DE2221795A1 - Herbizide mittel - Google Patents

Description

FARBWERKE-. HOECHST AG vormals Meister Lucius & Brüning

Aktenzeichen: HOE 72/F133

Datum: 3. Mai 1972 Dr. DE/le

Herbizide Mittel

Herkömmliche Unkrautbekämpfungsmittel, z.B. Triazin-, Harnstoff- oder Phenoxyfettsäure-Derivate, haben in einer Reihe von landwirtschaftlichen Kulturen gute Resultate in der Bekämpfung einjähriger Unkräuter geliefert. Schwierigkeiten ergaben sich jedoch dadurch, daß z.B. beim Anbau von Hackfrüchten, Leguminosen und Gemüse eine Reihe wenig empfindlicher Unkrautarten wie Knöterich (Polygonum), Klettenlabkraut (Galium), Ehrenpreis (Vsronica), Taubnessel (Lanium) u.a. durch vorhandene Wirkstoffe ungenügend erfaßt werden. Auch im Getreide sind diese Unkräuter zum Teil stark verbreitet. Das Gleiche gilt für manche Unkräuter wärmerer Klimazonen wie Xanthium oder Ipomoea, die z.B. in Erdnuß, Mais oder Sorghum Bedeutung erlangt haben.

Die vorliegende Erfindung.betrifft herbizide Mittel zur selektiven Bekämpfung von einjährigen Unkräutern und Ungräsern in Umbelliferen, Leguminosen, Mais, Hirse und Sommergetreide, die gekennzeichnet sind durch ihren Gehalt an N-(3-Chlor~4-äthoxy-phenyl)-N',N'-dimethy!harnstoff der Formel

Il

C-*- «3 _{(präparat I}}

Die Verbindung ist aus dom US-Patent 2.655.445 als Totalherbizid bekannt; eine selektive Wirkung der Verbindung wird in der französischen Patentschrift I.5OI.293 bei Karotten (Tab. 1) erwähnt, wo die Wirkung etwa mit der von Mo.toxuron (common name für K-(3-Chlor-^/i-mfvtIioxy-phenyl J-N'-N ' -dimethy!harnstoff ) überein-

3098A7/1088

stimmt.

Vor anderen bekannten Mitteln zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern hat die erfindungsgemäß zu verwendende Verbindung den Vorzug, gleichzeitig eine gute Wirkung gegen eine Reihe schwierig bekämpfbarer Unkräuter aus verschiedenen botanischen Familien zu zeigen. Ein weiterer Vorzug ist, daß die Verbindung sowohl im Vor- als auch im Nachauflaufverfahren (Boden- bzw. Blattbehandlung) eingesetzt werden kann«

Überraschend ist, daß die vorliegenden Mittel in Aufwandmengen, die eine völlige oder nahezu völlige Vernichtung unerwünschter Unkräuter bewirken, Kulturen wie z.B. Buschbohnen, Erbsen, Erdnuß, Sellerie, Mais, Hirse, Kartoffeln, Sommerweizen und Sommergerste nicht oder nur geringfügig schädigen. Insbesondere ist der große Unterschied überraschend, den die erfindungsgemäß zu verwendende Verbindung in ihrer Wirkung auf die genannten Kulturpflanzen im Gegensatz zu Metoxuron seigt und der bei der nahen Verwandschaft beider Verbindungen nicht zu erwarten war. Die Kenntnis der Eigenschaften von Metoxuron, wie sie aus Zeitschrift für Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz, Sonderheft 4, Seiten 233-25Oi 1968 und Pflanzenschutzdienst Baden-Württemberg, PflanzenschutziBaßnahmen im Ackerbau 1972 bekannt waren und sich in den folgenden Beispielen bestätigten, war durchaus dazu angetan, einen Fachmann von Versuchen mit dem nächsthöheren Homologen abzuhalten.

