DE2256179A1 - HYDRO-INSOLUBLE AZO DYES - Google Patents
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Description
zur Eingabe vom 13· November 1972 vA/ Name d. Anm. Yorkshire Chemicalsfor entry dated November 13, 1972 vA / Name d. Note Yorkshire Chemicals
LimitedLimited
Wasserunlösliche AzofarbstoffeWater-insoluble azo dyes
Die Erfindung betrifft wasserunlösliche Azofarbstoffe der allgemeinen Formel:The invention relates to water-insoluble azo dyes in general Formula:
— Ν» Ν- Ν »Ν
worin jedesin which each
R Chlor oder Brom, .R chlorine or bromine,.
R Wasserstoff, Chlor oder Brom oder eine Alkyl-, Alkoxyl-R is hydrogen, chlorine or bromine or an alkyl, alkoxyl
oder Acylaminogruppe,
R* Wasserstoff oder eine Alkyl- oder Alkoxylgruppe,or acylamino group,
R * hydrogen or an alkyl or alkoxyl group,
R eine Alkylengruppe undR is an alkylene group and
5
Br Wasserstoff oder eine Aryl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Carboalkoxy-,
Cyan- oder ß-Cyanäthoxygruppe bedeuten.5
Br is hydrogen or an aryl, hydroxy, alkoxy, carboalkoxy, cyano or β-cyanoethoxy group.
Die bevorzugten Farbstoffe sind die, deren Alkyl- und Alkylengruppen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten; vorzugsweise enthält jede Alkoxygruppe 1 bis 4 Kohlenstoffatome·The preferred dyes are those whose alkyl and alkylene groups Contain 1 to 4 carbon atoms; preferably contains each alkoxy group 1 to 4 carbon atoms
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zum Herstellen der Farbstoffe der allgemeinen Formel:(I), bei welchem man ein Mol der Diazoverbindung eines heterocyclischen Amins der allgemeinen Formel:The invention also relates to a process for the preparation of the dyes of the general formula: (I), in which one mole the diazo compound of a heterocyclic amine of the general formula:
Y 3/14Y 3/14
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- 2 -N (ID- 2 -N (ID
mit einem Mol eines tertiären Amins der allgemeinen Formel:with one mole of a tertiary amine of the general formula:
(III)(III)
1 2 3 U 1 2 3 U 55
kuppelt, worin R , R , R, R und R die oben angegebene Bedeutung haben«couples, in which R, R, R, R and R are as defined above to have"
Beispiele heterocyclischer Amine der allgemeinen Formel (II), die zur Herstellung der Diazoverbindungen verwendet werden können, sind 2-Amino-5,6-dichlorbenzthiazol und 2-Amino-5,6-dibrombenzthiazol. Examples of heterocyclic amines of the general formula (II) which can be used for the preparation of the diazo compounds, are 2-amino-5,6-dichlorobenzothiazole and 2-amino-5,6-dibromobenzothiazole.
