DE2224508A1 - PLASTICIZERS - Google Patents

PLASTICIZERS

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DE2224508A1 DE19722224508 DE2224508A DE2224508A1 DE 2224508 A1 DE2224508 A1 DE 2224508A1 DE 19722224508 DE19722224508 DE 19722224508 DE 2224508 A DE2224508 A DE 2224508A DE 2224508 A1 DE2224508 A1 DE 2224508A1
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    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
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    • D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
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Description

FARBENFABRIKEN BAYER AGFARBENFABRIKEN BAYER AG LEVERK US EN-BayerwerkLEVERK US EN-Bayerwerk ZentralbereichCentral area Patente, Marken und LizenzenPatents, trademarks and licenses

B/He 18. Mai 1972B / He May 18, 1972

WeichmacherPlasticizers

Die Erfindung "betrifft die Verwendung von quaternären Ammonium verbindungen der FormelThe invention "relates to the use of quaternary ammonium compounds of the formula

Rh-N-CHRh-N-CH

2"V/2 "V /

in derin the

R1 für einen C10-C1,-Alkylrest steht, R2 u. R^ unabhängig von einander einen C^-Cg-Alkylrest bedeuten undR 1 represents a C 10 -C 1 alkyl radical, R 2 and R ^ independently of one another represent a C 1 -C 6 alkyl radical and

XV ein Chlorid- oder Bromidion ist als viskositätserniedrigende Zusätze zu wässrigen Zubereitungen von als Weichmacher wirksamen Gemischen aus «0 1 Mol Amidamin der FormelXV is a chloride or bromide ion as viscosity-reducing additives to aqueous preparations of mixtures of «0.1 mol of amidamine of the formula which are effective as plasticizers

JRJR

R-CONH-R-CONH-

)n-N(CH) n -N (CH

in derin the

für einen C^-Cg^-Alkylrest steht, 2 oder 3 und
ein Anion istis a C ^ -Cg ^ -alkyl radical, 2 or 3 and
is an anion

Le A 14 434Le A14 434

30988W 141030988W 1410

und ß) 0,2 - 1,0'Mol einer Carbonsäure der Formel ο *> ι / r <n «■*and ß) 0.2-1.0 'mol of a carboxylic acid of the formula ο *> ι / r <n «■ *

I Ii45ög I II 45ög

R - COOH
in der R die vorstehend angegebene Bedeutung hat.R - COOH
in which R has the meaning given above.

Die vislcositätsernieärigenäe Wirkung der erfindungsgemäß zu verwendenden quaternären Ammoniumverbindungen ist besonders stark in solchen wässrigen Zubereitungen, deren Gehalt an Weichmacher wirksamen Gemischen aus den Komponenten cc) und S>) 15-35 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der wässrigen Zubereitungen,beträgt und wenn die erfindungsgemäß zu verwendenden quaternären Ammoniumverbindungen in einer Menge von 0,5-5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der wässrigen Zubereitungen, eingesetzt werden.The vislcositätsernieärigenäe effect of the quaternary ammonium compounds to be used according to the invention is particularly strong in those aqueous preparations whose content of plasticizer-effective mixtures of components cc) and S>) is 15-35 percent by weight, based on the weight of the aqueous preparations, and if the according to the invention quaternary ammonium compounds to be used are used in an amount of 0.5-5 percent by weight, based on the weight of the aqueous preparations.

Die Erfindung betrifft ferner wässrige Weichmacher-Zubereitungen, enthaltendThe invention also relates to aqueous plasticizer preparations containing

a) 15 - 35 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Zubereitung, eines als Weichmacher wirksamen Gemisches aus den vorstehend beschriebenen Komponenten a)und ß^ unda) 15 - 35 percent by weight, based on the weight of the preparation, an effective plasticizer mixture of the above-described components a) and ß ^ and

b) 0,5 - 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Zubereitung, einer quaternären Ammoniumverbindung der Formelb) 0.5 - 5 percent by weight, based on the weight of the preparation, a quaternary ammonium compound of the formula

Für R seien als C^-Cp-j-Alkylreste insbesondere der Pentadecyl-, Heptadeeyl- und Heneicosyl-Rest genannt.For R are as C ^ -Cp-j-alkyl radicals in particular the pentadecyl, Called heptadeeyl and heneicosyl residues.

Als Anion A^""' kommen sowohl die Anionen anorganischer Säuren, wie Chlorwasserstoffsäure oder Schwefelsäure, als auch die Anionen organischer Säuren, z.B. niederer Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure oder Propionsäure, in Betracht.The anions of inorganic acids, such as hydrochloric acid or sulfuric acid, as well as the Anions of organic acids, e.g. lower carboxylic acids, such as formic acid, acetic acid or propionic acid, can be considered.

