DE2103764C3 - Process for the production of pad dyeings or prints and means for carrying out the process - Google Patents
Process for the production of pad dyeings or prints and means for carrying out the processInfo
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Description
Die Herstellung von Pigmentdispersionen in organischen Lösungsmitteln und deren Verwendung in Druckfarben, Anstrichfarben oder Farblacken ist schon bekannt (vgl. GB-PS 12 26 616). Diese Färbeverfahren betreffen jedoch das Aufbringen unlöslicher Pigmente auf ein Substrat vermittels eines härtbaren Trägers, der nach der Härtung oder Vernetzung den Farbstoffüberzug auf dem Substrat festhält.The production of pigment dispersions in organic solvents and their use in Printing inks, paints or colored lacquers are already known (cf. GB-PS 12 26 616). This dyeing process relate, however, to the application of insoluble pigments to a substrate by means of a hardenable carrier, the after curing or crosslinking, holds the dye coating on the substrate.
F.s wurde nun gefunden, daß man qualitativ hervorragende Klotzfärbungen oder Drucke auf Geweben, Gewirken oder Vliesen aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Substanzen erhält, indem man organische Farbstoffe in Gegenwart von 0,5—10 Teilen Alkydharzen, bezogen auf Farbstoffmenge, in zwischen 80 und 15O0C siedenden, vorzugsweise halogenierten Kohlenwasserstoffen oder auch Alkoholen vermahlt, wobei die Löslichkeit der Farbstoffe in den Kohlenwasserstoffen oder Alkoholen bei Zimmertemperatur weniger als 5 g/l beträgl, man dann die genannten Substrate mit den erhaltenen Dispersionen klotzt oder bedruckt und die Farbstoffe auf den Substraten fixiert.It has now been found that pad dyeings or prints of excellent quality on woven, knitted or non-woven fabrics made from fully or semi-synthetic, hydrophobic, high molecular weight organic substances are obtained by adding organic dyes in the presence of 0.5-10 parts of alkyd resins, based on the amount of dye, boiling in between 80 and 15O 0 C, preferably halogenated hydrocarbons or alcohols, grinding the mixture, wherein the solubility of the dyes in the hydrocarbons or alcohols at room temperature, is then stock response less than 5 g / l beträgl said substrates with the resulting dispersions or printed and fixes the dyes on the substrates.
Unter vollsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Substanzen werden hier insbesondere die linearen, aromatischen Polyester, die Polyamide (z. B. Nylon 6, Nylon 7, Nylon 11, Nylon 66, Nylon 76, Nylon 226, Nylon 610 oder Nylon 6/66), Polypropylen und Polyacrylnitril verstanden; unter den entsprechenden halbsynthetischen Materialien vor allem CelluloseFully synthetic, hydrophobic, high molecular weight organic substances are used here in particular the linear, aromatic polyesters, the polyamides (e.g. nylon 6, nylon 7, nylon 11, nylon 66, nylon 76, Nylon 226, nylon 610 or nylon 6/66), polypropylene and polyacrylonitrile understood; under the appropriate semi-synthetic materials mainly cellulose
to 21Ii- und Cellulose Triacetat. Diese Materialien können auch im Gemisch mit anderen Fasermaterialien z. B. Cellulose (Cellulose-Polyester- oder -Polyamid-Mischgewebe) vorliegen.to 2 1 II and cellulose triacetate. These materials can also be mixed with other fiber materials such. B. cellulose (cellulose-polyester or -polyamide mixed fabric).
Das Mahlen erfolgt meist in Kugel- oder Sandmühlen,The grinding is mostly done in ball or sand mills,
π die geeigneten Apparate sind dem Fachmann allgemein bekannt. Gemahlen wird, bis die Größe der Farbstoffteilchen zwischen etwa 0,01 bis 10 μ oder vorzugsweise zwischen 0,1 bis 5 μ liegt. Dann wird die erhaltene Dispersion durch Sieben von den Kugein bzw. vomSuitable apparatus are general to those skilled in the art known. Milling takes place until the size of the dye particles is between about 0.01 to 10 μ or preferably is between 0.1 and 5 μ. Then the dispersion obtained is sieved from the balls or from
>ii Sand abgetrennt.> ii Sand separated.
