DE2207476A1 - Durch Alkan-l,2-diole aktivierte schäumende Mittel - Google Patents
Durch Alkan-l,2-diole aktivierte schäumende MittelInfo
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Description
PAtTNTANWXUTE . _
PKOF. DR. DR. J. REITSTÖTTER ££U / H /0
DR.-ING. WOLFRAM BUNTE DR. KARL GEORG LÖSCH
ti - noun Ml)NCHFNn IJAUrr)RTt?AS-.St: 22 F1USTPACH 70O. FIiKNnUP (OBM) 37 GB Oil
München, den 17. Februar 1972 M/11841 '
L1OREAL ,
14, Rue Royale, Paris, Frankreich
Durch Alkan-l,2-diole aktivierte schäumende Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft neue schäumende Mittel, besonders kosmetische Mittel und insbesondere Shampoos
und Schaumbäder auf der Grundlage der nachstehend definierten grenzflächenaktiven Verbindungen, deren Schaumeigenschaften durch
die Anwesenheit eines oder mehrerer Alkan-1,2-diole verbessert
sind.
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Die bei der vorliegenden Erfindung verwendbaren grenzflächenaktiven
Verbindungen enthalten mindestens ein Stickstoffatom, das direkt oder indirekt an die Fettkette gebunden ist, wobei
dieses Stickstoffatom positiv geladen ist oder durch Zugabe einer anorganischen oder organischen Säure oder durch Quaternisierung
nach bekannten Verfahren positiv geladen· werden kann,
und/oder ein positiv geladenes Schwefelatom. „
Unter diese Definition fallen die grenzflächenaktiven kationischen
Verbindungen, wie die Amine, die Aminoxyde, deren Salze, deren Quaternisierungsprodukte, die Sulfoniumverbindungen,
die amphoteren und zwitterionischen grenzflächenaktiven Verbindungen.
Die Anwesenheit der Alkan-l,2-diole verbessert nicht nur die Schaumeigenschaften sondern auch die Detergenteigenschaften
der genannten grenzflächenaktiven Verbindungen, und erleichtert das Kämmen der gewaschenen Haare, sowohl im feuchten Zustand
wie nach dem Trocknen.
Diese Alkan-l,2-diole sind weder wasserlöslich noch schäumend und die von ihnen bewirkte Verbesserung bei den genannten
Mitteln beruht daher auf einem synergistischen Effekt.
(A) Kationische grenzflächenaktive Mittel
Die kationischen grenzflächenaktiven Mittel, die in den erfindungsgemäßen Mitteln verwendet werden können, sind:
(1) Verbindungen, die im wesentlichen aus einer Fettkette bestehen, die direkt oder indirekt an ein Stickstoffatom
gebunden ist, das in dem Molekül in Form der freien Base, wenn ein solchee Molekül wasserlöslich ist, oder als
Aminoxyd, oder als Salz davon mit anorganischen oder
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organischen Säuren oder als Quaternisierungsprodukte, die
durch bekannte Verfahren erhalten werden,' vorliegen kann.
durch bekannte Verfahren erhalten werden,' vorliegen kann.
(2) Sulfoniumverbindungen
Die Verbindungen (l) können Amin-, Aminoxyd-, oder quaternäre
Ammoniumverbindungen sein. Die Verbindungen (l)(, können auch
Ammoniumverbindungen sein. Die Verbindungen (l)(, können auch
Sulfoniumgruppen enthalten,
(i) Aminverbindungen
(a) Verbindungen, deren lipophile Kette direkt an das Stickstoffatom
gebunden sein kann, wie in Formel (i)
Rl R-N' (I)
worin R einen Alkyl, Alkenyl- oder Alkylarylrest, abgeleitet
von natürlichen tierischen oder pflanzlichen Fettsäuren,
oder auch synthetischen Ursprungs, beispielsweise abgeleitet ; von Olefinen, die 10 bis 24 Kohlenstoffatome umfassen | können, wobei die Alkylketten und Alkenylketten geradkettig
oder verzweigt sein können, oder I4ischungen solcher Reste,
und worin R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können, j ein einwertiges Element oder einen einwertigen Rest, wie ! ein Wasserstoffatom, einen Methyl-, Äthyl-, Phenyl-, j Hydroxyäthyl-, Polyäthoxyhydroxyäthyl-, Hydroxypropyl-, j Dihydroxypropylrest bedeuten, wobei R1 und R2 zusammen ! mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind einen · Heterocyclus, der auch ein Sauerstoffatom oder ein anderes
Stickstoffatom enthalten kann und so ein heterocyclisches { Amin, wie Pyrrolidin, Morpholin oder Piperidin bildet, bilden i kann.
von natürlichen tierischen oder pflanzlichen Fettsäuren,
oder auch synthetischen Ursprungs, beispielsweise abgeleitet ; von Olefinen, die 10 bis 24 Kohlenstoffatome umfassen | können, wobei die Alkylketten und Alkenylketten geradkettig
oder verzweigt sein können, oder I4ischungen solcher Reste,
und worin R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können, j ein einwertiges Element oder einen einwertigen Rest, wie ! ein Wasserstoffatom, einen Methyl-, Äthyl-, Phenyl-, j Hydroxyäthyl-, Polyäthoxyhydroxyäthyl-, Hydroxypropyl-, j Dihydroxypropylrest bedeuten, wobei R1 und R2 zusammen ! mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind einen · Heterocyclus, der auch ein Sauerstoffatom oder ein anderes
Stickstoffatom enthalten kann und so ein heterocyclisches { Amin, wie Pyrrolidin, Morpholin oder Piperidin bildet, bilden i kann.
- 3 - ■ 209 837/122 5
(b) Verbindungen deren ,lipophile Kette an das Endstickstoff-
! atom 'mittels einer Kette von Atomen gebunden ist, die : außer den Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen ein oder
: mehrere Atome, wie Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefel-,
atome umfassen kann.
Diese Verbindungen können beispielsweise hergestellt werden:
: -durch Kondensation von Polyaminen mit Alky!halogeniden,
oder durch Cyanäthylierung von Fettaminen gefolgt von einer katalytischen Hydrierung,
-durch Cyanäthylierung von Fettalkoholen oder durch Kondensation sekundärer Amine mit Epoxyden mit Fettkette oder mit entsprechenden
Halogenhydrinen, so sind beispielsweise Verbindungen der Formel
R-O-[C2H3O-(CH2OH)In-CH2-CHOH-N
^r2
worin R, R1 und R2 die für Formel (i) angegebenen Bedeutungen
besitzen, η einen statistischen Mittelwert von .0,5 bis 10 dar stellt und
[C2H3O-(CH2OH)]
eines der beiden Isomeren
eines der beiden Isomeren
-CH9-CH-O- oder -CH-CH9O-CH2OH
CH2OH
bedeutet, die gemäß der französischen Patentschrift 1 538 525 hergestellt werden können, erfindungsgemäß verwendbar,
-U-209837/1225
-durch Kondensation von Mercaptanen mit sekundären Aminen
in Gegenwart von Formaldehyd, oder durch Kondensation von Mercaptanen mit tertiären Aminen mit Epoxydfunktion, oder
auch aus sekundären Aminen mit Halogenhydrinen mit Thio-
ätherfunktion,
-durch Kondensation von Fettsäuren oder deren Chloriden mit
Dialkylaminoäthanolen oder mit oxyäthylenisierten Dialkyl- ' aminoäthanolen, oder auch durch Kondensation von sekundären
Aminen und Epichlorhydrin mit einer Natrium- oder Kaliumseife entsprechend dem französischen Patent 1 313 143 >
-durch Kondensation von Fettsäuren, von entsprechenden Chloriden oder Estern mit primären-tertiären Aminen, wie
Dimethyl- oder Diäthylaminoäthyl- oder -propylamin, oder auch mit sekundären-tertiären Aminen.
