DE2211199B2 - Wärmeformbeständige Massen auf der Basis von Styrol-Polymerisaten - Google Patents

Wärmeformbeständige Massen auf der Basis von Styrol-Polymerisaten

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Description

HO
1Ar
(Y)n
--X-) PAr
OH
(I)
in der Ar ein aromatisches Ringsysiem bedeutet. ,5 R ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-. Aryl-, Aralkyl-, Alkylaryl- oder Cycloalkylrest bzw. deren halogensubstituierte Derivate darstellt. X ein Sauerstoffatom, eine Carbonyl- oder tertiäre Amino gruppe, einen schwefelhaltigen oder acyclischen 2q Rest, einen Alkylen- odor AikyJidenrest bVw. eine durch ein Sauerstoffatom, eine Carbonyl- oder tertiäre Aminogruppe, einen schwefelhaltigen Rest oder ein aromatisches Ringsystem \erknüpfte Kette von zwei oder mehreren Alkylen- bzw. Alkylidenresten bedeutet, Y ein Halogenatom, eine Nitrogruppe oder den Rest R bzw. OR darstellt, m bzw. /ι den Wert O annehmen oder eine ganze Zahl bedeuten, die nicht größer ist als die Zahl der substituierbaren Wasserstoffatome des Restes X bzw. des Restes Ar, ρ mindestens den Wert 1 annimmt, q entweder O oder 1 bedeutet, r entweder O oder eine ganze Zahl darstellt, wobei r nicht den Wert O annimmt, wenn t/ 1 ist, oder dessen Derivat und einer aromalischen Dicarbonsäure der allgemeinen Formel 11
HOOC-Ar'- COOH
(Mt
30
in der Ar' einen unsubstiluierten oder durch Halogenatome oder Alkylrcstc substituierten Arylenrest bedeutet, oder deren Derivat erhalten wurde.
2. Massen nach Anspruch 1. bestehend aus ungefähr 15 bis 95 Gewichtsprozent Polyarylenesler und ungefähr 85 bis 5 Gewichtsprozent Styrol-Polymerisat.
Alkylencyanid und einer aromalischen Vinylverbindung andererseits. Es handelt sich um Massen mit verbesserter Thermoplasiizhät.
Die US-PS 32 39 582 beschreibt Massen aus einem Polycarbonat eines Alkyiidendiphenols einerseits und einem Polymerisat auf der Basis von Styrol oder eines Styrolderivats. Hs handelt sich um Massen mit verbessertem Schmelzindex.
Die US-PS 36 55 824 beschreibt Massen aus einem Polycarbonat eines Diarylalkans einerseits und Polymerisaten auf der Basis von Acrylsaureec'.-r oder Meihacrvlsüureester. Es handeil sich um ,Vi; .--.mi mit verbesserter Kerhschlag-. Riß- und Alterungsbeständigkeit.
Die US-PS 36 63 471 beschreibt Massen aus Polycarbonaten zweiwertiger Phenole einerseits und Pfropfcopoiyinerisaten aus Polybutadien und Styrol sowie Acrylnitril andererseits. Es handelt sich um Massen mit verbesserten mechanischen Eigenschaften, beispielsweise mil verbesserter Zugfestigkeit.
' Die US-PS 37 04 279 beschreibt ein Verfahren zur Hers;ellung von halogenhaltigen Polyarylestern durch Pol} kondensation halogcnhaltiger Diphenole mil aromatischen Dicaibonsäuredichloriden in Gegenwart eines Katalysators. Dabei werden Polymerisate erhalten, die eine \erbcsserle Wärmcformbestiindigkeit aufweisen.
Die NL-OS 71 03 597 beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von Massen aus einem Polyester auf der Basis einer Dicarbonsäure und eines zweiwertigen Phenols einerseits und Styrol oder Polystyrol andererseits. D;:bei werden Massen mil verbesserlcr Schmelzsiabiüiäl erhalten.
