DE2165198A1 - Abriebfeste Kautschukvulkanisate - Google Patents
Abriebfeste KautschukvulkanisateInfo
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Description
RECHTSANWÄLTE 2 ! O 5 1 9
DR. JUR. DIPL-CHEM. WALTER BEIL
ALFRED HOEPPENER oo n 1fvM·
DS. JifR. DIPL-CHEM. H.-J. WOLFP ^o'U0Z.l37T
DK. j·;«; HANS CHR. BEIL
FSAMi(FiIRrAM MAIN-HOCHST
Unsere Nr. 17 586 -
PPG Industries, Inc. Pittsburgh, Pa. 15222, USA
Die vorliegende Erfindung betrifft Kautschukvulkanisate, insbesondere abriebfeste Kautschukvulkanisate, die sich
zur Verwendung in Gummistreifen und für andere Zwecke, bei denen Abriebfestigkeit erwünscht ist, eignen.
Es wurde gefunden, daß durch Verwendung eines Azidoformiats
als Vulkanisationsmittel kieselerdeverstärkte Kautschukvulkanisate
hergestellt werden können, die eine überraschend hohe Abriebfestigkeit aufweisen.
Die für die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen geeigneten
Azidoformiat-Vulkanisationsmittel lassen sich durch folgende allgemeine Formel darstellen
O R(ocn3)x
in der χ eine ganze Zahl von 1 bis 4 und R einen organischen
Rest mit mindestens 1 Kohlenstoffatom pro Azido-
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formiatgruppe bedeutet, wobei R eine funktionelle Gruppe
enthält, die sich mit dem Kieselerdepigment in der, Kautschukzusammensetzung
verbinden kann, wenn χ 1 bedeutet. Bevorzugt werden die Azidoformiate, bei denen χ größer als
1, vorzugsweise 2 ist.
Geeignete organische Reste für R sind beispielsweise Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkaryl-, Aralkyl und Arylrest^ die Ä'ther-
und Thioätherbindungen enthalten können, die sich auf chemischem oder physikalischem Wege mit dem verstärkenden
Kieselerde-Pigment verbinden können. Geeignete funktionelle Gruppen sind beispielsweise die durch folgende Formel dargestellten
Gruppen
Xn
"M(3-n)
in der X einen Rest bedeutet., der mit den in der ausgefällten Kieselerde vorhandenen Silanolen (Hydroxysilanen) reagiert,
wodurch das Siliciumatom an ein Sauerstoffatom des Siliciumdioxids gebunden werden kann. X kann beispielsweise
ein Halogen wie Chlor oder Brom oder eine Oxy-Gruppe OR· bedeuten, Rf und M können relativ inerte Reste sein wie X,
H, Alkyl-, Cycloalkyl, Aryl-, Aralkyl-, Alkaryl-, Acylreste, wobei eine dieser Gruppen durch ein Halogenatom wie Chlor
oder Brom substituiert ist, oder ein Rest;; der mit den im
ausgefällten Siliciumdioxid enthaltenen Silanolen reagiert wie X. R, R1 und M enthalten vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatome,
und η ist eine ganze Zahl von 1 bis 3, vorzugsweise 3.
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Geeignete Azidoformiate sind beispielsweise Trimethoxysilyläthylazidoformiat,
Triäthoxysilylpropylazidoformiat, Tetramethylenbis(azidoformiat), Pentamethylenbis(azidoformiat),
1, 4-Cy c lohe xan dime t hy Ibis (azido f ormiat), /, 9^-p-Xylenbis(azidoformiat),
phenylazidoformiat, 2,2-Isopropylidenbis-(p,p'-phenylazidoformiat),
2,2'-0xydiäthylbis(azidoformiat), 2,2I-Oxydipropylbis(azidoformiat), 2,2'-ÄthylendioxydiäthyIbis(azidoformiat),
2,2'-ÄthylendioxydiäthyIbis
(azidoformiat), 2,2'-ThiodiäthyIbis(azidoformiat) und 4,4'-Thiodibutylbis-(azidoformiat).