(c) Alkylimidazolinverbindungen der Formel (III)
N CH2
(III) R-C CH2
N • ι
R»
worin R die für Formel (i) angegebene Bedeutung besitzt,
R1 ein Wasserstoffatom oder einen monovalenten Rest, wie
-CH2-CH2OH
-CH2-CH2-NH2
oder
2 0 9~8 31/ 1 2 2 5
CH2-CH2OH
CH2-CH2OH
bedeuten kann.
(II) Aminoxydverbindungen "'
Diese Verbindungen erhält man aus den oben beschriebenen tertiären Basen durch klassische Verfahren, beispielsweise
durch Oxydation mit Wasserstoffperoxyd, gegebenenfalls in Gegenwart einer niederen organischen Säure, wie Essigsäure.
Bei Verbindungen mit intermediärer Thioätherfunktion bilden sich mit ausreichenden Mengen Wasserstoffperoxyd Aminoxyde
mit SuIfoxyd- oder SuIfonfunktion.
Die beschriebenen Aminverbindungen sind in1 Form von Salzen
anorganischer Säuren, wie Bromwasserstoffsäure, Chlorwasserstoff säure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, oder von Salzen organischer
Säuren, wie Essigsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Weinsäure, p-Toluolsulfonsäure, Salicylsäure, oder auch in
Form von freien Basen, wenn diese ^erbindungen wasserlöslich sind, verwendbar.
(III) Quaternäre Ammoniumverbindungen
Diese Verbindungen können erhalten werden durch
- Quaternisierung aliphatischer oder arylaliphatischer
tertiärer Amine und insbesondere dimethylierter Fettamine
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durch bekannte Verfahren, beispielsweise mit Hilfe von Ver-
bindungen, wie Methyljodid, Methylbromid, Methylchlorid,
Äthylchlorid, Äthylbromid oder Äthyljodid, Benzylchlorid oder -bromid, Dimethylsulfat, einem Alkylmesylat oder
-tosylat, Chloracetamid, Glycol- oder Glycerinchlorhydrin,
Äthylenoxyd, Propylenoxyd, Glycidol,
- Quaternisierung aromatischer oder heterocyclischer Amine,,
wie Pyridin, 2-, 3- und 4-Picolin, Chinolin, die N-Alkylmorpholine,
etc. mit Alkylhalogeniden mit Fettkette, und
vorzugsweise mit Alkylbromiden oder auch mit Alkylmesylaten oder· -tosylaten,
- O~Alkylierung von Aminoxyderi mit Hilfe von Äthyl- oder
Methyljodid, -bromid oder -Chlorid, Dimethylsulfat oder auch
Alkylmesylaten oder -tosylaten. Im Fall von tertiären Aminen oder Aminoxyden mit Thioätherfunktion erhält man quaternäre
Sulfoniumverbindungen. ι
(2) Sulfoniumverbindungen
Diese Verbindungen können aus den entsprechenden Thioäthern mit ähnlichen wie den oben beschriebenen Quaternisierungsverfahren
hergestellt werden.
(B) Amphotere und zwitterionische Betainverbindungen
Diese Verbindungen können leicht durch bekannte Verfahren hergestellt werden, wie beispielsweise durch
- Kondensation von Halogenalkancarbonsäuren und im wesentlichen Chlor- oder Bromessigsäure oder -propionsäure mit
primären, sekundären oder tertiären Fettaminen oder auch durch Einwirken von halogenierten Disäuren, wie Chlor-Bernsteinsäure,
auf die gleichen Amine,
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- Kondensation von Aminosäuren mit Alky!halogeniden» mit
von höheren Alkoholen abgeleiteten Chlormethyläthern,
oder auch mit Epoxyden mit Fettkette,
- Kondensation von primären, sekundären oder tertiären
Aminen, einschließlich der heterocyclischen Amine, wie j
Aminen, einschließlich der heterocyclischen Amine, wie j
Pyridin, mit ct-halogenierten Fettsäuren, ,.. j
- Zugabe primärer oder sekundärer Fettamine zu sauren ι
Verbindungen mit aktivierter Doppelbindung, wie beispiels- ; weise Acrylsäure oder Säuren, die entsprechend der fanzösischenj
Patentschrift 1 ~5kk 212 von Maleinsäuremonoamid abgeleitet sind',
- Kondensation von Halogenalkancarbonsäuren, wie Chloressigsäure, mit Alkylthioäther, beispielsweise Dodecyl-
! methylsulfid, kann man eine stickstoffreie Ampholytverbindung
j vom Typ Sulfoniumcarbonsäure erhalten, die ebenfalls erfindungs-
j vom Typ Sulfoniumcarbonsäure erhalten, die ebenfalls erfindungs-
i gemäß verwendbar ist. ' ;
I j
q-Diole ' j
ι " j
j (a) Die erfindungsgemäß verwendbaren a-Diole sind gesättigte, ;
j geradkettige Verbindungen mit einer geraden oder ungeraden ! ! Anzahl von Kohlenstoffatomen, wobei sie 10 bis 18 und Vorzugs- j
! weise 10 bis 14 Kohlenstoffatome umfassen können und deren zwei
ί . ι
j Hydroxylgruppen in 1- und 2-^Stellung sitzen. Sie können j
ι bequem durch Hydroxylierung von a-01efinen oder durch Hydroi
lyse der entsprechenden Epoxyde hergestellt werden.
\ Erfindungsgemäß können verwendet werden das Decan-l,2-diol,
das Dodecan-l,2-diol, das Tetradecan-l,2-diol oder Mischungen
davon oder auch Mischungen von Alkan-diolen mit gerader und
\ ungerader Anzahl an Kohlenstoffatomen, wie Mischungen von
; Undecan-l,2-diol, Dodecan-l,2-diol, Tridecan-l,2-diol und
das Dodecan-l,2-diol, das Tetradecan-l,2-diol oder Mischungen
davon oder auch Mischungen von Alkan-diolen mit gerader und
\ ungerader Anzahl an Kohlenstoffatomen, wie Mischungen von
; Undecan-l,2-diol, Dodecan-l,2-diol, Tridecan-l,2-diol und
- β 209837/1225
Tetradecan-l,2-diol, oder auch1von Pentadecan-l,2-diol,
Hexadecan-l,2-diol, Heptadecan-l,2-diol und 0ctadecan-l,2-diol<
Erfindungsgemäß können auch die Glycerinäther., wie Glycerinoctyl-,
Glycerindecyl- oder Glycerindodecyläther verwendet werden.
Diese oc-Diole, die in der vorliegenden Erfindung die Rolle
des synergistischen Mittels spielen, sind nicht schäumende, wasserunlösliche Verbindungen, die in Mengen von 1 bis 80
Gew.,-% und vorzugsweise von 5 bis 3'0 Gew.-%, bezogen auf das
Gewicht der genannten grenzflächenaktiven Verbindungen verwendbar sind.
Die erfindungsgemäßen schäumenden Mittel können in Form ; von Flüssigkeiten, Creme, Paste, Gel oder Pulver vorliegen.
Γ Sie können auch in Aerosolform konditioniert sein.
j Diese Mittel können eines oder mehrere der genannten j kationischen, amphoteren und zwitterionischen grenzflächenaktiven
Mittel enthalten, wobei gewisse kationische Mittel als : Germicid wirken.
Außer den genannten grenzflächenaktiven Mitteln können die
erfindungsgemäßen schäumenden Mittel auch andere grenzflächenaktive Verbindungen, wie nicht-ionische Verbindungen,
enthalten, deren Gegenwart die beschriebene synergistische Wirkung nicht herabsetzt.