Aufgabe der Erfindung ist es. Massen auf der Basis von Styrol-Polymerisaten zu schallen, die gute Formbeständigkeit in der Wärme und gule Verarbeitbarkeit aufweisen.
Gegenstand der Erfindung sind somit wärmefoi mbesiändigc Massen auf der Basis von Styrol-Polymerisaten. bestehend aus ungefähr 1 bis 95 Gewichtsprozent Styrol-Polymerisat und ungefähr 99 bis 5 Gewichtsprozent Polyarylenesler. wobei der Poiyarylenester aus einem zweiwertigen Phenol der allgemeinen Formel I
HO +
-Ar-
I
(Y)1, 		Γ χ--
j 		Γ -Ar-
i
.(Y)..
-OH
Die Erfindung betrifft wärmeformbeständige Masien auf der Basis von Styrol-Polymerisaten.
Styrol-Polymerisate (>-n folgenden »SR«) sind ausgezeichnete Formmassen, die sich in üblichen Formverfahren zu einer Vielzahl von Produkten verarbeiten kissen. Formkörper aus diesem Material verformen ■ich jedoch schon bei Temperaturen oberhalb 10O0C. £ur Verbesserung der Formbeständigkeit in der Wärme wurde bisher SR mti u-Mclhylstyrol copolymerisierl. Dieses Verfahren hat jedoch den Nachteil, daIi «i-Melhylstyrol recht hitzeempfindlich ist. so daß sich das SR-ii-Melhylstyrol-Copolymcrisat in der Hitze zersetzt.
Die US-PS 31 30 !77 beschreibt Massen aus einem Polykohlensäureester (Polycarbonat) eines di-(monohvdroxyphenyl !-substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffs einerseits und einem Pfropfcopolymcrisat aus Polybutadien und einem Gemisch aus einem in der Ar ein aromatisches Ringsystem bedeutet. R ein Wasserstüffalom. einen Alkyl-, Aryl-. Aralkyl-, Alkylaryl- oder Cycloalkylrest bzw. deren halogensubstiluiertc Derivate darstellt, X ein Sauerstoffatom, eine Carhonyl- oder lertiäre Aminogruppe. einen schwefelhaltigen oder alicyclischen Resi, einen Alkylen- oder Alkylidcnrest bzw. eine durch ein Sauerstoffatom, eine Carbonyl- oder tertiäre Aminogruppe. einen schwefelhaltigen Rest oder ein aromatisches Ringsysiem verknüpfte Kette von zwei oder mehreren Alkylen- bzw. Alkylidenieste:! bedeutet, Y ein Halo»cnatom. eine Nilrogruppe oder den Rest R bzw. OR darstellt, m bzw. (! den Wert 0 annehmen oder eine ganze Zahl bedeu'fn. die nicht größe; isl als die Zahl der subslituier-
6s baren WasserstofTatome des Restes X bzw. des Restes Ar, ρ mindestens den Wert 1 annimmt. </ entweder 0 oder 1 bedeutet, r entweder 0 oder eine ganze Zahl darstellt, wobei r nicht den Wert 0 annimmt, wenn q I ist..
oder dessen Derivat und einer aromatischen Dicarbonsäure der allgemeinen Formel 11
HOOC-Ar-COOH ill)
in der Ar' einen unsubstituierten oder durch Halogenatome oder Alkylrcste substituierten Arylenrest bedeutet, oder deren Derivat erhallen wurde.
Vorzugsweise enthalten die wärmeformbeständigen Massen der Erfindung ungefähr 15 bis 95 Gewichtsprozent Polyarylenester (im folgenden »APC«). du mit Anteilen von APC in diesem Bereich eine besonders gute Wärmeformbeständigkeit und guie Verarbeitbarkeit der Massen erzielt wird. Bei Anteilen von weniger als 5 Gewichtsprozent APC ist eine befriedigende Formbeständigkeit in der Wärme nicht mehr gewährleistet. Bei Anteilen von mehr als 99 Gewichtsprozent APC lassen sich die Massen nur mehr schlecht verarbeiten, außerdem sind höhere Arbeitstemperaturcn erforderlich.