Die für die Herstellung haltbarer Dispersionen erforderlichen Alkydharze sind z. B. in »Encyclopedia of Polymer Science and Technology« ()ohn Wiley and Sons, London, Sidney, 1964), vol. 1, pp. 663—734The alkyd resins required for the production of durable dispersions are z. B. in "Encyclopedia of Polymer Science and Technology "() without Wiley and Sons, London, Sidney, 1964), vol. 1, pp. 663-734
2ri beschrieben. Diese Alkydharze sind oligomere Polyester aus organischen Polyhydroxyverbindungen mit in der Hauptsache mehrbasischen Säuren. Die Säurezahl wird durch einen Überschuß an Polyalkoholen klein gehalten. Meist enthalten diese Alkydharze auch 2 r i described. These alkyd resins are oligomeric polyesters made from organic polyhydroxy compounds with mainly polybasic acids. The acid number is kept small by an excess of polyalcohols. Most of these also contain alkyd resins
mi Triglyceride in Form von nichttrocknenden vegetabilen ölen, in diesem Fall verwendet man die Harze wegen ihrer großen Viskosität oft in Xylol gelöst.mi triglycerides in the form of non-drying vegetable oils, in this case the resins are used for their high viscosity often dissolved in xylene.
Als organische Farbstoffe kommen sowohl die von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen freien, als auchBoth those free of sulfonic acid and carboxylic acid groups and also come as organic dyes
r> saure Gruppen enthaltende Farbstoffe in Betracht. Die Farbstoffe können metallisiert sein. Die Auswahl wird gewöhnlich nach den bekannten Kriterien des 1 iirbens nach dem Ausziehverfahren in wäßriger Dispersion bzw. Lösung erfolgen. Für Polyestermaterialien werdenDyes containing acidic groups are suitable. the Dyes can be metallized. The selection is usually made according to the well-known criteria of living take place after the exhaust process in aqueous dispersion or solution. For polyester materials will be
4(1 daher die wasserunlöslichen (das heißt, von den genannten sauren Gruppen freien) Farbstoffe vorgezogen. 4 (1 hence the water-insoluble (that is, from the called acidic groups free) dyes preferred.
Die so hergestellten Farbstoffdispersionen sind meist sehr konzentriert und werden für den Färbevorgang imThe dye dispersions produced in this way are usually very concentrated and are used for the dyeing process in the
4·-) allgemeinen durch weitere Zugabe von organischer Flüssigkeit verdünnt. In konzentrierter Form sind die Dispersionen über lange Zeit stabil.4 · -) general by further addition of organic Diluted liquid. In concentrated form, the dispersions are stable for a long time.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden halogenierten Kohlenwasserstoffe sind vor allem Tetrachlorkoh-The halogenated hydrocarbons to be used according to the invention are mainly carbon tetrachloride
,(I lenstoff, Trichloräthylen, Perchloräthylen, Trichloräthan, Tetrachloräthan, Dichlorpropan, Dichlorbutan. Die unsubstituierten Kohlenwasserstoffe sind z. B. Hexan, Heptan, Octan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol (Gemisch) und Beispiele für, (I lenstoff, trichlorethylene, perchlorethylene, trichloroethane, Tetrachloroethane, dichloropropane, dichlorobutane. The unsubstituted hydrocarbons are z. B. Hexane, heptane, octane, cyclohexane, methylcyclohexane, benzene, toluene, xylene (mixture) and examples of
ν-, Alkohole sind Äthanol oder Isopropanol. Diese Lösungsmittel können alle dann verwendet werden, solange die Farbstoffe in ihnen bei Zimmertemperatur (bis zu etwa 25°C) nicht merklich, das heißt weniger als etwa 5 g/l löslich sind. ν-, alcohols are ethanol or isopropanol. These solvents can all be used as long as the dyes are not appreciably soluble in them at room temperature (up to about 25 ° C.), that is, less than about 5 g / l.
ho Da diese organischen Flüssigkeiten für die Verdampfung eine wesentliche geringere Wärmemenge benötigen als Wasser, ist das neue Färbeverfahren beträchtlich wirtschaftlicher als das Färben mit wäßrigen Dispersionen. ho as these organic liquids for evaporation require a significantly smaller amount of heat than water, the new dyeing process is considerable more economical than dyeing with aqueous dispersions.
