DE224808C

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Publication number: DE224808C
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KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

- JVl 224808 KLASSE 22h. GRUPPE- JVl 224808 CLASS 22h. GROUP

Zusatz zum Patente 210019 vom 1. Mai 1908.Addendum to patent 210019 from May 1, 1908.

Patentiert im Deutschen Reiche vom 2. Juni 1908 ab. Längste Dauer: 30. April 1923.Patented in the German Empire on June 2, 1908. Longest duration: April 30, 1923.

In dem Patent 223510 (Zusatz zum PatentIn the patent 223510 (addition to the patent

, 210019) wurde gezeigt, daß die Kondensation von einem Molekül Bernsteinsäure bzw. deren Derivaten mit zwei Molekülen eines Aminoanthrachinone in zwei Phasen verläuft, indem zunächst ein Molekül Bernsteinsäure oder ihrer Derivate mit einem Molekül eines Aminoanthrachinons zusammentritt unter Bildung von Aminosäuren, welche noch eine intakte Carboxylgruppe bzw. eine intakte substituierte Carboxylgruppe besitzen, und daß sich diese intakte Carboxylgruppe bei weiterer Behandlung mit demselben oder einem anderen Aminoanthrachinon ebenfalls leicht substituieren läßt, wobei dann die in der oben erwähnten Patentschrift bereits beschriebenen Disubstitutionsprodukte entstehen., 210019) it was shown that the condensation of one molecule of succinic acid or its derivatives with two molecules of an aminoanthraquinone runs in two phases by first adding a molecule of succinic acid or its derivative with a molecule of an aminoanthraquinone comes together to form amino acids, which are still intact Carboxyl group or an intact substituted carboxyl group, and that these intact carboxyl group on further treatment with the same or a different aminoanthraquinone can also easily be substituted, in which case those mentioned in the above Disubstitution products already described arise in the patent.

Es wurde nun gefunden, daß man bei diesem Verfahren die Bernsteinsäure und ihre Derivate mit demselben Erfolg generell durch die in der Patentschrift 216980 bezeichneten anderen zweibasischen Säuren der aliphatischen oder aromatischen Reihe sowie deren Anhydride und Derivate ersetzen kann. Auf diese Weise gelangt man zu ganz analogen Produkten.It has now been found that the succinic acid and its Derivatives with the same success generally by those described in patent 216980 other dibasic acids of the aliphatic or aromatic series and their anhydrides and can replace derivatives. In this way one arrives at entirely analogous ones Products.

Example 1.

10 kg der aus α - Aminoanthrachinon und Oxalsäure erhältlichen Oxaminsäure werden mit 7,6 kg a-Aminoanthrachinon, 80 kg Nitrobenzol und 5 kg Phosphorpentachlorid 3 bis 35 10 kg of the oxamic acid obtainable from α-aminoanthraquinone and oxalic acid are mixed with 7.6 kg of α-aminoanthraquinone, 80 kg of nitrobenzene and 5 kg of phosphorus pentachloride 3 to 35

4 Stunden auf 100 ° erwärmt. Man saugt nach dem Erkalten ab, wäscht mit Nitrobenzol und Alkohol nach. Das so erhaltene Produkt ist ein gelbes kristallinisches Pulver, das sich in organischen Lösungsmitteln schwer löst. Die Lösung in Schwefelsäure ist gelb. Mit Reduktionsmitteln erhält man eine violette Küpe, aus der ungeheizte Baumwolle in braunen Tönen angefärbt wird, die beim Oxydieren an der Luft in Gelb übergehen.Heated to 100 ° for 4 hours. After cooling, it is filtered off with suction and washed with nitrobenzene and alcohol after. The product thus obtained is a yellow crystalline powder, which is difficult to dissolve in organic solvents. The solution in sulfuric acid is yellow. With reducing agents you get a purple vat from which unheated cotton in brown tones which change to yellow when oxidized in the air.

Example 2.

10 kg der aus 1 · 4-Aminooxyanthrachinon und Oxalsäure erhaltenen Oxaminsäure und 8 kg ι · 4-Aminomethoxyanthrachinon werden in 80 kg Nitrobenzol unter Rühren bei 80 bis 90 ° mit 3 kg Phosphorpentachlorid versetzt und 2 bis 3 Stunden auf gleicher Temperatur gehalten, dann erkalten gelassen und abgesaugt. Man gewinnt so das Reaktionsprodukt als rotbraunes Pulver, das sich in Schwefelsäure mit roter Farbe löst. Mit alkalischen Reduktionsmitteln erhält man eine braunrote Küpe, aus der ungeheizte Baumwolle in gelbbraunen Tönen angefärbt wird.10 kg of that from 1 x 4-aminooxyanthraquinone and oxalic acid obtained oxamic acid and 8 kg ι · 4-aminomethoxyanthraquinone in 80 kg of nitrobenzene with stirring at 80 to 90 ° with 3 kg of phosphorus pentachloride and kept at the same temperature for 2 to 3 hours, then left to cool and filtered off with suction. The reaction product is thus obtained as a red-brown powder which dissolves in sulfuric acid with a red color. With alkaline Reducing agents give a brown-red vat from which unheated cotton is dyed in yellow-brown tones.

Example 3.

In 100 kg Nitrobenzol erhitzt man 10 kg Adipinsäurechlorid mit 11 kg a-Aminoanthrachinon kurze Zeit unter Rühren auf 80 bis 90⁰, fügt dann 12 kg 1 · 4-Aminooxyanthrachinon zu und hält noch 2 bis 3 Stunden auf100 kg of nitrobenzene is heated adipoyl 10 kg 11 kg A-aminoanthraquinone short time with stirring at 80 to 90 ^0, then add 12 kg 1 x 4 Aminooxyanthrachinon to and holding for 2 to 3 hours

Claims

same temperature. After cooling down, it is suctioned off; the reaction product is obtained as a red powder which is dissolved in sulfuric acid with yellow paint dissolves. With reducing agents you get a yellow-red vat the unheated cotton is dyed in vivid orange-red tones.

Example 4.

10 kg of a-aminoanthraquinone and Sebacic acid obtained from sebacic acid are dissolved in 100 kg of nitrobenzene with 6 kg of 1x4-aminomethoxyanthraquinone and 3 kg of phosphorus pentachloride heated to 80 to 90 ° for 2 to 3 hours, allowed to cool and filtered off with suction. That The reaction product is a yellow-brown powder that dissolves in sulfuric acid with yellow Color dissolves. With reducing agents you get a red vat, from the unheated cotton is colored in reddish yellow tones.

Example 5.

10 kg of sebacic acid are mixed with 10 kg of phosphorus pentachloride heated in 100 kg of nitrobenzene for 3 hours to 80 to 90 ° and then 11 kg α-Aminoanthraquinone added with stirring. After about 30 minutes you add another 12 kg ι · 4-Aminooxyanthraquinone and holds for 2 to 3 hours at the same temperature. After cooling down, it is suctioned off; the reaction product is obtained as a red powder, which dissolves yellow in sulfuric acid. With reducing agents you get a red vat, from which unheated cotton is dyed in salmon-red tones.

Patent-A ν claim:

Modification of the method of representation protected by patent 210019 of nitrogen-containing anthraquinone derivatives, consisting in the fact that the condensation products from a molecule of the dibasic acids used according to patent 216980 (addition to patent 210019) or their derivatives and a molecule of an aminoanthraquinone with another Molecule of the same or a different aminoanthraquinone condensed.