Als nicht-ionische Verbindungen, die in den erfindungsgemäßen schäumenden Mitteln enthalten sein können, können beispielsweise
folgende genannte werden:
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die Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd und Fettalkoholen,
die Mercaptane mit langer Kette, mit beispielsweise 10 bis 14 Kohlenstoffato men,
die Alkylphenole, wie Octylphenol, Nonylphenol und Dodecylphenol,
I die Verbindungen der Formel
ι RO-[C2H3O-(CH2OH)Jn-H
■ »
worin R einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder j Alkenylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen oder einen
Alkylarylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, worin die geradkettige oder verzweigte Alkylkette 2 bis 16 Kohlenstoffatome
enthalten kann, oder einen Kohlenwasserstoffrest,
abgeleitet von Alkoholen, die durch Hydrierung von Lanolin oder aus natürlichen Wachsen, wie Bienenwachs, aus Harzsäuren
oder cyclischen Fettsäuren, hergestellt sind, bedeutet, und worin η einen statistischen Mittelwert darstellt und eine
ganze Zahl oder Dezimalzahl gleich oder kleiner 10 sein kann,
I die Verbindungen der Formel
c. j (L c. c. Yl
worin R einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit'8 bis 22 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls
Hydroxylgruppen und Zwischengruppen umfaßt, in denen Heteroatome enthalten sind, bedeutet und η einen statistischen
Mittelwert darstellt, der eine ganze Zahl oder Dezimalzahl gleich oder kleiner 5 ist,
- 10 -20 9 8 37/1215
die Verbindungen der Formel
0[()i
<
worin R einen geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoff rest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls
Hydroxylgruppen und Zwischengruppen umfaßt, in denen Heteroatome enthalt en sind, bedeutet, X eine Gruppe CH2OH oder
CH2OCH2-CHOH-CH2Oh bedeutet, ρ und q statistische Mittelwerte darstellen, die ganze Zahlen oder Dezimalzahlen gleich oder kleiner 10 sein können, wobei die Summe (p + q) gleich oder größer 1 und kleiner oder gleich 10 ist,
worin R einen geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoff rest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls
Hydroxylgruppen und Zwischengruppen umfaßt, in denen Heteroatome enthalt en sind, bedeutet, X eine Gruppe CH2OH oder
CH2OCH2-CHOH-CH2Oh bedeutet, ρ und q statistische Mittelwerte darstellen, die ganze Zahlen oder Dezimalzahlen gleich oder kleiner 10 sein können, wobei die Summe (p + q) gleich oder größer 1 und kleiner oder gleich 10 ist,
die Verbindungen der Formel
R-S- [ CH2-CHOH-CH2-O]L1-H
worin R einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl-, Alkenyl- oder Hydroxyalkylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine
cycloaliphatische oder arylaliphatische Gruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen oder eine Mischung der genannten Reste
bedeutet, η einen statistischen Mittelwert größer als 1 und gleich oder kleiner als 10 darstellt,
bedeutet, η einen statistischen Mittelwert größer als 1 und gleich oder kleiner als 10 darstellt,
die Verbindungen der Formel
R-CHOH-CH2-O-[CH2-CHOH-CH2O]n-H
worin R einen aliphatischen, cycloaliphatischen oder arylaliphatischen
Rest mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen oder eine Mischung solcher Reste, wobei die aliphatischen Ketten
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gesättigt oder ungesättigt, geradkettig oder verzweigt seiri können und Sauerstoff- und/oder Schwefelatome und
insbesondere Äther-, Thioäther- und/oder Hydroxymethylengruppen
umfassen können, bedeutet und η den mittleren Polymerisationsgrad angibt und eine ganze Zahl, oder Dezimalzahl
größer als 1 und gleich oder kleiner 10 is.t»
die Verbindungen der Formel .
RO -
CH - CHO
I I
A B
- H
worin R einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen oder einen Alkylarylrest mit
12 bis 40 Kohlenstoffatomen, oder einen Alkylpolyalkylenoxyrest mit 14 bis 60 Kohlenstoffatomen und 1 bis 10 Sauerstoffatomen
oder einen cycloaliphatischen'Rest mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet, eines der Symbole A und B
ein Wasserstoffatom und das andere eine Gruppe der Formel CH2Z bedeutet, worin Z einen Alkylthiorest der Formel R1S
oder Alkylsulfonylrest der Formel R1S- bedeutet, worin
R1 einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
bedeutet, und η eine ganze Zahl zwischen 1 und 20 ist.
Die erfindungsgetoäßen Mittel können auch üblicherweise
in der Kosmetik verwendete Bestandteile und Hilfsmittel enthalten, um das Aussehen, die Farbe, den Geruch, die
Viskosität, den pH und Jede andere gewünschte spezifische Eigenschaft zu erhalten. Sie können auch Parfüms, Verdickungsmittel
und Farbstoffe enthalten.
- 12 - j
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Der Parfumgehalt der Shampoo-Mittel beträgt 0,1 bis 1 %
und vorzugsweise 0,2 bis 0,6 %, der der Schaumbäder beträgt 1 bis 10 % und vorzugsweise 2 bis 6 % des Gesamtgewichts des
Mittels.
Diese schäumenden Mittel können für verschiedene industrielle Anwendungen verwendet werden. Eine besonders ,interessante
Anwendungsform sind die Mittel zur kosmetischen Verwendung, wie Shampoos, Schaumbäder, etc. (
Die schäumenden Mittel haben einen pH zwischen 2,5 und 10,5 und vorzugsweise zwischen 3 und 9,5 bei Shampoos und zwischen
6 UUId18 bei Schaumbädern.
Die Zugabe von a-Diolen zu den kationischen, amphoteren und/oder
zwitterionischen grenzflächenaktiven Mittel, ändert die Schaumeigenschaften, die Detergenteigenschaften, die Behandlungseigenschaften
sowie das Aussehen des Schaumes der betroffenen schäumenden Mittel beträchtlich.
Es ergeben sich folgende Vorteile:
- Eine sehr deutliche Verbesserung des Schaumbeginns, schnellerer Beginn der Schaumbildung, sofortige Schaumbildung,
- Eine starke Erhöhung der Schaumkraft,
- Eine Verbesserung des Aussehens des Schaumes, der etwas dichter, konsistenter, cremiger und daher angenehmer zu be- :
rühren ist, wobei ihm diese Eigenschaften wahrscheinlich durch , eine bessere Wasserretention verliehen werden. -
- Die Stabilität des Schaumes ist ebenfalls erhöht.
- Diese Eigenschaften bleiben in Gegenwart von fettigen Verschmutzungen, beispielsweise bei Shampoos, erhalten,
bei denen man auch eine Verbesserung der Detergenteigenschaften der Mittel feststellt.
- 13 20983771225
Man beobachtet weiter, daß sowohl die feuchten als auch die getrockneten Haare leichter zu kämmen sind. Die Haare sind
auch im Griff angenehmer und weicher, ohne dadurch schwerer zu werden. Die Aufnahme· von a-Diolen in.Shampoos bringt
eine wesentliche Verbesserung der Qualität des Shampoos mit sich, sowohl was den Schaum, die Waschkraft und die
Behandlungswirkung anbelangt.
Die Menge dieser a-Diole beträ'gt in den Shampoo-Mitteln
0,4 bis 4,5 Gew.-% und vorzugsweise 0,6 bis 4 Gew.-96,
bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.
Bei den Schaumbädern beträgt die Menge der Alkandiole 1 bis
10 Gew.-% und vorzugsweise 1,5 bis 5 Gew.-% , bezogen auf
das desamtgewicht des Mittels.
Die Menge an kationischen, amphoteren und/oder zwitterionisehen
grenzflächenaktiven Mitteln beträgt in den Shampoomitteln 0,5 bis 30 Gew.-96 und vorzugsweise 3 bis 25 Gew.-%, bezogen
auf das Gesamtgewicht des Mittels. (
1 In den Schaumbädern sind 10 bis 80 % und vorzugsweise 20
bis 60 Gew.-96, bezogen auf das Gesamtgewicht, dieser grenzflächenaktiven Mittel enthalten.
Die Verbesserung des Schaumes was das Volumen, die Stabilität und die Cremigkeit anlangt, kann mit Hilfe der Ross und Miles
Apparatur gezeigt werden, die rasche und gut reproduzierbare Messungen einerseits des Volumens des Schaumes und seiner
Stabilität und andererseits der Wasserretention erlaubt.