Andere geeignete Azidoformiate sind in der Deutschen Patentschrift 1 965 514 offenbart.
Die erfindungsgemäß verwendeten Azidoformiate können durch
Umsetzung eines Chlorformiats mit einem Überschuß an Alkaliazid,
wie es in der am 12. Oktober I965 herausgegebenen USA-Patentschrift 3 211 752 beschrieben ist, hergestellt
werden.
Einige der Azidoformiate mit niedrigem Molekulargewicht sind etwas stoßempfindlich. Bei Verwendung einer Dispersion
von etwa 50 Gew.-? Azidoformiat auf einem inerten Trägerstoff
wie nicht-ausgefällte Kieselerde, hergestellt durch oxidative Hydrolyse von Siliciumtetrachlorid und unter
dem Handelsnamen Cab-O-Sil im Handel erhältlich, gibt es
jedoch keine Explosionseigenschaften.
Für die Erfindung geeignete Kieselerde ist feinteilige ausgefällte Kieselerde, eventuell in Verbindung mit einem
unlöslichen Silikat, mit geringen Gelbildungseigenschaften. Diese Stoffe können durch EntStabilisierung von löslichen
Silikaten unter verschiedenen Bedingungen hergestellt werden, die die Bildung eines kontinuielichen Gels verhindern,
wie beispielsweise durch Zusatz eines ausfällenden Salzes. Die Kieselerde enthält im allgemeinen mindestens 50 %, vor-
209834/1QU
zugsweise mindestens 80 % SiOp, gemessen auf wasserfreier Basis (wobei gebundenes und freies Wasser ausgeschlossen
ist) und hat eine BET-Oberflache (gemessen unter Verwendung
von Stickstoffgas) zwischen etwa 50 und 600 m pro g, vor«u
ρ
zugsweise zwischen 70 und 300 m pro g, und eine mittlere äußerste Teilchengröße zwischen etwa 50 und 10 000 Angström, vorzugsweise zwischen etwa 50 und *t00, insbesondere zwischen 150 und 300 Angstrom. Das BET-Verfahren zum Messen der Oberfläche ist im Journal of the American Chemical Society, Bd. 60, Seite 304 (1930) beschrieben. Geeignete Kieselerde und ein Verfahren zur Herstellung sind in der am 10. September 1957 herausgegebenen USA-Patentschrift 2 805 955 und der am 14. Juni i960 herausgegebenen USA-Patentschrift 2 9*10 830 beschrieben.
zugsweise zwischen 70 und 300 m pro g, und eine mittlere äußerste Teilchengröße zwischen etwa 50 und 10 000 Angström, vorzugsweise zwischen etwa 50 und *t00, insbesondere zwischen 150 und 300 Angstrom. Das BET-Verfahren zum Messen der Oberfläche ist im Journal of the American Chemical Society, Bd. 60, Seite 304 (1930) beschrieben. Geeignete Kieselerde und ein Verfahren zur Herstellung sind in der am 10. September 1957 herausgegebenen USA-Patentschrift 2 805 955 und der am 14. Juni i960 herausgegebenen USA-Patentschrift 2 9*10 830 beschrieben.
Die Elastomere (hier auch Kautschuke genannt), die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen (hier auch Vulkanisate
genannt) verwendet werden können, umfassen natürlichen Kautschuk und synthetische Kautschuke. Geeignete synthetische
Kautschuke sind beispielsweise Butadien Styrol/Copolymere,
Butadien Acrylonitril/Copolymere, Butadien Isobutylen/Copolymere
(Butylkautschuk), synthetische Elastomere, erhalten durch Polymerisation von Butadien, Chlorbutadien,
Isopren und dergleichen allein oder mit anderen polymerisierbaren Stoffen wie Styrol, Methylmethacrylat,
Methylchloracrylat, Acrylonitril, Vinylchlorid und deren
Ä qui valent en.
