Verfahren zur Herstellung von Monoazo-Dispersionsfarbstoffen Gegenstand
der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Formel
worin A ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, B einen durch Halogen, Cyan, Acyl
oder Alkoxy substituierten Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, D einen niedrigmolekularen
Alkylrest, E einen niedrigmolekularen Alkylrest, G ein Wasserstoffatom oder einen
gegebenenfalls substituierten niedrigmolekularen Alkyl- oder Alkoxyrest und X einen
gegebenenfalls substituierten, niedrigmolekularen Alkylrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet,
daß man ein Amin der Formel _
diazotiert und mit einer Verbindung der Formel
kuppelt. Als Substituenten an den Resten G und X kommen vor allem Chlor- oder Bromatome
in Betracht. »Niedrigmolekulare« Reste enthalten 1 bis 4, vorzugsweise 1 bis 2 Kohlenstoffatome.Process for the preparation of monoazo disperse dyes The invention relates to a process for the preparation of disperse dyes of the formula wherein A is a hydrogen, chlorine or bromine atom, B is an alkyl radical having 1 to 3 carbon atoms substituted by halogen, cyano, acyl or alkoxy, D is a low molecular weight alkyl radical, E is a low molecular weight alkyl radical, G is a hydrogen atom or an optionally substituted low molecular weight alkyl or Alkoxy radical and X denotes an optionally substituted, low molecular weight alkyl radical, characterized in that an amine of the formula _ diazotized and with a compound of the formula clutch. Particularly suitable substituents on the radicals G and X are chlorine or bromine atoms. “Low molecular weight” radicals contain 1 to 4, preferably 1 to 2, carbon atoms.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe ergeben violette bis
blaue Färbungen.The dyes that can be prepared according to the invention give violet to
blue colorations.
Im allgemeinen findet die Kupplung in saurem, gegebenenfalls gepuffertem
Medium unter Kühlen, beispielsweise bei 0 bis 5'C, statt. Als Puffersubstanz kommt
insbesondere Natriumacetat in Betracht. Die Verarbeitung der Farbstoffe der Formel
(I) zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen
in Gegenwart von Dispergierund,;'oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum
oder durch Zerstäuben getrockneten Pr<ipa-. raten kann man, nach Zugabe von mehr
oder °a@eniger Wasser in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder
bedrucken. Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension. ausgezeichnet auf Textilmaterial
aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen
Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial
aus linearen, aromatischen Polyestern sowie aus Cellulose-21/2 Acetat, Cellulosetriacetat
und synthetischen Polyamiden.In general, the coupling takes place in acidic, optionally buffered
Medium with cooling, for example at 0 to 5'C, instead. Comes as a buffer substance
especially sodium acetate. Processing the dyes of the formula
(I) to dye preparations is carried out in a generally known manner, e.g. B. by grinding
in the presence of dispersants, ';' or fillers. With the possibly in a vacuum
or spray-dried Pr <ipa-. you can guess after adding more
or ° a @ some water in so-called long or short liquor color, pad or
to print. The dyes are drawn from an aqueous suspension. excellent on textile material
from fully synthetic or semi-synthetic, hydrophobic, high molecular organic
Fabrics on. They are particularly suitable for dyeing or printing textile material
from linear, aromatic polyesters as well as from cellulose-21/2 acetate, cellulose triacetate
and synthetic polyamides.
Gefärbt, geklotzt oder bedruckt wird nach allgemein bekannten Methoden.Generally known methods are used to dye, pad or print.
Die erhaltenen Färbungen sind außerordentlich echt, z. B. hervorragend
thermofixier-, sublimier-, plissier-, rauchgas-, überfärbe-, trockenreinigungs-,
chlor- und naßecht, z. B. wasser-, wasch- und schweißecht. Ätzbarkeit und Reserve
von Wolle und Baumwolle sind gut. Hervorragend ist die Lichtechtheit, selbst in
hellen Tönen, so daß die neuen Farbstoffe auch als Mischungskomponenten für die
1-lerstellung pastellfarbener Modetöne sehr geeignet sind. Die Farbstoffe sind bei
Temperaturen bis zu mindestens 220° C und besonders bei 80 bis 140'C verkoch-und
reduktionsbeständig.The dyeings obtained are extremely fast, e.g. B. excellent
thermosetting, subliming, pleating, smoke gas, dyeing, dry cleaning,
chlorine and wet fast, z. B. water, wash and sweat resistant. Etchability and reserve
of wool and cotton are good. The lightfastness is excellent, even in
light tones, so that the new dyes can also be used as mixing components for the
1 creation of pastel-colored fashion tones are very suitable. The dyes are at
Temperatures up to at least 220 ° C and especially at 80 to 140'C overcooking and
resistant to reduction.
