DE2165198A1 - Abriebfeste Kautschukvulkanisate - Google Patents

Abriebfeste Kautschukvulkanisate

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DE2165198A1 DE19712165198 DE2165198A DE2165198A1 DE 2165198 A1 DE2165198 A1 DE 2165198A1 DE 19712165198 DE19712165198 DE 19712165198 DE 2165198 A DE2165198 A DE 2165198A DE 2165198 A1 DE2165198 A1 DE 2165198A1
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silica
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Description

RECHTSANWÄLTE 2 ! O 5 1 9
DR. JUR. DIPL-CHEM. WALTER BEIL
ALFRED HOEPPENER oo n 1fvM·
DS. JifR. DIPL-CHEM. H.-J. WOLFP ^o'U0Z.l37T
DK. j·;«; HANS CHR. BEIL
FSAMi(FiIRrAM MAIN-HOCHST
Unsere Nr. 17 586 -
PPG Industries, Inc. Pittsburgh, Pa. 15222, USA
Abriebfeste Kautschukvulkanisate
Die vorliegende Erfindung betrifft Kautschukvulkanisate, insbesondere abriebfeste Kautschukvulkanisate, die sich zur Verwendung in Gummistreifen und für andere Zwecke, bei denen Abriebfestigkeit erwünscht ist, eignen.
Es wurde gefunden, daß durch Verwendung eines Azidoformiats als Vulkanisationsmittel kieselerdeverstärkte Kautschukvulkanisate hergestellt werden können, die eine überraschend hohe Abriebfestigkeit aufweisen.
Die für die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen geeigneten Azidoformiat-Vulkanisationsmittel lassen sich durch folgende allgemeine Formel darstellen
O R(ocn3)x
in der χ eine ganze Zahl von 1 bis 4 und R einen organischen Rest mit mindestens 1 Kohlenstoffatom pro Azido-
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formiatgruppe bedeutet, wobei R eine funktionelle Gruppe enthält, die sich mit dem Kieselerdepigment in der, Kautschukzusammensetzung verbinden kann, wenn χ 1 bedeutet. Bevorzugt werden die Azidoformiate, bei denen χ größer als 1, vorzugsweise 2 ist.
Geeignete organische Reste für R sind beispielsweise Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkaryl-, Aralkyl und Arylrest^ die Ä'ther- und Thioätherbindungen enthalten können, die sich auf chemischem oder physikalischem Wege mit dem verstärkenden Kieselerde-Pigment verbinden können. Geeignete funktionelle Gruppen sind beispielsweise die durch folgende Formel dargestellten Gruppen
Xn
"M(3-n)
in der X einen Rest bedeutet., der mit den in der ausgefällten Kieselerde vorhandenen Silanolen (Hydroxysilanen) reagiert, wodurch das Siliciumatom an ein Sauerstoffatom des Siliciumdioxids gebunden werden kann. X kann beispielsweise ein Halogen wie Chlor oder Brom oder eine Oxy-Gruppe OR· bedeuten, Rf und M können relativ inerte Reste sein wie X, H, Alkyl-, Cycloalkyl, Aryl-, Aralkyl-, Alkaryl-, Acylreste, wobei eine dieser Gruppen durch ein Halogenatom wie Chlor oder Brom substituiert ist, oder ein Rest;; der mit den im ausgefällten Siliciumdioxid enthaltenen Silanolen reagiert wie X. R, R1 und M enthalten vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatome, und η ist eine ganze Zahl von 1 bis 3, vorzugsweise 3.
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Geeignete Azidoformiate sind beispielsweise Trimethoxysilyläthylazidoformiat, Triäthoxysilylpropylazidoformiat, Tetramethylenbis(azidoformiat), Pentamethylenbis(azidoformiat), 1, 4-Cy c lohe xan dime t hy Ibis (azido f ormiat), /, 9^-p-Xylenbis(azidoformiat), phenylazidoformiat, 2,2-Isopropylidenbis-(p,p'-phenylazidoformiat), 2,2'-0xydiäthylbis(azidoformiat), 2,2I-Oxydipropylbis(azidoformiat), 2,2'-ÄthylendioxydiäthyIbis(azidoformiat), 2,2'-ÄthylendioxydiäthyIbis (azidoformiat), 2,2'-ThiodiäthyIbis(azidoformiat) und 4,4'-Thiodibutylbis-(azidoformiat). Andere geeignete Azidoformiate sind in der Deutschen Patentschrift 1 965 514 offenbart.
