht wird.
Zwar können damit gute Versiegelungsmittelbeläge erhalten werden, die genauso gut oder besser sind als diejenigen, die mit vielen bekannten Versiegelungszusammensetzungen erzielt werden können, aber die Ergebnisse werden doch durch die Schwierigkeiten beeinträchtigt, die mit dem oben erörterten Verfahren verknüpft sind.
Stark verbesserte Resultate werden erhalten, wenn die neue Versiegelungsmittelzusammensetzung der Erfindung gemäß einem Verfahren aufgebracht wird, das eine weitere Erscheinungsform der Erfindung darstellt.
Gemäß der Erfindung kann eine in situ-Aushärtung des Diacrylatharzes oder -harzgemisches durch eine zweistufige Beschichtung der Zahnoberfläche erreicht werden. Dabei wird entweder die Komponente A oder die Komponente B zuerst auf
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die Oberfläche des Zahns aufgebracht und in die Löcher und Fissuren eindringen gelassen.
Hierauf wird dann die andere Komponente über die erste Komponente auf der Zahnoberfläche aufgebracht. Die Komponenten mischen sich auf der Oberfläche des Zahns und, polymerisieren dort in situ. Nachdem die gemischte Zusammensetzung auf der Oberfläche des Zahns polymerisiert ist, wird überschüssiges unpolymerisiertes Material einfach vom Zahn abgewischt.
Beispielsweise wird in der ersten Stufe die vorbereitete Oberfläche des Zahns mit der Komponente B beschichtet, welche den Peroxidkatalysator für das verwendete Macrylharz enthält. Wie bereits angedeutet, kann der Katalysator alleine aus einer Lösung oder in Kischung mit einen: Teil des Diaerylharzes angewendet werden. Nach einem Zeitraum von annähernd 30 see, während dem die Peroxidkomponente in die Löcher und Fissuren eindringt und auf der Oberfläche des Zahns fließt, wird der zweite Belag aufgebracht, der aus der Komponente A, nämlich dem Gemisch aus Harz und Beschleuniger, besteht. Die beiden Schichten mischen sich auf der Oberfläche des Zahns, wobei das Beschleuniger und Harz enthaltende Gemisch sich mit der den Katalysator enthaltenden Schicht mischt, was eine Aushärtung des Harzes zur Folge hat, das sorgfältig in die sich entwickelnden Löcher und Fissuren eindringt. Die Eindringung der erfindungsgemäßen Fissurenversiegelungszusammensetzung wird stark verbessert, wenn solange keine Reaktion stattfindet, bis die beiden Schichten auf der Oberfläche des Zahns gemischt sind.
Das Verfahren zum Aufbringen der erfindungsgemäßen Versiegelungszusammensetzung umfaßt auch die umgekehrte Reihenfolge, d.h. also, daß zuerst die den Beschleuniger enthaltende Harzschicht und hierauf dann die den Katalysator enthaltende Komponente B aufgebracht wird.
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Das bevorzugte Aufbringverfahren bestellt jedoch darin, daß man zunächst die Komponente B aufbringt, welche die gleiche Kenge flüssiges Harz wie die Komponente A und eine für die gesamte Harzmenge in den Komponenten A und 3 ausreichende Katalysatormenge enthält, worauf man dann die Komponente A aufbringt.
