DE2211199A1 - Wärmeformbeständige Massen auf der Basis von Styrol-Polymerisaten und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Wärmeformbeständige Massen auf der Basis von Styrol-Polymerisaten und Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Description
SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED
Osaka, Japan
Osaka, Japan
" Wärmeformbeständige Massen auf der Basis von Styrol-Polymerisaten
und Verfahren zu deren Herstellung "
Priorität: 8. März 1971, Japan, Nr. 12 657/71
Die Erfindung betrifft wärmeformbeständige Massen auf der Basis von Styrol-Polymerisäten und ein Verfahren zu deren Herstellung.
Styrol-Polymerisate (im folgenden "SR") sind ausgezeichnete
Formmassen, die sich in üblichen Formverfahren zu einer Vielzahl von Produkten verarbeiten lassen. Formkörper aus diesem
Material verformen sich jedoch schon bei Temperaturen oberhalb 10O0C. Zur Verbesserung der Formbeständigkeit in der Wärme
wurde bisher SR mit a-Methylstyrol copolymerisiert. Dieses. Verfahren hat jedoch den Nachteil, daß a-Methylstyrol recht
hitzeempfindlich ist, so daß sich das SR-a-Methylstyrol-Copolymerisat
in der Hitze zersetzt.
Aufgabe der Erfindung ist es, Massen auf der Basis von Styrol-Polymerisaten
zu schaffen, die gute Formbeständigkeit in der Wärme und Verarbeitbarkeit aufweisen.
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Gegenstand der Erfindung sind somit wärmeformbeständige Massen
auf der Basis von Styrol-Polymerisaten, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie ungefähr 1 bis 95 Gewichtsprozent Sty-.
rol-Polymerisat und ungefähr 99 bis 5 Gewichtsprozent PoIy,-arylenester
enthalten.
Vorzugsweise enthalten die wärmeformbeständigen Massen der Erfindung
ungefähr 15 bis 95 Gewichtsprozent Polyarylenester (im folgenden "APC"). Bei Gehalten von APC im angegebenen Bereich
erzielt man eine gesteigerte Formbeständigkeit in der Wärme und gute Verr-r^oltbarkeit. Bei Gehalten von weniger als
5 Gewichtsprozent APC ist eine befriedigende Formbeständigkeit in der Wärme nicht mehr gewährleistet. Bei' Gehalten von mehr
als 99 Gewichtsprozent APC lassen sich die Massen nur mehr schlecht verarbeiten, außerdem sind höhere Arbeitstemperaturen
erforderlich.
Spezielle Beispiele für die verwendeten Styrol-Polymerisate
sind Acrylnitril-Styrol-Copolymerisat, ein Pfropfpolymerisat von Styrol auf einem kautschukartigen
Hochpolymeren, z.B. auf einem kautschukartigen Copolymerisat von Butadien und Styrol od.er Acrylnitril oder einem kautschukartigen
Copolymerisat von Äthylen und Vinylacetat oder einem kautschukartigen Copolymerisat von Äthylen, Propylen
und einem Dien oder auf Polybutadien,
ein Gemisch aus Polystyrol und einem der vorstehend genannten, kautschukartigen Hochpolymeren,
ein Pfropfpolymerisat von Styrol, Acrylnitril und/ode-r Methylmethacrylat
auf einem der vorstehend genannten," kautschukarti-
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gen Hochpolymeren, oder ein Gemisch aus einem der vorstehend genannten, kautschukartigen Hochpolymeren und einem Styrol-Copolymerisat,
z.B. einem Acrylnitril-Styroi-Copolymerisat oder Methylmethacrylat-Styrol-Copolymerisat. ·
Der Polyarylenester APC leitet sich von einem zweiwertigen Phe*
nol oder dessen Derivat und einer aromatischen Dicarbonsäure oder deren Derivat ab. . .-.."..