Spezielle Beispiele für einsetzbare Slyrol-Polymeri- $ate sind Acrylnitril-Styrol-Copolymerisat, ein Pfropfnolymerisat von Styrol auf einem kautschukartigen Hochpolymeren, z. B. auf einem kautschukartigen Copolymerisat von Butadien und Styrol oder Acrylnitril oder einem kautschukarligen Copolynu-risat von Äthylen und Vinylacetat oder einem kautschukartigen Copolymerisat von Äthylen. Propren und eine^m Dien oder auf Polybutadien, ein Gemisch aus Polystyrol und einem der vorstehend genannten, kautschukartigen Hochpolymeren, ein Pfropfpolyir.erisat von Styrol. Acrylnitril und/oder Methylmeihacrylat auf einem der vorstehend genannten, kautschukartigen Hochpolymeren. oder ein Gemisch aus einem der vorstehend genannten, kautschukartigen Hochpolymeren und einem Styrol-Copolymerism. ζ B. einem Acrylnitril-Styrol-Copolymcrisal oder Methylmcthacrylat-Styrol-Copolymerisat.
Der Polyarylenester APC leitet sich von einem zweiwertigen Phenol oder dessen Derivat und einer aromatischen Dicarbonsäure oder deren Derivat ab. Die zur Herstellung der crlindungsgemälkn Massen einsetzbaren zweiwertigen Phenole haben die allgemeine Formel I
HO-FAr-I
(Y).
"t
XH
OH
111
in der Ar ein aromatisches Ringsystem bedeutet, z. B. die Phcnylen-, Biphenylcn- oder Naphthylengruppe. R ein Wasserstoffatom. einen Alkylresl, /. B die Methyl- oder Äthylgruppc, einen Arylrest, z. B. die Phenyl- oder Naphthylgruppc, einen Aralkylrest. z. B. die Benzyl- oder Phenälhylgruppc, einen Alkylarylrcst, z. B. die Tolyl- oder Xylylgruppe. einen Cycloalkylrest, z. B. die Cyclohexyl- oder Cyclohcptylgruppe, bzw. deren halogcnsubstiluierle Derivate darstellt. z. B. die Chlormethyl-, Chloräthyl-. Brommethyl-. Chlorphenyl-, Bromphenyl-, Chlorbenzyl-, Chlormethylphenyl-, Brommethylphcnyl-, Chlorcyclopenlyl- oder Chlorcyclohcxy !gruppe. X ein Sauerstoffatom. eine Carbonyl- oder tertiäre Aminogruppe. einen schwefelhaltigen Rest. ζ. B. die Thio-, Sulfoxy- oder Sulfongiuppe, einen alicyclischen Resl, einen Alkylenresl, z. B. die Methylen-, Äthylen- oder Propylengruppe, oder einen Alkylidenrest, z. B. die Athyliden-. Propyliden- oder Isopropylidengruppe. bzw. eine durch ein Sauerstoffatom, eine Carbonyl- oder tertiäre Aminogruppe, einen schwefelhaltigen Rest oder ein aromatisches Ringsystem verknüpfte Kette von zwei oder mehreren Alkylen- bzw. Alkylidenresten bedeutet. Y ein Halogenatom, eine Nitrogruope oder
den Rest R bzw. OR darstellt, n; bzw η den Wert O annehmen oder eine ganze Zahl bedeuten, die nicht größer ist als die Zahl der substituierbaren Wasserstoffatome des Restes X bzw. des Restes Ar, ρ mindestens den Wert 1 annimmt, q entweder O oder 1 be-
deutet, r entweder O oder eine ganze Zahl darstellt, wobei r nicht den Wert O annimmt, wenn q 1 ist.
Bei Phenolen der allgemeinen Formel 1, die durch zwei oder mehrere Substiluenten Y bzw. R substituiert sind, können diese Substituenten gleich oder
verschieden sein. Die Hydroxylgruppe am aromatischen Ring kann in beliebiger Stellung zum Substituenten Y stehen.