Die organischen Flüssigkeiten können leicht durch Kondensation wiedergewonnen und somit wiederverwendet
werden.
Sehr oft ist es von Vorteil, bei der Herstellung derThe organic liquids can easily be recovered by condensation and thus reused.
Very often it is beneficial in making the
Dispersionen weitere Hilfsmittel, z. B. Alkylenoxidaddukte, insbesondere solche der allgemeinen FormelDispersions other auxiliaries, e.g. B. alkylene oxide adducts, especially those of the general formula
HO-(CH2CHjO),,-HO- (CH 2 CHjO) ,, -
CHCH2O^ -(CH2CH2O)1-HCHCH 2 O ^ - (CH 2 CH 2 O) 1 -H
deren Molekulargewicht zwischen etwa 500 und 5000 liegt, zuzufügen. Auch der Zusatz von sehr geringen Mengen Oleum, 0,5 bis 5 g/l, das einerseits die elektrische Aufladung der Farbstoffteilchen und andererseits die Leitfähigkeit des Mediums durch Bildung von »Chargetransfer-Komplexen« günstig beeinflußt, kann von Vorteil sein.whose molecular weight is between about 500 and 5000 to be added. Even the addition of very little Quantities of oleum, 0.5 to 5 g / l, on the one hand the electrical charge of the dye particles and on the other hand the conductivity of the medium is favorably influenced by the formation of »charge transfer complexes«, can be beneficial.
Als Verdickungsmittel für die Anwendung der Dispersionen wird z. B. Äthylcellulose verwendet. Weitere Hilfsmittel dieser Art sind insbesondere hydrophobe Substanzen, z. B. pyrogene, hothdispsrse Kieselsäuren, die eine spezifische Oberfläche zwischen 80 und 400 mJ pro Gramm besitzen.As a thickener for the application of the dispersions, for. B. ethyl cellulose is used. Further aids of this type are, in particular, hydrophobic substances, e.g. B. pyrogenic, hothdispsrse silicas which have a specific surface between 80 and 400 m J per gram.
Es ist auch oft vorteilhaft, geringe Mengen (etwa 2 bisIt is also often beneficial to use small amounts (about 2 to
20 Teile pro 1000 Teile Lösungsmittel) eines neutralen, inerten Säurederivats, z. B. eines Amids, insbesondere eines sich von einer Carbonsäure mil I bis 3 Kohlenstoffatomen ableitenden Amids wie Dimethylformamid oder Dimethylacelamid.oder Phosphorsäuretri-(dimethylamid) einzusetzen.20 parts per 1000 parts of solvent) of a neutral, inert acid derivative, e.g. B. an amide, in particular an amide derived from a carboxylic acid of 1 to 3 carbon atoms, such as dimethylformamide or Dimethylacelamid. or Phosphorsäuretri- (dimethylamide) to use.
Insbesondere beim Färben von Polyester-Baumwolle-Mischungen ist es günstig, den weitestgehend wasserfreien Flotten einen Lösungsvermittler (für den beim Färben doch noch vorhandenen Rest Wasser) beizumengen, z.B. eine Mischung (1 + 1) aus einem Calciumalkylarylsulfonat und einem wasserlöslichen Polyglykolether.Especially when dyeing polyester-cotton blends it is beneficial to add a solubilizer (for the add any remaining water when dyeing, e.g. a mixture (1 + 1) of one Calcium alkyl aryl sulfonate and a water-soluble polyglycol ether.