Die erfindungsgemäßen Mittel können als benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, versprühbare Lösungen, Stäubemittel oder Granulate angewendet werden. Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z.B. polyoxäthylierte Alkylphenole, polyoxäthylierte Oleyl- oder Stearylamine, Alkyl- oder Alkylphenylsu.lfonate und Dispergiermittel, z.B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6 ' -disulf onsaures Natrium, dibutylnaphthal.insulf onsaures Natrium oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten.

309847/1088

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffs in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten erhalten. Um in Wasser gute Suspensionen oder Emulsionen, zu erreichen, werden weiterhin Netzmittel aus der obengenannten Reihe zugesetzt.

Stäubemittel erhält man durch Vermählen der Wirkstoffe mit fein verteilten, festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen T.onen wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde. Versprühbare Lösungen, wie sie vielfach in Sprühdosen gehandelt werden, enthalten den Wirkstoff in einem organischen Lösungsmittel gelöst, daneben befindet sich z.B. als Treibstoff ein Gemisch von Fluorclilorkohlenwasserstof f en.

Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffs auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen auf der Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, K'aolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranalien üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln hergestellt werden.

Bei den herbiziden Mitteln können die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen verschieden sein. In benetzbaren Pulvern variiert die Wirkstoffkonzentration z.B. zwischen etwa 10 % und 95 %i der Rest besteht aus den oben angegebenen Formulierungszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentraten ist die Wirkstoff konzentration etwa 10 % bis 80 %.\. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 - 20 % an Wirkstoff, versprübbare Lösungen etwa 2 - 20,%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoff gehalt z.T. davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.

309847/1068

Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z.B. bei benetzbaren Pulvern und emulgierbareii Konzentraten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie beträgt im allgemeinen etwa 0,1 - 5 kg/ha, vorzugsweise etwa 0,3 - 1,2 kg/ha Wirkstoff.

Außerdem können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit anderen Herbiziden und Bodeninsektiziden kombiniert werden.

Als bekannte Herbizide, die sich für eine Kombination mit dem beanspruchten neuen Produkt eignen, kommen z.B. in Frage:

Harnstoffderivate Triazin-Derivate

Urazil-Derivate Pyrazon-Derivate

Wuchsstoff-Präparate

Carbaminsäurederivate

Linuron, Chloroxuron, Monolinuron, Diuron, Fluometuron;

Simazin, Atrazin, Ametryn, Prometryn, Desmetryn, Methoprotryn;

Lenacil, Bromacil;

1-Phenyl-4-amino-5-chiorpyrazidon-(6);

2,4-Dichlor-phenoxy-essigsäure, 4-Chlor-2-methylphenoxy-essigsäure, 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure, 4-Chlor-2-methylphenoxy-buttersäure, 2,3»6-Trichlorbenzoesäure, 4-Chlor-2-methylphenoxy-propionsäure;

Barban, Phenmedipham, Triallat, Diallat, Vernolate und 2-Chlorallyl-N^N-diäthyldithiocarbamat, Swep;

309847/1088

Dinitrophenol-Derivate

Chlorierte aüphatische Säuren

Amide

Dipyridilium-Verb indungen Anilide'

Nitrile andere Präparate

Dinxtro-o-Kresol, Dinitro-sec.-butylphenol oder Dinoseb, Dinoseb-Acetat;

Natrium-trichloracetatj

Diphenamid, Ν,Ν-Diallyl-chlor-acetamid (Allidochlor), Carbetamid, Pronamid;

Paraquat, Diquat, Marfamquat;

N-(3 ,4-Dichlorphenyl)-methacrylamid, Propanil, Solan, Monalide, 2-Chlor-2·,6'-diäthyl-N-(methoxymethyl)-acetanilid (Alachlor), Propachlor;

Dichlobenil, Ioxynilj

Flurenol, Fluorodifen, Trifluralin, Bensulide,Broraofenoxim, Bentazon, Monönatriummethylarsonat.

Eine andere Anwendungsform der vorliegenden Wirkstoffe besteht in ihrer Mischung mit Düngemitteln, wodurch düngende und zugleich herbizide Mittel erhalten werden.