Spezielle Beispiele für einseizbare zweiwertige Phenole sind:
Bis(4-hydroxy phenyl (-methan. Bis(4-hydroxy-3-met hy !phenyl (-methan. Bis(4-hydro\y-3,5-dich!orphen\i)-rneihan. Bis(4-hydroxy-3,5-dibromphenyl)-methan. Bis(4-hydroxy-3,5-difiuorpheny I (-methan. Bis(4-hydroxyphenyl)-keton.
Bis(4-hydroxyphcnyl)-suliid.
Bis(4-hydroxyphenyl (-sulfon.
4.4'-Dihydroxydiphenyläthcr. 1.1-Bis(4-hydroxyphenyl)-äthan. 2.2-Bis(4-hydroxyphenyl (-propan.
2,2-Bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)-propan. 2.2-Bis(4-hydroxy-3-chlorphenyl)-propan. 2,2-Bis(4-hydroxy-3,5-dichlorphenyl)-propan. 2.2- Bis(4-hydroxynaphthy I (-propan,
Bis(4-hydroxyphenyl)-pheny !methan,
Bis(4-hydroxyphenyl)-diphenylmethan,
Bis(4-hydroxyphenyI)-4'-melhylphenylmethan.
l.!-Bis(4-hydiOxyphenyl)-2.2.2-trichlorälhan.
Bis(4-hydroxyphenyl)-4'-chloiphcnyl-methan.
l.l-Bis(4-hydroxypheiiyl)-cyclohexan.
Bis(4-hydroxyphenyl)-cyelohesylmcthan.
4.4-Dihydroxydiphenyi.
2.2'-Dihydroxydiphenyl.
2.6-Dihydroxydinaphlhalin.
Hydrochinon.
Resorcin,
2.6-Dihydroxytoluol.
2.6-1 )ihydroxychlorbenzol.
3,6-Dihydroxy toluol.
oder deren Gemisch.
Das zweiwertige Phenol kann auch als Diester eingesetzt werden, z. B. als Dialkyl- oder Diphenylester bzw. deren Gemisch.
Die zur Herstellung des Polvarylenesters einsetzbaren aromalischen Dicarbonsäuren haben die allgemeine Formel 11
HOOC -Ar' COOH
in der Ar' einen Arylenrest. /.. B. die o-Phenylen-, m-Phcnylen-. p-Phenylen- oder Naphthylengruppe, oder einen durch Alkylresle oder Halogenatome substituierten Aiylenrest bedeutet. Die aromalischen Dicarbonsäuren können als Reinsubsianz.cn oder als
Gemisch eingesetzt werden. Auch Säurederivate. 1. B. Säurechloride oder Diester, wie Dialkyl- oder Diphenylesler. sind als ReinsubsUm/en oder Gemische .geeignet.
Die Herstellung von APC aus dem zweiwertigen Phenol oder dessen Derivat und der aromatischen Dicarbonsäure oder deren Derivat kann als Emulsions-, Suspensions-, Lösungs- oder Schmelzkondensation durchgeführt werden.
Die wärmeformbeständigen Massen der Erfindung können für Styrol-Polymerisate übliche Zusätze enthalten, z. B. Farbstoffe, Pigmente, Füllstoffe oder Stabilisatoren. Sie werden entweder in Lösurg oder mit Hilfe üblicher Mischmaschinen, z. B. Zwei walzenstuhlen, Banbury-Mischein oder Extrudern, homogen gemischt.
Die physikalischen Parameter der wärmeformbeständigen Massen der Erfindung hängen vom Mischungsverhältnis der Komponenten ab. Bei höheren Gehalten von SR erzielt man ausgezeichnete Formbeständigkeit in der Wärme. Bei höheren Gehalten von APC lassen sich die Massen nach üblichen Formverfahren ausgezeichnet verarbeiten, da der Zusatz won SR die Verarbeitbarkeit von APC wesentlich verbessert.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. In den Bei-■pielen wird die Formbeständigkeit in der Wärme ■ach V i c a t folgendermaßen bestimmt:
Ein Probestück von 3 mm Dicke wird bei einer Belastung von 1 kg und einer allmählichen Tempetatursteigerung von 0,8 C min geprüft. Die Tcmpetatur, bei der die Prüfnadel 1 mm tief in das Probestück eindringt, wird als Vicat-Formbeständigkeil ( C) registriert.