Geeignete Calciumalkylarylsulfonate sind /.. B. Calcium-alkyl-bcnzolsulfonate mit etwa 10 bis 15 Kohlenstoffatomen im Alkylrest (Calcium-decyl-, -dodecyl- oder -pentadccylbenzol-sulfonai) oder Calcium-monoalkyl- oder -dialkylnaphthalin-sulfonate mit etwa 8 bis 10 Kohlenstoffatomen im Alkylrest oder in den Alkylresten (Calcium-dibutyl- oder Calciumncnyl-naphihalinsulfonal). Als wasserlösliche Polyglykolether kommen z. B. in Betracht die Addukte von etwa 7 bis 20 Mol Äthylenoxid an gesättigte oder ungesättigte Fetlalkohole mit etwa 10 bis 18 Kohlenstoffatomen (Laurylhepta- oder -octaglykoläther, Oleylpentadecaglykoläther) oder an Monoalkyl- oder Dialkylphenole mit etwa 8 bisSuitable calcium alkyl aryl sulfonates are / .. B. calcium alkyl benzene sulfonates with about 10 to 15 carbon atoms in the alkyl radical (calcium-decyl-, -dodecyl- or pentadccylbenzene sulfonai) or calcium monoalkyl or dialkylnaphthalene sulfonates with about 8 to 10 carbon atoms in the alkyl radical or in the Alkyl residues (calcium dibutyl or calcium ncnyl naphihaline sulfonal). As water-soluble polyglycol ethers, for. B. consider the adducts of about 7 to 20 moles Ethylene oxide to saturated or unsaturated fatty alcohols with about 10 to 18 carbon atoms (laurylhepta- or octaglycol ether, oleylpentadecaglycol ether) or monoalkyl or dialkylphenols with about 8 to
21 Kohlenstoffatomen im Alkylrest oder in den Alkylresten (iso-Octylphenyl- oder Nonylphenyldecaglykoläther, Di-isoamylphenyldodecaglykoläther, Dodecylphenyldodecaglykoläther). 21 carbon atoms in the alkyl radical or in the alkyl radicals (iso-octylphenyl or nonylphenyl decaglycol ether, Di-isoamylphenyldodecaglycol ether, dodecylphenyldodecaglycol ether).
Vorteilhaft ist es natürlich, die Farbstoffe in reiner Form, das heißt ohne die nur für das Färben, Klotzen oder Drucken in wäßrigem Medium günstigen Coupagemittel, zu verwenden, weil diese Coupagemittel in den verwendeten organischen Lösungsmitteln unlöslich sind.It is of course advantageous to pad the dyes in pure form, that is, without padding them only for dyeing or printing in aqueous medium cheap coupage means, because these coupage means in the organic solvents used are insoluble.
Beim Klotzen verwendet man bis zu etwa 150 g Farbstoff pro Liter Klotzflotte und beim Bedrucken bis zu etwa 150g Farbstoff pio Kilogramm Druckpaste. Die Menge des verwendeten Alkydharzes liegt zwischen 0,05 und 10 vorzugsweise zwischen 0,2 und 5 Gewichtsteilen pro Gewichtsteil Farbstoff.For padding, up to about 150 g of dye are used per liter of padding liquor and for printing up to to about 150g of dye pio kilogram of printing paste. The amount of alkyd resin used is between 0.05 and 10, preferably between 0.2 and 5 parts by weight per part by weight of dye.
Geklotzt wird vorzugsweise mit lösungsmittelbeständigen Apparaturen. Die organischen Flüssigkeilen werden im allgemeinen nach dem Klotzen vom Substrat in verschlossenen, beheizten Räumen die mit Kondensationseinrichtungen versehen sind, durch Verdampfen entfernt. Die Fixierung des Farbstoffs wird auf allgemein bekannte Weise durchgeführt, z. B. durch Erhitzen in Wasserdampf, Lösungsmitteldampf oder Luft, im Temperaturbereich von 100 bis 2300C.Solvent-resistant equipment is preferably used for padding. The organic liquid wedges are generally removed by evaporation after padding from the substrate in closed, heated rooms which are provided with condensation devices. The fixation of the dye is carried out in a well known manner, e.g. B. by heating in water vapor, solvent vapor or air, in the temperature range from 100 to 230 0 C.