Das zur Herstellung verwendete zweiwertige Phenol besitzt die allgemeine Formel
IiO-
-Ar --
(Y)
Ar-
•OH
(D
r _
in der Ar ein aromatisches Ringsystem bedeutet, z.B. die Phenylen-,
Biphenylen- oder Naphthylehgruppe, R ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest", z.B. die Methyl- oder Äthylgruppe,
einen Arylrest, z.B. die Phenyl- oder Naphthylgruppe, einen
Aralkylrest, z.B. die Benzyl- oder Phenäthylgruppe, einen Alkylarylrest,
z.B. die lolyl- oder Xylylgruppe, einen Cycloalkylrest,
z.B. die Cyclohexyl- oder Cycloheptylgruppe, bzw. deren halogensubstituierte Derivate darstellt, z.B. die Chlormethyl-,
Chloräthyl-, Brommethyl-, Chlorphenyl-, Bromphenyl-, Chlorbenzyl-,
Chlormethylphenyl-, Brommethjrlphenyl-, Chlorcyclopentyl-
oder Chlorcyclohexylgruppe, X ein Sauerstoffatom, eine Carbonyl- oder tertiäre Aminogruppe, einen schwefelhaltigen
Rest, z.B. die Thio-, SuIfoxy- oder Sulfongruppe, einen alicyclischen
Rest, einen Alkylenrest, z.B. die Methylen-, Äthylenoder Propyleiigruppe, oder einen Alkylidenrest, z.B. die ÄthyIi-
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den-, Propyliden- oder Isopropylidengruppe, bzw. eine durch
ein Sauerstoffatom, eine Carbonyl- oder tertiäre Arainogruppe, einen schwefelhaltigen Rest oder ein aromatisches Ringsystem
verknüpfte Kette'von zwei oder mehreren Alkylen- bzw. Alkylidenresten
bedeutet, Y ein Halogenatom, eine Nitrogruppe oder den Rest R bzw. OR darstellt, m bzw. η den Wert 0 annehmen oder
eine ganze Zahl bedeuten, die nicht größer ist als die Zahl der substituierbaren Wasserstoffatome des Restes X bzw. des
Restes Ar, ρ mindestens den Wert 1 annimmt, q entweder 0 oder 1"
bedeutet, r entweder 0 oder eine ganze Zahl darstellt, wobei r nicht den Wert 0 annimmt, wenn q 1 ist.
Bei Phenolen der allgemeinen Formel I, die durch zwei oder mehrere
Substituenten Y bzw. R substituiert sind, können diese Substituenten gleich oder verschieden voneinander sein. Die
Hydroxylgruppe am aromatischen Ring kann in beliebiger Stellung zum Substituenten Y stehen.
Spezielle Beispiele für die verwendeten zweiwertigen Phenole sind: Bis(4-hydroxyphenyl)-methan, Bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)-methan,
Bis(4-hydroxy-3»5-dichlorphenyl)-methan, Bis(4-hydroxy-3)5-dibromphenyl)-rnethan,
Bis(4-hydroxy-3,5-difluorphenyl)-methan, Bis(4-hydroxyphenyl)-keton, Bis(4-hydroxyphenyl)■
sulfid, Bis(4-hydroxyphenyl)-sulfon, 4,4'-Dihydroxydiphenyläther,
1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-äthan, 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-propan,
2,2-Bis(4-hydroxy-3-methy!phenyl)-propan, 2,2-Bis(4-hydroxy-3-chlorphenyl)-propan,
2,2-Bis(4-hydroxy-3,5-dichlorphenyl)-propan, 2,2-Bis(4-hydroxynaphthyl)-propan, Bis(4-hydroxyphenyl)-phenylmethan,
Bis(4-hydroxyphenyl)-diphenylmethan,
Bis(4-hydroxyphenyl)-4'-methylphenylmethan, 1f1-Bis(4-hydroxy-
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phenyl)-2,2,2-trichloräthan, Bis(4-hydroxyphenyl)-4'-chlorphenyl-methan,
1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-cyelohexan, Bis(4-hydroxyphenyl)
- cyclohexylmethan, 4,4' -Dihydroxydiphenyl,
2,2'-Dihydroxydiphenyl, 2,6-Dihydroxydinaphthalin, Hydro chinon,
Resorcin, 2,6-Dihydroxytoluol, 2,6-Dihydroxychlorbenzol,
3,6-Dihydroxytoluol, oder deren Gemisch.
Das zweiwertige Phenol kann auch als Diester eingesetzt werden, z.B. als Dialkyl- oder Diphenylester bzw. deren Gemisch.
