DE290983C

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Publication number: DE290983C
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KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

Vr 290983 KLASSE 22b. GRUPPEVr 290983 CLASS 22b. GROUP

der Anthrachinonreihe.the anthraquinone series.

Patentiert im Deutschen Reiche vom 19. September 1913 ab.Patented in the German Empire on September 19, 1913.

Es wurde gefunden, daß o-Aminooxyanthrachinone, welche in der Aminogruppe einen Halogenacetylrest enthalten, dessen Wasserstoff durch eine Alkyl- oder Arylgruppe substituiert sein kann, sowie die Substitutionsprodukte dieser Körper bei der Einwirkung von Alkalien, besonders Ätzalkalien, in neue ringgeschlossene Körper übergehen, welche Anhydride der o-AminooxyanthrachinonglykolsäurenIt has been found that o-aminooxyanthraquinones which have a haloacetyl radical in the amino group contain, the hydrogen of which can be substituted by an alkyl or aryl group, and the substitution products When alkalis, especially caustic alkalis, change this body into new ring-closed ones Bodies pass over the anhydrides of the o-aminooxyanthraquinone glycolic acids

ίο sind und als Anthrachinonketomorpholine bezeichnet werden können.ίο are and called anthraquinone ketomorpholines can be.

Diese neuen Kondensationsprodukte sind zum Teil selbst Farbstoffe oder sollen als Zwischenprodukte zur Darstellung von solchen dienen. Sie geben im Gegensatz zu den bekannten Anthrapyridonen gefärbte Küpen, aus denen Baumwolle schwach angefärbt wird.These new condensation products are in part themselves dyes or are intended as Intermediate products are used to represent such. They give in contrast to the known Anthrapyridone-colored vats from which cotton is lightly colored.

Example.

240 Teile i-Amino-2-oxyanthrachinon werden mit 150 Teilen Chloracetylchlorid und 2000 Teilen Xylol etwa ^x/₂ Stunde zum Sieden erhitzt. Beim Erkalten scheidet sich das uj-Chloracetyl-i-amino-a-oxyanthrachinon ab; man saugt ab, wäscht mit Benzol nach, trocknet, schlämmt mit 3000 Teilen einer etwa fünfprozentigen Natronlauge gut an und erhitzt unter Rühren etwa ¹Z₂ Stunde zum Kochen. Die anfangs blutrote Lösung schlägt bald in Gelbrot um, und das neue Produkt scheidet sich großenteils ab. Man läßt erkalten, neutralisiert mit Säure und saugt ab. Es bildet in trockner Form ein gelbes Pulver, welches aus Eisessig in hellgelben Blättchen vom Schmelzpunkt 265° kristallisiert, sich in heißer verdünnter Natronlauge mit gelbroter Farbe, in konzentrierter Schwefelsäure mit orangeroter, in Anilin mit roter Farbe löst.240 parts of i-amino-2-oxyanthraquinone are heated to boiling ^{for about x} / _{2 hours with 150 parts of chloroacetyl chloride and 2000 parts of xylene.} When cooling down, the uj-chloroacetyl-i-amino-a-oxyanthraquinone separates; it is filtered off with suction, washed with benzene, dried, slurried well with 3000 parts of about five percent sodium hydroxide solution and heated to a boil ^{for about 1} Z _{2 hours while stirring.} The initially blood-red solution soon turns yellow-red, and the new product largely separates out. It is allowed to cool, neutralized with acid and filtered off with suction. In dry form it forms a yellow powder, which crystallizes from glacial acetic acid in light yellow flakes with a melting point of 265 °, dissolves in hot dilute sodium hydroxide solution with a yellow-red color, in concentrated sulfuric acid with an orange-red color, and in aniline with a red color.

Mit alkalischem Hydrosulfit erhält man eine rotgefärbte Küpe, aus welcher Baumwolle in gelben Tönen angefärbt wird.With alkaline hydrosulphite you get a red-colored vat, from which cotton is colored in yellow tones.

In gleicher Weise erhält man die entsprechenden Ketomorpholine z. B. aus i-N-Methylamino-2-oxyanthrachinon oder i-Amino-2-oxy-4-bromanthrachinon. The corresponding ketomorpholines are obtained in the same way. B. from i-N-methylamino-2-oxyanthraquinone or i-amino-2-oxy-4-bromoanthraquinone.

Claims

Patent-An saying:

Process for the preparation of nitrogen-containing condensation products of the anthraquinone series, consisting in that one haloacetyl compounds of o-aminooxyanthraquinones and their on nitrogen or an alkyl or aryl group substituted in the nucleus or an alkyl or aryl group in the haloacetyl radical containing derivatives treated with hydrogen halide releasing agents.