Die vorliegende Erfindung beseitigt somit die Notwendigkeit, daß der Zahnarzt kurz vor dem Aufbringen ein Diacrylatharzgemisch anmischt. Dies beseitigt eine kritische Stufe beim Aufbringen derartiger Versiegelungsmittel, da,wenn das Harz außerhalb des Mundes gemischt wird, die Polymerisation augenblicklich beginnt und die eintretende Aushärtung, die vor den Aufbringen auf die Zahnoberflächen stattfindet, die Erzielung einer guten Haftung verhindert und auch das Fließen des Harzgemischs in die Löcher und Fissuren verhindert. Gemäß der Erfindung ist die erste auf die Zahnoberfläche aufgebrachte Schicht im Vergleich zu den früheren Zusammensetzungen sehr flüssig und deshalb ist die Eindringung in die sich entwickelnde Löcher und Fissuren sehr vollständig. Ein zusatz-licher Vorteil, der sich aus. der vorliegenden Erfindung ergibt, besteht darin, daß ein höher katalysiertes und beschleunigtes System verwendet werden kann, da das Mischen des Katalysators und des Beschleunigerteils des Harzgemischs in situ auf der Zahnoberfläche erfolgt, wodurch die Hgrtungszeit beschleunigt und die Zeit des Patienten auf dem Zahnarztstuhl verringert wird. Wie oben angedeutet, bestand bei vielen früheren Verfahren ein unerwünschtes Merkmal darin, daß der Aufbau der Dicke der Versiegelungsmittelschicht zu groß war, was ein Abschleifen des Überschusses nötig machte, um den richtigen okklusalen Biß wieder herzustellen. Beim vorliegenden Verfahren wird jegliches unpolymerisierte Harz nach der Polymerisation von der Zahnoberfläche einfach abgewischt.
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Für den Pall, daß ein größerer Aufbau erwünscht ist, kanr. das obige stufenweise Aufbringverfahren mehrere isle wiederholt werden oder es kann das bekannte Verfahren des Kisehens außerhalb des liands verwendet werden. Ia letzteren Fall ist das iiaterial teilweise ausgehärtet, wenn es auf den Sahn aufgebracht wird, was, wie oben bereits angedeutet, natürlich zum Aufbau einer größeren Stärke aber zu einer geringeren Haftung führt.
Das vorliegende Verfahren eignet sich besonders zum Versiegeln von sich entwickelnden Löchern und Fissuren auf den Ckklusa!oberflächen von bleibenden Zähnen.
Die speziellen Biacrylharse , die genäS der Erfindung verwendet werden, besitzen vorzügliche Haftungseigenschaften an richtig präparierten Zahnschmelz.
Die beste Haftung wird natürlich mit einer richtigen Präparation des Zahns erhalten, wie dies bei den bisher bekannten Versiege lungsmit te In der Fall ist. So wird die Oberfläche des zu versiegelnden Zahns vorzugsweise zunächst chemisch gereinigt, und zwar gewöhnlich mit einer Säure, wie z.B. Zitronen- oder Phosphorsäure. Ss wurde gefunden, daß eine 50%ige bis S5^ige Lösung von Phosphorsäure sehr zufriedenstellend ist. Sie dient als Ätzmittel zur Entfernung von Belägen und Speiseresten wie auch zur Konditionierung des Substrats, so daß es für das Earzversiegelungsmittel aufnahmefähiger wird.
Sine größere Haftung wird auch erzielt, wenn ein Verankerungsmittel aufgebracht wird. Bekannte Verankerungsmittel, wie z.B. Silane mit organischen funktioneilen Gruppen, welche mindestens eine Gruppe aufweisen, die mit der ünsättigung des Acrylatteils des Harzmoleküls reagieren kann, können verwendet werden. Es wurde gefunden, daß ein besonders brauchbares Verankerungsmittel aus einer 5%igen Lösung eines hydroIy-
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sierten gamma-Methacryloxypropyltrimethoxysilans in Diäthyläther besteht.