Die zur Herstellung des Polyarylenesters verwendete aromatische
Dicarbonsäure besitzt die allgemeine Formel ±1
HOOC-Ar»-COOH (II)
in der Ar1 einen Arylenrest, z.B. die o-Phenylen-, m-Phenylen-,
p-Phenylen- oder Naphthylengruppe, oder einen durch Alkylreste
oder Halogenatome substituierten Arylenrest bedeutet. Die aromatischen Dicarbonsäuren können als. Reinsubstanzen oder als Gemisch
eingesetzt werden. Auch Säurederivate, z.B. Säurechloride oder Diester, wie Dialkyl- oder Diphenylester, sind als Reinsubstanzen
oder Gemische geeignet.
Die1 Herstellung von APC aus dem zweiwertigen Phenol oder des-,
sen Derivat und der aromatischen Dicarbonsäure oder deren Derivat kann als Emulsions-, Suspensions-,- Lösungs- oder Schmelzkondensation
durchgeführt werden.
Die wärmeformbeständigen Massen der Erfindung können für Styrol-Polymerisate
übliche Zusätze enthalten, z.B. Farbstoffe, Pigmente, Füllstoffe oder Stabilisatoren. Sie werden entweder
in Lösung oder mit Hilfe üblicher Mischmaschinen·, z.B. Zwei-
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walzenstühlen, Banbury-Misehern oder Extrudern, homogen gemischt.
Die physikalischen Parameter der wärmeformbeständigen Massen der Erfindung hängen vom Mischungsverhältnis der Komponenten
ab. Bei höheren Gehalten von SR erzielt man ausgezeichnete Formbeständigkeit in der Wärme. Bei höheren Gehalten von APC
lassen sich die Massen nach üblichen Formverfahren ausgezeichnet verarbeiten, da der Zusatz von SR die Verarbeitbarkeit von APC
wesentlich verbessert.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. In den Beispielen wird die Formbeständigkeit in der Wärme nach Vicat folgendermaßen
bestimmt:
Ein Probestück von 3 mm Dicke wird bei einer Belastung von 1 kg und einer allmählichen Temperatursteigerung von 0,8 C/min geprüft.
Die Temperatur, bei der die Prüfnadel 1 mm tief in das
Probestück eindringt, wird als'Vicat-Formbeständigkeit (0C)
registriert.
Ein Acrylnitril-Styrol-Butadien-Copolymerisat (22 Gewichtsprozent Acrylnitril, 51 Gewichtsprozent Styrol, 27 Gewichtsprozent
Butadien) mit einer Dichte von 1,03 und APC mit Struktureinheiten der folgenden Formel
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das aus 50 Molprozent der p-substituierten Verbindung und.
50 Molprozent der m-substituierten Verbindung besteht und eine
Grenzviskositätszahl von 0,55 dl/g aufweist (gemessen in ChIo-•roform
bei 25°C) werden in Methylenchlorid gelöst. Nach gründr lichem Durchrühren wird das Gemisch mit Methanol versetzt, der
erhaltene pulverförmige Niederschlag gesammelt und formgepreßt.
Die Vicat-Formbeständigkeit der bei verschiedenen Mischungsverhältnissen erhaltenen Formlinge ist in Tabelle I
aufgeführt.
| Gewichtsverhältnis | Vicat-Formbeständigkeit |
| SR : APC | (°c) |
| 100 : 0 | 97 |
| 70 : 30 | 110 |
| 50 : 50 | 155 |
| 30 : 70 | 168 |
Aus der Tabelle kann entnommen werden, daß die Formmassen der
Erfindung eine höhere Vicat-Formbeständigkeit als SR aufweisen und daher ausgezeichnete Formbeständigkeit in der Wärme besitzen.
B e..i s ρ i e 1 2
Gemäß.Beispiel 1 wird mit einem Methylmethacrylat-Styrol-Butadien-Copolymerisat
(30 Gewichtsprozent Methylmethacrylat, 40 Gewichtsprozent Styrol, 30 Gewichtsprozent Butadien) der
Dichte 1,07 eine Formmasse hergestellt und unter Druck verarbeitet.
