DE2165770A1 - Organosiloxane und ihre Verwendung in bei Raumtemperatur unter Zutritt von Luftfeuchtigkeit härtenden Massen - Google Patents
Organosiloxane und ihre Verwendung in bei Raumtemperatur unter Zutritt von Luftfeuchtigkeit härtenden MassenInfo
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Description
Organosiloxane und ihre Verwendung in bei Raumtemperatur
unter Zutritt von Luftfeuchtigkeit härtenden Massen.
Bei Raumtemperatur unter Bildung von Elastomeren härtende Massen auf
Organopolysiloxangrundlage sind bekannt, wobei auf d*em Gebiet dieser
kalthärtenden Systeme zwischen den sog. Mehrkomponentensystemen und
den sog. Einkomponentensystemen unterschieden wird.
Unter den Mehrkomponentensystemen sind Mischungen aus «·, or" -funktioneilen
Diorganopolysiloxanen zu verstehen, die mit Hilfe von polyfunk-.
tionellen Silanen oder Siloxanen als Vernetzer und bestimmten Katalysatoren bei Raumtemperatur gehärtet werden können. Da diese Systeme
aus mindestens drei Komponenten schon bei Raumtemperatur durchreagieren, werden diese aus praktischen Gründen Üblicherweise so vorgemischt,
daß der Verbraucher zwei Komponenten erhält, die dann kurz #vor Gebrauch zu vereinigen sind. In getrennter Verpackung sind der-·
artige Systeme beständig und lagerfähig, nach dem Vereinigen härten sie sofort, d.h. sie haben nur eine sehr kurze Topfzeit, das ist die
Zeit, die" dem Verbraucher für die Verarbeitung zur Verfügung eteht.
Außerdem ist der zusätzliche Arbeitsaufwand des Verälisehens für viele
Anwendungsarten häufig etörend. Zur Vermeidung dieser Nachteile wurden daher die sog. Einkomponentensysteme entwickelt, beispielsweise
solche auf Grundlage von Diorganopolysiloxanen mit zwei oder mehr Acyloxy-funktioneilen Gruppen, die bereits alle zur Härtung erforderlichen
Komponenten enthalten, aber erst durch Kontakt mit der Atmosphäre,Insbesondere durch deren Wasserdampfgehalt 8 zur Reaktion
gebracht v/erden. Diese Systeme sind unter Ausschluß von Wasserdampf
stabil uxid lagerfähig. Sie haben jedoch andererseits den Nachteil,
da3 sie zwar an uer Oberfläche rasch, aber in tieferen Schichten da-
-2-
für nur sehr schlecht durchhärten, so daß die Festigkeitseigenschäften
der gehärteten Produkte nur begrenzt sind.
Gegenstand der Erfindung sind daher Organosiloxane, die in bei Raumtemperatur
härtenden Massen verwendet werden können, so daß diese hinsichtlich der Verarbeitungszeit in breitem Maße variierbar sind,
ohne daß hierdurch die Vernetzungsfähigkeit der eingesetzten Polymerenvermindert
wird. Außerdem härten derartige Massen auch in tieferen Schichten frei von Fehlstellen und zeigen verbesserte physikalische
Eigenschaften. Erfindungsgemäß werden ferner neue Vernetzungsmittel zur Verfugung gestellt, die mit in den endständigen
Einheiten Hydroxylgruppen aufweisenden Organopolysiloxanen unter
Bildung von Elastomeren reagieren und die daher als Einkomponentenmassen
abgepackt werden können.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von unter Ausschluß
von Feuchtigkeit lagerfähigen, unter Zutritt von Luftfeuchtigkeit bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtenden Massen durch Vermischen
von in den endständigen Einheiten je eine Si-gebundene Hydroxylgruppe
aufweisenden Diorganopolysiloxanen mit hydrolysierbare Gruppen aufweisenden Organosiliciumverbindungen, ist dadurch .gekennzeichnet, daß als
hydrolysierbare Gruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen Disiloxane
der allgemeinen Formel
Zm Sl - 0 - 71
worin R einwertige, ggf. halogenierte Kohlenwasserstoffreste oder Cyanoalkylreste, Z hydrolysierbare Gruppen bedeuten und m jeweils
1, 2 oder 3 ist, verv;endet werden.
Bei dem erfindungsgemä3en Verfahren werden vorzugsweise solche Disiloxane,
die als hydroIysierbare Gruppen Z Aminoxy-, Oxim- oder
Phosphatgruppen enthalten und insbesondere solche, worin m jeweils 2 oder 3 ist, verwendet.
Gegenstand der "Erfindung sind daher auch Disiloxane der allgemeinen
Formel
?>, *>m
. Z111Si - 0 - SiZn
209830/118
worin R einwertige, ggf. halogenierte Kohlenwasserstoffreste oder
Cyanoalkylreste, Z Aminoxy-, Oxim- oder Phosphatgruppen bedeuten und m jeweils 1, 2 oder J5 ist, die wertvolle Vernetzungsmittel sind.