Die beanspruchten Mittel haben eine sehr gute Wirkung gegen schwierig zu bekämpfende Unkräuter und sind, wie bereits oben erwähnt, in ihren schonenden Eigenschaften gegenüber einer Reihe von wichtigen Kulturpflanzen, wie Buschbohnen, Erbsen, Erdnuß, Sellerie, Mais, Hirse, Kartoffeln und Sommergetreide, bekannten Herbiziden, z.B. Metoxuron oder Linuron, überlegen.

309847/1088

BEISPIELE Beispiel A;

Ein in Wasser leicht dispergierbares benetzbares Pulver wird erhalten, indem man

25 Gewichtsteile N~3-Chlor-4-äthoxyphenyl-N',N'-dimethylharn-

stoff,

64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gewichtsteil oleylmethyltaurinsaures Natrium als Netz-

und Dispergiermittel

mischt und in einer Stiftmühle mahlt.

Beispiel B:

Ein Stäubemittel, das sich zur Anwendung als Unkrautvertilgungsmittel gut eignet, wird erhalten, indem man

10 Gewichtsteile N-3-Chlor-4-äthoxyphenyl-N',N'-dimethylharn-

stoff und 90 Gewichtsteile Talkum als Inertstoff

mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.

Beispiel C:

Ein emulgierbares Konzentrat besteht aus

15 Gewichtsteilen N-2-Chlor-4~äthoxyphenyl-N',N·-dimethyl-

harnstoff,

75 Gewichtsteilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gewichtsteilen Nony!phenol (10 AeO) als Emulgator.

309847/1088

Beispiel 1; ^(Gewächshausversuch, Nachauflauf)

Samen von Unkräutern und Kulturpflanzen wurden in Topfen ausgesät und im Gewächshaus angezogen. 3 Wochen nach der Aussaat wurden in Wasser suspendierte Formulierungen gemäß Beispiel A des erfindungsgemäßen Präparates in verschiedenen Dosierungen auf die Pflanzen versprüht; das Vergleichsmittel Metoxuron
wurde in gleicher Weise eingesetzt. 4 Wochen nach der Behandlung wurde das Resultat (und ebenso die Ergebnisse¹ aller folgenden Beispiele) durch eine Bonitierung nach folgendem Bonitierungsschema (vgl. Bolle, Nachrichtenblatt des Deutschen
Pflanzenschutzdienstes 16, 1964, 92 - 94) festgehalten;

Wertzahl	97,	Schadwirkung i	100	n,$ an
	95	Unkräutern	97,5	• Kulturpflanzen
1	90	100	95	0
2	85	5 bis	90	0 bis 2,5
3	' 75	bis	85	2,5 bis 5
4	65	bis	75	.5 bis 10
5	32,	bis	65	10 bis 15
6	0	bis	32,5	15 bis 25
7		bis		25 bis 35
8 ■	5 bis		. 35 bis 67,5
9	bis		67,5 bis 100

309847/1088

Pflanzenarten	Präpa	Jtdv JL	Metoxuron	9
	I9 2 kg	/ha 0,6	1,2 kg/ha 0,6	7
Kulturpflanzens				5
Sellerie	1	1	9
Petersilie	1	1	9	1
Kerbel	1	1	7	1
Unkräuters				6
Amaranthus	1	1	1	7
Stellaria	1	1	1	1
Anthemls	1	1	1	7
Poa	1	3	3	1
Sinapis	1	2	1	4
Seneci©	1	2	4	6
Chenopodium	i	1	1	7
Galineoga '		1	2
Polygon™ i	2	4	3
Lamiwm	1	2	4

gsgemäße Präparat I in u@m Vergleichsmittel deut-IuItüren Sellerie, Peter-,© durch das Vergleichs-

schädigt wurden.

des

etzt«. 4 tges

azen wurden ausgesät und suspendierten Formulierungen s I besprüht. Als Vergleichs-BfetoxMFon und außerdem Linuehandlung wurde folgendes