ίο Im allgemeinen werden die Fälbungen oder Drucke nach dem Fixieren mit dem bei Imprägnieren verwendeten Lösungsmittel so behandelt, das überschüssiger Farbstoff und das auf der Faser verbliebene Alkydharz entfernt werden.ίο In general, the colorations or prints after fixing with the solvent used for impregnation, the excess is treated Dye and the alkyd resin remaining on the fiber are removed.
π In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.π In the following examples, the parts mean Parts by weight and the percentages are percentages by weight. The temperatures are given in degrees Celsius.
in 1 Teil des Farbstoffs der Formel 2,6-Dichlor-4-nitro-4'-(N-/?-cyanäthyl-N-acetoxyäthylamino)-1,l'-azoben- zol wird in 4 Teilen Perchloräthylen mit 1 Teil eines Gemisches aus 45 Teilen Alkydharz, 27,3 Teilen Äthylglykolacetat und 27,7 Teilen Äthylacetat ver-in 1 part of the dye of the formula 2,6-dichloro-4-nitro-4 '- (N - /? - cyanoethyl-N-acetoxyäthylamino) -1, l'-azoben- zol is 4 parts of perchlorethylene with 1 part of a mixture of 45 parts of alkyd resin, 27.3 parts Ethyl glycol acetate and 27.7 parts of ethyl acetate
.'■> mischt, in einer Kugelmühle zu einer feinen Dispersion vermählen und mit 10 Teilen Perchloräthylen versetzt. Das verwendete Alkydharz ist ein Phthalsäure-glycerinester mit43,5:/o Phthalsäureanhydrid und 33% Kokosölgehalt. Die Säurezahl liegt zwischen 6 und 10.. '■> mixes, ground in a ball mill to a fine dispersion and mixed with 10 parts of perchlorethylene. The alkyd resin used is a phthalic acid glycerol ester with 43.5 : / o phthalic anhydride and 33% coconut oil content. The acid number is between 6 and 10.
in In einer Flotte, bestehend aus 3 Teilen der so erhaltenen Dispersion, 15 Teilen einer 7%igen Lösung von Äthylcellulose in Perchloräthylen, 1 Teil Dimethylacetamid und 80 Teilen Perchloräthylen wird ein Polyesterfasergewebe geklotzt, auf 60% Gewichtszu-in In a fleet consisting of 3 parts of the so obtained dispersion, 15 parts of a 7% solution of ethyl cellulose in perchlorethylene, 1 part of dimethylacetamide and 80 parts of perchlorethylene, a polyester fiber fabric is padded to 60% weight
r> nähme abgequetscht, bei 700C getrocknet, mit Heißluft während 1 Minute bei 210° fixiert, in Perchloräthylen gespült und getrocknet.r> would take squeezed, at 70 0 C dried, fixed with hot air for 1 minute at 210 °, rinsed in perchlorethylene and dried.
Nach Seifen bei 700C mit einer 0,2%igen wäßrigen Lösung eines Polyglykolether, Spülen mit destilliertemAfter soaking at 70 ° C. with a 0.2% strength aqueous solution of a polyglycol ether, rinsing with distilled
in Wasser und Trocknen erhält man eine egale gelbbraune Färbung mit ausgezeichneter Wasch- und Reibechtheit.a level yellow-brown color is obtained in water and drying Dye with excellent wash and rub fastness.