Da bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eine Umsetzung zwischen den
in den endständigen Einheiten je eine Hydroxylgruppe aufweisenden Diorganopolysiloxanen der Formel HO-Q-H stattfindet, sind daher auch
Organopölysiloxane.der allgemeinen Formel
p-m p-m p-m p-m
ZmSiO - SiO - Q - SiO - SiZm , Zm-I Zm-I
ZmSiO - SiO - Q - SiO - SiZm , Zm-I Zm-I
worin R einwertige, ggf. halogenierte Kohlenwasserstoffreste oder Cyanoalkylreste, Z Aminoxy-, Oxim- oder Phosphatgruppen, Q Reste
der Formel -N
i!
L· · t _j
bedeuten, wobei R1 einwertige, ggf. halogenierte Kohlenwasserstoffreste
oder Cyanoalkylreste sind, χ eine ganze Zahl von 0 bis 20.000
ist und in eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, Gegenstand der Erfindung.
Beispiele für Reste R und R1 in den angegebenen Formeln, die gleich
oder verschieden sein können, sind Alkylreste mit 1-18 C-Atomen, wie Methyl-, Propyl-, Butyl-, Hexyl-, Octyl-, Decyl-, Dodecyl-, Tetradecyl-
und Octadecylreste. Apylreste,wie Phenyl-, Diphenyl- und Naththylreste>
Alkarylreste, wie Tolyl-, Xylyl- und A'thylphenylreste.
Aralkylreste, wie Benzyl- und Phenyläthylreste. Halogenarylreste, wie
Chlorphenyl-, Tetrachlorphenyl- und Difluorphenylreate. Alkenylreste, wie Vinyl- und Allylreste. Beispiele für Gruppen Z, ;die durch die
Luftfeuchtigkeit der Umgebung hydrolysiert werden können, sind vor-
zügsweise _,,
R -ON^
Aminoxy-.
Oxim-
μ ^. OR" und Phosphatgruppen -OP ~-""^
In diesen Formeln können die Reste R1' und R1! ' gleiche oder verschiedene
einwertige, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffreste sein,
Beispiele für Aminoxygruppen sind Dimethylaminoxy-, Diäthylaminoxy-,
Dipropylaminoxy-, Dibutylaminoxy-, Dioctylaminoxy-, Diphenylaminoxy-,
Xthylmethylaminoxy- und Methylphenylaminoxygruppen..Beispiele für
Oximgruppen sind Acetophenonoxim-, Acetonoxim-, Benzophenqnoxim-,
2-Butanonoxim-, Methyläthyiketoxim-, Isopropylketoxim-jChlorcyclohexanonoxim
und ct^Bromoäcetophenonoximgruppen.Beispiele für Phosphatgruppen sind
Dimethylphosphat-, Diäthylphosphat-, Dipropylphosphat-, Dibutylphosphat-,
Dihexylphosphat-, Dioctylphosphat-, Didodecylphosphat-, Dioctadecylphosphat-, Methyläthylphosphat-, Äthylpropylphosphat-, Methylhexyl-
W phosphat -, Butylhexylphosphat -, Met hyldodecylphosphat,'Me thyloc tadecy 1 phosphat-,
Äthyltetradecylphosphat-, Diphenylphosphat-, Methylphenylphosphat-
und Butylphenylphosphatgruppen.
Die erfindungsgemäSen Disiloxane können durch Hydrolyse oder Pyrolyse
von Organosilanen, die zwei oder mehr hydrolysierbare Gruppen Z enthalt ι
werden.
enthalten, bei Temperaturen bis zu etwa I5O0 Celsius hergestellt
Die Disiloxane können jedoch auch durch Hydrolyse von Organohalogensilanen
und anschließender UnrBetzung mit organischen Verbindungen,
die hydrolysierbare Gruppen 2 enthalten unter Bildung der entsprechenden
Verbindungen die die durch die Luftfeuchtigkeit hydrolysierbaren Gruppen enthalten, hergestellt werden. Das Verfahren wird vorteilhaft
bei Temperaturen im Bereich von etwa Raumtemperatur bis zu 15O0CeIsius,
vorzugsweise von 40° bis 120°Celsius in Gegenwart eines Lösungsmittels,
das sich gegenüber Ausgangs- und Endprodukten inert verhält, durchgeführt.
Beispiele für Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Pentan, Hexan, Heptan, Octan, aromatische Kohlenwassei1 stoffe,
wie Benzol, Toluol, Xylol, Naphthalin, ferner halogenierte Lösungsmittel, wie Methylen Chlorid und Fluorbenzol. Es können jedoch
auch Kohlenwasserstoffäther, wie Diäthyläther, Dibutyläther sowie hydroxylgruppenfreie Siloxanole als Lösuncsmittel verwendet v/erden.
Zur Herstellung von Disiloxanen mit funktionellen Phosphatcruppon
können Halogensilane hydrolysiert und anschließend mit Derivat on
209830/1183 ~5'
BAD,
der Phosphorsäure, deren Alkali- oder Erdalkalisalzen in Gegenwart
eines Lösungsmittels der oben definierten Art, umgesetzt werden.