Die Ergebnisse, die mit den verschiedenen Produkten erhalten wurden, die ohne Zusatz und in Gegenwart verschiedener
Mengen synergistischer Mittel, ausgedrückt in Prozent bezogen auf das Gewicht des wasserfreien grenzflächenaktiven
Mittels getestet wurden, sind in Tabellen zusammengefaßt.
- 14 -209837/1225
Ebenso sind für Konzentrationen grenzflächenaktiver Mittel von 5 °/oo, 2 °/oo und 0,5 °/oo die Schaumhöhen in cm
zur Zeit Null (1) und nach 5 Minuten (2) und die im Schaum zur Zeit Null zurückgehaltenen Wasservolumen in ml angegeben.
Die verwendeten synergistisch'en Mittel sind entweder synthetische
oc-Diole oder Mischungen von a-Diolen, die von der Firma
ADM (Archer Daniels Midland Co) vertrieben werden, wie ADOL 114 (Alkan-1,2-Diole mit einer Kettenlänge von 11 bis
Kohlenstoffatomen) und ADOL 158 (Alkan-l,2-diole mit einer Kettenlänge von 15 bis 18 Kohlenstoffatomen).
Alle Messungen sind mit Leitungswasser durchgeführt, das
eine Härte von 34° (französische Wasserhärtegrade) und eine thermostat!sierte Temperatur von 35 0C hat, was einer
praktischen Verwendungstemperatur entspricht.
Der für jedes der getesteten grenzflächenaktiven Mittel angegebene pH ist der einer 5 %-igen Mutterlösung, die in
zwei Teile geteilt wird, wobei einer ohne Zusatz der Kontrolle dient und der andere mit der gewünschten Menge a-Diol versetzt
wird.
Der pH wurde in allen Fällen entweder mit Milchsäure oder mit Natriumhydroxyd eingestellt.
- 15 209 837/122 5
in | P | ο | OJ | O | ο | W | O | ι | VD | ο | ι | t | 41· | I | O | 2207476 | • | |
VH | ο | H | OJ | Ρ« | H | to | H U |
OJ | ||||||||||
tr- | P | O | ||||||||||||||||
O I |
cd | |||||||||||||||||
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P | H | P | ||||||||||||||||
Φ | O | H | •Η | |||||||||||||||
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Φ | Φ | |||||||||||||||||
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φ | ο | O | O. | O | ο | K H |
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CO | H | |||||||||||||||||
O | ιη | ιη | ιη | |||||||||||||||
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I I | Γ | O | ω | |||||||||||||||
O | H | Η | OJ | H | ||||||||||||||
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O | H | H | H | |||||||||||||
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OJ OJ | OJ | H O |
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OJ | a | •ο ο |
•β ο |
Xi | ||||||||||||||
H | ο | R | R | Kd | ||||||||||||||
- 16 -209837/ 1 225
CD CO OO CO
ro ro cn
Fortsetzung Tabelle
CH2-CH5
pH 3,25
ohne 1,2-Diol 0 18 12 18 7,5
Dodecan-1,2-diol
Alkan-l,2-diol mit 11 bis Kohlenstoffatomen
51° 20,5 12 20,5 9 9,5 51° 19,5 14 19,5 8,5 7,5 4,5
6,5
6
6
40
50
50
50
40
50 40
R-CO
^2H5
R = Kohlenwasserstoffkette abgeleitet von Kokosfettsäuren
η = 2,5 pH 3,5
ohne 1,2-Diol 0 15 Dodecan-1,2-
13
diol
109& 18 10 5,5
40
30
40
Tabelle Fortsetzung
R-O
C2H3O(CH2OH)
-CH0-CHOH-CH0-IT
CH2-CH2OH
CH2-CH2OH
η = 0,5 R: Mischung von Dodecyl und Tetradecyl
β bedeutet CH2-CH - 0 oder CH-CH2-O
CH2OH
CH2OH pH
CO
CO
CO «
CO
CO «
ohne Diöl
Dodecan-1,2-diol
18
18,5 16
21,5 18,5 19,5 17
Alkan-l,2-diol 5% * 18 14,5 19 15
mit 11 bis 14 10$ 19,5 17 18,5 16 Kohlenstoffatomen .
9,5
15
9,5 10
1-0- C
C2H3O(CH2OH)
-CH2-CHOH-CH2-IT
CH2-CHOH-CH3
Z CH2-CHOH-CH3
R: Mischung von Dodecyl und Tetradecyl
ohne Diöl
Alkan-1,2-
diol mit 11 5% 17
bis 14 Kohlen-v
stoffatomen
15,5 9
6
6
8,5 3,5 1,5 11 2 1,5 36
36
40
40 30
pH
20
20
16
40
10 20
N) NJ O
■ CH2-CH2OH
Tabelle Fortsetzung
R-O- Fc2H3O(CH2OH)] -CH2-CHOH-CH2-IT
R: Kohlenwasserstoffrest, abgeleitet von Ölsäure η = 1 τ>Η 4
ohne Diol 0 12,5 10 8,5 5 1,5 - 30 20 " 0 Dodecan-1,2-
diol 10$ 15 11,5 10 7 2,5 40 20 0
ο R_o- I CoH,0(CH0OH) I -CH0CHOH-CH0-N 0
.-0- C2H3O(CH2OH) I -CH2CHOH-CH2-N
w * R: Nonylphenyl η = 3 H ^
^ 1 ohne Diol 0 15 13 5 3,5 2,5 1,5 10 5 5
Dodecan-1,2-
OT diol 10$ 20 17,5 9 6 2 1,5 20 10 5
Tabelle Fortsetzung
to
co ι
co ι
^ Ammonyx LO
R-N f 0 R: Lauryl Onyx Chemical Co. Jersey City (USA)
CH3 pH 8,5
ohne Diol
. . . O 17 4 16,5 3 16 3 20 20 30
Dodecan-1,2-
diol - lOfo 20,5 17 20 16,5 18,5 14 40 40 40
ΓΙ ι ohne Diol 0 17 14 16 13,5 15 13 20 20 30
n> Dodecan-1,2-
diol - 109$ 20 17 20 17 17,5 14,5 40 40 .40
Glycerinlau-
ryläther 10^ 19 17 20,5 17,5 16 13 , 30 40 40
Tabelle Portsetzung
-O ro
CH3 C14H29"f""CI |
» «Mi |
10$ | Br" | 14 | 15,5 | 13 | 11 | 9 | 5 | 20 |
CH5 | O | 10$ | 17,5 | 18,5 | 15 | 14,5 | 12 | 5 | 40 | |
ohne Diol | 3$ | + 10$ |