Beispiel 1
Ein Acrylnitril - Styrol - Butadien - Copolymerisal (22 Gewichtsprozent Acrylnitril, 51 Gewichtsprozent Styrol, 27 Gewichtsprozent Butadien) mit einer Dichte von 1,03 und APC mit Strukturcinheiten der folgenden Formel
CH.,
CH,
OC
Il
4-c—
40
45
das aus 50 Molprozent der p-substitaierten Verbindung und 50 Molprozent der m-substituierten Verbindung besteht und eine Grenzviskositätszahl von 0,55 dl/g aufweist (gemessen in Chloroform bei 25' C), werden in Methylenchlorid gelöst. Nach gründlichem so Durchrühren wird das Gemisch mit Methanol versetzt, der erhaltene pulverförmige Niederschlag gesammelt und formgepreßt. Die Vicat-Formbcständigkeit der bei verschiedenen Mischungsverhältnissen erhaltenen Formlinge isi in Tabelle I aufgeführt.
Tabelle 1
GewichtsvcrhiiUnis APC
SR : : 0
KX) : 30
70 : 50
SO : 70
30
Vicat-Formbcständigkcil
I O
97 110 136 16»
Aus der Tabelle kann entnommen werden, daß die Formmassen der Erfindung Jini- höhere Vicat-Formbeständigkeit als SR aufweisen 1 nd daher ausgezeichnete Formbeständigkeit in der Warme besitzen.
Beispiel 2
Gemäß Beispiel 1 wird mit einem Methylmelhacrylai-Styrol-Butadien-Copoly:nerisat (30 Gewichtsprozent Methylmethacrylat, 40 Gewichtsprozent Styrol 30 Gewichtsprozent Butadien) der Dichte 1,07 eine Formmasse hergestellt und unter Druck \ erarbeitet. Die Vicat-Formbestäidigkeit der bei verschiedenen Mischungsverhältnissen erhaltenen Formiinae ist in Tabelle 11 aufgerührt.
Vielt-Form ht> wi n-
CllüKLll
( Ci
87
150
172
181
Aus der Tabelle kann entnommen werden, daß die Formmassen der Erfindung eine höhere Vicat-Formbeständigkeit als SR aufweisen und daher ausgezeichnete Formbeständigkeit in der Wärme besitzen.
Beispiel 3
Ein Acrylnitril-Styrol-Copolymerisal (30 Gewichtsprozent Acrylnitril," 70 Gewichtsprozent Styrol) der Dichte 1.07 und APC mit Struktureinheilen der folgenden Formel
Tabelle Il
Gewichts* verhältnis
SR : /
100 :
70:
50:
30:
\PC
: 0
: 30
: 50
: 70
Cl
Cl
CH3
CH3
Cl
Cl
OC
-C-
das aus 30 Molprozcnt der p-substiluierlen Verbindung und 70 Molprozent di;r m-substituierten Verbindung besteht und eine Grenzviskositätszahl von 0.70 dl g besitzt (gemessen in m-Kresol bei 25 C). werden mit einer Walze gemischt. Das erhaltene Gemisch wird hierauf formgepreßl. In Tabelle III ist die Vicat-Formbeständigkeit der bei verschiedenen Mischungsverhältnissen erhaltenen Formlinge aufgeführt.
Tabelle Hl
Gewi':hls\crh;illnis
60 Vicat-Formbcständigkeit
SR . ΛI1C
100 : 0 107.7
10:90 195
Aus der Tabelle kann en.nonimen werden, daß die Formmassen der Erfindung ausgezeichnete Formbeständigkeil in der Wärm: besitzen.