•Die bekannten, in den endständigen Einheiten Hydroxylgruppen aufweisenden
Diorganopolysiloxane können aus difunktionellen Organosilanen der Formel
(R')2 - SiX2 , ·
worin R1 gleiche oder verschiedene gegebenenfalls halogenierte allphätische,
alizyklische oder aromatische Kohlenwasserstoffreste, wie Methyl-, Äthyl-, Vinyl-, Allyl-, Cyclohexyl-, Cyclohexenyl-,
■ Phenyl- und Tolylreste und X hydrolysierbare Atome oder Gruppen wie Halogenatome oder Alkoxygruppen bedeuten, in bekannter V/eise hergestellt
werden. Sie können Homopolymerisate oder Mischpolymerisate sein, worunter Verbindungen zu verstehen sind, die sich von zwei oder
mehr verschiedenen D^organosilanen ableiten, und auch die an die einzelnen Si-Atome gebundenen organischen RestE können gleich cda? -Va1ScMe den
sein. Bevorzugt werden Dimethylpolysiloxane, Methylphenylpolysiloxane und Methylvinylpolysiloxane verwendet.
Die erfindungsgernäßen härtbaren Massen können durch Umsetzung der
Disiloxane, die als funktioneile Gruppen durch Zutritt von Luftfeuchtigkeit hydrolysierbare Gruppen enthalten, mit den bekannten
Hydroxylgruppen aufweisenden Diorganopolysiloxanen bei beliebiger Temperatur hergestellt werden, wobei im allgemeinen Temperaturen
im Bereich von etwa 20° bis 100° Celsius ausreichend sind. Das ist
.selbstverständlich so zu verstehen, daß gegebenenfalls auch bei höheren oder tieferen Temperaturen gearbeitet werden kann, wobei
jedoch Temperaturen von unterhalb etwa 200° Celsius eingehalten werden sollen. Vorzugsweise wird bei Temperaturen im Bereich von
etwa 8o° Celsius gearbeitet.
Die Umsetzung kann in Gegenv/art eines inerten Lösungsmittels durchgeführt
v/erden, worunter solche zu verstehen sind, die weder mit den endständigen Hydroxylgruppen in den Diorganopolysiloxanen noch
mit den funktioneilen Gruppen des Disiloxans reagieren. Beispiele für gegebenenfalls mitzuverwendende Lösungsmittel sind Kohlenwasserstoffe,
wie Benzol, Toluol und Xylol/ halogenierte Lösungsmittel, wie Äthylenctiloriü, Chloroform, Perehloräthyleri und Chlorbenzol·,
.organische Äther, wie Diäthyläther, Dibutyläther oder hydroxylgruppenfreie
Siloxanole. Die Mitverwendung von Lösungsmitteln ist beson-
ders vorteilhaft bei Einsatz von hochviskosen in den endständigen Einheiten Hydroxylgruppen aufweisenden Diorganopolysiloxanen, oder
wenn die gesamte Viskosität des Reaktionsgemisches zur Erleichterung der Umsetzung herabgesetzt werden soll.
Das Verhältnis von Disiloxanen zu den Diorganopolysiloxanen ist nicht
entscheidend. Vorteilhaft werden jedoch mindestens 1 Mol und insbesondere 2 bis 5 Mol des Disiloxans je Mol der Si-gebundenen Hydroxylgruppen
des Diorganopolysiloxans verwendet. Es ist möglich bis zu etwa 12 Mol des Disiloxans je Mol der Si-gebundenen Hydroxylgruppen
einzusetzen, da ein großer Überschuß an Disiloxan eine vollständige
Umsetzung mit allen vorhandenen Sl-gebundenen Hydroxj'lgruppen sicherstellt.'Außerdem
ist es vorteilhaft die Reaktion unter Ausschluß von Feuchtigkeit durchzuführen, da durch letztere unerwünschte Nebenreaktionen
ausgelöst werden können. Feuchtigkeitsspuren stören jedoch
nicht, wenn das Disiloxan im Überschuß eingesetzt wird.
Die unter Zutritt von V/asser härtenden Massen können nur aus dem
Umsetzungsprodukt der Diorganopolysiloxane und den Disiloxanvernetzungsmitteln,
die hydrolysierbare Gruppen enthalten, bestehen. Zur Modifizierung der-Konsistenz der ungehärteten Masse oder zur
Verstärkung des gehärteten Produktes können jedoch mineralische Füllstoffe in Form sehr feinteiliger Pulver zugegeben werden.
Beispiele für mineralische Füllstoffe sind Silieiumdioxidarten, Oxide
von Eisen, Zink, Cadmium und Aluminium oder Carbonate. Menge und Art des verwendeten Füllstoffes sind in gewissem Ausmaß vom endgültigen
Verwendungszweck der Masse abhängig. Siliciumdioxidarten, die auf dem Fällungswege oder durch Flammenhydrolyse hergestellt worden sind, sind
besonders für die Herstellung von verstärkten elastomeren Produkten geeignet. Derartige feinteilige Siliciumdioxidarten b'esitzen eine
große absorptive Oberfläche und sind selbst in geringen Mengen wirksam.