Als Vertreter der erfindungsgemäß zu verwendenden Ammoniumverbindungen der Formel I seien beispielsweise genannt: NjN-Dimethyl-N-decyl-N-benzyl-ammoniumchlorid, N,N-Dimethyl-As representatives of the ammonium compounds to be used according to the invention of the formula I may be mentioned, for example: NjN-dimethyl-N-decyl-N-benzylammonium chloride, N, N-dimethyl-

Le A 14 434 - 2 - Le A 14 434 - 2 -

309884/UiO309884 / UiO

222A508222A508

N-dodecyl-N-benzyl-ammoniumchlorid, N,Nr-Dimethyl-ll-rtetradecal-N-benzyl-ammoniumchlorid, N,N-Diäthyl-N-decyi-lT-benzylammoniumchlorid. N-dodecyl-N-benzyl-ammonium chloride, N, Nr-Dimethyl-II-rtetradecal-N-benzyl-ammonium chloride, N, N-diethyl-N-decyl-IT-benzylammonium chloride.

Die-Hersteilung der erfindungsgemäßen Weichmacher-Zubereitungen kann z.B. in der Weise vorgenommen werden, daß man die Schmelze der Amidamine bzw. der Mischung aus Amidaminen und Fettsäure in eine verdünnte wässrige Lösung der Ammoniumsalze, der Formel I einrührt. Die erfindungsgemäßen Zubereitungen sind ferner durch Zugabe der quaternären Ammoniumverbindungen zu den frisch aus Amidamin-Schmelzen hergestellten wässrigen Emulsionen herstellbar.The production of the plasticizer preparations according to the invention can, for example, be carried out in such a way that the melt of the amidamines or the mixture of amidamines and Stir fatty acid into a dilute aqueous solution of the ammonium salts of the formula I. The preparations according to the invention are also by adding the quaternary ammonium compounds to the freshly prepared from amidamine melts aqueous Emulsions can be produced.

Die erfindungsgemäßen Weichmacher-Zubereitungen zeichnen sich vor den bekannten Amidamin-Weichmacher-Zubereitungen durch eine wesentlich niedrigere Viskosität und durch die vorteilhafte Eigenschaft aus, sich bereits mit Wasser von Raumtemperatur zu Stammlösungen oder auf die für Ausrüstungsflotten erwünschten Konzentrationen verdünnen zu lassen*, Die erfindungsgemäßen Zubereitungen sind gieß- und puppbar.The plasticizer preparations according to the invention stand out from the known amidamine plasticizer preparations a significantly lower viscosity and due to the advantageous property of being able to work with water at room temperature to stock solutions or to those for equipment fleets to dilute desired concentrations *, The invention Preparations are pourable and puppable.

Die erfindungsgemäßen Zubereitungen eignen sich ausgezeichnet zum Weichmachen und antistatischen Avivieren von Textilmaterialien aus natürlichen und synthetischen Pasern wie Cellulose, Polyacrylnitril, Polyester und Polyamiden, ferner von Leder. Das Behandeln mit den erfindungsgemäßen Zubereitungen kann sowohl in gesonderten Badern als auch in Färbebädern erfolgen. Dieses Einbad-Färbe-Finish-Verfahren hat sich besonders beim Färben von Polyacrylnitril mit kationischen Farbstoffen bewährt.The preparations according to the invention are outstandingly suitable for softening and antistatic finishing of textile materials made of natural and synthetic fibers such as cellulose, Polyacrylonitrile, polyester and polyamides, as well as leather. Treatment with the preparations according to the invention can be done both in separate baths and in dye baths. This one-bath dye-finish process has proven to be special proven in the dyeing of polyacrylonitrile with cationic dyes.

Bei den in dem folgenden Beispiel angegebenen Teilen handelt es sich um Gewichtsteile.The parts given in the following example are they are parts by weight.

Le A U 434 - 3 - Le AU 434 - 3 -

3G9Ö8A/U1Ö3G9Ö8A / U1Ö

Beispiel:Example:

460 Teile technische Stearinsäure und 102 Teile 1-Dimethylamino-3-amino-propan werden 3 Stunden unter Vakuum auf 165°C erhitzt. Die Mischung wird auf 90-100°- abgekühlt und mit 60 Teilen Eisessig versetzt. Das Gemisch läßt man nun bei 700C unter gutem Rühren in die wässrige Lösung von 35 Teilen NjN-Dimethyl-N-dodecyl-N-benzyl-ammoniumchlorid in 1550 Teilen Wasser einlaufen. Man erhält eine dünnflüssige weiße Emulsion, die sich auch nach mehrwöchigem Stehen in der 10-fachen Menge Wasser-von 200C gleichmäßig verteilen läßt.460 parts of technical stearic acid and 102 parts of 1-dimethylamino-3-aminopropane are heated to 165 ° C. under vacuum for 3 hours. The mixture is cooled to 90-100 ° and 60 parts of glacial acetic acid are added. The mixture is now allowed at 70 0 C with good stirring in the aqueous solution of 35 parts of NJN-dimethyl-N-dodecyl-N-benzyl ammonium chloride run into 1550 parts of water. A thin, white emulsion is obtained which can be evenly distributed even after standing in 10 times the amount of water at 20 ° C. even after standing for several weeks.