Die Vicat-Formbeständigkeit der bei verschiedenen Mischungsverhältnissen erhaltenen Formlinge ist in Tabelle II
aufgeführt.
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| APC | II | |
| 0 | ||
| Tabelle | 30 | Vicat-Formbeständi.gkeit |
| 50 | (5C) | |
| Gewichtsverhältnis | 70 | 87 |
| SR : | 150 | |
| 100 : | 172 | |
| 70 : | 181 | |
| 50 : | ||
| 30 : |
Aus der Tabelle kann entnommen v/erden, daß die Formmassen der Erfindung eine höhere Vicat-Formbeständigkeit als SR aufweisen,
und daher ausgezeichnete Formbeständigkeit in der Wärme besitzen.
Ein Acrylnitril-Styrol-Copolymerisat (30 Gewichtsprozent Acrylnitril,
70 Gewichtsprozent Styrol) der Dichte 1,07 und APC mit Struktureinheiten der folgenden Formel
.Cl
Cl
das aus 30 Molprozent der p-substituierten Verbindung und 70 Molprozent der m-substituierten Verbindung besteht und eine
Grenzviskositätszahl von 0;70 dl/g besitzt (gemessen in m-Kresol bei 25 C) v/erden mit einer Walze gemischt. Das erhaltene
Gemisch wird hierauf formgepreßt. In Tabelle III ist die Vicat-Formbeständigkeit der bei verschiedenen Mischungsverhältnissen
erhaltenen Formlinge aufgeführt.
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221Ί199
| Gewichtsverhältnis SR : APC |
Vicat-Formbeständigkeit (0C) |
| 100 : 0 10 : 90 |
107,7 195 |
Aus der Tabelle kann entnommen werden, daß die Formmassen der
Erfindung ausgezeichnete Formbeständigkeit in der Wärme besitzen.
Polystyrol (7 Gewichtsprozent Polybutadien, 93 Gewichtsprozent Styrol) der Dichte 1,05 und APC mit Struktureinheiten der
folgenden Formeln
das aus 20 Molprozent χ und 80 Molprozent y besteht und eine Grenzviskositätszahl von 0,75 dl/g besitzt (gemessen in m-Kresol
bei 25°C) v/erden in Lösung gemischt. Das erhaltene Gemisch wird hierauf formgepreßt. Die Vicat-Formbeständigkeit der bei
verschiedenen Mischungsverhältnissen erhaltenen Formlinge ist in Tabelle IV aufgeführt.
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- 10 Tabelle IV
| Gewichtsverhältnis SR : APC |
Vicat-Formbeständigkeit (0C) |
| 100 : 0 80 : 20 |
92,5 120,0 |
Aus der Tabelle kann entnommen werden, daß die Formmassen der
Erfindung ausgezeichnete Formbeständigkeit in der Wärme besitzen.
Gemäß Beispiel 4 v/ird mit APC, das Struktureinheiten der folgenden
Formel aufweist
Cl
eine Formmasse hergestellt und unter Druck verarbeitet. Die
Vicat-Formbeständigkeit der bei verschiedenen Mischungsverhältnissen erhaltenen Formlinge ist in Tabelle V aufgeführt.
| Gewichtsverhältnis SR : APC |
Vicat-Formbeständigkeit (°c) |
| 100 : 0 5 : 95 |
92,5 >300 |
Aus der Tabelle kann entnommen werden, daß die Formmassen der Erfindung ausgezeichnete Formbeständigkeit in der Wärme besitzen.
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Vicat-Formbeständigkeit und Zugfestigkeit von Probestücken
werden bestimmt, die aus Polymethylmethacrjrlat (PMMA) der Dichte
1,18 oder Polystyrol der Dichte 1,05 oder einem Acrylnitril-Butadien-Styrolharz (ABS) der Dichte 1,03 (22 Gewichtsprozent
Acrylnitril, 27 Gewichtsprozent Butadien, 51 Gewichtsprozent Styrol) bestehen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle VI
aufgeführt. Die Tabelle enthält zusätzlich Ergebnisse von Versuchen, die mit Formmassen erzielt v/erden, die neben den vorgenannten
Komponenten 1 eine Komponente 2 im Gewichtsverhältnis 7 : 3 enthalten.
