DE2209372B1 - 3-oxa-bicyclo eckige klammer auf 10.3.0 eckige klammer zu pentadecen(6) und ein verfahren zu dessen herstellung sowie dessen verwendung als riechstoff - Google Patents

3-oxa-bicyclo eckige klammer auf 10.3.0 eckige klammer zu pentadecen(6) und ein verfahren zu dessen herstellung sowie dessen verwendung als riechstoff

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Description

Beispiel 3
Eine Parfumzusammensetzung, die durch Vermischen der folgenden Bestandteile in dem angegebenen Verhältnis
Bestandteile Gewichtsteile
Dihydrocumarin 15
Sandelholzöl ostindisch 22
Hydroxycitronellal 22
y-Methyljonon 22
Bergamottöl 3
Vetiverylacetat 2
Guajylacetat 4
Äthylvanillin 0,4
Patchoulyöl , 0,3
Citronenöl 0,3
erhalten worden ist, erhält durch den Zusatz von 9 Gewichtsteilen S-Oxa-bicyclo-flO.S.Ol-pentadecen-io) gemäß Beispiel 1 einen Duft mit ausgeprägter Edelholznote.

Claims (3)

1 2 Die als Katalysator zu verwendende Lewis-Säure ρ ... kann sowohl anorganischer oder organischer Natur Patentansprüche: ^ beispieisweise eignet sich Schwefelsäure, Phos phorsäure, Perchlorsäure, Zinkchlorid oder p-Toluol-
1. S-Oxa-bicyclo-flO^OJ-pentadecen-io) der 5 sulfonsäure und Benzolsulfonsäure. Die Konzentra-Formel tion des Katalysators kann zwischen 5 und 20 Gewichtsprozent, bezogen auf Cyclododecen, liegen.
/ \ x v x Der Paraformaldehyd wird vorzugsweise im Über-
O schuß verwendet. Im allgemeinen wird die Reaktion
1 \ /\ / / 10 t>ei emer Temperatur zwischen 90 bis 110°C vorge-
' v nommen, die Reaktionszeit liegt je nach dem einge
setzten Katalysator zwischen 5 und 7 Stunden.
2. Verfahren zur Herstellung von 3-Oxa-bicyclo-
[10,3,0]-pentadecen-(6), dadurch gekennzeichnet, Beispiel 1
daß man Cyclododecen mit der mindestens äqui- 15
molekularen Menge an Paraformaldehyd in Gegen- 3-Oxa-bicyclo-[10,3,0]-pentadecen-(6)
wart von Eisessig und einer Lewis-Säure als Katalysator umsetzt. Eine Mischung von 1650 g Eisessig, 100 g Benzol-
3. Verwendung von 3-Oxa-bicyclo-[10,3,0]-penta- sulfonsäure und 1660 g (10 Mol) Cyclododecen wird decen-(6) als Riechstoff. 20 in ein Gefäß mit Rührwerk eingebracht und bis auf
100° C erhitzt. In etwa 5 Stunden werden portionsweise 500 g (16,7 Mol) Paraformaldehyd unter gutem
Rühren zugegeben, wobei die Temperatur auf 1000C
gehalten wird. Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden
25 bei gleicher Temperatur gerührt, anschließend mit 21
Wasser verdünnt, das Ganze mit insgesamt 41 Benzin
Die Erfindung betrifft das 3-Oxa-bicyclo-[10,3,0]- (Siedepunkt 60 bis 100° C) extrahiert und der Extrakt pentadecen-(6) mit der Formel mit Natriumbicarbonatlösung neutral gewaschen. Dann
wird der Extrakt über Natriumsulfat getrocknet und
/~\/" /\ 30 hierauf das Lösungsmittel im Vakuum abgedampft,
n wobei als Rückstand 2071 g Rohprodukt erhalten
! 7 werden. Durch anschließende Vakuumdestillation
\/x / \/ (bei 1 mm) werden zunächst 500 g Cyclododecen
wiedergewonnen und dann 1070 g 3-Oxa-bicyclo-
und ein Verfahren zu dessen Herstellung sowie dessen 35 [10,3,0]-pentadecen-(6) als verhältnismäßig viskose, Verwendung als Riechstoff. farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit mit einem