15,5 | 17 | 20 | 17 | 16 | 13 | 5 | 44 |
Dodecan-1,2- ^ eg | Alkan-1,2- Diol mit 15 5$ Ms 18 Kohlen stoffatomen |
20,5 | 18 | 20,5 | 17,5 | 16,5 | 13, | 5 | 50 | |
19,5 | 18 | 21,5 | 17,5 | 17 | 13, | 50 | ||||
Dodecandiol | 21 | 18 | 21,5 | 17,5 | 17 | 13, | 50 | |||
+ Tetrade- candiol |
22 | 16,5 | 17 | _ 15 | 12,5 | 10, | 50 | |||
22 | ||||||||||
18,5 | ||||||||||
■ pH 8
Glycerinlau-
ryläther 10$ 19,5
16,5 19,5 16,5 15 11,5
40
46
pH 5
24 | 30 |
40 | 40 |
50 | 40 |
46 | 32 |
46 | 40 |
ohne Diol Dodecan-1,2-
diol
5$
17,5
19
16
15,5 13
12
10
5 "Sis
Kohlensioffatomen
20, | 5 | 17, | 5 | 15, | VJl | 13 |
16, | 5 | 15 | 13, | VJl | 11 |
30
40
40
40
20
40
50
50
30
40
40 40
ro κ> ο
<<l CD
Tabelle Fortsetzung
OO CaJ
—» no
CH3
R-N-CH2-CH2OH
CH-
Cl" R = Alkylrest abgeleitet von Talgfettsäuren
ohne Mol Dodecan-1,2-
diol
Decan-1,2-diol
5$ 10$
Tetradecan-1,2-diol
16
19,5 20,5
19 19
13,5
16,5 17
16
15
12
13
11
17,5 14,5 14,5 12 19 16 16 13
17
16,5
14,5 15
12
mit 15 bis Kohlenstoffato men
16,5 15,5 13,5 13
11
- VH3 /=,
R-N-CH2^J)
CH3 ^-^
Cl" pH
40
30
Catigdne T 80 i -
(Industrie Chimique Voreppe, Frankreich) R: Mischung von Dodecyl- "bis Hexadecylresten
pH
44 | 40 | 30 |
50 | 50 | 40 |
40 | * 40 | 40 |
50 | 50 | 40 |
40 | 40 | 30 |
ohne Diol | ,2- | 0 | 17 | 5 | 11 | ,5 | 14, | 5 | 8,5 | 11 | 7 | 30 | 25 | 20 |
Dodecan-1 | 5% | 18, | 5 | 15 | 17, | 5 | 15 | 14 | 13 | .30 | 40 | 30 | ||
diol | 10$ | 20, | 17 | 18 | 15,5 | 14 | 11 | 40 | 40 | 40 | ||||
«ί σι"
(Merck)
pH 7
ohne Diol 0 | 15,5 | Cl" | 16 | 12 | 15,5 | 12 | 13 | 13 | 11 | 30 | pH 3 | 40 | 20 | 20 | • | 30 | |
Glycerinlau—
"ryläther 10$ |
19,5 | 18,5 | 16, | 5 18 | 15,5 | 15,5 | 14,5 | 13,5 | "50 | 40 | 40 | 30 . | 30 | ||||
to |
Alkan-1,2- incf
diol mit 11 1Of° bis 14 C-Atomen |
■ 20 | 20 | 15, | 5 19,5 | 16 | 16,5 | 13 | 40 | 40 | 40 | 40 | ■ 40 | ||||
*- ι co OO W |
"Älkan-iy2-äiol 10$ 17 mit 15-18 C-Atomen |
14 | 16 | 13,5 | 14,5 | 12 | 50 | 40 | 40 | ||||||||
κ>
ro |
R-Jr-CH0-CH0 OH r *■ "- |
R | : Alkylres ■von iitlg |
t abgeleitet fettsäuren |
|||||||||||||
O i | |||||||||||||||||
ohne Diol 0 | 13,5 | 12 | 11 | 30 | |||||||||||||
Glycerinlau-
ryläther 10$ |
15,5 | 18 | 14,5 | 11 | 40 | ||||||||||||
Decandiol c af + + ■ Tetradecan- _ ^ dioi 5 # |
17 | 19 | 15,5 | Hr 5 | 50 | ||||||||||||
Tabelle Fortsetzung
Br Isothan Q 15 *
Onyx Chemical Co, Jersey City (USA)
Onyx Chemical Co, Jersey City (USA)
ITew Jersey
pH 7
ohne Diol
Dodecan-1,2-diol
Alkan-1,2-diol
mit 15 bis 18
C-Atomen
C-Atomen
14
10 14 10
10% 20,5 17 10% 17 14 17 16 12
13,5 10,5 8
13,5 10,5 8
20
50
40
40
50 40
^z=X ?H3
h~ 0-CH-CH2-O-CH2-CH2-N -CH2
CH5
Hyamine 1622
R = Isobutylrest (Rohm & Haas, Philadelphia, USA)
pH 5,5
ohne Diol 0
Dodecan-1,2-
Dodecan-1,2-
diol
10$
18,5 15 19,5 16,5 18,5 15 11
30
30
30
10 '20
H
O
W
P<
PS
N
-P
N
-P
■Ρ
U
O
U
O
H
H
Q)
H
Q)
O
O
O
CM
in W in
WOW
WOW
CM I CM
Ü -& -O
tn
O
Ü
Ü
tn
CM
W
H
H
tn
ο tn
in
tn H
in
VD
ο in
in
CM
VD H
O CM
tn H |
VD H |
VO H |
in | ||
VD H |
ω H |
cn l~"v |
in | ||
in H |
H | C- H |
O | ι | in | I | O |
CM | g | H | ||
H | ||||
I | ρ | |||
H | •Η | |||
O | § | (Lf | ||
•H | O | Φ | Φ | |
η | Φ | O | ||
-ö | ί>2 | |||
φ | ο | H | H | |
P | ο | H | ||
•Η | ||||
SU ft
tn W
W W
O O CM CM
W W
ο ο
ι ι
CM CM
M-I pH
ϋ ϋ
P
ϋ
ϋ
tn
CM
ο φ
CO
■ή
o
O
O
ft!
in
in
fs
O
Il
Il
O i
O tn
O tn
in
O H
in
(M
in
•\
CM H
in
in
H ο
O in
in
in
tn
vo H
CM
O CM
tn H
CM
O H
CM
φ O)H P 1UO
- 25 -209837/1225
ro ι ro
Tabelle Fortsetzung
R-O--
η = 1,5
CH2-CH2OH
CH2-CH2OH
SO.CH, 4
: Mischung von Dodecyl und Tetradecyl pH
ohne Diol
Dodecan-1,2-diol
Glycerinlauryläther
17, | 5 | 15 |
20, | 5 | 18 |
19 | 16 |
12,5 12,5 10 30 17 16 13 50 18,5 15,5 15,5 12,5 40
R-COO-CH0-CHOh-CH0-IT
O2H5
SO. CH J" 4 R: Alkylrest abgeleitet von Kokosfettsäuren
ohne Diol Dodecan-1,2-
diol
Glycerinlauryläther
16
10% 10% 12,5 14 11 11,5 8,5
18,5 19,5 16,5 15 12
16,5 18 15 14 10,5
18,5 19,5 16,5 15 12
16,5 18 15 14 10,5
40 50 _30 50
pH
40 | 35 | 20 | N) |
50 | 50 | 40 | O |
40 | 40 | 30 | |
Tabelle Fortsetzung
CH5 CH, |
+ | j | SO4CH3 | 10 11, Ϊ-5 5 | 1 | 20 | pH 3,5 | 0 | 0 | |
14,5 | 13 :.".,Y 15 | 14 11 | 40 | 20 | . 40 | 30 | ||||
ohne Diol 0 | 14 | 17 | 60 | |||||||
O CXl |
Alkan-1,2- diol rait 11 10$ bis 14 Kohlen stoffatomen |
18, | 5 16,5 20,5 17 | |||||||
OK* | ||||||||||
■"-»„ "—J ! I'-..·· |
J | 20 | pH 5 | |||||||
GHx | + | 11 8 | 20 | 20 | ||||||
ohne Diol 0 | t 30 | |||||||||
Alkan-1,2- 10$ diol mit 11 bis 14 Kohlenstoff atomen |
||||||||||
Tabelle Fortsetzung
ro
to .
