DE2247739A1 - Verfahren zur oberflaechenbehandlung von gegenstaenden aus polymeren mit freien oder blockierten hydroxylgruppen - Google Patents
Verfahren zur oberflaechenbehandlung von gegenstaenden aus polymeren mit freien oder blockierten hydroxylgruppenInfo
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Description
42 OberKeuftei, 28, Sept. 1972
>fhttUür«|^" Anw.-Akteί 75.506 0*5/ 77*30
fap^Mwia»tr.30 l&t* I I OV
PATENTANMELDUNG
Anmelder; Ceskoslovenska akademie ved., Praha 1
"Verfahren zur Oberflächenbehandlung van Gegenstanden aus
Polymeren mit freien oder blockierten Hydroxylgruppen"
Angemeldet am 8. Oktober 1971 (PV 7114-71)
Hydrophile Polymere, die in den Haupt- oder NebenkettenIfrdroxylgruppen
enthalten, haben praktische Bedeutung, besonders wenn ihre Quellbarkeit durch die blosse Natur der Ketten soweit
beeinträchtigt wird, dass sie im Eontakt mit Wasser nicht
starker quellen als man dies ohne Verlust der minimal erforderlichen mechanischen Eigenschaften zulassen kann. Dieser Grundsatz
wird zweckmassig z.B. bei Glykolmethacrylötpolymeren zur Geltung gebracht, die mit Wasser, selbst bei sehr schütterer
Vernetzung nicht mehr als bia cca 45 Volumprozent quellen, was noch etwa dem Gehalt der Weichmacher in plastifizierten Polymeren
mit guten mechanischen Eigenschaften entspricht·
Bei verschiedenen Anwendungen dieser Polymerer, ζ·Β· als biomedizinale
Werkstoffe, kann man mit Recht erwarten, dass sich ihre gunstige Wechselwirkung mit dem umgebenden lebenden Gewebe
noch verbessern liesse, falls es möglich ware, ihren hydrophilen
Charakter noch weiter zu erhohen, selbstverständlich ohne die
mechanischen Eigenschaften in Mitleidenschaft zu ziehen. Dies liesse sich nur in der Weise erzielen, dass man auf einer Unterlage
aus relativ wenig quellenden und somit zähen Stoffen eine Oberflachenschicht aus einem st^rk hydrophilen Material
ausbildet, dessen Struktur möglichst vollkommen der erwünschten Wechselwirkung mit dem Milieu, fur die das Erzeugnis be-
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BAD ORfGlNAi
BAD ORfGlNAi
Stimmt ist, angepasst ware. Demit aber nicht die ungünstigen
mechanischen Eigenschaften dieser Schicht zur'Auswirkung gelangen,
ist die Bildung von bloss sehr dünnen Schichten mit
perfekter Adhäsion zum Material des Schichtträgere notwendig.
Bei den bisher unternommenen Versuchen zur Auftragung stark hydrophiler Schichten mit Hilfe von loslichen linearen Polymeren,
besonders unter Anwendung von Losungen linearer bzw»
unvernstzter Glykolmethacrylatpolymerer, war aber die Adhäsion
der gebildeten Filme immer sehr unvollkommen. Erfolgreicher waren die chemischen Propfversuche von hydrophilen Polymeren
an freie Radikale, deren Bildung an der Folytseroberfläche
auf chemischem Wege oder durch Strahlung erfolgte. Ungeachtet des gross/en technischen Aufwandes eines solchen Prozesses
ist bei diesem Methode von Nachteil, dass die Bildung einer gleichmassig dünnen Schicht fast ausgeschlossen ist
und dass gleichzeitig mit der Propfung die Strüktur des Schicht·
trägers verletzt wird, der von den neu gtbildtttn Ketttn durchwaschen
wird, wache durch Polymerisation des stark hydrophilen
Monomeren, das infolge der Quellung in eine erhebliche Tiefe eindringt, entstehen.