Gleichwertige Zubereitungen wurden ebenfalls erhalten, wenn statt des verwendeten NjN-Dimethyl-N-dodecyl-N-benzyl-ammoniumchlorids die folgenden Ammonium-Verbindungen in den angegebenen Mengen eingesetzt wurden:Equivalent preparations were also obtained if NjN-dimethyl-N-dodecyl-N-benzylammonium chloride was used instead the following ammonium compounds were used in the specified amounts:

45 Teile N,N-Dimethyl-F-decyl-N-benzyl-ammoniumchlorid 52 Teile NjNT-Diäthyl-N-decyl-N-benzyl-ammoniumchlorid 28 Teile NjN-Dimethyl-N-tetradecyl-N-benzyl-ammoniumchlorid45 parts of N, N-dimethyl-F-decyl-N-benzylammonium chloride 52 parts of NjNT-diethyl-N-decyl-N-benzylammonium chloride 28 parts of NjN-dimethyl-N-tetradecyl-N-benzylammonium chloride

Le A H 434 - 4 - Le AH 434 - 4 -

3 0 9484/U 1(13 0 9484 / U 1 (1

Claims (1)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Verwendung quaternärer Ammoniumverbindungen der Formel1. Use of quaternary ammonium compounds of the formula in der
IUin the
IU für einen·C10-C1^-Alkyirest stent,for a C 10 -C 1 ^ -Alkyirest stent, R2 u. R, unabhängig von einander einen Cj-Cp-Alkylrest bedeuten undR 2 and R, independently of one another, denote a Cj-Cp-alkyl radical and T ein Chlorid- oder Broaidion ist als viskositätserniedrigende Zusätze zu wässrigen Zubereitungen von als Weichmacher wirksamen Gemischen aus cC) 1 Mol Amidamin der Formel T is a chloride or broaidion as viscosity-reducing additives to aqueous preparations of mixtures of cC) 1 mol of amidamine of the formula which act as plasticizers ■-»( + ) [R-C0NH-(CH2)n-N(CH3)2J A(-)■ - »(+) [R-CONH- (CH 2 ) n -N (CH 3 ) 2 J A (-) -Alkylrest steht,-Alkyl radical, inin derthe für einen C1^for a C 1 ^ RR. 2 oder 3 und2 or 3 and ηη ein Anion istis an anion δ (-δ (- ))
und J3) 0,2 - 1,0 Mol einer Carbonsäure der Formeland J3) 0.2-1.0 moles of a carboxylic acid of the formula in "der
Rin the
R. R-COOHR-COOH für einenfor one -Alkylrest steht.-Alkyl radical. Le A U 434Le A U 434 30988A/U1030988A / U10 •2. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daJ3 der Gehalt der wässrigen Zubereitungen an Weichmacher wirksamem Gemisch aus dön Komponenten cc) und ß) 15 bis 35 Gewichtsprozent beträgt, und daß die quaternären Ammoniumverbindungen diesen Zubereitungen in einer Menge von 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Zubereitungen, zugesetzt werden.• 2. Use according to claim 1, characterized in that 3 the content of the aqueous preparations of a plasticizer-effective mixture of dön components cc) and ß) 15 to 35 percent by weight is, and that the quaternary ammonium compounds these preparations in an amount of 0.5 to 5 Percent by weight, based on the weight of the preparations, are added. 3. Wässrige Weichmacher-Zubereitungen enthaltend a) 15 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Zubereitung., eines Gemisches aus
Ot) 1 Mol Amidamin 'der Formel3. Aqueous plasticizer preparations containing a) 15 percent by weight, based on the weight of the preparation., Of a mixture of
Ot) 1 mole of amidamine 'of the formula /R-CONH-(CH2)n-N(CH3)27 A^/ R-CONH- (CH 2 ) n -N (CH 3 ) 2 7 A ^ in derin the R für einen C1:--C21-Alkylrest steht, η 2 oder 3 undR stands for a C 1: --C 21 -alkyl radical, η 2 or 3 and A* ' ein Anion istA * 'is an anion und Q) 0,2 - 1,0 Mol einer Carbonsäure der Formeland Q) 0.2-1.0 moles of a carboxylic acid of the formula R-COOH,R-COOH, in derin the R für einen C1 (--C21-Alkylrest steht,R stands for a C 1 (--C 21 -alkyl radical, und b) .0,5 - 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Zubereitung, einer quaternären Ammoniumverbindung der Formel and b) .0.5-5 percent by weight, based on the weight of the preparation, of a quaternary ammonium compound of the formula -OXi2-Y^-OXi 2 -Y ^ +
X+
X LeA H 434 " - 6 - LeA H 434 "- 6 - 309884/1410309884/1410 in derin the R1 für einen C10-C1.-Alkylrest'steht"und R2 und R, unabhängig von einander einen C1-C2 R 1 represents a C 10 -C 1 .alkyl radical "and R 2 and R, independently of one another, represent a C 1 -C 2 bedeuten und
X^~^ ein Chlorid- oder Bromidion ist.mean and
X ^ ~ ^ is a chloride or bromide ion. Le A 14 454Le A14 454 30 98-84/U1030 98-84 / U10
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