Die erfindungsgemäß verwendeten Azidoformiate können durch Umsetzung eines Chlorformiats mit einem Überschuß an Alkaliazid, wie es in der am 12. Oktober I965 herausgegebenen USA-Patentschrift 3 211 752 beschrieben ist, hergestellt werden.
Einige der Azidoformiate mit niedrigem Molekulargewicht sind etwas stoßempfindlich. Bei Verwendung einer Dispersion von etwa 50 Gew.-? Azidoformiat auf einem inerten Trägerstoff wie nicht-ausgefällte Kieselerde, hergestellt durch oxidative Hydrolyse von Siliciumtetrachlorid und unter dem Handelsnamen Cab-O-Sil im Handel erhältlich, gibt es jedoch keine Explosionseigenschaften.
Für die Erfindung geeignete Kieselerde ist feinteilige ausgefällte Kieselerde, eventuell in Verbindung mit einem unlöslichen Silikat, mit geringen Gelbildungseigenschaften. Diese Stoffe können durch EntStabilisierung von löslichen Silikaten unter verschiedenen Bedingungen hergestellt werden, die die Bildung eines kontinuielichen Gels verhindern, wie beispielsweise durch Zusatz eines ausfällenden Salzes. Die Kieselerde enthält im allgemeinen mindestens 50 %, vor-
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zugsweise mindestens 80 % SiOp, gemessen auf wasserfreier Basis (wobei gebundenes und freies Wasser ausgeschlossen ist) und hat eine BET-Oberflache (gemessen unter Verwendung von Stickstoffgas) zwischen etwa 50 und 600 m pro g, vor«u
ρ
zugsweise zwischen 70 und 300 m pro g, und eine mittlere äußerste Teilchengröße zwischen etwa 50 und 10 000 Angström, vorzugsweise zwischen etwa 50 und *t00, insbesondere zwischen 150 und 300 Angstrom. Das BET-Verfahren zum Messen der Oberfläche ist im Journal of the American Chemical Society, Bd. 60, Seite 304 (1930) beschrieben. Geeignete Kieselerde und ein Verfahren zur Herstellung sind in der am 10. September 1957 herausgegebenen USA-Patentschrift 2 805 955 und der am 14. Juni i960 herausgegebenen USA-Patentschrift 2 9*10 830 beschrieben.
Die Elastomere (hier auch Kautschuke genannt), die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen (hier auch Vulkanisate genannt) verwendet werden können, umfassen natürlichen Kautschuk und synthetische Kautschuke. Geeignete synthetische Kautschuke sind beispielsweise Butadien Styrol/Copolymere, Butadien Acrylonitril/Copolymere, Butadien Isobutylen/Copolymere (Butylkautschuk), synthetische Elastomere, erhalten durch Polymerisation von Butadien, Chlorbutadien, Isopren und dergleichen allein oder mit anderen polymerisierbaren Stoffen wie Styrol, Methylmethacrylat, Methylchloracrylat, Acrylonitril, Vinylchlorid und deren Ä qui valent en.