Bei sonst gleichen Bedingungen kann anstelle desAll other things being equal, the
erwähnten Farbstoffes 1 Teil des 1 :2-Chromkomplexes der Mischung (1:1) der Farbstoffe t-(2'-Hydroxy-4'-ni-mentioned dye 1 part of the 1: 2 chromium complex the mixture (1: 1) of the dyes t- (2'-hydroxy-4'-ni-
ii trophenylazo)-2-hydroxynaphthalin und l-(2'-Hydroxy-5'-nitrophenylazo)-2-hydroxynaphthalin eingesetzt und auf ein Nylon-66-Gewebe appliziert werden. Man erhält eine tiefschwarze Färbung mit ausgezeichneten Echtheiten. ii trophenylazo) -2-hydroxynaphthalene and 1- (2'-hydroxy-5'-nitrophenylazo) -2-hydroxynaphthalene used and applied to a nylon 66 fabric. You get a deep black dyeing with excellent fastness properties.
B e i s ρ i e I 2B e i s ρ i e I 2
I Teil des Farbstoffs der Formel l-Amino-2-phenoxy-4-hydroxyanthrachinon wird in 4 Teilen Perchloräthylen mit 1 Teil eines Gemisches aus 50 Teilen Alkydharz mitI part of the dye of the formula l-amino-2-phenoxy-4-hydroxyanthraquinone is in 4 parts of perchlorethylene with 1 part of a mixture of 50 parts of alkyd resin
-,-> 68% Phthalatanteil und 32% Kokosöl, und 50 Teilen Xylol vermengt, in einer Sandmühle zu einer feinen Dispersion vermählen und mit 10 Teilen Perchloräthylen versetzt. Die Säurezahl des Alkydharzes liegt zwischen 6 und 10.-, -> 68% phthalate and 32% coconut oil, and 50 parts Xylene is mixed, ground in a sand mill to a fine dispersion and mixed with 10 parts of perchlorethylene offset. The acid number of the alkyd resin is between 6 and 10.
no Mit einer Flotte, bestehend aus 3 Teilen der. so erhaltenen Dispersion, 15 Teilen einer 7%igen Lösung von Äthylcellulose in Perchloräthylen, und 82 Teilen Perchloräthylen wird ein Gewebe, das in Kette und Schuß aus einer innigen Mischung von Polyester undno With a fleet consisting of 3 parts of the. so obtained dispersion, 15 parts of a 7% solution of ethyl cellulose in perchlorethylene, and 82 parts Perchlorethylene is a fabric that is made of an intimate mixture of polyester and weft in warp and weft
b-> Baumwolle im Verhältnis 67 :33 besteht, imprägniert f 70% Gewichtszunahme abgequetscht, bei 120°C getrocknet und schließlich mit Heißluft während I Minute bei 2100C fixiert.b-> cotton in the ratio 67: 33 is impregnated f 70% weight gain squeezed out, dried at 120 ° C, and finally fixed with hot air during I minute at 210 0 C.
Nach einer praxisüblichen reduktiven Reinigung, gründlichem Nachspülen und Trocknen erhält man eine Färbung mit ausgezeichneter Wasch- und Reibechtheit, deren Baumwollanteil weiß ist, und deren Polyesteranteil eine intensiv rote Nuance aufweistAfter a conventional reductive cleaning, thorough rinsing and drying, one obtains a Dye with excellent wash and rub fastness, the cotton content is white, and the polyester content has an intense red shade
Anstelle der genannten Farbstoffe können auch gleiche Mengen der Farbstoffe der folgenden Formeln eingesetzt werden:Instead of the dyes mentioned, it is also possible to use the same amounts of the dyes of the following formulas can be used:
i -Phenylamino^-nitro^-phenylaminosulfonylbenzol (hellgelb).i -Phenylamino ^ -nitro ^ -phenylaminosulfonylbenzene (light yellow).