Diese Beständigkeit wird weder durch das Flottenverhältnis noch durch
die Gegenwart von Färbebeschleunigern ungünstig beeinflußt. In den bekanntgemachten
Unterlagen des belgischen Patents b14027 sind strukturell ähnliche Farbstoffe beschrieben.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe besitzen
gegenüber
dem nächstvergleichbaren Farbstoff aus den genannten belgischen Patentunterlagen
ein besseres Ziehvermögen.This resistance is neither by the liquor ratio nor by
the presence of dye accelerators adversely affected. In the advertised
Structural similar dyes are described under Belgian patent b14027.
Possess the dyes which can be prepared according to the invention
opposite to
the closest comparable dye from the aforementioned Belgian patent documents
a better drawability.
Die iin folgenden Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile, die
Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel 1 Zu 120 Teilen konzentrierter
Schwefelsäure werden bei 60 bis 70° langsam unter kräftigem Rühren 6,9 Teile gepulvertes
Natriumnitrit gegeben. Man rührt weitere 10 Minuten bei 60°, kühlt dann auf 10°
ab und fügt bei 15 bis 25° 100 Teile Eisessig und danach 25 Teile 1 Amino-2-methylsulfonyl-4-nitrobenzol
und 100 Teile Eisessig zu. Man rührt 2 Stunden bei 10° und versetzt mit 8 Teilen
Harnstoff. Nach 10 Minuten gießt man die Diazoniumsalzlösung zu einem Gemisch aus
29,8 Teilen 3-N,N-Diäthylamino-4-äthoxy-l-(chlorpropionyl)-aminobenzol, 50 Teilen
Eisessig und 200 Teilen Eis. Die Kupplung wird in saurem Medium bei 0° zu Ende geführt.
Der erhaltene Farbstoff wird abfiltriert, säurefrei gewaschen und getrocknet. Er
färbt synthetische Fasern in blauen Tönen mit sehr guten Echtheiten. Färbevorschrift
7 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem
Natrium, 4 Teilen Natriumacetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in
einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen. Mit dem so erhaltenen
Färbepräparat kann ein Polyesterfasergewebe, z. B. unter Zusatz von Laurylsulfonat
und der Emulsion eines chlorierten Benzols in Wasser, bei 80 bis 100° oder in Abwesenheit
eines Färbebeschleunigers unter Druck bei 110 bis 140° gefärbt werden.The parts mentioned in the following example are parts by weight which
Temperatures are given in degrees Celsius. Example 1 More concentrated to 120 parts
Sulfuric acid is slowly powdered at 60 to 70 ° with vigorous stirring 6.9 parts
Given sodium nitrite. The mixture is stirred for a further 10 minutes at 60 °, then cooled to 10 °
and adds 100 parts of glacial acetic acid at 15 ° to 25 ° and then 25 parts of 1-amino-2-methylsulfonyl-4-nitrobenzene
and 100 parts of glacial acetic acid. The mixture is stirred for 2 hours at 10 ° and 8 parts are added
Urea. After 10 minutes, the diazonium salt solution is poured into a mixture
29.8 parts of 3-N, N-diethylamino-4-ethoxy-1- (chloropropionyl) aminobenzene, 50 parts
Glacial acetic acid and 200 parts of ice. The coupling is completed in an acidic medium at 0 °.
The dye obtained is filtered off, washed free of acid and dried. He
dyes synthetic fibers in blue tones with very good fastness properties. Dyeing prescription
7 parts of the dye obtained according to Example 1 are mixed with 4 parts of dinaphthylmethandisulfonsaurem
Sodium, 4 parts of sodium acetyl sulfate and 5 parts of anhydrous sodium sulfate in
ground to a fine powder in a ball mill for 48 hours. With the so obtained
Dye preparation can be a polyester fiber fabric, e.g. B. with the addition of lauryl sulfonate
and the emulsion of a chlorinated benzene in water, at 80 to 100 ° or in the absence
a dyeing accelerator can be dyed under pressure at 110 to 140 °.
Die in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe werden in der
in dem zuvor genannten Beispiel beschriebenen Weise hergestellt.
The dyes shown in the table below are prepared in the manner described in the above example.