Die erfindungsgemäßen Vulkanisate enthalten vorzugsweise ein Antioxidanz in geringen aber wirksamen Mengen. Geeignetί Antioxidantien sind beispielsweise N,N'-Diphenyläthylendiamin und N,N'-Di-o-tolyläthylendiamin, Toluol-2,4-diamin, N-Phenyl-2-naphthylamin, alkyliertes Diphenylamin und ein -^efcwi-Diphenylaminreaktionsprodukt. Gegebenenfalls können
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auch andere herkömmliche Zusatzstoffe wie Ruße, öle und Farbstoffe verwendet werden. Der Zusatz von Aktivatoren, Beschleunigern und Schwefel ist jedoch erforderlich und ist in den meisten Fällen schädlich. Die erfindungsgemässen Vulkanisate können zwischen 5· und 100 Gewichtsteile, vorzugsweise zwischen 40 und 80 Gewichtsteile Kieselerde pro 100 Teile Kautschuk (Teile pro 100) enthalten. Das Azidoformiat-Vulkanisationsmittel kann in einer Menge zwischen etwa 0,2 und 20, vorzugsweise zwischen etwa 0,5 und 10 Teile pro 100 verwendet werden. Das Antioxidanz kann in einer Menge zwischen etwa 0,5 und 3, vorzugsweise zwischen etwa 1 und 2 Teile pro 100 eingesetzt werden. Andere Bestandteile können gegebenenfalls in den üblichen prozentualen Anteilen verwendet werden. Die Vulkanisate können nach herkömmlichen Verfahren, wie sie in den nachstehenden Beispielen beschrieben sind, hergestellt werden.
Beispiel 1
Die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Elastomeren A bis F wurden hergestellt, indem die ersten 7 Bestandteile in einem Brabender 10 Minuten bei einer Temperatur zwischen etwa 93 und 116°C gemischt wurden, wonach die restlichen Bestandteile unter Mischen in einer offenen Mühle zugesetzt wurden. Das Mischen in der Mühle wurde etwa 10 Minuten bei etwa 500C fortgesetzt.
Tabelle 1
Elastomere A B C D ^F Bestandteile Gewichtsteile
SBR-16O1-/ 150 150 -
SBR-15O2-/ - - 100 100 100 100
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Fortsetzung Tabelle 1
Hi-SiI 233^ - - 50 50 50 50
SilaiBA-189- - - - - - 1,0
Probe 363-4l9-/ - - - - 1,5 -
1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0
4,0
1,5 -
1,5 - -
2,4
PBNA-7 1,0
Zinkoxid 4,0
MBTsl7 0,7
DOTG^ 0,6
Schwefel 1,85
Probe 363-425-7
1/ SBR-I6OI ist ein nicht ölgestreckter Styrol-Butadien-Kautschuk mit 50 Teilen N-330 Ruß (HAP) pro 100 Teile SBR
2/ SBR-1502 ist ein bei niedriger Temperatur polymerisiertes Styrol-Butadien-Copolymeres
V Hi-SiI 233, Warenzeichen von PP.Q Industries, Inc. Eine ausgefällte wasserhaltige Kieselerde mit einer äußersten Teilchengröße von 200 Angström, einer BET-Oberfläche von etwa 150 m pro g und mit einem Gehalt an SiO2 von 87,5 %, CaO - 0,75 %, R3O3(Al2O3 + Pe3O3) 0,95 %, NaCl - 1,6 ?, einem Gewichtsverlust bei 105 C von 6,3 %» und der Rest ist gebundenes Wasser.
Jt/ Silane A-I89 ist ein Warenzeichen von Union Carbide Corp. für Trimethoxysilylpropy!mercaptan.
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5/ Probe 363-419 ist Triäthoxysilylpropylazidoformiat.
y PBNA ist N-Phenyl-2-naphthylamin.
V MBTS ist 2S2-Dithiobisbenzothiazol.
8/ DOTQ ist NjM'-Di-o-tolylguanadin.
£/ Probe 363-425: Diäthylenglycolbis(azidoformiat).
Die erhaltenen vulkanisierten Zusammensetzungen wurden verschiedenen Tests (Infratests) unterworfen, und die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführt,
Tabelle 2 Physikalische Eigenschaften
Elastomere A B £ £ E F
Druck-Zug-Eigenschaften 1'
Zugfestigkeit kg/cm2 282 266 173 266 301 250
Modul bei 300 $iger
(kg/cm2) Dehnung I69 112 64 58 113 122
% Dehnung 460 530 500 810 58O 470
Härte (Shore A)- / 67 63 77 78 68 63
Pico-Abrieb-Index-7 101 86 56 118 106 118
JL/ Getestet nach ASTM D-412-49T.