4-(4'-Hydrophenyl)-azo-l,1'-azobenzol(gelb),
2-Cyan-4-nitro-4'-(N-j3-cyanäthyl-N-j?-acetoxy-4- (4'-Hydrophenyl) -azo-l, 1'-azobenzene (yellow),
2-cyano-4-nitro-4 '- (N-j3-cyanoethyl-Nj? -Acetoxy-
äthylamino)-l,l'-azobenzol (rot),
2-Chlor-4-nitro-4'-(N-äthyI-N-j3-cyanäthyl- ι säthylamino) -l, l'-azobenzene (red),
2-chloro-4-nitro-4 '- (N-äthyI-N-j3-cyanäthyl- ι s
amino)-1,1 '-azobenzol (rot),
l-Methylamino-4-/i-hydroxyäthylamino-amino) -1,1'-azobenzene (red),
l-methylamino-4- / i-hydroxyethylamino-
anthrachinon (blau),
2-Brom-4-nitro-4'-N-/?-cyanäthj!-N-/Miydroxy-anthraquinone (blue),
2-bromo-4-nitro-4'-N - /? - cyanäthj! -N- / miydroxy-
äthylamino-1,1 '-azobenzol (scharlachrot)ethylamino-1,1'-azobenzene (scarlet red)
oder
1,4-Bis-(1 '-hydroxybutyl-2'-amino)-or
1,4-bis (1'-hydroxybutyl-2'-amino) -
anthrachinon (blau)
oder des Farbstoffs der Formelanthraquinone (blue)
or the dye of the formula
2'ΐ2'ΐ
H
Q NHH
Q NH
BrBr
BrBr
(blau)(blue)
0,5 Teile des 1 : 2-Kobaltkomplexes und 0,5 Teile des 1 -. 2-Chromkomplexes des Farbstoffs der Formel0.5 part of the 1: 2 cobalt complex and 0.5 part of the 1 -. 2-chromium complex of the dye of the formula
OHOH
OHOH
N=NN = N
Ο,Ν —Ο, Ν -
werden wie im Beispiel 3 bzw. Beispiel 1 angegeben, dispergiert und damit wie beschrieben eine Klotzflotte zubereitet. Mit dieser Flotte wird ein Nylon-Teppich foulardiert, abgequetscht, getrocknet, während zwei Minuten bei 2050C im Heißluftstrom fixiert und wie im Beispiel 1 beschrieben, weiter behandelt. Man erhält in 100%iger Farbsioffausbeule und ausgezeichneter Durchfärbung eine egale blaugraue Färbung.are as indicated in Example 3 or Example 1, dispersed and thus prepared a padding liquor as described. With this liquor a nylon carpet is padded, squeezed, dried for two minutes at 205 0 C set in a hot air stream, and as described in Example 1, treated further. A level blue-gray dyeing is obtained with 100% dye bulge and excellent dyeing.
1 Teil des Farbstoffgemisches aus 50% des Farbstoffs der Formel1 part of the dye mixture from 50% of the dye of the formula
HO O NH,HO O NH,
OHOH
HN O
HHN O
H
Gemäß der Arbeitsvorschrift von Beispiel 1 wird 1 Teil des 1 :2-Chromkomplexes des Farbstoffs der FormelAccording to the procedure of Example 1, 1 part of the 1: 2 chromium complex of the dye becomes the formula
OHOH
■Π |χ Y N=N
N HO ■ Π | χ YN = N
N HO
in einer Sandmühle zu einer feinen Dispersion gemahlen und diese schließlich durch Filtrieren und Auswaschen mit 10 Teilen Perchloräthylen vom Sand befreit.ground in a sand mill to a fine dispersion and this finally by filtering and washing out freed from sand with 10 parts of perchlorethylene.
4 Teile der so erhaltenen Dispersion werden mit 15 Teilen einer 7%igen Lösung von Äthylcellulose in Perchloräthylen, 1 Teil Oimcthylacetamid und 80 Teilen Perchloräthylen versetzt. Mit dieser Flotte wird ein Nylon-Filament-Gewebe foulardiert, auf 60% Trockengewichtszunahme abgequetscht, bei 700C getrocknet und mit Heißluft während einer Minute bei 2000C fixiert. Geseift und gespült wird wie in Beispiel 1 angegeben. Man erhält eine egale, rote Färbung ohne die geringste Streifigkeit.4 parts of the dispersion thus obtained are mixed with 15 parts of a 7% strength solution of ethyl cellulose in perchlorethylene, 1 part of oxylacetamide and 80 parts of perchlorethylene. With this liquor a nylon filament fabric is padded, squeezed to 60% dry weight gain, fixed at 70 0 C and dried with hot air for one minute at 200 0 C. Soapy and rinsing are carried out as indicated in Example 1. A level, red coloration without the slightest streakiness is obtained.
