DE223510C

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Publication number: DE223510C
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KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

-Ja 223510-KLASSE 22 ö. GRUPPE -Yes 223510-CLASS 22 Ö. GROUP

Zusatz zum Patente 210019 vom 1. Mai 1908.Addendum to patent 210019 from May 1, 1908.

Patentiert im Deutschen Reiche vom 2. Juni 1908 ab. Längste Dauer: 30. April 1923.Patented in the German Empire on June 2, 1908. Longest duration: April 30, 1923.

In Patent 210019 sowie dessen Zusatzpatent 212436 wurde gezeigt, daß durch Kondensation von ι Molekül Bernsteinsäure bzw. deren Derivaten mit 2 Molekülen eines Aminoanthrachinons wertvolle Küpenfarbstoffe entstehen. .In patent 210019 and its additional patent 212436 it was shown that by condensation of ι molecule succinic acid or whose derivatives with 2 molecules of an aminoanthraquinone form valuable vat dyes. .

Es wurde nun gefunden, daß diese Reaktion in zwei Phasen verläuft, indem nämlich zunächst ι Molekül Bernsteinsäure mit 1 MolekülIt has now been found that this reaction proceeds in two phases, namely by first ι Molecule of succinic acid with 1 molecule

to des Aminoanthrachinons zusammentritt unter Bildung von Aminsäuren, welche noch eine intakte Carboxylgruppe bzw. substituierte Carboxylgruppe besitzen. Diese intakte Carboxylgruppe läßt sich bei weiterer Behandlung mit dem Aminoanthrachinon ebenfalls leicht substituieren, wobei die in den oben erwähnten Patentschriften bereits beschriebenen Disubstitutionsprodukte entstehen. Man kann aber auch statt des gleichen Aminoanthrachinons ein anderes Aminoanthrachinon verwenden und so zu gemischten Disubstitutionsprodukten gelangen. to of the aminoanthraquinone comes together to form amino acids, which are another have intact carboxyl group or substituted carboxyl group. This intact carboxyl group can also be easily substituted on further treatment with the aminoanthraquinone, with those mentioned in the above Disubstitution products already described in patents arise. But you can also use a different aminoanthraquinone instead of the same aminoanthraquinone and this leads to mixed disubstitution products.

Example i.

Zur Darstellung des Zwischenproduktes aus ι Molekül Bernsteinsäure und 1 Molekül Aminoanthrachinon kann man folgendermaßen verfahren: 22 kg a-Aminoanthrachinon werden mit 12 kg Bernsteinsäure und 100 kg Nitrobenzol 1 Stunde auf 200° erhitzt. Man läßt nun erkalten, saugt ab und wäscht mit Alkohol nach. Aus dem Reaktionsprodukt kann man das Zwischenprodukt durch Ausziehen mit wässerigen Alkalien, z. B. Ammoniak, Soda usw. und Ausfällen der erhaltenen Lösung mit verdünnter Säure isolieren. Das so erhaltene Produkt löst sich in organischen Solventien oder in Alkalien gelb bis rotgelb. Beim Kochen des Zwischenproduktes mit verdünnter Natronbzw. Kalilauge wird dasselbe unter Bildung von a-Aminoanthrachinon zersetzt.To represent the intermediate product from 1 molecule of succinic acid and 1 molecule Aminoanthraquinone can be done as follows: 22 kg of α-aminoanthraquinone become heated to 200 ° for 1 hour with 12 kg of succinic acid and 100 kg of nitrobenzene. One lets Now cool, vacuum and wash with alcohol. From the reaction product one can the intermediate product by exhaustion with aqueous alkalis, e.g. B. ammonia, soda etc. and precipitating the resulting solution with dilute acid. The thus obtained Product dissolves in organic solvents or in alkalis yellow to red-yellow. While cooking of the intermediate product with dilute sodium bicarbonate or. Potash solution becomes the same with formation decomposed by a-aminoanthraquinone.