Beispiele tertiärer Amine der allgemeinen Formel (III), die als Kupplungskomponenten verwendet werden können, sind N, N-Dimethylanilin, N-Butyl-N-methylanilin, 1-(N,N-Dimethyl)-3-methylanilin, 1-(N, N-Dimethyl)-3-Chloranilin, 1-(N,N-Dimethyl)-3-acetaminoanilin, 1-(N,N-Dimethyl)-3-acetamino-6-äthoxyanilin, N-Benzyl-N-methylanilin, 1-(N-Benzyl-N-methyl)-3-methalanilin, 1-(N-Benzyl-N-methyl)-3-methoxyanilin, N-ß-hydroxyäthyl-N-methylanilin, 1-(N-ß-Hydroxyäthyl-N-methyl)-3-methylanilin, N-ß-methoxyäthyl-N-methylanilin, N-ß-Äthoxyäthyl-N-methylanilin, 1-(N-ß-Methoxyäthyl-N-methyl)-3-chloranilin, N-ß-Carbomethoxyäthyl-N-methylanilin, N-ß~Carboäthoxyäthyl-N-methylanilin, N-ß-Cyanäthyl-N-Examples of tertiary amines of the general formula (III) which can be used as coupling components are N, N-dimethylaniline, N-butyl-N-methylaniline, 1- (N, N-dimethyl) -3-methylaniline, 1- (N, N-dimethyl) -3-chloroaniline, 1- (N, N-dimethyl) -3-acetaminoaniline, 1- (N, N-dimethyl) -3-acetamino-6-ethoxyaniline, N-benzyl-N-methylaniline, 1- (N-Benzyl-N-methyl) -3-methalaniline, 1- (N-Benzyl-N-methyl) -3-methoxyaniline, N-ß-hydroxyethyl-N-methylaniline, 1- (N-ß-hydroxyethyl-N-methyl) -3-methylaniline, N-ß-methoxyethyl-N-methylaniline, N-ß-ethoxyethyl-N-methylaniline, 1- (N-ß-methoxyethyl-N-methyl) -3-chloroaniline, N-ß-carbomethoxyethyl-N-methylaniline, N-ß ~ carboethoxyethyl-N-methylaniline, N-ß-cyanoethyl-N-
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methylanilin, N-Y-Cyanpropyl-N-methylanilin, 1-(N-ß-Cyanäthyl-N-methyl)-3-methylanilin, 1 - ( N-ß-Cyanäthyl-N-methyl )-3-bromanilin, 1-(N, ß-Cyanäthyl-N-methyl)-3,6-dimethylanilin, 1 - ( N-ß-Cyanäthyl-N-methyl)-3-acetamino-6-methoxyanilin und Ν-ω-Cyanäthoxyäthyl-N-methylanilin. methylaniline, N-Y-cyanopropyl-N-methylaniline, 1- (N-ß-cyanoethyl-N-methyl) -3-methylaniline, 1 - (N-ß-cyanoethyl-N-methyl) -3-bromaniline, 1- (N, β-cyanoethyl-N-methyl) -3,6-dimethylaniline, 1 - (N-β-cyanoethyl-N-methyl) -3-acetamino-6-methoxyaniline and Ν-ω-cyanoethoxyethyl-N-methylaniline.
Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der Farbstoffe gemäß der allgemeinen Formel (I) zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Fasern, zum Beispiel von Fasern aus Celluloseacetat, wie sekundärem Celluloseacetat oder Cellulosetriacetat; weitere Beispielte sind Polyamidfasern, Polyesterfasern, wie "TERYLENE", sowie Polyacrylonitrilfasern, wie "COURTELLE".The invention also relates to the use of the dyes according to of the general formula (I) for dyeing and printing hydrophobic fibers, for example fibers made of cellulose acetate, such as secondary cellulose acetate or cellulose triacetate; other examples are polyamide fibers, polyester fibers such as "TERYLENE", and polyacrylonitrile fibers such as "COURTELLE".