Von Füllstoffen, wie den gemahlenen, natürlich vorkommenden Siliciumdioxidarten und Calciun.oarbonat können andererseits größere
Mengen verwendet werden, beispielsweise bis zu 100 ;ί, bezogen auf
das Gewicht der Organopolysiloxane.
Außer den genannten Füllstoffen können die Massen auch farbgebende
Mittel, thixotrope Mittel, Mittel zur Verhindcrunc der Durchlässigkeit
-7-BADORKMNAL2098lO/11i3 .^
von UV-Strahlen, Trockenmittel und Antioxidantien enthalten.
Zur Vergrößerung der Härtungsgeschwindigkeit können die Massen gegebenenfalls Katalysatoren enthalten, die die Kondensationsreaktion beschleunigen. Obwohl für diesen Zweck verschiedene
Verbindungen bekannt sind, haben sich hierfür Organo-Zinnverbindungen besonders bewährt. Beispiele für derartige Katalysatoren
sind Salze von organischen Säuren, wie Zinnaphthenat, Zinn-2-äthylhexanoat,
Zinnbenzoat, Dibutylzinndilaurat, Dibutylzinndiacetat,
Bis-(dibutylzinnoleat)oxid, Bis-(dibutylzinnstearat)oxid und Dibutylzinnoleat-hydroxid.
Die Katalysatoren können in Mengen von . 0,001. bis etwa 1 %, vorzugsweise von 0,2 bis 0,5 %» bezogen auf das
Gewicht der Organopolysiloxane, eingesetzt werden.
Die unter Zutritt vob Luftfeuchtigkeit bei Raumtemperatur härtenden
Massen können durch Vermischen der flüssigen in den endständigen Einheiten Hydroxylgruppen aufweisenden Diorganopolysiloxane
und einem Füllstoff in beliebigen bekannten Mischvorrichtungen wie in einem Sigma-Blade-Mischer, einer Kugelmühle oder einem Banbury-Mischer
und anschließendem Erhitzen des Gemisches zur Eliminierung von Feuchtigkeitsspureh hergestellt werden. Nach dem Abkühlen der
Kasse werden die Disiloxanvernetzungsmittel, die hydrolysierbare
Gruppen enthalten, zugefügt und gegebenenfalls ein Katalysator und ein wasserfreies organisches Lösungsmittel. Die Massen sind sofort
nach dem Vermischen einsatzfähig oder sie können unter wasserfreien Bedingungen in luftdicht ' verschlossenen Behältern mehrere Monate
oder sogar Jahre gelagert werden.
Die lagerfähigen Massen können durch Zutritt der Luftfeuchtigkeit ohne zusätzlichen Wasserdampf gehärtet werden. Nach Zutritt der
Luftfeuchtigkeit härten die Massen innerhalb von wenigen Minuten «.
bis zu mehreren Stunden oder Tagen in Abhängigkeit von der Art der
in dem Vernetzungsmittel vorhandenen funktioneilen Gruppen. Im all-,
gemeinen wird durch ein Ansteigen des Molekulargewichtes von belie-'
bigen dieser Gruppen auch die Härtungszeit steigen.
Die erfindungsgemäßen Massen haf*ten auf den unterschiedlichsten Materialien,
wie Holz, Metall, Glas, Keramik und Kunststoffen. Wenn die Substrate schlecht haftend sind, kann es vorteilhaft sein, die
209830/1183 _8_
Oberfläche einer entsprechenden Vorbehandlung zu unterziehen bevor
die erfindungsgemäßen Massen aufgetragen werden. Diese selbsthärtenden Massen können auch als Abdichtungsmassen, Einbettungsmassen für
elektrische Geräteteile, als Beschichtungen für Glas, Wrtall^Gev/ebe, als
SchutzUberzUge und zur Herstellung von Filmen und Formkörpern Verwendung
finden. Sie können durch übliche Maßnahmen aufgetragen werden, wie durch Eintauchen, Aufsprühen oder durch Rakelbeschich.tung.
209830/1183 BAD ORIGINALE*
Ein Reaktionsgefäß, das mit Rückflußkühler, Tropftrichter
und Rührer ausgerüstet war, wurde mit 66,9 Gew.-Tl. Propyltris-(N,N-diäthylaminoxy)-silan
in 100 Gew.-Tl. Dioxan beschickt, dann wurden 1,8 Tl. Wasser in 10 Gew.-Tl. Dioxan
tropfenweise eingetragen. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch eine Stunde unter Rückfluß erhitzt und dann wurden
; die flüchtigen Bestandteile und das Lösungsmittel im
Vakuum (1 mm Hg) entfernt. Der Rückstand wurde isoliert, in dem durch IR-Analyse eine Si-O-Si-Bindung festgestellt
wurde und als l^-Dipropyl-ljl^^-tetrakis-CNjN-diäthylaminoxy)-l,3-disiloxan
identifiziert. '
61,5 g Methyltris-(N,N-diäthylaminoxy)-silan wurden nach
dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren mit 1,8 Teilen Wasser in 10 Gew.-Tl. Dioxan durch tropfenweise Zugabe
umgesetzt,. Der Rückstand, der Si-0-Si-Bindungen enthielt wurde als 1,3-Dimethyl-l,1,3,3-tetrakis-(N,N-diäthylaminoxy)-1,3-disiioxan
identifiziert.