15 kg dieses Zwischenproduktes werden mit 11 kg ß-Aminoanthrachinon, 160 kg Nitrobenzol und 5 kg Phosphorpentachlorid 5 bis 6 Stunden unter Rühren auf 120 ° erhitzt. Man läßt nun erkalten, saugt ab und wäscht mit Nitrobenzol und Alkohol nach. Das so erhaltene Produkt bildet ein gelbes kristallinisches Pulver, das sich in organischen Lösungsmitteln schwer löst. Mit Reduktionsmitteln erhält man eine rote Küpe, aus der Baumwolle in gelbroten Tönen angefärbt wird, die bei der Oxydation in ein reines Gelb übergehen.15 kg of this intermediate are mixed with 11 kg of β-aminoanthraquinone and 160 kg of nitrobenzene and 5 kg of phosphorus pentachloride heated to 120 ° for 5 to 6 hours with stirring. It is now allowed to cool, filtered off with suction and washed with nitrobenzene and alcohol. That so The product obtained forms a yellow crystalline powder that dissolves in organic solvents difficult solves. With reducing agents you get a red vat, from which cotton is dyed in yellow-red tones, which at change to a pure yellow after oxidation.

Beispiel 2. „Example 2. "

10 kg des nach Beispiel 1 erhaltenen Zwischenproduktes werden mit 7 kg a-Aminoanthrachinon und 60 kg Nitrobenzol auf 100 bis 110° erhitzt und in diese Mischung 4 kg Phosphorpentachlorid eingetragen. Man rührt nun noch 1 Stunde, läßt erkalten, saugt ab und wäscht mit Alkohol aus. Das Produkt ist identisch mit dem in Beispiel 1 des Hauptpatents beschriebenen Kondensationsprodukt10 kg of the intermediate obtained according to Example 1 are heated to 100 to 110 ° with 7 kg of a-aminoanthraquinone and 60 kg of nitrobenzene and 4 kg in this mixture Phosphorus pentachloride entered. The mixture is then stirred for another hour, allowed to cool, and filtered off with suction and washes out with alcohol. The product is identical to that in Example 1 of the main patent condensation product described

Claims

from ι molecule of succinic acid and 2 molecules of α-aminoanthraquinone.

Example 3.

16 kg of the intermediate product obtained according to Example 1 are with 11 kg 1 · 4-aminooxyanthraquinone and 6 kg of phosphorus pentachloride stirred for 3 hours at 80 to 90 ° and then allowed to cool. The sucked off and The reaction product washed with alcohol is a red-brown powder, which in Sulfuric acid gives a yellow-brown solution. With reducing agents a brownish red color is obtained Vat from which unheated cotton is dyed in orange tones.

Example 4.

8 kg of 1x4-aminomethoxyanthraquinone are heated with stirring and 5 kg of succinyl chloride for 30 minutes at 80 ° and then adds 7 kg of α-aminoanthraquinone. After stirring for a further 1 to 2 hours at the same temperature, the mixture is allowed to cool and suction off and washes with alcohol. The condensation product of 1 molecule of succinic acid is obtained in this way each with 1 molecule of 1 · 4-aminomethoxyanthraquinone and 1 molecule of a-aminoanthraquinone as a red powder that is dissolved in sulfuric acid dissolves with yellow-red paint. With reducing agents you get a red vat from which unheated cotton is dyed in red-yellow tones.

Pat ε ν τ-A ν s ρ R υ c η:

Modification of that protected by patent 210019 and its additional patent 212436 Process for the preparation of nitrogen-containing anthraquinone derivatives, consisting of that instead of condensing succinic acid or its derivatives with 2 molecules of an aminoanthraquinone, here the condensation products from 1 molecule of succinic acid or its derivatives and ι Molecule of an aminoanthraquinone with another molecule of the same or of another aminoanthraquinone condensed.