Die erfindungsgemäßen Vulkanisate enthalten vorzugsweise ein Antioxidanz in geringen aber wirksamen Mengen. Geeignetί
Antioxidantien sind beispielsweise N,N'-Diphenyläthylendiamin
und N,N'-Di-o-tolyläthylendiamin, Toluol-2,4-diamin,
N-Phenyl-2-naphthylamin, alkyliertes Diphenylamin und ein
-^efcwi-Diphenylaminreaktionsprodukt. Gegebenenfalls können
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auch andere herkömmliche Zusatzstoffe wie Ruße, öle und
Farbstoffe verwendet werden. Der Zusatz von Aktivatoren, Beschleunigern und Schwefel ist jedoch erforderlich und
ist in den meisten Fällen schädlich. Die erfindungsgemässen Vulkanisate können zwischen 5· und 100 Gewichtsteile, vorzugsweise
zwischen 40 und 80 Gewichtsteile Kieselerde pro 100 Teile Kautschuk (Teile pro 100) enthalten. Das Azidoformiat-Vulkanisationsmittel
kann in einer Menge zwischen etwa 0,2 und 20, vorzugsweise zwischen etwa 0,5 und 10
Teile pro 100 verwendet werden. Das Antioxidanz kann in einer Menge zwischen etwa 0,5 und 3, vorzugsweise zwischen
etwa 1 und 2 Teile pro 100 eingesetzt werden. Andere Bestandteile können gegebenenfalls in den üblichen prozentualen
Anteilen verwendet werden. Die Vulkanisate können nach herkömmlichen Verfahren, wie sie in den nachstehenden
Beispielen beschrieben sind, hergestellt werden.
Die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Elastomeren A bis F wurden hergestellt, indem die ersten 7 Bestandteile
in einem Brabender 10 Minuten bei einer Temperatur zwischen etwa 93 und 116°C gemischt wurden, wonach die restlichen
Bestandteile unter Mischen in einer offenen Mühle zugesetzt wurden. Das Mischen in der Mühle wurde etwa 10 Minuten bei
etwa 500C fortgesetzt.
Elastomere A B C D ^F Bestandteile Gewichtsteile
SBR-16O1-/ 150 150 -
SBR-15O2-/ - - 100 100 100 100
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Fortsetzung Tabelle 1
Hi-SiI 233^ - - 50 50 50 50
Hi-SiI 233^ - - 50 50 50 50
SilaiBA-189- - - - - - 1,0
Probe 363-4l9-/ - - - - 1,5 -
1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0
4,0
1,5 -
1,5 - -
2,4
PBNA-7 | 1,0 |
Zinkoxid | 4,0 |
MBTsl7 | 0,7 |
DOTG^ | 0,6 |
Schwefel | 1,85 |
Probe 363-425-7 |
1/ SBR-I6OI ist ein nicht ölgestreckter Styrol-Butadien-Kautschuk
mit 50 Teilen N-330 Ruß (HAP) pro 100 Teile
SBR
2/ SBR-1502 ist ein bei niedriger Temperatur polymerisiertes
Styrol-Butadien-Copolymeres
V Hi-SiI 233, Warenzeichen von PP.Q Industries, Inc.
Eine ausgefällte wasserhaltige Kieselerde mit einer äußersten Teilchengröße von 200 Angström, einer BET-Oberfläche
von etwa 150 m pro g und mit einem Gehalt an SiO2 von 87,5 %, CaO - 0,75 %, R3O3(Al2O3 + Pe3O3) 0,95
%, NaCl - 1,6 ?, einem Gewichtsverlust bei 105 C
von 6,3 %» und der Rest ist gebundenes Wasser.
Jt/ Silane A-I89 ist ein Warenzeichen von Union Carbide
Corp. für Trimethoxysilylpropy!mercaptan.