cn
CH3 —'
CH3SO3"
pH 3,5
ohne Diöl 0 | 12 | • | — | 9 | - | ■1 | — | 20 | 20 | 0 | I |
Alkan-1,2- 1Q(f diol mit 11 1V/ bis 14 Kohlen stoffatomen |
14, | 5 18 | 15 | 12 | 8 | 40 | 50 | 30 | |||
G-lycerinlauryl- äther 10$ |
17,5 | 17 | 20 | 17,5 | 14 | 10,5 | 40 | 50 | 30 | ||
19,5 | SO | 40V | • | ||||||||
C-. OHOC-—S—CH0-CH0 CH3 |
OH | pH 2,5 | |||||||||
5 | 10 | -7 | 6 | 3 | 20 | 10 | 10 | ||||
ohne Diol 0 | 17 | 18,5 | 15 | 9 | 6 | 40 | * 50. - | 20 | |||
Dodecan-1,2- diol 10$ |
15,5 | 15 | 15,5 | 12,5 | 11 | 8 | 30 | 40 | 30 | ||
G-lycerinlau- ryläther 10$ |
19,5 | ||||||||||
18 | |||||||||||
Tabelle Fortsetzung
-S -CH2-CHOH-CH2-N
CH3
CH,
2 SO-CH
ohne Diöl
Alkan-1,2-diol
mit 11 bis 14 Kohlenstoffatomen
2 0 2 0 2 19 15,5 14,5 11 12,5 5,5
CH5 · R-N-CH0-COO"
CH,
pH 4
40
40
ohne Diol
Dodecan-1,2-diol
EMPIGEN DN
Albright & Wilson (Marchon Division) Whitehaven, Cumberland, England
R: Mischung von Dodecyl und Tetradecyl pH 4,5
18 16,5 16,5- 14,5 16 13 30
22,5 19,5 19 16,5 18,5 15,5 50
20 3-0
Tabelle Fortsetzung
CH,
I Vj4 O |
R-CONH- (CH2) ,-N ^. CH^ CH2-COO" |
R = Lauryl Tego Betaine 17 (Goidschmidt, New York) |
13,5 | 13,5 | 10,5 | 10,5 | 30 | 40 | • | pH 4 | i | pH 9 | 30 | ■ | 1 | ro O |
|
I | ohne Diol 0 17 | 14 15 | 16 | 17 | 17,5 | 14 | 40 | 70 | 30 | 40 | |||||||
209 | Alkan-1,2- 10$ 20 diol mit 11 bis 14 Kohlenstoff atomen ; |
17 19,5 | Deriphat 16o (General Mills |
14,5 | , Minneapolis | 60 | 40 | 40 | |||||||||
co -j |
; ^ CH2-CH2-COONa | R: Lauryl | USA) | 14,5 | 40 | 60 | |||||||||||
KJ | ^CH2-OH2-COONa | - -■■- | 50 | ||||||||||||||
KJ | 13 | 7 | 50 | 20 | |||||||||||||
OI | ohne Diol 0 18,5 | 15 16,5 | 17 | 14,5 | . .— | 40 | |||||||||||
Dodecan-1,2- diol 10$ 23 |
20 20 | 17 | 12 | 40 | |||||||||||||
Alkan-l,2-diol mit 11 bis 10$ 21,5 14 Kohlenstoff atomen |
17,5 20 | 16 | 11,5 | 40 | |||||||||||||
Glycerinlau- ryläther 10$ 20 |
16,5 19,5 | : | |||||||||||||||
• | |||||||||||||||||
*<jD I
Tabelle Fortsetzung
CH
OH
■CHo-COONa
Miranol C2M
(Miranol Chemical Co, Jersey City,
S USA)
S USA)
pH 8
ohne Diol
Dodecan-1,2-diol
Glycerinlau-
ryläther
18,5 16,5 18 15,5 14,5 11,5 23 19,5 20 17 17 14,5 20 17 17,5 14 14 11
ohne Diol 0 14
Alfcan-1,2- 10?S 19
diol mit 11
bis 14 Kohlenstoffatomen
bis 14 Kohlenstoffatomen
G-lycerinlau-
ryläther 10^ 19
14
40 | 40 | 40 |
60 | 50 | 40 |
50 |
CH0-CONH-(GH^ )»-N-CHo-t'<. .'■'!.·!■.
!■.: ,Al'kylrerrt; Zugeleitet von Eokos-
!'■5,5
30 40
4ü
20 40
•5Ü
Tabelle Fortsetzung
CH2-CONH-R - NH - CH - COOH
R: Kohlenwasserstoffkette, abgeleitet von Kokos-
O (O OO CJ
xe | υ uaa.u | reu | 19 | VJl | 17 | VJl | 17 | ,5 | 14, | VJl | 13 | VJl | 11 | VJl | 40 | pH I | ) 30 |
ohne Diöl | • | 0 | 21, | 18, | 19 | VJl | 16, | VJl | 15, | 11, | 50 | 4< | ) 40 | ||||
Dodecan-1 diol |
,2- | 5< | |||||||||||||||
Tabelle Portsetzung
pH 3,5
pH 3,5
ohne Diol O 19,5 17 18 15 13,5 11 40 40 30
Dodecan-1,2-
diol 5$ 23 19,5 20,5 18 16
23 18,5 21 18 17 20 21 18 ; 16
18 20,5 17 15,5 13
& 18 20,5 17,5 15,5 13 50 60 40
Glycerinlau-
ryläther 10$ 20,5 17 19,5 16 16 12 * 60 _ 50 40
209 | I | Tetradecan- 1,2-diol |
10$ | 23 |
837/ | ι | Decan-1,2- diol |
10$ | 21 |
1 225 | Decan-1,2- diol Tetradecen- 1,2-diol |
5$ 5$ |
21,5 | |
13 | 5 | 60 | 50 | 40 |
14 | 60 | 60 | 50 | |
13, | 70 | 70 | "50 | |
13 | 50 | 50 | 40 | |
Anwendungsbeispiele t
Shampoos
Man stellt folgendes Mittel her:
Trimethyltetradecylammoniumbromid der Formel
CH,
- N -CH, CH3
Br" 6 g
C12H25 - CHOH - CH2OH · 0,6 g
! Milchsäure soviel wie erforderlich für pH
. Wasser soviel wie erforderlich für 100 g
■ Man erhält ein durchsichtiges Mittel, das deutlich
schäumender und ein wenig waschaktiver ist als eine Trimethyl-
! tetradecylammoniumbromidlösung gleicher Konzentration. Als
j Shampoo verwendet, ergibt dieses Mittel einen konsistenten
I und stabilen Schaum.
209837/1225
Beispiel 2 Man stellt folgendes Mittel her:
CH3
- N -CH, t -J
CH,
Br"
5 g
R - CHOH - CH2O - [CH2 - CHOH - CH2O]3- H
R = Mischung von Nonyl bis Dodecyl
C12H25-CHOH-CH2OH
Milchsäure soviel wie erforderlich für Wasser soviel wie erforderlich für
5 g
1 g pH 3 g
Das Volumen und die Stabilität des Schaumes dieses Shampoos sind deutlich größer als die der entsprechenden kationischen
Lösung.
Beispie' 1 3 CH,
R-N - CH0 - CH9OH
CH,
er
R = Alkylrest, abgeleitet von Talgfettsäuren
5 g
0 - CH2 - CHOH - CH2OH
0,5 g
- 35 -
209837/1225
Milchsäure soviel wie erforderlich für pH 4
Wasser soviel wie erforderlich für 100 g
Das Volumen und die Stabilität des Schaumes dieses Shampoos sind deutlich größer als die der entsprechenden kationischen
Lösung.
Beispiel 4
. CH,
R-N- CH2 - CH2OH
R-N- CH2 - CH2OH
Cl" 3 g
CH,
R = Alkylrest abgeleitet von Talgfettsäuren
R = Alkylrest abgeleitet von Talgfettsäuren
Laurylalkohol, polyäthoxyliert mit ·
12 Mol Äthylenoxyd 7 g
- CHOH - CH2OH 0,9 &
Milchsäure soviel wie erforderlich für pH 3
Wasser soviel wie erforderlich für 100 g
Dies ergibt ein sehr schäumendes Shampoo mit einem ausge- ■
zeichneten Schaumbeginn.
R - NH - CH - COOH
ι ^ C2H5
CH2 - CONH - (CH2)3 - N 10 g
C2H5
- 36 209837/1225
R = Alkylrest abgeleitet von Kokoefetteäuren
- CHOH - CH2OH 1 g
Milchsäure soviel wie erforderlich für pH 5
Wasser soviel wie erforderlich für «■■ 100 g
Das Volumen und die Stabilität dieses Schaumes sind deutlich größer als die der entsprechenden kationischen Lösung.