Erfindungsgemaas erfolgt die Bildung von superhydrophilen Schichten an der Oberfleche schwach bis mittelstark hydrophiler
Polymerer nicht durch Auftragen neuer Schichten, sondern durch eine wesentliche chemische Umwandlung der Oberflache
in verhaltnissmassig kleine Tiefen. Unter.dtn Reaktionen, die
zur Bildung neuer, stark hydrophiler Gruppen an der bereits •xistierenden, alkoholische Funktionen enthältenden polymeren
Kette fuhren, erwies sich am "günstigsten die Veresterung mit
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BAD
Schwefel- oder Phosphorsaure, und die dabei aus den alkoholischen
Funktionen gebildeten sauren Esterfunktionen kann man zu den betreffenden Alkali-voder anderen Metall- oder
Oniumsalzen neutralisieren, z.E.
(-0H j- CöSO^H
) f
-OH - —-f [-0-PO(OH)2 ^/-0-PO2(OH)-Na+
Die Stabilität dieser primären Schwefelsaure- oder Phosphorsäureester
genügt vollkommen auch bei langzeitiger Anwendung in wässrigem Milieu, mit Ausnahme von mineralsaurem Milieu;
z.B. n-HCl spaltet, besonders unter Sieden, die als Ester gebundene
Schwefel- oder Phosphorsaure rasch ab.
Für diese Substitution bzw. Addition kann man jedes der in der praparetiven Chemie fur die direkte oder indirekte
Sulfurierung oder Phosphorylierung alkoholischer Gruppen benutzen Reaktionsmittel anwenden. Besonders bewahren sich
jene Sulfurierungs- und Phosphorylierungsmittel, bei denen
cie Geschwindigkeit der chemischen Umwandlung gegenüber der
Geschwindigkeit, mit der sie durch Diffusion in die Oberflache eindringen, ges»p gross ist. In diesen Fallen kann man
nämlich bei kurzer Behandlung der Oberflächen mit einem solchen Reagens sehr dünne und dabei zu einem hohen Umsatz durch
reagierte Überflächenschichten erzielen. Ein Beispiel eines solchen Reagens ist Schwefeltrioxid oder Polyphosphorsaure.
Insbesondere mit ersterem Reagens lassen sich superhydrophile
Schichten bereiten, die bei i.üikronensterke die Oberflecheneigenschaften
z.B. eines hydrophilen Polyglykolme'thacrylat-Gel
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uberrRschend verandern, ohne dass dadurch seine mechanischen
Eigenschaften beeinträchtigt werden und auch nicht die mikroakopische
Struktur der Oberflache verletzt wird. Dieses Verfahren lasst sich beispielsweise zur Superhydrophilierung
weicher hydrophiler Kontaktlinsen heranziehen, wodurch eine ausgezeichnete Gleitfähigkeit der Linse entlang der Hornhaut
erzielt wird. Diese Gleitfähigkeit ist von erheblichem Einfluss auf die Vertraglichkeit der Kontaktlinse und ihre nichtreizende Wirkung. Dabei macht sich auch die grosee Weichheit
der superhydrophilen Schicht gunstig geltend.