Das am meisten bevorzugte Harz, welches im erfindungsgemäßen Earzsystem verwendet wird, ist Diäthyienglycoldimethacrylat, welches gemäß der Erfindung besonders geeignet ist, cbvohl es für die meisten üblichen Anwendungen in Dentalfüllmaterialien, wie z.B. in direkten Füllungen, ungeeignet ist, wo Festigkeit für einen Widerstand gegen okklusale Spannungen erforderlich ist. Es besitzt eine Kombination von Eigenschaften, die in einem dentalen Fissurenversiegelungsmittel sehr erwünscht sind. So besitzt es eine niedrige Viskosität, so daß eine Eindringung in tiefe Fissuren sichergestellt wird, eine niedrige Oberflächenspannung, so daß es die Oberfläche des Zahns gut benetzt und damit eine vorzügliche Bindung fördert, und eine niedrige Schrumpfung im Vergleich zu Konoacrylaten, was wiederum zu einer guten Haftung beiträgt. Die Kombination aus niedriger Viskosität- und niedriger Oberflächenspannung ermöglicht es, die beiden Schichten auf dem Zahn in einem hohen Ausmaß zu mischen, wenn die zweite Schicht auf die erste Schicht aufgetragen wird. Die Anfangsviskosität ist derart, daß die Verschmelzung der freien Radikale mit einer vorzüglichen Geschwindigkeit vonstatten geht, so daß eine Aushärtung in einer klinisch tragbaren Zeit erfolgt.
Es kann angeraten sein, kleinere Kengen Polymerisationsinhibitoren und Antioxidationsmittel in die Harz zusammensetzung einzuverleiben. So ist es zur Verhinderung einer unerwünschten Polymerisation während einer längeren Lagerung üblich, 60 bis 110 ppm Hydrochinon einzuverleiben. Ein Beispiel eines verwendbaren Antioxidationsmittels ist 2-tert-Butyl-4—methylphenol in Mengen von 0,05 bis 1,0%.
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Zs kann ,jeder der Peroxidkatalysatoren verwendet werden, die für Harze der Acrylattype bekannt sind. Benzoylperoxid ist jedoch der Katalysator der Wahl. Der Katalysator wird im allgemeinen in Kengen im Bereich von 0,5 bis S Gew.-%, vorzugsweise ungefähr 2 Gew.-%, bezogen auf die in beiden Komponenten anwesenden Harzmoncmere, verwendet.
In dem Fall, in dem ein Katalysator alleine aus einem Lösungsmittel, wie z.B. Diäthyläther, aufgebracht wird, wird er üblicherweise aus einer weitgehend gesättigten Lösung aufgebracht, so da3 die Menge des Katalysators, die nach dein Abtrocknen des Lösungsmittels auf dem Zahn verbleibt,ungefähr 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Harzmonomer, beträgt .
Die verwendete Menge des Beschleunigers wird auf die jeweils gewünschte Arbeitszeit eingestellt. Polynerxsationszeiten von 2 min werden bevorzugt. Gewöhnlich gelangen Mengen von 0,5 bis 8 Gew.-%, bezogen auf das verwendete Monomer, zur Verwendung. Die bevorzugte Menge ist 2,5%· 2s kann jeder bekannte geeignete Beschleuniger für Acrylatharze verwendet werden. Es werden jedoch Beschleuniger aus tertiären Aminen bevorzugt. Beispiele für geeignete Beschleuniger sind p-ToluolsuIfinsäure, Ν,Ν-Dimethyl-p-toluidin und N-Bis<hydroxyäthyl)-p-toluidin. Der bevorzugte Beschleuniger ist N-Bis-(hydroxyäthyl)-p-toluidin.