22 Ii 199
Beispiel 4
Polystyrol (7 Gewichtsprozent Polybutadien. 93 Gewichtsprozent Styrol) der Dichte 1,05 und APC mit Struktureinheiten der folgenden Formeln
das aus 20 Molprozent χ und 80 Molprozent y besteht und eine Grenzviskositätszahl von 0,75 dl/g besitzt (gemessen in m-Kresol bei 25° C), werden in Lösung gemischt. Das erhaltene Gemisch wird hierauf rormgepreßt. Die Vicat-Formbeständigkeit der bei verschiedenen Mischungsverhältnissen erhaltenen Formlinge ist in Tabelle IV aufgerührt. Aus der Tabelle kann entnommen werden, daß die Formmassen der Erfindung ausgezeichnete Formbeständigkeit in der Wärme besitzen.
Vergleichsversuch
Vicat-Formbeständigkeit und Zugfestigkeit von Probestücken werden bestimmt, die aus Polymethylmcthacrylat (PMMA) der Dichte 1,18 oder Polystyrol der Dichte 1,05 oder einem Acrylnitril-Butadien-Styrolharz (ABS) der Dichte 1,03 (22 Gewichtsprozent Acrylnitril, 27 Gewichtsprozent Butadien, 51 Gewichtsprozent Styrol) bestehen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle VI aufgerührt. Die Tabelle enthält zusätzlich Ergebnisse von Versuchen, die mit Formmassen erzielt werden, die neben den vorgenannter Komponenten 1 eine Komponente 2 im Gewichtsverhältnis 7 : 3 enthalten.
Das verwendete Polysulfon hat die nachstehende Strukturformel
CHj
CH3
Il
Il ο
o--
Tabelle IV
Gewichtsverhältnis
SR:APC
Vicat-Formbeständigkeit
(C) und besitzt bei einer Belastung von 18,6 kg/cm2 eine Formbeständigkeit von 1740C.
Die Komponente TPX hat die folgende Struktur formel
100: 0 92,5
80 : 20 120,0
Aus der Tabelle kann entnommen werden, daß die Formmassen der Erfindung ausgezeichnete Formbeständigkeit in der Wärme besitzen.
Beispiel 5
Gemäß Beispiel 4 wird mit APC, das Struktureinheiten der folgenden Formel aufweist
H-CH-CH2
CH2-CH-CH3 CH3
und besitzt bei einer Belastung von 18,6 kg/cm eint Formbeständigkeit von 1800C.
Tabelle VI
--O
-OC
r\
Cl
45 Komponente 1
Komponente 2
eine Formmasse hergestellt und unter Druck verarbeitet. Die Vicat-Formbeständigkeit der bei verschiedenen Mischungsverhältnissen erhaltenen Formlinge ist in Tabelle V aufgeführt.
Tabelle V
Gewichtsverhälinis
SR:APC
100: 0
5:95
PMMA
PMMA
Polystyrol
Polystyrol
Polystyrol
ABS
TPX
Polysulfon
TPX
TPX
Vicat-Formbeständigkei
Γ C)
111 112
105 109 108 102 105
Vicat-Formbeständigkeit
Γ C)
92,5
>300 Aus der Tabelle kann entnommen werden, d£ die Formbeständigkeit in der Wärme von Polymeth) methacrylat durch Zusatz einer polymeren Komp nente mit hoher Formbeständigkeit, wie TPX, nie wesentlich erhöht werden kann. Ähnliche Ergebnis werden bei Zusatz von Polysulfon zu Polystyrol bz bei Zusatz von TPX zu Polystyrol oder ABS erhalte
509 523/3

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Wärmeformbeständige Massen auf der Basis von Styrol-Polymerisaten, bestehend aus ungefähr 1 bis 95 Gewichtsprozent Styrol-Polymerisat und ungefähr 99 bis 5 Gewichtsprozent Polyarylenester, wobei der Poiyarylenester aus einem zweiwertigen Phenol der allgemeinen Formel 1
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