Bei Anwendung von Reagenzien, die fur den Schittrager ein gutes Quellmittel sind, z.B. konzentrierte Schwefelsaure oder
Fluorsaure oder ein Gemisch von Orthophosphorsäure und Phosphorpentoxid
sowie Schwefeltrioxidlosungen in Dioxan, entstehen tiefere Schichten, die beispielsweise einige Zehntel Millimeter stärk sind. Auch Polymere mit solchen Schichten können
spezifisch gunstige Anwendungen besitzen in Anbetracht des Umständes, dass der Übergang von der maximal hydrophilen Oberflachenschicht
zum unveränderten ursprünglichen Material kontinuierlich ist. Dadurch wird eine ausserst gute Adhäsion erreicht,
da die innerer »Spannungen, die beim Obergang zwischen den Teilchen verschiedener Quellbarkeit entstehen, durchlaufend
in das ganze Volumen der modifizierten Schicht verteilt werden. Daher unterschieden sich diese Stoffe markant von den Schichtstoffen
aus zwei verschiedenen Materialien, bei denen diese
"■■!|l
Spannungen in der Nahe derjQrenzflache konzentriert sind·
Das erfindungsgemasse Verfahren eignet sich besonders in
solchen Fallen, bei denen es sich um die Erreichung eines
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BAD l
besseren Gleitens handelt, beispielsweise bei Kontaktlinsen, Kathetern und chirurgischen Faden und in ahnlichen Fallen, wo
dadurch die Verletzung des labenden Gewebes oder der Schleim-»
haut verhindert wird·
Aus einem durch Polymerisation von 12 gewichtsteilem Butylmethacrylat,
87,7 Teilen Hydroxyathylmethacrylat und 0,3
Teilen Äthylendiemtecrylat bereiteten Cöpolymeren wurde mittels
der üblichen mechanischen Bearbeitung eine Kontaktlinse hergestellt. Nach Polieren auf optische Qualität und genaue
Bearbeitung der Kanten wurde die Linse im mittleren Teil der konvexen Flache derart mit Paraffin überzogen, dass ein ein-f
Millimeter breiter Rand unbedeckt blieb, in der Mitte des pa~
raffinierten Teils wurde die Linse an einen Glasstab angeschmolzen und mit diesem fur 45 Sekunden in einem Gefass der
Atmosphäre ausgesetzt, die im Gleichgewicht mit rauchender Schwefelsaure von 60S& Schwefeltrioxidgehalt stand» Nach dieser
Behandlung wurde die Linse mit Wasser gespült, mit Toluol von Paraffin befreit und der Gleichgewichtsquellung mit 1 proz·
Natriumhydrogencarbonatlosung unterworfen, wonach man die Linse unmittelbar wie die üblichen,Kontaktlinsen anwenden kann.
Ihr Vorteil besteht in der ausserst guten Gleitfähigkeit der Fläche, die mit der Hornhaut in Berührung kommt. Die vordere
Seite der Linse wurde absichtlich, ohne Oberflächensulfurierung
beiaasen, damit die dadurch bewirkte Gleitfähigkeit die Herausnahme
der Linse aus dem Auge nicht erschwert»
Ein nach dem Schleudergieesverfahren aus massig
Hydroxyathylmethacrylat gefertigtes Käthetezrohr wird in
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BAD
trockenem Zustand auf der ganzen ausseren Oberflache mit einem
eiruposen Polyphosphorsauregemisch aus 2*3 Teilen Phoaphorpentoxid
und 1-2 Teilen Orthophosphorsäure bestrichen und fur 3 Minuten in ein siedendes Hexanbad getaucht. Nach Abspulen
mit Wasser legt man den Katheter in physiologische Losung, die man dem halben Volumen 1 proz· Bicarbonetlosung
verdünnt. Nach der Sterilisierung ist der Katheter anwendungsbereit·
Ein nach dem bekannten Verfahren durch Auftragen eines PoIyhydroxyäthylmethacrylat-Lacks
und dessen Härtung mittels des in ihm gelösten Kaliumbichromate bereitetefSchiffanstrich wird
an der Oberflache in der Weise sulfuriert, dass man auf den gestrichenen
Flachen mit einer Kammer fahrt, durch die mit Schwefeltrioxiddampfen
gesättigte trockene Luft bis zu einem Gehalt, der 30° warmer rauchender Schwefelsaure mit 60% freiem SO^ entspricht,
zirkuliert. Die Kontaktdauer der Dampfe mit dem Anstrich betragt im Durchschnitt 30 - 60 Sekunden. Durch starke
Quellung der Oberflachenschicht wird eine weitere Herabsetzung des hydrodynamischen Widerstandes des Schiffes erzielt·
Eine 1 mm starke Zellulosediacetat-Folie wird 5 Minuten lang den Schwefeltrioxiddampfen über 60 proz. Oleum ausgesetzt und
dann mit Wasser, 2 proz. Sodalosung und wieder mit Wasser gespult.