Die erfindungsgemäße Verbindung besitzt einen intensiven, angenehmen Duft vom Kp.lj0 114 bis intensiven, stark anhaftenden und daher lange Zeit 116° C, nf°: 1,5028, d2$° : 0,9705 erhalten,
wahrnehmbaren Geruch, der an den Duft des wert- Die NMR-, IR- und Massenspektren stehen in vollvollen natürlichen Moschus und der nativen Ambra 40 kommener Übereinstimmung mit der beschriebenen erinnert, jedoch noch zusätzlich eine stark holzige Struktur.
Geruchsnote aufweist. Für derartige Stoffe besteht in
der Riechstoffindustrie ein beträchtlicher Bedarf, Beispiel 2
insbesondere, da aus natürlichen Quellen solche Riechstoffe nur in recht begrenzten Mengen und in stark 45 Eine Parfümkomposition mit blumigem Duft, die unterschiedlicher Qualität verfügbar sind. durch Vermischen der folgenden Bestandteile in dem
Das 3-Oxa-bicyclo-[10,3,0]-pentadecen-(6) ist für angegebenen Verhältnis
die Verwendung als Parfummaterial, als Duftmodifikation und Fixateur, sowie für Parfumkompositionen Bestandteile Gewichtsteile
geeignet. Als sehr vorteilhaft erweist sich dabei die 50 Benzylacetat 22
große Intensität und Haftfestigkeit des Duftes dieser Hydroxycitronellal 22
Substanz. Phenyläthylalkohol 15
Das S-Oxa-bicyclo-JlO^Ol-pentadecen-io) wird er- -Amylzimtaldehyd 5
findungsgemäß dadurch hergestellt, daß man Cyclo- Linalool 5
dodecen mit der mindestens äquimolekularen Menge 55 Dihydrojasmon 2
an Paraformaldehyd in Gegenwart von Eisessig und Ylang-Ylang-Öl 2
einer Lewis-Säure als Katalysator umsetzt. Methyljonon 1
Die Umsetzung von Olefinen in Eisessig mit Para- Geraniol 6
formaldehyd in Gegenwart einer Lewis-Säure als Eugenol 0,4
Katalysator (Prins-Reaktion) ist zwar seit langem 60 Benzylbenzoat 3,6
bekannt, jedoch werden bei dieser Reaktion stets Benzylsalicylat 6
Gemische von zum Teil mehrwertigen Alkoholen,
deren Acetaten und 1,3-Dioxanderivaten, als Haupt- hergestellt worden ist, wird mit 10 Gewichtsteilen des reaktionsprodukte erhalten. Es ist daher überraschend gemäß Beispiel 1 enthaltenen S-Oxa-bicyclo-flO^O]- und es war auch nicht zu erwarten und voraussehbar, 65 pentadecen-(6) versetzt, wodurch der Duft dieser daß das Cyclodecen bei der Umsetzung nach der Komposition eine deutlich wahrnehmbare Abrundung Prins-Reaktion als Hauptprodukt das 3-Oxabicyclo- erfährt und ihre fixierenden und exaltierenden Eigen-[10,3,0]-pentadecen-(6) in guten Ausbeuten liefert. schäften erheblich verbessert werden.
DE2209372A 1972-02-28 1972-02-28 3 Oxa bicyclo eckige Klammer auf 10 3 0 eckige Klammer zu pentadecen (6) und ein Verfahren zu dessen Her stellung sowie dessen Verwendung als Riechstoff Expired DE2209372C2 (de)

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EP0004052A1 (de) * 1978-03-09 1979-09-19 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien 13-Oxabicyclo(10.3.0)pentadecan, dessen Herstellung und Verwendung als Riechstoff, sowie dieses enthaltende Riechstoffkompositionen

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EP0004052A1 (de) * 1978-03-09 1979-09-19 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien 13-Oxabicyclo(10.3.0)pentadecan, dessen Herstellung und Verwendung als Riechstoff, sowie dieses enthaltende Riechstoffkompositionen

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