20983A/1015
5/ Probe 363-419 ist Triäthoxysilylpropylazidoformiat.
y PBNA ist N-Phenyl-2-naphthylamin.
V MBTS ist 2S2-Dithiobisbenzothiazol.
8/ DOTQ ist NjM'-Di-o-tolylguanadin.
£/ Probe 363-425: Diäthylenglycolbis(azidoformiat).
Die erhaltenen vulkanisierten Zusammensetzungen wurden verschiedenen Tests (Infratests) unterworfen, und die
Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführt,
Elastomere A B £ £ E F
Druck-Zug-Eigenschaften 1'
Zugfestigkeit kg/cm2 282 266 173 266 301 250
Modul bei 300 $iger
(kg/cm2) Dehnung I69 112 64 58 113 122
% Dehnung 460 530 500 810 58O 470
Härte (Shore A)- / 67 63 77 78 68 63
Pico-Abrieb-Index-7 101 86 56 118 106 118
JL/ Getestet nach ASTM D-412-49T.
2/ Getestet nach ASTM D-314.
2/ Getestet nach ASTM D-314.
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3/ Getestet nach ASTM D-2228-63T.
Bei der Betrachtung der aufgeführten Daten ist ersichtlich, daß von den beiden rußverstärkten Vulkanisaten A und B
das Vulkanisat A, das als herkömmliches Vulkanisationsmittel Schwefel und herkömmliche Beschleuniger enthält,
eine bessere Abriebfestigkeit aufweist als das Vulkanisat B, das als Vulkanisationsmittel Azidoformiat enthält. Bei
den kieselerdeverstärkten Vulkanisaten C, D, E und P weisen jedoch die Vulkanisate D, E und P, die ein Azidoformiat
als Vulkanisationsmittel enthalten, eine bessere Abriebfestigkeit auf als das Vulkanisat C, das das herkömmliche
Vulkanisationsmittel Schwefel und herkömmliche Beschleuniger enthält.
Die in Tabelle 3 aufgeführten Vulkanisate wurden hergestellt, indem die ersten 8 Bestandteile in einem Banbury
8 Minuten bei einer Temperatur zwischen etwa 1^9 und 177°C
gemischt wurden, wonach die restlichen Bestandteile unter Mischen in einer offenen Mühle zugesetzt wurden. Das Mischen
in der offenen Mühle wurde etwa 10 Minuten bei 82°C fortgesetzt.
Vulkanisate G H I J K L M
Bestandteile
(Gewichtsteile):
(Gewichtsteile):
SBR-1502 98 100 100 100 100 100 100
Hi-SiI 233 60 60 60 60 60 -
N-285 Black1/ - - - - 60 60
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Sundex 790- 10 10 10 10 10 10 10
Flexmine-^ 1 1 1 1111
PBNA 1 111111
Stearinsäure 1 111111
Zinkoxid - 4
MBTS 1,5 - 0,8
DOTG 1,5 0,3
Schwefel 2,4 - - - 0,5 1,85 -
ZnO Master-^ 6 ______
S-3OO9-5/ Vernetzer - 6 8 10 8 - 8
1/ Standard ASTM-Bezeichnung
2/ Warenzeichen von Sun Oil Company für ein aromatisches
öl.
_5/ Warenzeichen von United States Rubber Company. Ein
physikalisches Gemisch, enthaltend 65 % eines komplexen
Diarylamin-Keton-Reaktionsprodukts und 35 % eines handelsüblichen Ν,Ν'-Diphenyl-p-phenylendiamins.
jt/ Ein Gemisch aus 100 Teilen SBR-1502 und 200 Teilen
Zinkoxid.
_>/ Warenzeichen von Hercules Powder Company, für ein
36 C-Bis-(azidoformiat).
Die in Tabelle 3 aufgeführten Vulkanisate wurden verschiedenen Tests (Infratests) unterworfen, und die Ergebnisse
sind in der nachstehenden Tabelle 4 aufgeführt.