Die Farbstoffe werden vorzugsweise durch Vermählen mit Wasser und einem geeigneten Dispersionsmittel, wie einem Formaldehyd/Cresolsulphonsäure-Kondensationsprodukt, wie "Dyapol PT", dispergiert. Das Färben von Polyesterfasern kann zum Beispiel aus einem kochenden Wasserbad erfolgen, das als Träger zum Beispiel eineThe dyes are preferably by milling with water and a suitable dispersant, such as a formaldehyde / cresol sulphonic acid condensation product, like "Dyapol PT", dispersed. The dyeing of polyester fibers can, for example, from a boiling Water bath take place, which as a carrier for example a
eth if-teth if-t
enth eif-tdecapitates
Emulsion von 2-Phenylphenol, wie nOptinol B'^bder in einem Druckbehälter bei 125 bis 140° C oder durch Klotzen einer wäßrigen Dispersion auf das Gewebe erfolgen, das getrocknet und dreißig Sekunden auf 200° C erhitzt wird· Die Farbstoffe können auch zum Bedrucken eines Gewebes aus einem Polyester, Polyamid, Polyacrylnitril, sekundärem Celluloseacetat oder Cellulosetriacetat verwendet werden, und zwar zum Beispiel mittels einer Walze oder auch in bekannter Weise durch ein SJä> mittels einer Dispersion eines Farbstoffes, der, wie zum Bedrucken von Textilien bekannt, durch ein Verdickungsmittel,wie Natriumalginat, verdickt ■» ist. Nach dem Trocknen des Gewebes wird der Farbstoff zum Beispiel durch Dämpfen bei einem Druck von 1,05 kg/cm oder durch Erhitzen des Gewebes auf 90 bis 200° C fixiert. Die so erhaltenen Färbungen sind rot bis violett; die Färbungen sind ausgezeichnet beständig gegenüber Licht, Naßbehandlungen, Sublimation, Wärmefixierung, Reiben, Trockenreinigen^ sowie Gas und Dämpfen.Emulsion of 2-phenylphenol, such as n Optinol B '^ carried baths in a pressure vessel at 125 to 140 ° C or by padding an aqueous dispersion onto the fabric, dried and thirty seconds, heated to 200 ° C · The dyes may also for Printing of a fabric made of a polyester, polyamide, polyacrylonitrile, secondary cellulose acetate or cellulose triacetate can be used, for example by means of a roller or in a known manner by a SJä> by means of a dispersion of a dye, which, as known for printing textiles, by a thickening agent such as sodium alginate is thickened. After the fabric has dried, the dye is fixed, for example, by steaming at a pressure of 1.05 kg / cm or by heating the fabric to 90 to 200 ° C. The colorations obtained in this way are red to purple; the dyeings have excellent resistance to light, wet treatments, sublimation, heat setting, rubbing, dry cleaning, as well as gas and vapors.
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Die Erfindung ist in den folgenden Beispielen näher beschrieben.The invention is described in more detail in the following examples.
Es wurden 6,9 Teile Natriumnitrit unter Rühren 150 Teilen 100#- iger Schwefelsäure zugegeben, wobei die Temperatur durch Außenkühlung auf 30° C gehalten wurde. Die Temperatur wurde dann auf 70° C vor dem Kühlen auf 0° C erhöht. Dann wurde eine vorbereitete Lösung von 21,9 Teilen 2-Amino-5,6-dichlorbenzthiazol in 250 Teilen 5Obiger Schwefelsäure zugegeben. Die Diazotierung wurdeThere were 6.9 parts of sodium nitrite with stirring 150 parts of 100 # - iger sulfuric acid was added, the temperature being reduced by external cooling was kept at 30 ° C. The temperature was then increased to 70 ° C before cooling to 0 ° C. Then one was prepared A solution of 21.9 parts of 2-amino-5,6-dichlorobenzothiazole in 250 parts of 5Obiger sulfuric acid was added. The diazotization was
durch Rühren der Mischung bei 0 geführt.guided by stirring the mixture at 0.
C während zwei Stunden zu EndeC ended for two hours
Die auf diese Weise erhaltene Diazolösung wurde einer Lösung von 16,0 Teilen N-ß-Cyanäthyl-N-methylanilin in 40 Teilen Essigsäure und 60 Teilen Eiswasser bei 0° C zugegeben und die Mischung eine Stunde bei 0° C gerührt, worauf eine Neutralisierung mit β eiskalter 25#iger Natriumhydroxidlösung erfolgte. Der gefällte Farbstoff der Formel:The diazo solution obtained in this way was a solution of 16.0 parts of N-β-cyanoethyl-N-methylaniline in 40 parts of acetic acid and 60 parts of ice water were added at 0 ° C. and the mixture was stirred for one hour at 0 ° C., followed by neutralization with ice cold 25 # sodium hydroxide solution was carried out. The precipitated dye of the formula:
. Gl. Eq
wurde abfiltriert, gewaschen und getrocknet.was filtered off, washed and dried.