162 Gew.-Tl. Methyltris-(N,N-dioctylaminoxy)-silan in I
200 Gew.-Tl. Dioxan wurden nach dem in Beispiel 1 beschriebenen
Verfahren mit 1,8 Tl. V/asser in 10 Gew.-Tl. Dioxan umgesetzt. Der Rückstand, der Si-0-5i-Bindungen
enthielt, wurd·-· isoliert und als I,5-Dimethyl-l,1,3,3-tßt:-iiki£>-(ti
,L'-a Iocty 1 mn Lnoxy)-! , _-5--disi Loxan Identifiziert.
bad
78,3 Gew.-Tl. Methyltris-(N-butyUi-ebhifeEiinoxy)-silan wurden
nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren mit
1,8 Tl. Wasser in 2 Gew.-Tl. Dioxan durch tropfenweise
Zugabe umgesetzt. Der Rückstand wurde isoliert, in dem durch IR-Analyse Si-O-Si-Bindungen festgestellt wurden
und als 1,3-Dimethyl-l, 1,3,3-tetrakis-(N-butyl-N-äthylaminoxy)-l,3-disiloxan
identifiziert.
48,9 Gew.-Tl. Tetrakis-(N,N-dimethylaminoxy)siian in*
200 Gew.-Tl. Dioxan wurden nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren mit 1,8 Tl. Wasser in 2 Gew.-Tl.
Dioxan durch tropfenweise Zugabe umgesetzt. Der Rückstand wurde isoliert, in dem durch IR-Analyse Si-O-Si-Bindungen
festgestellt wurden und als 1,1,1,3,3*3 -Hexakis-(N,N-dimethylaminoxy)-l,3-disiloxan
identifiziert.
64,2 Gew.-Tl. Butyltris-(N,N-diäthylaminoxy)-silan in
200 Gew.-Tl. Dioxan wurden nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren mit 1,8 Tl. Wasser in 10 Gew.-Tl.
Dioxan umgesetzt. Dej· Rückstand wurde isoliert, in dem
durch IR-Analyse Si-O-Si-Bindunrren festgestellt wurden
und als l,3-Dibutyl-l,l,3i3-tetrakis-(N,N-diäthylaminoxy)-1,3-disiloxan
identifiziert.
Ü 3 0 3 ü / 1 1 a BAD ORIGINAL
52 Gew.-Tl. Metliyltris-(acetonoxiin)-silan in 200 Gew.-Tl.
Dioxan wurden nach dem in BeispM. 1 beschriebenen Verfahren mit 1,8 Tl. Wasser in 10 Gew.-Tl. Dioxan umgesetzt.
Der Rückstand wurde isoliert, in dem durch IR-Analyse Si-O-Si-Bindungen festgestellt wurden und als 1,3-Dimethyl-1,1,3»
3-tetrakis-(acetonoxim)-1,3-disiloxan identifiziert.
60 Gew.-Tl. Butyltris-(acetonoxim)-silan in 150 Gew.-Tl.
Dioxan wurden nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren mit 1,8 Tl. Wasser in 10 Gew.-Tl. Dioxan durch
tropfenweise Zugabe umgesetzt. Der Rückstand wurde isoliert, in dem durch IR-Analyse Si-O-Si-Bindungen
festgestellt wurden und als l,3-Dibutyl-l,l,353-tetrakis-(acetonoxim)-l,3-disiloxan
identifiziert.
Beispiel 9 ··
89 Gew.-Tl. Methyltris-(ecetophenonoxim)silen in
150 Gew.-Tl. Dioxan wurden nach dem in Beispiel 1
beschriebenen Verfahren mit 1,8 Tl. Wasser in 10 Gew,-Tl. Dioxan umgesetzt. Der Rückstand wurde isoliert,
in dem durch IR-Anlayse Si-O-Si-Bindungen festgestellt
wurden und als l,3-Dimethyl-l,l,3,3-tetrakis-(acetophenonoxim)-l,3-disiloxan
identifiziert.
209830/1183
126 Gew.-Tl. Methyltris-(benzophenonoxim)-silan wurden
nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren mit 1,8 Tl. Wasser.in 10 Gew.-Tl. Dioxan durch tropfenweise Zugabe umgesetzt. Der Rückstand wurde isoliert,
in dem durch IR-Analyse Si-O-Si-Bindungen festgestellt wurden und als 1,3-Dimethyl-1,1,3>3-tetrakis-(benzophenonoxim)-l,3-disiloxan
identifiziert.