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-lo"
Elastomere | G | '(£' | H | I | J | K | 162 | too | ! 189 | 211 | 184 | L | M |
Mooney Scorch Test bei 132° | 145 | i I85 | 2o3 | 179 | |||||||||
Minuten bis zum Erreichen | >3o | 153 | 72 | i I72 | 2I0 | 19o | |||||||
von Punkt 5 | 3.S | I 3.5 | 3.1 | 3.6 | 73 | I7.3 | 2.6 | ||||||
ML 4 Min. bei 1000C-7 | 154>2oo>2oo>2oo>2oo | 74 | 7o | 89 | |||||||||
Druck-ZugsEigen- schaften - |
51, | 3 72 | 91 | 72 | |||||||||
Zugfestigkeit (kg/cm2) | 57 | 76 | 91 | 72 | |||||||||
2o Min. bei 1490C | 194 | 57 | 72 | 9o | 74 | 212 | 2o5 | ||||||
3o Min. | 135 | 2o3 | 2ol | ||||||||||
45 Min. | 13o | Γ8ο | 72o | 680 | 7oo | 243 | 2oo | ||||||
Module bei 3oOp!&iger | 5oo 76o | 7oo | 64o | 7oo | |||||||||
Dehnung (kg/cm ) | 5oo i | 7oo | 650 | 72o | |||||||||
2o Min. bei 149°C | 5o,6 | 86,5 | 127 | ||||||||||
3o Min. | 54,8 | 7o | 73 | 77 | 75 | 137 | 127 | ||||||
45 Min. | 57 | 72 | 75 | 77 | 75 | 157 | 130 | ||||||
% Dehnung | 72 | 76 | 78 | 75 | |||||||||
2o Min bei 1490C | 64o ri | 53o | 46o | ||||||||||
3o Min. | 43o | 46o | |||||||||||
45 Min. | 45o | 48o | |||||||||||
Härte (Shore A)^ | |||||||||||||
2o Min. bei 149°C | 67 | 65 | |||||||||||
3o Min. | 68 | 65 | |||||||||||
45 Min. | 69 | 64 | |||||||||||
Goodrich Plexometer-i·' |
17-1/2Ϊ - loo°C - 11,5 kg/cm
209834/1015
Härten:
45 Min. bei l49°C
T 0C 31,1 46,7 41,1 31,7 30,6 18,9 22,2
bleibende Durchbiegung 11,2 27,9 19,6 12,8 23,3 12,5 3,1
Härten:
30 Min. bei 149°C 63 113 121 112 122 208 I6I
45 Min. bei l49°C 61 117 129 127 126 219 I69
1/ Get%tet nach ASTM D-1646-63
2/ Getestet nach ASTM D-412-64 T
3/ Getestet nach ASTM D-2240-64 T
47 Getestet nach ASTM D-623-62
£/ Getestet nach ASTM D-2228-63 T
Aus den in Tabelle 3/4 aufgeführten Daten ist ersichtlich, daß die kieselerdeverstärkten Azidoformiatvulkanisate H,
I und J eine beträchtlich größere Abriebfestigkeit aufweisen als das herkömmliche kieselerdeverstärkte Vulkanisat
G. Fon den beiden rußverstärkten Vulkanisaten L und M weist das Vulkanisat M, das ein Azidoformiat als Vulkanisationsmittel
enthält, eine wesentlich geringere Abriebfestigkeit auf als das Vulkanisat L, das Schwefel und die
herkömmlichen Beschleuniger enthält. Von diesen Daten ist auch ersichtlich, da* ein Gemisch aus Azidoformiat-Vernetzungsmitteln
verwendet werden kann, wie beispielsweise ein Bis(azidoformiat), von dem man annimmt, daß es den
209834/1015
Kautschuk vernetzt oder vulkanisiert, und ein Monoazidoformiat,
das ein Siliciumatom enthält, von dem man annimmt, daß es als Kupplungsmittel zwischen dem Kautschuk und dem
Kieselerdepigment dient.