Es wurde ein Teil des Farbstoffes mit einem Teiles in zehn Teilen Wasser gelösten Produktes "Dyapol PT" gemischt und die Mischung in einer Kugelmühle zur Verkleinerung der Teilchengröße des Farbstoffes auf 1 bis 5 μ gemahlen. Die Dispersion wurde mit weiteren 990 Teilen Wasser verdünnt und 50 Teile "TERYLENE11 in die Dispersion gegeben und das Ganze 45 Minuten bei einer Tempe-One part of the dye was mixed with one part of the product "Dyapol PT" dissolved in ten parts of water and the mixture was ground in a ball mill to reduce the particle size of the dye to 1 to 5 μ. The dispersion was diluted with a further 990 parts of water and 50 parts of "TERYLENE 11 " were added to the dispersion and the whole thing was done for 45 minutes at a temperature
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ratur von 130° C in einer unter Druck stehenden Fartfsteiimaschine gegeben. Das gefärbte Garn war gelblich rotj die Färbung war ausgezeichnet licht-, wasch- und sublimationsfest.temperature of 130 ° C in a pressurized molding machine given. The dyed yarn was yellowish red and the dyeing was excellent lightfast, washfast and sublimation fast.
In der folgenden Tabelle sind weitere erfindungsgemäße Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel (I) aufgeführt, die entsprechend dem Beispiel 1 hergestellt und wie vorstehend im Beispiel 1 angegeben zum Färben verwendet werden können.Further monoazo dyes according to the invention are shown in the table below of the general formula (I) listed, prepared according to Example 1 and as above in the example 1 specified can be used for dyeing.
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Ol«5
Oil
Nummerexample
number
PolyesterfasernHue on
Polyester fibers
6
7
θ5
6th
7th
θ
Cl
Cl
ClCl
Cl
Cl
Cl
NHC0CfcH3
NHC0efeH3
HCl
NHC0CfcH 3
NHC0efeH 3
H
H
OC2H5
HH
H
OC 2 H 5
H
CH2
CH2
CH2 CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
H
HH
H
H
rot
violett
rotRed
Red
violet
Red
Cl CH,Cl CH,
H H H H H H H H H H H CH,H H H H H H H H H H H CH,
rotRed
Nummerexample
number
PolyesterfasernHue on
Polyester fibers
Claims (9)
Färben oder Bedrucken hydrophober Fasern.5. Use of a dye of the general formula (I) for
Dyeing or printing of hydrophobic fibers.
dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff mittels eines Dispersionsmittels durch Vermählen mit Wasser dispergiert ist.7. Use of a dye according to claims 5 or 6,
characterized in that the dye is dispersed by means of a dispersing agent by grinding with water.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB5350471A GB1356695A (en) | 1971-11-18 | 1971-11-18 | Monoazo benzthiazole disperse dyes |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2256179A1 true DE2256179A1 (en) | 1973-05-24 |
Family
ID=10468048
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19722256179 Pending DE2256179A1 (en) | 1971-11-18 | 1972-11-16 | HYDRO-INSOLUBLE AZO DYES |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2256179A1 (en) |
GB (1) | GB1356695A (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2624130A1 (en) * | 1987-12-04 | 1989-06-09 | Sandoz Sa | NOVEL AZOIC COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS DISPERSION DYES |
-
1971
- 1971-11-18 GB GB5350471A patent/GB1356695A/en not_active Expired
-
1972
- 1972-11-16 DE DE19722256179 patent/DE2256179A1/en active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2624130A1 (en) * | 1987-12-04 | 1989-06-09 | Sandoz Sa | NOVEL AZOIC COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS DISPERSION DYES |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1356695A (en) | 1974-06-12 |
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Legal Events
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