60 Gew.-Tl. Methyltris-( butyraldehydoxim)silan in
160 Gew.-Tl. Dioxan wurden nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren mit 1,8 Tl. Wasser in 10 Gew.-Tl.
Dioxan umgesetzt. Der Rückstand wurde isoliert, in dem durch IR-Analyse Si-0-Si-Bindungen festgestellt wurden
und als l,3-Dimethyl-l,l,3,3-tetrakis-(butyraldehydoxim)-l,3-disilbxan
identifiziert.
77 Gew.-Tl. Me thyltris-( hexanonoxim) s il an in 140 Gew.-Tl.
Dioxan wurden nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren mit 1,8 Tl. Wasser in 10 Gew.-Tl. Dioxan umgesetzt.
Der Rückstand wurde isoliert, in dem durch IR-Analyse Si-0-Si-Bindungen festgestellt wurden und als,1,3-Dimethyl-1»1,3»3-tetrakis-(hexanonoxim)-l,3-disiloxan
identifiziert.
2 09830/1183
60 Gew.-Tl. Methyltris-(methyläthylketonoxim)-silan
in 150 Gew.-Tl. Dioxan wurden nach dem in Beispiel 1
beschriebenen Verfahren mit 1,8 Tl. Wasser in 10 Gew.—Tl.
Dioxan durch tropfenweise Zugabe umgesetzt. Der Rückstand wurde isoliert in dem durch IR-Analyse Si-O-Si-Bindungen
festgestellt wurden und als l,3-Dimethyl-l1l,"3?3-tetrakis-(methyläthylketonoxim)-l,3-disiloxan
identifiziert.
Ein Eeaktionsgefäß wurde unter Stickstoff mit 202 Gew.-Tl.
Propyltris-(acetonoxim)silan beschickt. Anschließend wurde das Reaktionsgefäß evakuiert und die Reaktionsmasse M- Stunden
auf 150oC erhitzt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt.
Die flüchtigen Bestandteile wurden im Vakuum entfernt und der Rückstand in Dioxan gelöst. Anschließend wurde das
Dioxan im Vakuum (1 mm Hg) entfernt und der Rückstand
analysiert. Durch IR-Analyse wurden Si-O-Si-Bindungen festgestellt und das Produkt als l,3-D'iniethyl-l,l,3,3-tetrakis-(acetonoxim)-l,3-disiloxan
identifiziert.
Nach dem in Beispiel 14 beschriebenen Verfahren wurden
259 Gew.-Tl. Methyltris-(acetonoxim)silan in $inem
Reaktionsgefäß 5 Stunden auf 1500G erhitzt. Der Rückstand
wurde isoliert, in dem durch IR-Analyse Si-O-Si-Bindungen
festgestellt wurden und als 1,3-Dimethyll»l,3»3-tetrakis(acetonooxim)-lT3-disiloxan
identifiziert.
Ein Reaktionsgefäß, das mit Rückflußkühler, Rührer und Tropftrichter ausgerüstet war, wurde mit 100 Gew.-Tl.
Methyltris-(diäthylphosphat)-silan in 150 Gew.-Tl. Dioxan beschickt, dann wurden 1,8 Tl. Wasser in 10 Gew.-Tl.
Dioxan tropfenweise eingetragen. Anschließend wurde das Reaktionsgernisch 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt
und dann wurden die flüchtigen Bestandteile und das Lösungsmittel im Vakuum (1 mm Hg) entfernt. Der Rückstand
wurde isoliert, in dem durch IR-Analyse Si-O-Si-Bindungen
festgestellt wurden und als 1,3-Dimethyl-1,1,3,3-tetrakis-(diäthylphophat)-l,3-disiloxan
identifiziert.
108 Gew.-Tl. Butyltris-(diäthylphosphat)silan in
300 Gew.-Tl. Dioxan wurden mit 1,8 Tl. Wasser in 10 Gew.-Tl. Dioxan nach dem in Beispiel 16 beschriebenen
Verfahren umgesetzt. Die flüchtigen Bestandteile und das Lösungsmittel wurden im
Vakuum (1 mm Hg) entfernt. In dem Rückstand wurden durch IR-Analyse Si-O-Si-Bindungen nachgewiesen,
der als l^-Dibüliyl-ljl^^-tetrakis-Cdiäthylphosphat)-l,3-disiloxan
identifiziert wurde.
Beispiel 18 . *
83,7 Gew.-Tl. Methyltris-(dimethylphosph8t)-Kilan
in 180 Gew.-Tl. Dioxan wurden mit 1^8 Tl. Wasser in
10 Gew.-Tl. Dioxan durch tropfenweise Zugabe nach, dem in Beispiel 16 beschriebenen Verfahren umgesetzt. In
209830/1113
dem Rückstand wurden durch IR-Analyse Si-O-Si-Bindungen
nachgewiesen; er wurde als ljJ-Bimethyl-l^^iJ-tetrakis-(dimethylphosphat)-l,3-disiloxan
identifiziert.