Beispiel 1
Ein erstes Gemisch aus 12 g Diäthylenglycol-dimethacrylat, 6C ppm Hydrochinon, 0,012 g 2-tert-Butyl-4—methylphenol und 0,5 g wasserfreiem BenzoyIperoxid und ein zweites Gemisch aus 12 g Diäthylenglycol-dimethacrylat, 60 ppm Hydrochinon
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und 0,6 g 2T-Bis-(hydroxyäthyl)-p-toluidin werden hergestellt,
Ein zweiter Molar eines Menschen wird durch Abwischen mit einem Baumwolleaufbringgerät mit einer 50%igen Phosphorsäure gereinigt, die auf der Zahnoberfläche annähernd 20 see belassen wird. Die Oberfläche des Zahns wird dann sorgfältig. mit Wasser gespült und vollständig mit warmer, ölfreier, Trocknerkompressorluft getrocknet. Ein Tropfen des ersten Gemischs, welches den Benzoylperoxidkatalysator enthält, wird auf die getrocknete Oberfläche des Zahns mit einem Baumwollaufbringgerät aufgebracht. Das erste Gemisch wird über die Oberfläche des Zahns ausbreiten gelassen und dringt gut in die Löcher und Fissuren ein. Das erste Gemisch bleibt auf der Zahnoberfläche während eines Zeitraums von ungefähr 30 see, worauf ein Tropfen des zweiten Gemischs, welches den Beschleuniger enthält, auf die Oberfläche des Zahns über dem ersten Gemisch aufgebracht und mit der Schicht des ersten Gemischs annähernd 2 min in Kontakt gelassen wird. Während dieses Zeitraums polymerisiert das Harz. Am Ende der Zweiminutenperiode wird jegliches unpolymerisierte Material leicht mit einem sauberen Baumwollaufbringgerät abgesaugt.
Der Zahn wird dann durch vorhandene sich entwickelnde Löcher und Fissuren geschnitten. Eine tlberprufung zeigt, daß ein sorgfältig polymerisiertes Kunststoffmaterial vollständig die Löcher und Fissuren aufgefüllt und versiegelt hat, wodurch sie gegenüber dem Eindringen von äußeren Feststoffen geschützt werden.
Beispiel 2
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, aber in diesem Beispiel wird im Anschluß an die Reinigung mit Phosphorsäure
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und die Trocknung des Zahns die zu behandelnde Oberfläche des Salms sit 5%igem hydrolysiertem gamma-Methacryloxypropyltrinethoxysilan in Diäthyläther grundiert. Die Grundierungslösung wird ungefähr 2 min auf der Zahnoberfläche belassen, bevor die Harzkomponenten aufgebracht werden. Eine überprüfung zeigt eine erhöhte Haftung der Schicht aufgrund der Verwendung des Grundierungsmittels.
Beispiel 5
Die Oberfläche eines Zahns wird entsprechend dem Verfahren von Beispiel Λ gereinigt. Auf den gereinigten und getrockneten Zahn wird eine 60%ige Lösung von Benzoylperoxid in Diäthyläther unter Verwendung eines Eaumwollaufbringgeräts aufgebracht. 3ie Oberfläche des Zahns wird dann mit Druckluft getrocknet, worauf ein Tropfen des zweiten Gemische, welches aus dem N-Bis—(hydroxyäthyl)-p-toluidin-beschleuniger und dem Harz besteht, wie es in Beispiel 1 beschrieben ist, auf die Oberfläche des Zahns mit einem Baumwollaufbringgerät aufgebracht und über die Oberfläche auseinanderfließen gelassen, so daß es in die Risse und Fissuren eindringt. Nach ungefähr 2 min wird jegliches unpolymerisierte Oberflächenmaterial durch Absaugen mit einem sauberen Baumwollaufbringgerät entfernt. Der Zahn wird dann wie in Beispiel 1 geschnitten. Es ist zu sehen, daß die Löcher und Fissuren vollständig gefüllt und versiegelt sind.
Beispiel
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, außer daß das Gemisch, welches den N-Bis-(hydroxyäthyl)-p-toluidin-beschleuniger enthält, nach dem Reinigen und Trocknen auf den Zahn aufgebracht und 30 see auf dem Zahn belassen wird und daß dann das den Benzoylperoxidkatalysator enthaltende Gemisch
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aufgebracht und mit der den Beschleuniger enthaltenden Earzschicht während 2 min in Kontakt belassen wird. Am Ende des 2 min dauernden Zeitraums wird Jegliches unpolymerisierte Material durch Absaugen mit einem Baumwollaufbringgerät entfernt.