2/ Getestet nach ASTM D-314.
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3/ Getestet nach ASTM D-2228-63T.
Bei der Betrachtung der aufgeführten Daten ist ersichtlich, daß von den beiden rußverstärkten Vulkanisaten A und B das Vulkanisat A, das als herkömmliches Vulkanisationsmittel Schwefel und herkömmliche Beschleuniger enthält, eine bessere Abriebfestigkeit aufweist als das Vulkanisat B, das als Vulkanisationsmittel Azidoformiat enthält. Bei den kieselerdeverstärkten Vulkanisaten C, D, E und P weisen jedoch die Vulkanisate D, E und P, die ein Azidoformiat als Vulkanisationsmittel enthalten, eine bessere Abriebfestigkeit auf als das Vulkanisat C, das das herkömmliche Vulkanisationsmittel Schwefel und herkömmliche Beschleuniger enthält.
Beispiel 2
Die in Tabelle 3 aufgeführten Vulkanisate wurden hergestellt, indem die ersten 8 Bestandteile in einem Banbury 8 Minuten bei einer Temperatur zwischen etwa 1^9 und 177°C gemischt wurden, wonach die restlichen Bestandteile unter Mischen in einer offenen Mühle zugesetzt wurden. Das Mischen in der offenen Mühle wurde etwa 10 Minuten bei 82°C fortgesetzt.
Tabelle 3
Vulkanisate G H I J K L M
Bestandteile
(Gewichtsteile):
SBR-1502 98 100 100 100 100 100 100
Hi-SiI 233 60 60 60 60 60 -
N-285 Black1/ - - - - 60 60
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Fortsetzung Tabelle 3
Sundex 790- 10 10 10 10 10 10 10
Flexmine-^ 1 1 1 1111
PBNA 1 111111
Stearinsäure 1 111111
Zinkoxid - 4
MBTS 1,5 - 0,8
DOTG 1,5 0,3
Schwefel 2,4 - - - 0,5 1,85 -
ZnO Master-^ 6 ______
S-3OO9-5/ Vernetzer - 6 8 10 8 - 8
1/ Standard ASTM-Bezeichnung
2/ Warenzeichen von Sun Oil Company für ein aromatisches öl.
_5/ Warenzeichen von United States Rubber Company. Ein physikalisches Gemisch, enthaltend 65 % eines komplexen Diarylamin-Keton-Reaktionsprodukts und 35 % eines handelsüblichen Ν,Ν'-Diphenyl-p-phenylendiamins.
jt/ Ein Gemisch aus 100 Teilen SBR-1502 und 200 Teilen Zinkoxid.
_>/ Warenzeichen von Hercules Powder Company, für ein 36 C-Bis-(azidoformiat).
Die in Tabelle 3 aufgeführten Vulkanisate wurden verschiedenen Tests (Infratests) unterworfen, und die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 4 aufgeführt.