Stell-fc man den pH mit Triäthanolamin auf 8,5 ein, so ist
der Schaum ähnlich dem, den man bei pH 5 erhält.
der Schaum ähnlich dem, den man bei pH 5 erhält.
R - NH - CH - COOH - „ '
t 2 5
CH9 - CONH - (CH9),.- N 4g
^CH O2H5
R = Alkylrest abgeleitet von Kokosfettsäuren
V/l AT
f 3
CH,
R - N—> 0 5 g
3 R = Lauryl
- 0 - [C2H3O-(CH2OH)I4^2 - H 5g
- CHOH - CH2OH 2,5 g
- 37 -209837/1225
Milchsäure soviel wie erforderlich für pH 4
1 Wasser soviel wie erforderlich für 100 g
j Das Volumen und die Stabilität des Schaumes dieses Shampoos sind deutlich größer wie die der entsprechenden kationischen
Lösung.
Beispiel 7
CH0
N CH0
C11H23 - C -N - CH2 - CH2 - O - CH2- COONa 17,5 g
I OH CH2-COONa
! C12H25 - CHOH - CH2OH ι 2 g
! Triethanolamin soviel wie erforderlich für pH 8
j Wasser soviel wie erforderlich für 100 g
1 Das Volumen und die Stabilität des Schaumes dieses Shampoos
i sind deutlich größer wie die der entsprechenden kationischen
ι Lösung.
ι Beispiel 8
/2 " CH2 " C00Na
r-n 15 g
N - CH2 - COONa
R = Lauryl
- 38 -209837/1225
C10H21 - CHOH - CH2OH , 1,5 g
; Triethanolamin soviel wie erforderlich für pH 8,5
; Wasser soviel wie erforderlich für ' 100 g
Dies ergibt ein Shampoo, das deutlich schäumender und waschaktiver
ist als ohne Dodecan-l,2-diol. Auch der Schaum ist .
1 cremiger und stabiler.
Beispiel 9
Man stellt folgendes färbendes Shampoo heri
Natrium-N-lauryl-ß-iminodipropionat
(Deriphat 160 - General Mills-HOCEHA,
Niederlande) ι 15 g
Dodecan-l,2-diol 1,5 g
l-Methylamino-2-nitro-(2·-hydroxyäthyl)-
4-methyläminobenzol 0,66 g
l,3-Diamino-4-nitro-benzol 0,07 g
Violetter Farbstoff
Violet Acetoquinone Lumidre N (C.F.M.C.)
CI Acid Violet 4. (61105), Seite 1706 des
Colour Index, 2. Auflage 1956 0,30 g
Schwarzer Farbstoff
Diazo Noir Cibacete GWS (CIBA)
CI Disperse Black 22, Seite 224 des
Colour Index Supplement 1963 0y40 g
- 39 209837/1228
ι Roter Farbstoff
i Rouge Acetoquinone Lumiere BZ (C.F.M.C.)
CI Disperse Red 17 (11210), Seite 1695 des : Colour Index, 2. Auflage 1956 0,45 g
Dunkelblauer Farbstoff
Bleu Fonce Acetoquinone 5 R (C#.F.M.C.) : CI Disperse Blue 2, Seite 1713 des Colour
Bleu Fonce Acetoquinone 5 R (C#.F.M.C.) : CI Disperse Blue 2, Seite 1713 des Colour
]: Index, 2. Auflage 1956 " 0,40 g
Gelber Farbstoff
Jaune Acetoquinone Lumiere 4 JLZ (C.F.M.C.)
CI Disperse Yellow 5 (11855), Seite 1660 des
Colour Index, 2. Auflage 1956 0,05 g
Schwarzer Farbstoff
Noir Irgacete RL (GEIGY) 0,40 g
Violetter Farbstoff
Violet Cibacete RB (CIBA)
CI Disperse Violet 15, Seite 1711 des ·
Colour Index, 2. Auflage 1956 0,40 g
i , - ■
Butoxy-2-äthanol (Butylcellosolve) 3 g
20 %ige Zitronensäurelösung soviel wie erforderlich für pH 9r5
Wasser soviel wie erforderlich für 100 g
; Man bringt dieses Shampoo auf braune Haare mit 60 % weißen
; Haaren auf.
- Schon beim ersten Shampoonieren erhält man reichlichen Schaum. ,
Beim zweiten Shampoonieren läßt man das Produkt 20 Minuten i
einwirken, um die färbende Wirkung zu erreichen. Dann spült '
man. Man erhält eine dunkelbraune Nuance, die die weißen I Haare gut verdeckt.
- 40 - '
2-09 837/1225
Man stellt folgendes färbende Shampoo her:
Cetyl-trimethylammoniumchlorid 3 g
Laurylalkohol, oxyäthylenisiert mit ·»>·
12 Mol Äthylenoxyd 7 g·
Dodecan-l,2-diol 0,7 g
Violetter Farbstoff Violet Cibacete RB (CIBA)
CI Disperse Violet 15, Seite 1711 des
Color Index, 2. Auflage 1956 0,30 g
Violetter Farbstoff Violet Viaion Solide RRL (BASF) CI Disperse Violet 99, Seite 63 des '
Colour Index Supplement 1963 0,24 g
20 %ige Zitronensäure soviel wie erforderlich für pH 5
Wasser soviel wie erforderlich für 100 g
Man bringt dieses Produkt als klassisches Shampoo zweimal auf zu 100 % weiße Haare auf.
Schon beim ersten Mal erhält man einen cremigen und reichliehen
Schaum.
Beim zweiten Mal läßt man den Schaum 5 Minuten auf die Haare einwirken. Man erhält so einen hell perlmuttgrauen Schimmer.
- 41 -209837/1225
3 e 1 s p i e 1 11
Han stellt folgendes färbendes Shampoo her:
R-NH-CH-COONa n „
• / °2H5
CH2-C0NH-(CH2)3-N * 6,0 g
~ Π U V
C. ^ t
R = Alkylrest abgeleitet von Kokosfettsäuren
Laurylalkohol mit 12 Mol Äthylenoxyd 15,0 g
Kokosfettdiäthanolamid 3,5 g
Dodecan-l,2-diol 1,5 g
Ammoniak mit 22° Be 10 ml
2,4-Diaminoanisolsulfat 0,050 g
! Resorcin » 0,490 g
m-Aminophenolbase 0,200 g
! p-Aminophenolbase 0,210 g
, p-Toluylendiamin l»250 g
Thioglycolsäure 0,250 g
j Athylendiamintetraessigsäure 2,0 g
Wasser soviel wie erforderlich für 100,0 g
• Man mischt 50 g dieser Formulierung mit der gleichen Menge !
! Wasserstoffperoxyd mit 20 Volumina und bringt die Mischung I j mit einer Auftragevorrichtung oder mit einem Pinsel auf die J
' j
ι Haare auf. Dann verteilt man, indem man massiert bis man
I
reichlichen Schaum erhält. Man läßt 30 Minuten einwirken, ι spült und trocknet. Auf braunem Grund erhält man eine kastanien-j
braune Nuance. !
i - 42 - !
209837/1225
■ Schaumbad
-ΜΜΜΜΜΗΜΜΜ J
Beispiel 12
ι Man stellt folgendes Mittel her, das für ein Schaumbad
bestimmt ist: ,
bestimmt ist: ,
R - NH - CH - COOH n „
» * C2H5
CH2 - CONH - (CH2)3 -N 10 g
R = Kohlenwasserstoffrest, abgeleitet von Kokosfettsäuren.
N CH9
C11H23 - C N - CH2 - CH2 - 0 - CH2-COONa 30 g
C11H23 - C N - CH2 - CH2 - 0 - CH2-COONa 30 g
OH CH2COONa
Laurylalkohol, oxyäthylenisiert mit 12 Mol
Äthylenoxyd 5 g
Äthylenoxyd 5 g
C10H21 - CHOH - CH2OH 3 g
Milchsäure soviel wie erforderlich für pH
¥asser soviel wie erforderlich für 100 g
Dies ergibt ein konzentriertes, viskoses, schäumendes Mittel, das eine ausgezeichnete Schaumkraft aufweist.