Da die erfindungsgemäßen Versiegelungszusammensetzungen für sich entwickelnde Löcher und Fissuren vorzügliche Oberflächenspannungscharakteristiken, eine niedrige Viskosität und ein gutes Eindringvermögen aufweisen und mit der Polymerisation nicht beginnen, bis beide Komponenten auf die Zahnoberfläche aufgebracht worden sind, kann leicht eine vollständige Killung und Versiegelung von Löchern und Fissuren erzielt werden. Der gebildete Versiegelungsmittelfilm besitzt vorzügliche Haftungseigenschaften. Das Zweikomponentensystem zeigt eine vorzügliche Lagerfähigkeit und gestattet eine lange Lagerung der Komponenten, auch wenn die Packungen einmal geöffnet worden sind.
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Claims (12)

  1. Patentansprüche
    {1} Dentale Versiegelungsmitte!zusammensetzung für sich entwickelnde Löcher und Fissuren, dadurch gekennzeichnet, daß sie sich aus folgendem zusammensetzt: eine Komponente A, die im wesentlichen aus einem thermisch härtenden, polymerisierbaren Harz der Formel
    0 0
    Il _n Il CH2 » C - C— O [EJ 6 - C - CH2
    R1 R1
    worin E1 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4- Kohlenstoffatomen steht und R für (CH2CH2-O) steht, wobei χ eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet, und einem Beschleuniger für das Harz besteht; und
    eine Komponente B, die einen Peroxidkatalysator für das Harz der Komponente A enthält.
  2. 2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Harz aus Diäthylenglycol-dimethacrylat besteht.
  3. 3« Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente B einen Peroxidkatalysator und ein Harz der Formel
    O *■ 0
    H n H C — C O JS \ · C-C
    worin R1 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
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    steht und E für (C^ CH^-O) steht, wobei χ eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet, enthält.
  4. 4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Harz der Komponente B aus Diäthylenglycoldimethacrylat besteht.
  5. 5- Zusammensetzung nach Anspruch 4·, dadurch gekenn..-zeichnet, daß der Katalysator 0,5 bis 8,0 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des Harzes in den Komponenten A und B, ausmacht.
  6. 6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator aus Benzoylperoxid besteht.
  7. 7· Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Beschleuniger der Komponente A aus H-Bis-(hydroxyäthyl)-p-toluidin besteht.
  8. 8. Dentale Versiegelungsmittelzusammensetzung für sich entwickelnde Löcher und Fissuren nach einem der Ansprüche 1 bis 7» dadurch gekennzeichnet, daß sie sich aus folgendem zusammensetzt:
    eine Komponente A, die im wesentlichen aus Diäthylenglycoldimethacrylat und aus 0,5 bis 8 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmenge an Diäthylenglycol-dimethacrylat in der Zusammensetzung, eines Beschleunigers für das Diäthylenglycol-dimethacrylat besteht, und
    eine Komponente B, die im wesentlichen aus Diäthylenglycoldimethacrylat und aus 0,5 bis 8,0 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des Diäthylenglycol-dimethacrylats in der Zusammensetzung, eines Peroxidkatalysators besteht.
  9. 9. Zusammensetzung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß der Beschleuniger aus N-Bis-(hydroxyäthyl)-ptoluidin besteht und ungefähr 2,5 Gew.-%, bezogen auf das
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    Diäthylenglycol-dimethacrylat, ausmacht und daß der Peroxydkatalysator aus Benzoylperoxid besteht und ungefähr 2 Gew. % bezogen auf das Diäthylenglycol-dimethacrylat, ausmacht.
  10. 10. Zusammensetzung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie sich aus folgendem zusammensetzt: eine Komponente A, die im wesentlichen aus Diäthylenglycoldimethacrylat und 2,5 Gew.-%, bezogen auf das Diäthylenglycoldimethacrylat, an N-Bis-(hydroxyäthyl)-p-toluidin als Beschleuniger besteht, und
    eine Komponente B, die aus einer Lösung von Benzoylperoxid in Diäthyläther besteht.