Tabelle II

Pflanzenarten	.Präparat	I	Metoxuron	2	Linuron	0,3
	1,2 kg/ha	0,3	1,2 kg/ha 0,3	2	1*2 kg/ha
Kulturpflanzenι				4		2
Buschbohne	2 -	1	9	3	8	2
Erbse	8	2	" 8		8	4
Ackerbohne	8	2	9	t 2	9	1
Erdnuß	2	1	9	4	• 8
Unkräuter:				2		1
Amaranthus	1	1	1	1,	1	1
Bidens	1	1	1	5	1	1
xChenopodium	1	2	1	7	. 1	6
Digitaria	1	1	1	4	1	9
Ipomoea	1	1	1	3	CVJ	6
Lamiun}	1	1	2	4	2	4
Poa	-1	1	1	- 4	1	4
Polygonum	1	4	1	8	1	1
Panicum	1	1	1	1	4
Setaria ;	1	1 .	1	1	6
Xanthium	1	1	1	1

Diese Zahlen zeigen, daß das erfindungsgemäße Präparat I in einer relativ niedrigen Dosiei
breites Unkrautspektrum erfaf
Die Vergleichsmittel Metoxuron und Linuron hatten in dieser Dosierung eine z.T. deutlich schlechtere Unkrautwirkung. Außerdem schonte der beanspruchte Wirkstoff die genannten Kulturarten Buschbohne, Erbse, Ackerbahne und Erdnuß in der Dosierung von .0,3 kg/ha gut bis sehr gut, Buschbohne und Erdnuß wurden sogar in 4-facher Ueberdosierung (1,2 kg/ha) noch kaum geschädigt. Die Verwendung der Vergleichsmittel Metoxuron und Linuron führte dagegen zu deutlich stärkeren Schäden an den Kulturpflanzen»

308847/1008

Beispiel 3: (Gewächshausversuch, Nachauflauf)

Ein Versuch, der nach demselben Verfahren wie in Beispiel 1 angelegt wurde, ergab folgendes Resultats

Tabelle III

Pflanzenarten	Präparat	I	1,	Metoxuron
	1,2 kg/ha	0,6		2 kg/ha 0,6
Kulturpflanzen:			9
Mais	3	1	8
Sorghum	1	1
'Unkräuter:			4
Echinochloa	3	vji	3
Digitaria	2	3	4
Setaria	1	3	1
Amaranthus	1	1	1
Ipomoea	1	1	1
Portulaca	1	1
	8
	7
	6
	VJl
	7
	1
	1
	1

Diese Ergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäße Substanz I dem Vergleichsmittel in der Unkrautwirkung vor allem gegenüber schwierig bekämpfbaren Ungräsern wie Echinochloa, Digitaria und Setaria überlegen ist und außerdem die Kulturen Mais und Sorghum eindeutig schont, während sie durch das Vergleichsmittel Metoxuron z.T. völlig vernichtet werden,,

Beispiel 4 s (Feldversuch, Naehauflauf)

In einem mit Kartoffeln bepflanzten Feld wurden 20 m^z große Teilstücke mit verschiedenen Dosierungen des beanspruchten Wirkstoffs I sowie der Vergleichsmittel Metoxuron und Metobromuron im Nachauflaufverfahren behandelt, 8 Wochen nach der Applikation wurde folgendes Resultat festgestellt:

TV

Pflanzenarten	1,5 kg/	at I	Metoxuron	k&fha 1,0	Metobromuron	kg/ha 1,0
		tie 1,0	1,5		1,5
Kulturpflanze s	2
Kartoffel		.1	5		6
Unkräuter ϊ	ι ■
Galium	"1	2	4		6
Durchschnitt anderer Unkräuter	1	1		1
	4	5
7 '	8
2	3

Hier zeigte sieh» daß relativ niedrige Dosierungen des erfindungsgemäßen Wirkstoffes I neben einer guten durchschnittlichen Unkrautwirkung (es, kamen die Arten Chenopodium, Matricaria und Stellaria vor) ©ine spezifische Wirkung gegen Klettenlabkraut (Galium) besitzto Die Kulturpflanze Kartoffel wurde dabei nicht geschädigtρ während die Anwendung der Vergleichsmittel zu deutlichen Schaden führteο Die Wirkung dieser Präparate gegen Galium war dabei