- 43 209837/1225
Beispiel 13
Man. stellt folgendes Mittel her, das für ein Schaumbad bestimmt ist:
N CH5
C11H23 - C N - CH2 - CH2 - 0 - CH2COONa' 60 g
OH CH2COONa
Laurylalkohol, oxyäthylenisiert mit 12 Mol
Äthylenoxyd 12 g
C10H21-CHOH-CH2OH 5 g
Milchsäure soviel wie erforderlich für pH 6,5
Wasser soviel wie erforderlich für 100 g
Dies ergibt ein konzentriertes schäumendes Mittel mit raschem Schaumbeginn und einer großen Schaummenge.
Beispiel 14 ■ ·■·■.· ,
Man stellt folgendes Mittel her!
R-N-CH2-CH2-COONa 25 g
CH2-CH2-COONa
R = Alkylrest mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen
C8H17-CHOH-CH2OH 4 g
Parfüm 0,5 g
Triethanolamin soviel wie erforderlich für pH 8
Wasser soviel wie erforderlich für 100 g
Wasser soviel wie erforderlich für 100 g
Verwendet man dieses Mittel als Shampoo, so erhält man einen
konsistenten und stabilen Schaum, der deutlich mehr ist
als ohne Verwendung von Decandiol.
konsistenten und stabilen Schaum, der deutlich mehr ist
als ohne Verwendung von Decandiol.
- kk -
209837/1225
Obwohl es nicht immer angegeben ist, könren die Mittel gemäß
den vorstehenden Beispielen eine bestimmte Menge Parfüm enthalten, um ihre Verwendung attraktiver zu machen.
Die Lehre der vorliegenden Erfindung umfaßt auch die Verwendung
eines oder mehrerer gesättigter, geradkettiger Alkan-l,2-diole mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen zur Verbesserung
der Schaumeigenschaften von schäumenden Mitteln, die ein oder mehrere grenzflächenaktive Mittel ent-,
halten, die mindestens ein Stickstoffatom enthalten, das direkt oder indirekt an die Fettkette gebunden ist, wobei
dieses Stickstoffatom positiv geladen ist oder durch Zugabe einer anorganischen oder organischen Säure oder durch
Quaternisierung positiv geladen werden kann, und/oder ein positiv geladenes Schwefelatom enthalten. Die in der erfindungsgemäßen
Weise verbesserten schäumenden Mittel können auch Hilfemittel enthalten, die die Eigenschaften des
Aussehens, der Farbe, des Geruchs, der Viskosität, des pH und andere gewünschte Eigenschaften gewährleisten.
- 45 -2098 3 7/1225
Claims (19)
1. Schäumende Mittel, die eine oder mehrere grenzflächenaktive Verbindungen enthalten, die mindestens 'ein Stickstoffatom
enthalten, das direkt ode'r indirekt an die Fettkette gebunden ist, wobei dieses Stickstoffatom positiv geladen . j
ist oder durch Zugabe einer anorganischen oder organischen j
Säure oder durch Quaternisierung positiv geladen werden ι
kann, und/oder ein positiv geladenes Schwefelatom enthalten, I dadurch gekennzeichnet, daß die Schaumeigenschaften durch j
die Anwesenheit eines oder mehrerer gesättiger, geradkettiger Alkan-l,2-diole mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen verbessert sind,
wobei diese Mittel auch Hilfsmittel enthalten können, die die Eigenschaften des Aussehens, der Farbe, des Geruchs,der Viskosität,
des pH und andere gewünschte Eigenschaften gewährleisten. ;
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß j die grenzflächenaktiven Mittel ausgewählt sind unter ι
kationischen, amphoteren und zwitterionischen grenzflachen- !
aktiven Mitteln.
3. Mittel gemäß Anspruch 2,—dadurch gekennzeichnet, daß
das kationische grenzflächenaktive Mittel in Form der wasserlöslichen freien Base vorliegt.
- 46 -209837/1225
4. Mittel gemäß Anspruch 2. dadurch gekennzeichnet, daß das kationische grenzflächenaktive Mittel in Form eines
anorganischen oder organischen Salzes vorliegt.
5. Mittel gemäß Anspruch*4, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um ein Salz von Bromwasserstoffsäure, Chlorwasserstoff
säure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Essigsäure,' Milchsäure, Zitronensäure, Weinsäure, p-Toluolsulfonsäure
oder Salicylsäure handelt.
6. Mittel gemäß Anspruch 2, dadurch gafe
daß das kationische grenzflächenaktive Mittel in Fora ein·
quaternären Ammoniumverbindung vorliegt.
7. Mittel gemäß Anspruch 53 dacüi'oh -iSkennzeichnst, daß
das kationische grenzflächenaktiv*? Är^sl in 7orm des
Hydrochlorids, Hydrobromids oder Laofe'sa vorliegt,
8. Mittel gemäß Anspruch 1 bis 7, dadurch g daß es ein kosmetisches Mittel darstellt.
9. Mittel gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Shampoo öder ein Schaumbad darstellt.
10. Mittel gemäß Anspruch 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß es einen pH zwischen 2,5 und 10,5 aufweist.
„ 47 -
11. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß es als synergistisches Mittel für
den Schaum 1,2-Decandiol, 1,2-Dodecandiol und/oder
1,2-Tetradecandiol enthält.
12. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß es als synergistisches Mittel für ,
den Schaum Glycerinoctyläther, Glycerindecyläther und/oder Glycerindodecyläther enthält.
13. Mittel gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge der 1,2-Alkandiole 5 bis 30 Gew.-%, bezogen
auf das Gewicht der kationischen, amphoteren und/oder zwitterionischen grenzflächenaktiven Mittel beträgt.
lh. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 13 , dadurch gekennzeichnet, daß es üblicherweise in der Kosmetik verwendete
Bestandteile oder Hilfsmittel, beispielsweise Parfüms, Verdickungsmittel und/oder andere grenzflächenaktive
Verbindungen enthält.
15. Mittel gemäß Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß es außer den kationischen, amphoteren und/oder zwitterionischen
grenzflächenaktiven Mitteln auch nicht-ionische grenzflächenaktive Verbindungen enthält.
16. Mittel gemäß Anspruch 1, ein Haarshampoo darstellend,
dadurch gekennzeichnet, daß es grenzflächenaktive Mittel in einer Menge von 0,5 bis 30 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht
des Mittels und als synergistisches Mittel für den
209837/ 1 225
Schaum 0,4 bis 4,5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht
des Mittels, 1,2-Alk ndiole mit IO bis.18, vorzugsweise
10 bis 14 Kohlenstoffatomen., und gegebenenfalls auch Parfüm, Farbstoffe, Verdickungsmittel und andere, insbesondere
nicht-ionische, grenzflächenaktive Mittel sowie andere üblicherweise in der Kosmetik verwendete Hilfsmittel
enthält und einen pH von 2,5'bis 10,5 aufweist.
17. Mittel gemäß Anspruch 1, ein Schaumbad darstellend, dadurch gekennzeichnet, daß es 10 bis 80 Gew.-% und vorzugsweise
20 bis 60 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, grenzflächenaktive Mittel und 1 bis 10 Gew.-% und
vorzugsweise 1,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht
des Mittels, 1,2-Alkandiole mit 10 bis 18 und vorzugsweise
10 bis 14 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls auch andere, insbesondere nicht-ionische, grenzflächenaktive Mittel,
Parfüm und anderegewöhnlich in der Kosmetik verwendete Hilfsmittel
enthält.
18. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 17, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form einer Flüssigkeit, einer
Creme, einer Paste, eines Gels oder eines Pulvers vorliegt.
19. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 18, dadurch
gekennzeichnet, daß es in Aerosolform vorliegt.
- 49 -209837/1225
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