  11. 11. Verfahren zum Füllen und Versiegeln von/€ich entwickelnden Löchern und Fissuren in Zahnoberfläcben, bei welchem auf die Oberfläche eines Zahns eine tptfermisch härtende Harzzusammensetzung aufgebracht wird und dice's e in situ aushärten gelassen wird, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Harz zusammensetzung verwendet, die im^liesentlichen aus einer Verbindung der Formel
    Il
    CH^ = C - C Sf—IE \ C - C » CH0
    I 2
    E1
    worin E^ für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht undyR für (CH2CH2-O) steht, wobei χ eine ganze Zahl von 1 bis^5 bedeutet, und aus einem Beschleuniger und einem Peroxi^katalysator für diese Verbindung besteht.
  12. 12. / Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß ais Verbindung Diäthylenglycol-dimethacrylat verwendet
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ZA (1) ZA728966B (de)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2803016A1 (de) * 1977-01-21 1978-07-27 Minnesota Mining & Mfg Wahrnehmbares zahndichtungsmittel
EP0023686A2 (de) * 1979-08-07 1981-02-11 Bayer Ag (Meth)acrylsäureester von Ethergruppen enthaltenden tricyclischen Decandiolen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung zur Herstellung von Kleb- oder Dichtungsmitteln
EP2436366A2 (de) 2010-09-30 2012-04-04 VOCO GmbH Kompositmaterial umfassend ein Monomer mit einem polyalicyclischen Strukturelement als Versiegelungsmaterial
EP2578200A1 (de) 2011-10-04 2013-04-10 VOCO GmbH Zusammensetzungen zum Infiltrieren und/oder Versiegeln von Zahnhartsubstanz und entsprechende Verfahren

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4256603A (en) * 1977-04-15 1981-03-17 Den-Mat, Inc. Composition for repair of porcelain dental prostheses
US4251565A (en) * 1979-02-09 1981-02-17 American Dental Association Health Foundation Use of a polyfunctional surface-active comonomer and other agents to improve adhesion between a resin or composite material and a substrate
US4362889A (en) * 1979-02-09 1982-12-07 The American Dental Association Health Foundation Use of a polyfunctional surface-active comonomer and other agents to improve adhesion between a resin or composite material and a substrate
DE2931926A1 (de) * 1979-08-07 1981-02-26 Bayer Ag Dentalmassen
US4292236A (en) * 1979-11-16 1981-09-29 Den-Mat, Inc. Composition for repair of porcelain fixtures
US5276068A (en) * 1985-03-29 1994-01-04 Jeneric/Pentron, Inc. Dental resin materials
US4962170A (en) * 1989-08-31 1990-10-09 Dow Corning Corporation Method of making highly absorptive polymers
US5171811A (en) * 1990-10-23 1992-12-15 Tosoh Corporation Protective coating material
US6353061B1 (en) 1993-05-26 2002-03-05 Dentsply Gmbh α, ω-methacrylate terminated macromonomer compounds
US6369164B1 (en) 1993-05-26 2002-04-09 Dentsply G.M.B.H. Polymerizable compounds and compositions
US20050043490A1 (en) * 1993-05-26 2005-02-24 Klee Joachim E. Polymerizable compounds and compositions
US5998499A (en) 1994-03-25 1999-12-07 Dentsply G.M.B.H. Liquid crystalline (meth)acrylate compounds, composition and method
CA2146816A1 (en) * 1994-04-22 1995-10-23 Joachim E. Klee Process and composition for preparing a dental polymer product
US5688883A (en) * 1995-03-14 1997-11-18 Dentsply Gmbh Polymerizable composition
WO1997002787A1 (en) * 1995-07-11 1997-01-30 Dentsply International Inc. Fluoride releasing dental pit and fissure sealant dispensing system and method