Das verwendete Polysulfon hat die nachstehende Strukturformel
CH5 0
und besitzt bei einer Belastung von 18,6 kg/cm eine Formbe ständigkeit von 174°C.
Die Komponente TPX hat die folgende Strukturformel
CH—CHn-CH2-CH-CH3
/n
CH5
2 .
und besitzt bei einer Belastung von 18,6 kg/cm eine Formbeständigkeit
von 180°C.
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| Komponente 1 | Komponente 2 | Vicat-Formbeständig- keit, 0C |
| PMMA PMMA |
TPX | 111 112 |
| Polystyrol Polystyrol Polystyrol |
Polysulfon TPX |
105 109 108 |
| ABS ABS |
TPX | 102 105 |
Aus der Tabelle kann entnommen werden, daß die Formbeständigkeit
in der Wärme von Polymethylmethacrylat durch Zusatz einer polymeren Komponente mit hoher Formbeständigkeit, wie TPX, nicht
wesentlich erhöht werden kann. Ähnliche Ergebnisse werden bei Zusatz von Polysulfon zu Polystyrol bzw. bei Zusatz von TPX
zu Polystyrol oder ABS erhalten.
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Claims (5)
1. Wärmeformbeständige Massenauf der Basis von Styrol-Polymerisaten,
dadurch gekennzeichnet» daß sie ungefähr 1 bis 95 Gewichtsprozent Styrol-Polymerisat und
ungefähr 99 bis 5 Gewichtsprozent Polyarylenester enthalten.
2. Massen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß; sie
ungefähr 15 bis 95 Gewichtsprozent Polyarylenester enthalten*
j5. Massen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als
Styrol-Polymerisat ein Acrylnitril-Styrol-Copolymerisat, ein
Pfropfpolymerisat von Styrol auf einem kautschukartigen Hochpolymeren,,
ein Gemisch aus Polystyrol und einem kautschukarti- ■
gen Hochpolymeren, ein Pfropfpolymerisat von Styrol, Acrylnitril und/oder Methylmethacrylat auf einem kautschukartigen
Hochpolymeren oder ein Gemisch aus einem kautschukartigen Hochpolymeren und einem Styrol-Copolymerisat enthalten.
4. Massen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der
Polyarylenester aus einem zweiwertigen Phenol der allgemeinen Formel I
HO>
Ar
X· -
QL
η ι 'm
in der Ar ein aromatisches Ringsystem bedeutet, R ein Wasserstoff atom, einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkylaryl- oder
.Cycloalkylrest bzw. deren halogensubstituierte Derivate darstellt,
X ein Sauerstoffatom, eine Carbonyl- oder tertiäre Aminogruppe, einen schwefelhaltigen oder alicyclischen Rest,
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einen Alkylen- oder Alkylidenrest bzw. eine durch ein Sauerstoffatom,
eine Carbonyl- oder tertiäre Aminogruppe, einen schwefelhaltigen Rest oder ein aromatisches Ringsystem verknüpfte
Kette von zwei oder mehreren Alkyl en- bzw, Alkyliden*·
resten bedeutet, Y ein Halogenatom, eine Nitrogruppe oder den Rest R bzw. OR darstellt, m bzw. η den Wert 0 annehmen oder
eine ganze Zahl bedeuten, die nicht größer ist als die Zahl der subst^tuierbaren Wasserstoffatome des Restes X bzw. des
Restes Ar, ρ mindestens den Wert 1 annimmt, q entweder Q oder 1 bedeutet, r entweder 0 oder eine ganze Zahl darstellt, wobei
r nicht den Wert 0 annimmt, wenn q 1 ist, oder dessen Derivat und einer aromatischen Dicarbonsäure der
allgemeinen Formel II
HOOC-Ar'-COOH (II)
in der Ar1 einen unsubstituierten oder durch Halogenatome oder
Alkylreste substituierten Arylenrest bedeutet, oder deren Derivat
erhalten wurde.
5. Verfahren zur Herstellung der wärmeforrabeständigen Massen
nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man ungefähr 1 bis 95 Gewichtsprozent Styrol-Polymerisat und ungefähr
99 bis 5 Gewichtsprozent Polyarylenester vermischt.
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Applications Claiming Priority (1)
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |