DE2206552A1 - Method of dyeing in organic solvents - Google Patents

Method of dyeing in organic solvents

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DE2206552A1
DE2206552A1 DE19722206552 DE2206552A DE2206552A1 DE 2206552 A1 DE2206552 A1 DE 2206552A1 DE 19722206552 DE19722206552 DE 19722206552 DE 2206552 A DE2206552 A DE 2206552A DE 2206552 A1 DE2206552 A1 DE 2206552A1
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dyes
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dye
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Sandoz AG
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Description

Case 150-3133/ZCase 150-3133 / Z

SANDOZ A.G.SANDOZ A.G.

Verfahren zum Färben in organischen LösungsmittelnMethod of dyeing in organic solvents

Gegenstand der Erfindung ist eine weitere Ausbildung desThe invention is a further embodiment of the

Verfahrens nach Hauptpatent No , Patent-Process according to main patent No, patent

/ P 2103764.9
gesuch No.7 (Case 150-3133)> zur Herstellung von Färbungen mit Dispersionen organischer Farbstoffe in
flüssigen organischen Verbindungen.
/ P 2103764.9
Request No.7 (Case 150-3133 )> for the production of dyeings with dispersions of organic dyes in
liquid organic compounds.

Es wurde gefunden, dass man qualitativ hochwertige
Färbungen auf textlien Fasern oder Fäden oder den daraus hergestellten Text!!materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen erhält, wenn man diese nach dem Ausziehverfahren in einer Dispersion von organischen Farbstoffen in einer
It has been found that you can get high quality
Dyes on textile fibers or threads or the text!

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flüssigen organischen Verbindung, in Gegenwart von Alkydharzen, bei Temperaturen zwischen 40° und 17O°C, vorzugsweise zwischen 80° und l45°C behandelt.liquid organic compound, in the presence of alkyd resins, at temperatures between 40 ° and 170 ° C., preferably treated between 80 ° and 145 ° C.

Unter voll« oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen sind vor allem die linearen, aromatischen Polyester, die Polyamide (z.B. Nylon 6, Nylon 7, Nylon 11, Nylon 66, Nylon 76, Nylon 226, Nylon oder Nylon 6/66), Polyacrylnitril (und Copolymere), Polyolefine, z.B. Polypropylen, Cellulose 2 1/2-acetat und Cellulosetriacetat zu verstehen. Diese Materialien können auch im Gemisch untereinander oder mit anderen Fasermaterialien , z.B. Cellulose, vorliegen.Fully or semi-synthetic, hydrophobic, high molecular weight organic substances are primarily the linear, aromatic polyesters, the polyamides (e.g. nylon 6, nylon 7, nylon 11, nylon 66, nylon 76, nylon 226, nylon or nylon 6/66) , To understand polyacrylonitrile (and copolymers), polyolefins, for example polypropylene, cellulose 2 1/2 acetate and cellulose triacetate. These materials can also be mixed with one another or with other fiber materials, for example cellulose.

Die Dispersionen werden im allgemeinen durch Mahlen der organischen Farbstoffe mit den flüssigen organischen Verbindungen in denen die Alkydharze gelöst sind, hergestellt. Das Mahlen erfolgt meist in Kugel- oder Sandmühlen, die geeigneten Apparate sind dem Fachmann allgemein bekannt. Gemahlen wird, bis die Grosse der Farbstoffteilchen zwischen etwa 0,01 bis 10 μ oder, vorzugsweise, zwischen 0,1 bis 5 μ liegt.The dispersions are generally prepared by grinding the organic dyes with the liquid organic compounds in which the alkyd resins are dissolved. The grinding is usually carried out in ball or sand mills; the suitable apparatus is generally known to the person skilled in the art. It is ground until the size of the dye particles is between about 0.01 to 10 μ or, preferably, between 0.1 to 5 μ .

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Die Alkydharze dienen im vorliegenden Fall nur als Dispergatoren. Beim Mahlen der Farbstoffe mit den organischen Verbindungen in Abwesenheit von Alkydharzen ist die Herstellung von Dispersionen nicht möglich, die Farbstoffe fallen sofort aus.In the present case, the alkyd resins only serve as dispersants. When grinding the dyes with the organic Compounds in the absence of alkyd resins, the preparation of dispersions is not possible, the dyes fail immediately.

Gemahlen werden vorzugsweise Gemische, die bis zu 20 Gewichtsprozente Farbstoff enthalten. Die so erhaltenen.Dispersionen bleiben sehr lange Zeit und auch bei erhöhten Temperaturen stabil und werden im allgemeinen vor dem Färben durch Zugabe weiterer organischer Flüssigkeit verdünnt. Mixtures that are up to 20 percent by weight are preferably ground Contain dye. The dispersions obtained in this way remain for a very long time and even at increased levels Temperatures are stable and are generally diluted by adding further organic liquid before dyeing.

Die für die Herstellung haltbarer Dispersionen erforderlichen Alkydharze sind z.B. in "Encyclopedia of Polymer Science and Technology" (John Wiley and Sons, London, Sidney, 1964), vol. 1, pp 663-734 beschrieben. Diese Alkydharze sind oligomere Polyester aus organischen Polyhydroxyverbindungen mit in der Hauptsache mehrbasischen Säuren, Die Säurezahl wird durch einen Ueberschuss an Polyalkoholen klein gehalten. Meist enthalten diese Alkydharze auch Triglyceride in Form von nicht trocknenden vegetabilen Oelen, in diesem Fall verwendet man die Harze wegen ihrer grossen Viskosität oft in Xylol gelöst. Trocknende OeIe, Z0B. Leinöl ent-The alkyd resins required for the production of durable dispersions are described, for example, in "Encyclopedia of Polymer Science and Technology" (John Wiley and Sons, London, Sidney, 1964), vol. 1, pp 663-734. These alkyd resins are oligomeric polyesters made from organic polyhydroxy compounds with mainly polybasic acids. The acid number is kept small by an excess of polyalcohols. Most of these alkyd resins also contain triglycerides in the form of non-drying vegetable oils, in which case the resins are often used dissolved in xylene because of their high viscosity. Drying ÖIE, Z corresponds for example linseed oil 0

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haltende Alkydharze können zu einem unerwünschten Ausrüstungseffekt des Substrats führen, sie werden deshalb hier nicht beansprucht.Retaining alkyd resins can have an undesirable finishing effect of the substrate, so they are not claimed here.

Als organische Flüssigkeiten kommen vorzugsweise solche in Betracht, in denen die Farbstoffe bei Zimmertemperatur nicht merklich, das heisst weniger als 5 g/l* vorzugsweise weniger als 2 g/l, löslich sind. Ihr Siedepunkt soll zwischen etwa 8o° und 1700C liegen. Beispiele solcher Flüssigkeiten sind: gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe oder ungesättigte Kohlenwasserstoffe (2,2,5-Trimethylhexan, Xylol, Vinylbenzol), höhere Alkohole (Cyclohexanol, Isobutylcarbinol oder Trimethylenglykol), höhere Aether (Isoamyläther, <A-Aethoxytoluol, Furan oder 1,1-Diäthoxyäthan), höhersiedende Verbindungen, die eine oder mehrere Carbonylgruppen enthalten (Butanol, Acetophenon), Säuren (Propionsäure), höher siedende Ester (Propylacetat, Butylformiafc» oder, vorzugsweise, halogenierte Kohlenwasserstoffe (Chlorbenzole, Tetrachlorethane Trichloräthylen, Tetrachloräthylen, Trichlortrifluoräthan), Verbindungen die ein oder mehrere Stickstoffatome enthalten (Nitroäthan, Acetonitril, Metacrylnitril, Dimethylformamid, Triäthylamin oder Pyridln), aber auch Verbindungen, die Schwefel oderSuitable organic liquids are preferably those in which the dyes are not noticeably soluble at room temperature, that is to say less than 5 g / l, preferably less than 2 g / l. Its boiling point should be between about 8o ° and 170 0 C. Examples of such liquids are: saturated aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons or unsaturated hydrocarbons (2,2,5-trimethylhexane, xylene, vinylbenzene), higher alcohols (cyclohexanol, isobutylcarbinol or trimethylene glycol), higher ethers (isoamyl ether, <A-ethoxytoluene, furan or 1,1-diethoxyethane), higher-boiling compounds containing one or more carbonyl groups (butanol, acetophenone), acids (propionic acid), higher-boiling esters (propyl acetate, butylformic acid or, preferably, halogenated hydrocarbons (chlorobenzenes, tetrachloroethane, trichlorethylene, tetrachloroethane, trichloroethylene, trichlorethylene) ), Compounds that contain one or more nitrogen atoms (nitroethane, acetonitrile, methacrylonitrile, dimethylformamide, triethylamine or pyridine), but also compounds that contain sulfur or

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Metall enthalten (Thiophen, Thiodiäthylenglykol) oder Verbindungen, die eine Kombination der erwähnten Elemente oder Gruppen enthalten.Contain metal (thiophene, thiodiethylene glycol) or compounds that are a combination of the elements mentioned or groups included.

Bei der Auswahl der organischen Flüssigkeiten ist ihr Verhalten dem Substrat gegenüber zu berücksichtigen. Manche organischen Lösungsmittel wirken stark quellend oder gar lösend auf gewisse Substrate ein, z.B. Tetrachloräthan, das Polyesterfasern löst.When selecting the organic liquids, their behavior towards the substrate must be taken into account. Some organic solvents have a strong swelling or even dissolving effect on certain substrates, e.g. tetrachloroethane, which loosens polyester fibers.

Als organische Farbstoffe kommen alle für die entsprechenden Substrate üblicherweise verwendeten Farbstoffe in Betracht, also z.B. von Sulfonsäuregruppen freie Farbstoffe für die voll- oder halbsynthetischen Materialien, Sulfonsäure- und/oder Carbonsäuregruppen enthaltende, gegebenenfalls metallisierte, und/oder Reaktivgruppen enthaltende Farbstoffe für die synthetischen Polyamide, basische Farbstoffe für Acrylonitrilpolymerisate etc. Es gelten z.B. die im Colour Index gegebenen Informationen.All dyes commonly used for the corresponding substrates come into consideration as organic dyes, e.g. dyes free of sulfonic acid groups for the fully or semi-synthetic materials, containing sulfonic acid and / or carboxylic acid groups, if appropriate metallized dyes and / or dyes containing reactive groups for synthetic polyamides, basic dyes for acrylonitrile polymers etc. The information given in the Color Index, for example, applies.

Vorteilhaft ist es natürlich, die Farbstoffe in reiner Form, das heisst ohne die nur für das Färben, Klotzen oder Drucken in wässrigem Medium günstigen Coupagemittel, zu verwenden. Dadurch kann das sonst notwendige Waschen und Spülen der Färbungen und Drucke in vielen FällenIt is of course advantageous to use the dyes in their pure form, that is to say without padding them only for dyeing or printing in an aqueous medium, to use cheap coupage media. This allows the otherwise necessary washing and rinsing the dyeings and prints in many cases

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wegfallen.fall away.

Die Menge des verwendeten Alkydharzes liegt im allgemeinen zwischen 0,05 und 5* vorzugsweise zwischen 0,2 und 2 Gewichtsteilen pro Gewichtsteil Farbstoff. Grössere Mengen Alkydharz bringen keine färberischen Vorteile.The amount of the alkyd resin used is generally between 0.05 and 5 *, preferably between 0.2 and 2 parts by weight per part by weight of dye. Larger amounts of alkyd resin have no coloring advantages.

Sehr oft ist es von Vorteil, bei der Herstellung der Dispersionen weitere Hilfsmittel, z.B. Alkylenoxidaddukte, insbesondere solche der allgemeinen FormelIt is very often advantageous to use other auxiliaries in the preparation of the dispersions, e.g. alkylene oxide adducts, especially those of the general formula

HO-(CH2CH20)a-(CIICK2O )b-(CH2CH2O)0-H,HO- (CH 2 CH 2 0) a - (CIICK 2 O) b - (CH 2 CH 2 O) 0 -H,

CHCH

deren Molekulargewicht zwischen etwa 500 und 5000 liegt, zuzufügen. Das Färben erfolgt aus sogenannter kurzer oder langer Flotte. Beim Färben in langer Flotte v/endet man im allgemeinen v.'eniger als 10 g reinen (uncoupierten) Farbstoff pro Liter an, beim Färben aus kurzer Flotte bis zu etwa g pro Liter.whose molecular weight is between about 500 and 5000 to be added. The dyeing is done from so-called short or long fleet. When dyeing in a long liquor v / one ends in generally less than 10 g of pure (uncoupled) dye per liter, when dyeing from a short liquor up to about g per liter.

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Beim Färben aus langer Flotte wird das gegebenenfalls vorbehandelte Substrat in die schon auf Färbstemperatur erhitzte oder in die kalte Flotte eingebracht. Im letzteren Fall wird das Bad dann nach einem bestimmten Programm, ähnlich wie beim Ausziehfärben aus wässriger Dispersion oder Lösung, auf Färbetemperatur gebracht. Das Fixieren erfolgt in jedem Fall während des Färbevorgangs, der im allgemeinen zwischen 10 Minuton und 2 Stunden dauert, wobei man wegen der erhöhten Auszieh- bzw. Fixiergeschwindigkeit höheren Färbetemperaturen, gegebenenfalls durch Anwendung von Druckgefässen, den Vorzug geben wird.When dyeing from a long liquor, this is optionally pretreated The substrate is introduced into the liquor that has already been heated to dyeing temperature or into the cold liquor. In the latter In this case, the bath is then made according to a specific program, similar to exhaust dyeing from an aqueous dispersion or solution, brought to dyeing temperature. The fixing takes place in each case during the dyeing process, which generally lasts between 10 minutes and 2 hours, with because of the increased exhaust or fixing speed, higher dyeing temperatures, if necessary by application of pressure vessels, which will give preference.

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Kurze Flotten werden meist in kontinuierlich arbeitenden Färbeeinrichtungen angewendet. Das Substrat, meist eine Textilbahn, Textilgarne oder Textilfaden, wird so während kurzer Zeit, etwa 10 Sekunden bis 5 Minuten durch die erhitzte, kurze Flotte geführt und anschliessend in einer mit überhitztem oder gesättigtem Dampf oder mit heisser Luft beschickten Kammer fixiert. Die Fixierung dauert so etwa 30 Sekunden bis etwa 5 Minuten, in Abhängigkeit von der Kammertemperatur. Als Dampf kommt sowohl der Dampf der im Bad befindlichen organischen Flüssigkeit, als auch ein anderer, geeigneter Lösungsmitteldampf, oder auch Wasserdampf in Betracht. Auch diese Behandlung kann gegebenenfalls unter erhöhtem Druck vorgenommen werden. Es kann in manchen Fällen von Vorteil sein, den Färbebädern geringe Mengen (etwa 2 bis 20 Teile pro 1000 Teile Lösungsmittel) eines neutralen, inerten Säurederivats z.B. eines AmidSj insbesondere eines sich von einer Carbonsäure mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ableitenden Amids, beispielsweise Dimethylformamid oder Dimethylacetamid, oder Phosphorsäuretri-(dimethylamid) zuzusetzen.Short liquors are mostly used in continuously operating dyeing equipment. The substrate, usually a textile web, textile yarn or textile thread, is passed through the heated, short liquor for a short time, about 10 seconds to 5 minutes, and then fixed in a chamber filled with superheated or saturated steam or hot air. The fixation takes about 30 seconds to about 5 minutes, depending on the chamber temperature. Both the vapor of the organic liquid in the bath and another suitable solvent vapor or water vapor can be considered as vapor. This treatment, too, can optionally be carried out under increased pressure. It may in some cases be advantageous to the dye baths, small amounts (about 2 to 20 parts per 1000 parts of solvent) of a neutral, inert acid derivative such as a AmidSj in particular of a derived from a carboxylic acid having 1 to 3 carbon atoms, amide, for example dimethylformamide or dimethylacetamide , or to add phosphoric acid tri- (dimethylamide).

Insbesondere beim Färben von Polyester-Baumwolle-Mischungen kann es günstig sein, der weitestgehend wasserfreien !Motte einen Lösungsvermittler (für den beim Färben doch nochEspecially when dyeing polyester-cotton blends it can be cheap, the largely anhydrous! moth a solubilizer (for the one when dyeing

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vorhandenen Rest Wasser) beizumengen, z.B. eine Mischung (1:1) aus einem Calciumalkylarylsulfonat und einem wasserlöslichen Polyglykoläther.any remaining water), e.g. a mixture (1: 1) of a calcium alkylarylsulfonate and a water-soluble one Polyglycol ether.

Geeignete Calciumalkylarylsulfonate sind z.B. Calcium-alkylbenzolsulfonate mit etwa 10 bis 15 Kohlenstoffatomen im Alkylrest (Caleium-decyl-, -dodecyl- oder -pentadecylbenzolsulfonat) oder Calcium-monoalkyl- oder -dialkylnaphthalinsulfonate mit etwa 8 bis 10 Kohlenstoffatomen im Alkylrest oder in den Alkylresten (Calcium-dibutyl- oder Calciumnonylnaphthalinsulfonat). Als wasserlösliche Polyglykoläther kommen z.B. in Betracht die Addukte von etwa 7 bis 20 Mol Aethylenoxid an gesättigte oder ungesättigte Fettalkohole mit etwa 10 bis 18 Kohlenstoffatomen (Laurylhepta- oder -octaglykoläther, Oleylpentadecaglykoläther) oder an Monoalkyl- oder Dialkylphenole mit etwa 8 bis 12 Kohlenstoffatomen irn Alkylrest oder in den Alkylresten (iso-Octylphenyl- oder Nonylphenyldeeaglykoläther, Di-isoamylphenyl~ dodecaglykoläther, Dodecylphenyldodecaglykoläther).Suitable calcium alkyl aryl sulfonates are, for example, calcium alkyl benzene sulfonates with about 10 to 15 carbon atoms in the alkyl radical (Caleium decyl, dodecyl or pentadecylbenzenesulfonate) or calcium monoalkyl or dialkylnaphthalene sulfonates with about 8 to 10 carbon atoms in the alkyl radical or in the alkyl radicals (calcium dibutyl or calcium nonylnaphthalene sulfonate). As a water-soluble polyglycol ether For example, adducts of about 7 to 20 mol are suitable Ethylene oxide on saturated or unsaturated fatty alcohols with about 10 to 18 carbon atoms (laurylhepta- or octaglycol ether, oleyl pentadecaglycol ether) or monoalkyl or dialkyl phenols having from about 8 to 12 carbon atoms in the alkyl radical or in the alkyl radicals (iso-octylphenyl- or nonylphenyldeeaglycol ether, di-isoamylphenyl ~ dodecaglycol ether, dodecylphenyldodecaglycol ether).

Beim Färben mit Reaktivfarbr;toffen, die reaktionsfähiges Halogen enthalten, v;ird Halogenwasserstoff frei. Sollte es nötig ßoin, diese Säure, um einer eventuellen Faserschädi-cung zuvorzukommen, zu binden, kann der Färbeflotte,When dyeing with reactive dyes, the reactive dyes Contains halogen, it releases hydrogen halide. Should it This acid is necessary to avoid possible fiber damage to prevent, to bind, the dye liquor,

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wie schon zuvor angegeben, ein Säureamid oder gegebenenfalls ein in der entsprechenden organischen Flüssigkeit lösliches Amin zugefügt v/erden.as already stated above, an acid amide or optionally an amine soluble in the corresponding organic liquid is added.

Die beim erfindungsgemässen Färbeverfahren erhaltenen Färbungen stehen den auf üblichem Wege erhaltenen Färbungen in den Echtheiten und in der Brillanz keineswegs nach, die Egalität der Färbungen ist sogar in vielen Fällen besser. Für das erfindungsgemässe Färbeverfahren können die folgenden Vorteile gegenüber den Färbeverfahren aus wässriger Lösung oder Dispersion genannt werden: Kein Wasserverbrauch, darum auch keine Abwasserverschmutzung;The dyeings obtained in the dyeing process according to the invention are identical to the dyeings obtained in the usual way by no means inferior in fastness properties and brilliance; the levelness of the dyeings is even better in many cases. For the dyeing method of the present invention, the following can be used Advantages compared to the dyeing process from aqueous solution or dispersion are mentioned: No water consumption, therefore no wastewater pollution;

Die Verdarnpfungswärme der organischen Flüssigkeiten ist geringer als die des Wassers, dadurch Energieeinsparung;The heat of evaporation of the organic liquids is lower than that of water, thus saving energy;

Der Zeitbedarf für Färbung und Fixierung ist im allgemeinen geringer.The time required for staining and fixing is generally less.

Gegenüber den Färbeverfahren mit Wasser-in-Oel oder OcI-in-Wasser-Emulsionen zeichnet sich das erfindungsgemässe Verfahren u.a. durch die leichte Möglichkeit der Rückgewinnung der organischen Flüssigkeiten aus.Compared to the dyeing process with water-in-oil or OcI-in-water emulsions The method according to the invention is characterized, among other things, by the easy possibility of recovery of organic liquids.

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Da es beim erfindungsgemässen Verfahren meist nicht nötig ist, mit Lösungsmittelgemischen zu arbeiten, führt die
Rückgewinnung durch einfache Destillation wieder zu reinen Lösungsmitteln.
Since it is usually not necessary to work with solvent mixtures in the process according to the invention, the
Recovery to pure solvents by simple distillation.

In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gev.'ichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.In the following examples, parts are parts by weight and percentages are percentages by weight. The temperatures are given in degrees Celsius.

Beispiel 1example 1

1 Teil des Farbstoffs der Formel l-Amino-2-sulfonsäure-^- (j5f _ß-hydroxyäthylaminosulfonyl-V -methylphenylamino-anthrachinon wird in 4 Teilen Perchloräthylen mit 1 Teil eine Gemisches aus 50 Teilen Alkydharz mit 68$ Phthalatanteil und
J>2% Kokosöl und 50 Teilen Xylol vermengt, in einer Sandmühle
1 part of the dye of the formula l-amino-2-sulfonic acid - ^ - (j5 f _ß-hydroxyäthylaminosulfonyl-V -methylphenylamino-anthraquinone is in 4 parts of perchlorethylene with 1 part of a mixture of 50 parts of alkyd resin with $ 68 phthalate and
J> 2% coconut oil and 50 parts xylene mixed in a sand mill

zu einer feinen Dispersion gemahlen und mit Ik Teilen
Perchloräthylen versetzt." Die Säurezahl des Alkydharzes
liegt zwischen β und 10.
ground to a fine dispersion and with Ik parts
Perchlorethylene added. "The acid number of the alkyd resin
lies between β and 10.

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-H--H-

10 Teile eines Nylon 66-Spun-Gewebes werden in 250 Teilen einer Flotte, die J52 g/Liter der wie oben beschrieben hergestellten Farbstoffdispersion enthält (Rest Perchloräthylen), h^ Minuten bei 120° behandelt. Das Gewebe ist nach einem Spülvorgang in heissem Perchloräthylen, bei dem es vollständig von Alkydharz befreit wird, sehr brillant und egal blau gefärbt. In den Echtheitseigenschaften steht diese Färbung einer vergleicnsweise aus wässriger Lösung hergestellten Färbung nicht nach.10 parts of a nylon 66 spun fabric are treated in 250 parts of a liquor containing 52 g / liter of the dye dispersion prepared as described above (remainder perchlorethylene) for hours at 120 °. After a rinsing process in hot perchlorethylene, in which it is completely freed from alkyd resin, the fabric is very brilliant and dyed blue. In terms of fastness properties, this dyeing is not inferior to a dyeing produced by comparison from an aqueous solution.

Beispiel2Example2

Wie in Beispiel 1 beschrieben, wurde ein texturiertes Nylon 6-Gewebe 10 Minuten bei 1200C mit einer Dispersion des Farbstoffs der FormelAs described in Example 1, a textured nylon 6 fabric was treated for 10 minutes at 120 ° C. with a dispersion of the dye of the formula

SO5HSO 5 H

NONO

behandelt.treated.

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Die erhaltene, egale, gelbbraune Färbung weist die dem verwendeten Farbstoff eigenen Echtheitseigenschaften auf.The level, yellow-brown dyeing obtained has the fastness properties inherent in the dye used.

Beispiel 3Example 3

Ein Polyestergewebe wird während 10 Sekunden in eine wie im Beispiel 1 beschrieben hergestellte Farbstoffdispersion mit 12 % reinem Farbstoff der FormelA polyester fabric is for 10 seconds in a dye dispersion prepared as described in Example 1 with 12 % pure dye of the formula

OH 0 NH2 OH 0 NH 2

OHOH

NH2 0 OHNH 2 0 OH

getaucht. Es wird sodann aus dem Bad genommen, hat dabei 200 % des Trockengewichtes an Flotte aufgesaugt, und in eine auf 130° geheizte, Perchlorathylendampf enthaltende Kammer eingeführt. Die Farbstofffixierung dauert 2 Minuten, hernach wird das gefärbte Gewebe in heissem Perchlo^äthylen gespült und schliesslich getrocknet. Man erhält eine sehr brillante, egale, blaue Färbung mit ausgezeichneten Echtheiten. submerged. It is then taken out of the bath, has soaked up 200 % of the dry weight of liquor, and introduced into a chamber heated to 130 ° and containing perchlorethylene vapor. The dye fixation takes 2 minutes, after which the dyed fabric is rinsed in hot Perchlo ^ ethylene and finally dried. A very brilliant, level, blue dyeing with excellent fastness properties is obtained.

209836/1159209836/1159

-IA--IA-

Beispiel 4Example 4

0,6 Teile eines Gemisches aus gleichen Teilen der reinen Farbstoffe der Formeln0.6 parts of a mixture of equal parts of the pure dyes of the formulas

NH-C6H5 NH-C 6 H 5

COOHCOOH

N = NN = N

SO2NH,SO 2 NH,

undand

HOHO

C-N I CN I

SO2NHCH,SO 2 NHCH,

1:2 Chrom-Mischkomplex,1: 2 chromium mixed complex,

werden in 4 Teilen Perchlorathylen mit 2 Teilen eines Gemisches aus gleichen Teilen Alkydharz (68 # Phthalatanteil, 32 % Kokosöl, Säurezahl etwa 7) und Xylol vermengt, in einer Sandmühle zu einer feinen Dispersion gemahlen mit Perchlorathylen ausgewaschen und die erhaltene Dispersion mit Perchlorathylen auf 1000 Teile gestellt.are mixed in 4 parts of perchlorethylene with 2 parts of a mixture of equal parts alkyd resin (68 # phthalate content, 32 % coconut oil, acid number about 7) and xylene, ground in a sand mill to a fine dispersion washed out with perchlorethylene and the resulting dispersion with perchlorethylene to 1000 Parts posed.

209836/1159209836/1159

Bei 25° werden 50 Teile Nylon-6-Material {gekräuselt) eingetragen, in ca. 45 Minuten auf 120° erhitzt und, unter Rühren, 90 Minuten bei dieser Temperatur behandelt, Nach Spülen mit heissem Perchloräthylen erhält man eine qualitativ einwandfreie olivgrüne Färbung.At 25 °, 50 parts of nylon 6 material {crimped) entered, heated to 120 ° in approx. 45 minutes and, with stirring, treated at this temperature for 90 minutes, After rinsing with hot perchlorethylene one obtains a qualitatively impeccable olive-green coloring.

Beispielexample

2 Teile des reinen Farbstoffs der Formel2 parts of the pure dye of the formula

CH2CH2OCOCH3 CH 2 CH 2 OCOCH 3

werden zusammen mit 5 Teilen des im Beispiel 1 beschriebenen Alkydharzes und 10 Teilen Perchloräthylen in einer Sandmühle zu einer feinen Dispersion vermählen und nach dem Auswaschen mit Perchloräthylen auf 1000 Teile gestellt.are together with 5 parts of the alkyd resin described in Example 1 and 10 parts of perchlorethylene Grind in a sand mill to a fine dispersion and after washing with perchlorethylene to 1000 Parts posed.

209836/1159209836/1159

Bei 25° werden in diese Flotte 100 Teile texturiertes Polyestermaterial eingebracht, unter Rühren in 40 Minuten auf 120° erhitzt und bei dieser Temperatur 60 Minuten behandelt. Nach dem Spülen in heissem Perchloräthylen und Trocknen erhält man eine brillante rote Färbung, deren Qualität höchsten Anforderungen entspricht.At 25 °, 100 parts of textured polyester material are introduced into this liquor, with stirring, in 40 minutes heated to 120 ° and treated at this temperature for 60 minutes. After rinsing in hot perchlorethylene and Drying gives a brilliant red color, the quality of which meets the highest requirements.

An Stelle des mit Phthalsäure und Kokosöl hergestellten Alkydharze» kann auch ein Sojaalkydharz Verwendung finden.Instead of the alkyd resin made with phthalic acid and coconut oil, a soy alkyd resin can also be used.

209836/115 9209836/115 9

Claims (2)

PatentansprücheClaims 1. Weitere Ausbildung des Verfahrens nach Hauptpatent1. Further development of the process according to the main patent No , Patentgesuch No. P 21. 03 764.9No, patent application no. P 21.03 764.9 (Case 150-3125) zum Färben von textlien Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Textilmaterialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen nach dem Ausziehverfahren, dadurch gekennzeichnet, dass man die genannten Substrate in einer Dispersion von organischen Farbstoffen in einer flüssigen organischen Verbindung, in Gegenwart von Alkydharzen bei Temperaturen zwischen 40° und 1700C behandelt.(Case 150-3125) for dyeing textile fibers or threads or textile materials made therefrom made of fully or semi-synthetic, hydrophobic, high molecular weight organic substances according to the exhaust process, characterized in that the substrates mentioned are in a dispersion of organic dyes in a liquid organic compound in the presence of alkyd resins at temperatures between 40 ° and 170 0 C. 2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass bei Temperaturen zwischen 80° und 145°C gefärbt wird.2. The method according to claim 1, characterized in that that colored at temperatures between 80 ° and 145 ° C. will. j5. Die gemäss Anspruch 1 gefärbten Textilmaterialien.j5. The textile materials dyed according to claim 1. DerPctentanwaltiDerPctentanwalti 209836/1159209836/1159
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