Beispiel 5;

(Gewäehshausversuch, Nachauflauf)

In einem weiteren Gewäefoshausversuch sollte die spezifische Galium-Wirkung mit anderen Präparaten verglichen werden. Zu diesem Zweck wurde Galium und Sommergetreide in Topfen ausgesät. 3 Wochen nach der Aussaat wurden die Pflanzen in der üblichen Weise mit verschiedenen Wirkstoffen besprüht. Das Resultat geht aus der nachfolgenden Tabelle ¥ hervor:

30a847/1088

Tabelle V

Pflanzenarten	Präparat	I '	Metoxuron	1	Ioxynil	kg/ha 0,	3	0,6	CMPP	0,3
	0,6 kg/ha	0,3	0,6 kg/ha 0,3	1	0,6			1	kg/ha	1
Sommer-Gerste	1	1	ι :	7	1			1		1
Sommer-Weizen	1	1	1	1			8		9
Galium	1	3	4. :	5	1
	1
	8

Diese Zahlen zeigen, daß die erfindungsgemäße Substanz I in ihrer spezifischen Wirkung auf Galium anderen Wirkstoffen, die zur Galium-Bekämpfung unter Freilandbedingungen an sich eine gewisse Bedeutung besitzen, eindeutig überlegen ist. Sommergetreide wird dabei einwandfrei geschont.

Beispiel 6: (Feldversuch, Nachauflauf)

In einem Feldversuch in Sommergetreide konnte die überlegene Wirkung des erfindungsgemäßen Wirkstoffs I demonstriert werden:

Tabelle VI

Pflanzenarten	Präparat	I	Metoxuron	kg/ha 1,0
	2,0 kg/ha	1,0	2,0
Kulturpflanzen:
Sommer-Gerste	1	1	3
Sommer-Weizen	1	1	2
Unkräuter:
Raphanus	1	2	2
Chenopodium	1	2	1
Polygonum	2	3	3
Matricaria	2	3	4
Galinsoga	1	1	2
Veronica	1	2	3
Poa	1	1	2
	1
	1
	5
	4
	8
	6
	4
	6
	5 '

30 98 47/1088

Vor allem schwierig bekämpfbare Unkräuter wie Polygonum, Veronica, Poa und Galinsoga werden durch die beanspruchte Substanz I deutlich besser bekämpft als durch das Vergleichsmittel Metoxuron; in der höheren Dosierung führte außerdem die Anwendung von Metoxuron zu geringen Schaden im Getreide, während die gleiche Dosierung des Präparats I das Getreide ungeschädigt ließ.

Beispiel 7: (Feldversuch, Nachauflauf)

Das Ergebnis eines Feldversuches zur Nachauflauf-Behandlung in Winter-Getreide zeigt, daß das erfindungsgemäße Präparat I auch hier dem Vergleichsmittel Metoxuron deutlich überlegen war.

Tabelle VII

Pflanzenarten	Präparat 4,0 kg/ha	-	I 3,0	Metoxuron 4,0 kg/ha 3,0	■	1' 1
Kulturpflanzen:
Winter-Gerste Winter-Weizen	1 1	1 1	1 1		6 7 6 4
Unkräuter:
Stellaria Matricaria Galium Alopecurus	1 1 1	1 3 2 1	4 4 3 1

Auch hier wurde Galium durch Präparat I deutlich besser bekämpft als durch Metoxuron, ebenso war die Wirkung gegen Ackerfuchsschwanz (Alopecurus) und Vogelmiere (Stellaria) deutlich besser als beim Vergleichsmittel.

309847/1088

Claims (1)

1. Patentanspruch;

   Herbizide Mittel zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Duschbohnen, Erbsen, Ackerbohnen, Erdnuß, Sellerie und anderen Umbelliferen-Kulturen, Mais, Sorghum, Kartoffeln und Getreide, gekennzeichnet durch den Gehalt an N-3-Ch.lor-4-äthoxyphenyl-N' , N ' -dxmethylharnstoff.

   309847/1088