158 Gew.-Tl. Methyltris-(diphenylphosphat)silan in
250 Gew.-Tl. Bioxen wurden nach dem in Beispiel 16
-beschriebenen Verfahren mit 1,8.Tl. Wasser in IO Gew.-Tl. Dioxan durch tropfenweise Zugabe"umgesetzt.
Nach 1,3 ständigem Erhitzen des Reaktionsgemisches unter Rückfluß wurden die flüchtigen Bestandteile
und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt (1 mm Hg). In dem Rückstand wurden durch IR-Analyse Si-O-Si-Bindungen
nachgewiesen; er wurde als 1,3-Dimethyl-1»1»3»
3-"fcetrakis-(diphenylphosphat)-l»3-disiloxan
identifiziert.
Beispiel 20-.
a) Ein Reaktionsgefäß wurde mit 298 Gew.-Tl. Methyltrichlorsilan
beschickt, dann wurden unter Stickstoff bei einer Temperatur von - 10°C tropfenweise
18 Tl. Wasser unter Rühren zugegeben. Nach einer halben Stunde wurden die flüchtigen Bestandteile
im Vakuum (1 mm Hg)oder weniger)entfernt. Der
Bückstand wurde alß l^-Dimethyl-l^^^-tetrachlor-1,3-disiloxan
identifiziert.
b) In ein Reaktionsgefaß, das 24 Gew.-Tl. des unter
β) hergestellten Disiloxans in 100 Gew.-Tl. wasserfreiem
Heptan enthielt♦ wurden 71 Gew.-Tl. ΙΪ,Κ-Diäthyl-
209830/1183
hydroxylamin in I50 Gew.-Tl. wasserfreiem Heptan eingetragen
und das Reaktionsgemisch. 1 Stunde unter Rückfluß
erhitzt. Der gebildete Niederschlag wurde durch Filtration entfernt und als Ν,Ν-Diäthylhydroxylamin-Hydrochlorid
identfiziert. Das Heptanlösungsmittel und überschüssiges
Ν,Ν-Diäthylhydroxylamin wurden im Vakuum entfernt. Der
Rückstand wurde als l,3-Dimethyl-l,l,3»3-tetrakis-(diäthylaminoxy)-l,3-disiloxan
identifiziert.
Beispiel 21 · .
In ein Reaktionsgefaß, das 24 Gew.-Tl. des-nach Beispiel
20 a; hergestellten ChIordisiloxane, gelöst in
150 Gew.-Tl. Toluol und 32 Gew.-Tl. Pyridin enthielt,
wurden 29 Gew.-Tl. Acetonoxim, gelöst in I50 Gew.-Tl.
Diethylether tropfenweise unter Rühren eingetragen. Während der exotherm verlaufenden Reaktion wurden
geringe Mengen Toluol eingetragen um die große Men-. ge des gebildeten Pyridin-Hydrochlorids zu dispergieren.
Nach beendeter Umsetzung wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur ^gekühlt, das Gemisch filtriert
und unter vermindertem Druck Toluol und übeschüssiges Pyridin abgezogen. Der Rückstand wurde isoliert und
als l,3-Dimethyl-l,l,3,3-tetrakis-(acetonoxim)-l,3-disiloxan
identifiziert.
Beispiel 22 *
In ein Reaktionsgefäß, das 24 Gew.-Tl. des nach Beispiel
20 aj hergestellten Chlordisiloxans, gelöst in
500 Gew«-Tl. Benzol enthielt, wurden 62 Gew.-Tl.
209830/1183
Diäthylhydrogenphosphat in 100 Gew..-Tl. Benzol eingetragen.
Das Reaktionsgemisch wurde 1 Stunde unter Rühren und
durch
Rückfluß erhitzt, dann wurde^die Lösung 4 Stunden lang Stickstoff durchgeleitet. Anschließend wurde das Lösungsmittel und die flüchtigen Bestandteile durch Destillation im Vakuum entfernt. Der Rückstand wurde als 1,3-ßiInethyll,l, 3> 3-tetrakis-(diäthylphosphat)-l ,3-disiloxan identifiziert.
Rückfluß erhitzt, dann wurde^die Lösung 4 Stunden lang Stickstoff durchgeleitet. Anschließend wurde das Lösungsmittel und die flüchtigen Bestandteile durch Destillation im Vakuum entfernt. Der Rückstand wurde als 1,3-ßiInethyll,l, 3> 3-tetrakis-(diäthylphosphat)-l ,3-disiloxan identifiziert.