OH I.
OH
1,N I.
1, N
wird in 4 Teilen Perchloräthylen mit 1 Teil eines Gemisches aus 50 Teilen Alkydharz mit 49% synthetischen Fettsäuren (Rest Phthalat) und 50 Teilen Xylol vermengt, in einer Sandmühle zu einer feinen Dispersion vermählen und mit 10 Teilen Perchloräthylen versetzt. Mit einer Flotte, bestehend aus 3 Teilen der so erhaltenen Dispersion, 15 Teilen einer 7%igen Lösung von Äthylcellulose in Perchloräthylen, 1 Teil einer Mischung (1 :1) von Calcium-dodecylbenzolsulfonat und Isooctylphenyldekaglykoläther und 81 Teilen Perchloräthylen, wird ein Gewebe, das in Kette und Schuß aus einer Mischung von Polyester- und Baumwollfasern im Verhältnis 67 :33 besteht, imprägniert, auf 70% Gewichtszunahme abgequetscht, bei 1200C getrocknet und schließlich mit Heißluft während 1 Minute bei 210°C fixiert. Nach einer praxisüblichen Reinigung erhält man eine Färbung mit ausgezeichneten Echtheiten, deren Baumwollanteil ungefärbt ist und deren Polyesteranteil eine intensiv blaue Nuance aufweist.is mixed in 4 parts of perchlorethylene with 1 part of a mixture of 50 parts of alkyd resin with 49% synthetic fatty acids (remainder phthalate) and 50 parts of xylene, ground in a sand mill to a fine dispersion and mixed with 10 parts of perchlorethylene. With a liquor consisting of 3 parts of the dispersion thus obtained, 15 parts of a 7% solution of ethyl cellulose in perchlorethylene, 1 part of a mixture (1: 1) of calcium dodecylbenzenesulfonate and isooctylphenyl decaglycol ether and 81 parts of perchlorethylene, a fabric that in warp and weft of a mixture of polyester and cotton fibers in a ratio of 67: 33 is impregnated to be squeezed to 70% weight gain, dried at 120 0 C, and finally fixed with hot air for 1 minute at 210 ° C. After cleaning as is customary in practice, a dyeing with excellent fastness properties is obtained, the cotton portion of which is undyed and the polyester portion of which has an intense blue shade.
Anstelle der genannten Farbstoffmischling kann auch 1 Teil einer der folgenden Farbstoffe eingesetzt werden:Instead of the mentioned mixed dyes, 1 part of one of the following dyes can be used:
2,6-Dichlor-4-nitro-4'-(N-|?-cyanäthyl-N-/3-acetoxyäthylamino)-1,1'-azobenzol (gelbbraun),2,6-dichloro-4-nitro-4 '- (N- |? -Cyanoethyl-N- / 3-acetoxyethylamino) -1,1'-azobenzene (yellow-brown),
2-Chlol·-4-methylsulfonyl-2'-acetylamino-2-chol4-methylsulfonyl-2'-acetylamino-
H5Q1-NH-COO-CH2-CH2 H 5 Q 1 -NH-COO-CH 2 -CH 2
H5C2 H 5 C 2
4'-diäthylamino-l,l'-azobenzol(rot), 2-Cyan-4-nitro-4'-(N-/?-cyanäthyl-N-j3-acetoxy-4'-diethylamino-l, l'-azobenzene (red), 2-cyano-4-nitro-4 '- (N - /? - cyanoethyl-N-j3-acetoxy-
äthylamino)-1,1 '-azobenzol (rot) oder der Farbstoff der Formeläthylamino) -1,1'-azobenzene (red) or the dye of the formula
(gelb)(yellow)
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