Bei Wiederholung der vorstehenden Beispiele unter Verwendung von Ν,Ν'-Di-o-tolyläthylendiamin, N9Nf-Diphenyläthylendiamin
und Toluol-2,4-diamin anstelle des Antioxidanz N-Phenyl-2-naphthylamin, Ultrasil VN 3 (ein Warenzeichen
Degussa für Siliciumdioxid) anstelle von Hi-SiI 233, natürlichem Kautschuk anstelle von SBR, und den anderen
in der Beschreibung aufgeführten Azidoformiaten anstelle
von Triäthoxysilylpropylazidoformiat, Diäthylenglycolbis(azidoformiat)
und dem hochmolekularen 36 C-Bis(azidoformiat) wurden ebenfalls gute Ergebnisse erzielt.
209834/101S
Claims (12)
- Patentansprüche:(%. Abriebfestes Vulkanisat aus Kautschuk, einem feinteiligen verstärkenden Kieselerde-Pigment und einem Azi doformiat der allgemeinen FormelIlin der X eine ganze Zahl von 1 bis 4 und R einen organischen Rest mit mindestens 1 Kohlenstoffatom pro Azidoformiatgruppe bedeutet, wobei R eine funktioneile Gruppe enthält, die sich mit dem Kieselerdepigment verbinden kann, wenn χ 1 ist.
- 2. Vulkanisat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß x 2 bedeutet.
- 3. Vulkanisat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R eine funktioneile Gruppe enthält, die Sich mit dem verstärkenden Kieselerdepigment verbinden kann.
- 4. Vulkanisat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die funktioneile GruppeXn-si/M(3-n)ist, in der X einen Rest bedeutet, der mit den in der Kieselerde vorhandenen Silanolen reagierts M einen relativ inerten Rest bedeutet, der mit den in der Kieselerde ent-,? G 9 H :U / 1 0 1 5haltenen Silanolen reagiert, und η eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet.
- 5. Vulkanisat nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß X eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen
und η 3 bedeutet. - 6. Vulkanisat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und χ 2 bedeutet.
- 7. Vulkanisat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Azidoformiat Triäthoxysilylpropylazidoformiat
- 8. Vulkanisat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Azidoformiat Diäthylenglycolbis(azidoformiat)
- $. Vulkanisat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Kautschuk natürlicher Kautschuk ist.
- 10. Vulkanisat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Kautschuk ein Copolymeres von Butadien und Styrol ist.
- 11. Vulkanisat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch aus Mono-und Bis(azidoformiaten) verwendet wird.209Ö34/1016
- 12. Vulkanisat nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß das Gemisch aus Diäthylenglycolbis(azidoformiat) und Triäthoxysilylpropylazidoformiat besteht.Für: PPR Industries, Inc.PittsburRh/Pa. 15222, USA(Dr.F.JVWolff) Rechtsanwalt209834/1015
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10331670A | 1970-12-31 | 1970-12-31 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2165198A1 true DE2165198A1 (de) | 1972-08-17 |
Family
ID=22294539
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19712165198 Pending DE2165198A1 (de) | 1970-12-31 | 1971-12-29 | Abriebfeste Kautschukvulkanisate |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2165198A1 (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0025840A1 (de) * | 1979-08-06 | 1981-04-01 | The Firestone Tire & Rubber Company | Vulkanisiertes Skim-Kautschuk-Material und dessen Verwendung |
EP0026835A1 (de) * | 1979-09-01 | 1981-04-15 | Degussa Aktiengesellschaft | Stickstoffhaltige Alkoxysilane und Verfahren zu ihrer Herstellung |
-
1971
- 1971-12-29 DE DE19712165198 patent/DE2165198A1/de active Pending
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US4337205A (en) | 1979-09-01 | 1982-06-29 | Degussa Aktiengesellschaft | Nitrogen containing alkoxysilane and process for its production |
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