Die nach ("Trocknen mit einem feinen Schleifpul ν er wieder
auf die ursprüngliche optische Qualität gebrachte Folie eignet
sich zur Herstellung von Schi- und anderen Brillen, die resistent
sind gegen das Anlaufen der Glaser beim Übergang von
niedrigen auf höhere Temperaturen·
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BAD ORIGINAL »
Eine Zellulosetriacetat-Folie wird für zwei Stunden in 5 proz·
methanolische Natriummetylatlosung getaucht und anschliessend
mit Wasser abgespult und getrocknet. Dann wird die Folie Schwefeltrioxiddampfen
ausgesetzt und wie in Beispiel 4 weiterverarbeitet. Es wird eine ahnliche Wirkung gegen das Anlauf eil der
Glaser wie in Beispiel 4 erzielt.
Eine nach dem Viskoseverfahren aus regenerierter Zellulose
hergestellte Folie wurde durch eine Kammer gezogen, in die ein Luftstrom mit einem Schwefeltrioxidgehalt, entsprechend
einem Partieidruck von 0,05 - 0,3 atm eingeleitet wurde. Der Ein- und Austritt der Folie war durch elastische Filme aus Polytetrafluorethylen
abgedichtet. Die Durchtrittsgeschwindigkeit der Folie durch die Kammer wurde auf einen solchen Wert gehalten,
dass ihre Verweilzeit 30 bis 100 Sekunden betrug. Nach Neutralisation der Folie mit Ammoniakdampfen wurde durch die
beschriebene Behandlung eine Hydrophilie der Oberfläche erreicht, die eine sehr gute Ketzbarkeit gewährleistet und in
wässrigem Milieu die Adhäsion verschiedener Stoffe mindert, was z.B. bei Anwendung in der Nahrungsmittel-Verpackungstechnik
gunstig istο
Trockene Viskoseseide wurde über einen geschlossenen Raum,
auf dessen Boden sich 20 proz. Oleum befand, umgespult. Die SO-,-Wirkungsdauer ie trug 2 bis 20 Sekunden, wonach die Faser
mit verdünnter Socalosung neutralisiert und getrocknet wurdeo
Sie zeigte dann eine erhöhte Farbberkeit mit bas.ich.en Farbstoffen^
und beim Waschen löste sich der Schmutz leicht von der Faser»
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BAD
·· ■ 8 *■**
Das aua Äthylen und 10% Vinylacetat bereitete Copolymere,
dessen Acetylgruppen nach einem bekannten Verfahren abgespalten wurden, zog man in Form einer dünnen Folie durch
ein 20 proz, Oleumbad und wuchJs sie dann mit O1I pro»·
Sodalosung. Diese Behandlung bewirkte eine wesentliche
Verbesserung der antistatischen und kohasiven Eigenschaften
der Folie»
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Claims (7)
1. Verfahren zur Oberflächenbehandlung von Gegenstanden
aus Polymeren, die freie oder blockierte alkoholische Hydroxylgruppen in der Hauptkette enthalten, dadurch
gekennzeichnet, dass man diese Gegenstande oder Teile dieser Gegenstande der Wirkung von Sulfurierungs*. oder
Phosphorylierungsmittelvjaussetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Sulfurierungsmittel 60 - 100 proz. Schwefelsaure ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Sulfurierungsmittel rauchende Schwefelsaure ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
das Sulfurierungsmittel Schwefeltrioxid in gasförmigem
Zustand bzw. verdünnt mit neutralen Gasen oder gelost
in'halogeniert en Kohlenwasserstoffen, z.B. Tetrachlor*·
methan oder Dioxan, ist«,
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
das Sulfurierungsmittel Chlorsulfonsäure oder KLuorsulfonsaure
ist.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
das Phosphorylierungsmittel Polyphoshorsäure bzw. ein Gemisch aus Orthophosphorsäure und Phosphorpentoxid ist·
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Phosphorylierungsmittel Phosphoroxychlorid in gasformiger
oder flüssiger Phase oder gelost in einem inerten Losungsmittel ist, wobei die Oberflache des Gegen-Standes
mit einer Pyridinbase oder einem tertiären Amin
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BAD ORIOtNAL
BAD ORIOtNAL
imprägniert wird«
8· Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet,
dass die mit Acylen blockierten Hydroxylgruppen vorher mit Basen oder starken Sauren freigesetzt
wereen.
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