US5969000A (en) * 1997-01-17 1999-10-19 Jeneric Pentron Incorporated Dental resin materials
US6345984B2 (en) * 1998-04-13 2002-02-12 Jeneric/Pentron, Inc. Prefabricated components for dental appliances
US20040241614A1 (en) * 1998-04-13 2004-12-02 Goldberg A. Jon Prefabricated components for dental appliances
WO2000040206A1 (en) * 1999-01-08 2000-07-13 3M Innovative Properties Company Dental mill blanks
EP1621179A1 (de) * 2004-07-30 2006-02-01 DENTSPLY DETREY GmbH Laserhärtende polymerisierbare Zusammensetzung zum Schutz von Hartgewebe

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB572995A (en) * 1943-02-15 1945-11-01 William Charlton Treatment of paper or textile fabrics
US2745817A (en) * 1950-03-07 1956-05-15 Bayer Ag Dental material
US2684305A (en) * 1951-01-09 1954-07-20 Celastic Corp Process of effecting polymerization
US2758106A (en) * 1951-03-06 1956-08-07 Heraeus Gmbh W C Improvements in the production of polymerisation products using redox catalysts
US2779751A (en) * 1951-07-10 1957-01-29 Heraeus Gmbh W C Polymerization process using sulfonecontaining accelerators
NL85708C (de) * 1953-03-18
GB1109051A (en) * 1965-01-06 1968-04-10 Courtaulds Ltd Floor coverings
FR1472406A (fr) * 1966-02-14 1967-03-10 William Gold Refining Company Dent artificielle composite et gel pour la préparation d'éléments de reconstitutions dentaires, dont le seul constituant polymérisable est un diméthacrylate ou diacrylate non volatil
US3473949A (en) * 1966-05-09 1969-10-21 Gen Motors Corp Method of forming acrylic resin surface coatings
US3672942A (en) * 1969-12-24 1972-06-27 Loctite Corp Process for impregnating porous metal articles
US3638312A (en) * 1969-12-29 1972-02-01 Freeman Chemical Corp Apparatus for concentrating ultraviolet radiation, for curing polymerizable compositions and method for hardening filling compositions in dental cavities
US3730947A (en) * 1970-12-28 1973-05-01 Lee Pharmaceuticals Certain low viscosity thermosetting acrylic resins and their use as binders in dental filling compositions

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2803016A1 (de) * 1977-01-21 1978-07-27 Minnesota Mining & Mfg Wahrnehmbares zahndichtungsmittel
EP0023686A2 (de) * 1979-08-07 1981-02-11 Bayer Ag (Meth)acrylsäureester von Ethergruppen enthaltenden tricyclischen Decandiolen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung zur Herstellung von Kleb- oder Dichtungsmitteln
EP0023686A3 (en) * 1979-08-07 1981-11-11 Bayer Ag (meth)acrylic esters of tricyclic decandiols that contain ether groups, process for their preparation and use in the manufacture of adhesive and sealing compositions
EP2436366A2 (de) 2010-09-30 2012-04-04 VOCO GmbH Kompositmaterial umfassend ein Monomer mit einem polyalicyclischen Strukturelement als Versiegelungsmaterial
EP2578200A1 (de) 2011-10-04 2013-04-10 VOCO GmbH Zusammensetzungen zum Infiltrieren und/oder Versiegeln von Zahnhartsubstanz und entsprechende Verfahren

Also Published As

Publication number Publication date
FR2168108B1 (de) 1978-05-26
AU470027B2 (en) 1974-06-27
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GB1425412A (en) 1976-02-18
JPS48103648A (de) 1973-12-26
CH561060A5 (de) 1975-04-30
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FR2168108A1 (de) 1973-08-24
AU5047672A (en) 1974-06-27

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