Beispiele 23 - 41
Ein Reaktionsgefäß, das ein in den endständigen Einheiten
Hydroxylgruppen aufweisendes Organopolysiloxan enthielt, wurde 10 Minuten lang evakuiert. Dann wurden jeweils
die nach Beispiel 1-19 hergestellten Vernetzungsmittel in die Polysiloxane, die 10 Gew.-Tl. Chloroform enthielten,
eingetragen und die Raktionsgemische unter Rühren auf 800C erhitzt. Nach einer Stunde wurden die flüchtigen
Bestandteile durch Destillation im Vakuum entfernt und der Rückstand in eine Form gegeben und bei Raumtemperatur
zum Härten stehen gelassen, bis sie klebfrei waren. Die Massen härteten unter Bildung von Elastomeren von klebfreier
Beschaffenheit innerhalb von 0,2 - 25 Stunden. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in der folgenden
Tabelle zusammengestellt.
209830/1183
~ j* -V
Beispiel Nr. |
23 | 1 Vernetzungsmittel |
Gew.- Teile |
flüssiges Di- methylpoly- siloxan |
cSt./ 250C |
Katalysator | GeW.- Teile |
• | — | Zeit bis- zur Klebfreiheit |
■ | 24 | aus Bei spiel Nr. |
3,1 | Gew.- Teile |
400 | Art | 0,10 | Stunden | ||
25. | 1 | 3,3 | 30 | 400 | — | — | 0,05 | 0,2 | ||
26 | 2 | 3,2 | 31 | 2.000 | - | - | 0,05 | 0,2 | ||
27 | 3 | 3,6 | 31 | 1.000 | - | — | 0,05 | 0,9 | ||
28 | 4 | 3,5 | 33 | 800 | - | — | 0,5. | |||
29 | 5 | 3,2 | 32 | LO.000 | — | 0,10 | ' 0,1 . | |||
30 | 6 | 2,9 | 31 | 800 | - | 0 »10 | 0,2 | |||
31 | 7 | 3,5 | 30 | 1.000 | DBZD | - | 0,8 | |||
32 | 8 | 3,6 | 32 | 400 | DBZBC | 0,10 | 0,7 | |||
33 | 9 | 3,4 | 33 | 1.400 | ZO | - | 0,3 | |||
34 | 10 | 3,3 | 32 | 1.200 | b(DBZ)O | 0,20 | 4,0 | |||
35 . | 11 | 3,1 | 53 | 800 | — | 0,20 | 24,0 | |||
36. | 12 | 3,4 | 30 | 400 | ZO | 0,05 | 1,5 | |||
37 | 13 | 3,7 | 32 | 1.200 | DBZBC | 0,5 . | ||||
38 | 14 | 3,5 * | 34 | 2.000 | - | 7.0. . | ||||
39 | 15 | 3,2 | 33 | 1.000 | DBZD | 1,0 | ||||
40 | 16 | 3,1 | 32 | 400 | - | 8,0 | ||||
41 | 17 | 3,0 | 30 | 800 | DBZD | ' 0,9 | ||||
18 | 3,1 | 31 | .400 | DBZD | 0,6 | |||||
19 | 31 | ZO | 0,3 |
b(DBZ)O DBZBC DBZD ZO
.Bi s-(dibutylhydroxyzinn)-oxid
Dibutylzinn butoxychlbrid Dibutylzinn-dilaurat Zinnoctoat
209830/1183
Claims (1)
- PatentansprücheVerfahren zur Herstellung von unter Ausschluß von Feuchtigkeit lagerfähigen, unter Zutritt von Luftfeuchtigkeit bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtenden Massen durch Vermischen von in den endständigen Einheiten je eine Si- gebundene Hydroxylgruppe auf v/eisenden Diorganopolysiloxanen mit hydrolysiertare Gruppen aufweisenden Organosiliciumverbindungen, dadurch gekennzeichnet daß als hydrolysierbare Gruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen Disiloxane der allgemeinen Formel *R3-m ?3mZC! 4 ___■__> t\ MMa O A' *7
QX- U OX ti_ , m - mworin R einwertige, gegebenenfalls habpjenierte Kohlenwasserstoffreste oder .Cyanoalkylreste, Z hydrolysierbare Gruppen bedeuten und-m Jeweils 1, 2 oder 3 ist, verwendet werden.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß solche Disiloxane, die als hydrolysierbare· Gruppen Z Aminoxy-, Oxim- oder Phosphatgruppen enthalten, verwendet "werden* .3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet , daß solche Meiloxanei worin. m jeweils 2 oder 3 ißt, verwendet werden. . ·!siloxane der allgeeeinen JPomiel.-■= ' .R,worin- R einwertige, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoff reste oder Cyanoalkylreste, Z Aminoxy-, Oxim- oder Phosphatgruppen bedeuten und m jexveils 1, 2 oder 3 ist.5. Organopolysiloxane der allgemeinen FormelR3-mSiOSiO-"m-lR3-m SiO-z_ ,■3-m SiZmworin R einwertige, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffreste oder Cyanoalkylreste, Z Aminoxy-, Oxim- oder Phosphatgruppen, Q Reste der FormelR' ί
ISiOR1 Jχ + 1bedeuten, wobei R1 einwertige, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffreste oder Cyanoalkylreste sind, χ eine ganze Zahl von 0 bis 20.000 ist und m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist.20 98 30/1183
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