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-lo"
Tabelle 4
Elastomere G '(£' H I J K 162 too ! 189 211 184 L M
Mooney Scorch Test bei 132° 145 i I85 2o3 179
Minuten bis zum Erreichen >3o 153 72 i I72 2I0 19o
von Punkt 5 3.S I 3.5 3.1 3.6 73 I7.3 2.6
ML 4 Min. bei 1000C-7 154>2oo>2oo>2oo>2oo 74 7o 89
Druck-ZugsEigen-
schaften -		 51, 3 72 91 72
Zugfestigkeit (kg/cm2) 57 76 91 72
2o Min. bei 1490C 194 57 72 9o 74 212 2o5
3o Min. 135 2o3 2ol
45 Min. 13o Γ8ο 72o 680 7oo 243 2oo
Module bei 3oOp!&iger 5oo 76o 7oo 64o 7oo
Dehnung (kg/cm ) 5oo i 7oo 650 72o
2o Min. bei 149°C 5o,6 86,5 127
3o Min. 54,8 7o 73 77 75 137 127
45 Min. 57 72 75 77 75 157 130
% Dehnung 72 76 78 75
2o Min bei 1490C 64o ri 53o 46o
3o Min. 43o 46o
45 Min. 45o 48o
Härte (Shore A)^
2o Min. bei 149°C 67 65
3o Min. 68 65
45 Min. 69 64
Goodrich Plexometer-i·'
17-1/2Ϊ - loo°C - 11,5 kg/cm
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PortSetzung Tabelle 4
Härten:
45 Min. bei l49°C
T 0C 31,1 46,7 41,1 31,7 30,6 18,9 22,2
bleibende Durchbiegung 11,2 27,9 19,6 12,8 23,3 12,5 3,1
Pi co-Abri eb-Index—
Härten:
30 Min. bei 149°C 63 113 121 112 122 208 I6I 45 Min. bei l49°C 61 117 129 127 126 219 I69
1/ Get%tet nach ASTM D-1646-63
2/ Getestet nach ASTM D-412-64 T
3/ Getestet nach ASTM D-2240-64 T
47 Getestet nach ASTM D-623-62
£/ Getestet nach ASTM D-2228-63 T
Aus den in Tabelle 3/4 aufgeführten Daten ist ersichtlich, daß die kieselerdeverstärkten Azidoformiatvulkanisate H, I und J eine beträchtlich größere Abriebfestigkeit aufweisen als das herkömmliche kieselerdeverstärkte Vulkanisat G. Fon den beiden rußverstärkten Vulkanisaten L und M weist das Vulkanisat M, das ein Azidoformiat als Vulkanisationsmittel enthält, eine wesentlich geringere Abriebfestigkeit auf als das Vulkanisat L, das Schwefel und die herkömmlichen Beschleuniger enthält. Von diesen Daten ist auch ersichtlich, da* ein Gemisch aus Azidoformiat-Vernetzungsmitteln verwendet werden kann, wie beispielsweise ein Bis(azidoformiat), von dem man annimmt, daß es den
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Kautschuk vernetzt oder vulkanisiert, und ein Monoazidoformiat, das ein Siliciumatom enthält, von dem man annimmt, daß es als Kupplungsmittel zwischen dem Kautschuk und dem Kieselerdepigment dient.
Beispiel 3
Bei Wiederholung der vorstehenden Beispiele unter Verwendung von Ν,Ν'-Di-o-tolyläthylendiamin, N9Nf-Diphenyläthylendiamin und Toluol-2,4-diamin anstelle des Antioxidanz N-Phenyl-2-naphthylamin, Ultrasil VN 3 (ein Warenzeichen Degussa für Siliciumdioxid) anstelle von Hi-SiI 233, natürlichem Kautschuk anstelle von SBR, und den anderen in der Beschreibung aufgeführten Azidoformiaten anstelle von Triäthoxysilylpropylazidoformiat, Diäthylenglycolbis(azidoformiat) und dem hochmolekularen 36 C-Bis(azidoformiat) wurden ebenfalls gute Ergebnisse erzielt.
209834/101S

Claims (12)

  1. Patentansprüche:
    (%. Abriebfestes Vulkanisat aus Kautschuk, einem feinteiligen verstärkenden Kieselerde-Pigment und einem Azi doformiat der allgemeinen Formel
    Il
    in der X eine ganze Zahl von 1 bis 4 und R einen organischen Rest mit mindestens 1 Kohlenstoffatom pro Azidoformiatgruppe bedeutet, wobei R eine funktioneile Gruppe enthält, die sich mit dem Kieselerdepigment verbinden kann, wenn χ 1 ist.
  2. 2. Vulkanisat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß x 2 bedeutet.
  3. 3. Vulkanisat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R eine funktioneile Gruppe enthält, die Sich mit dem verstärkenden Kieselerdepigment verbinden kann.
  4. 4. Vulkanisat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die funktioneile Gruppe
    Xn
    -si/
    M(3-n)
    ist, in der X einen Rest bedeutet, der mit den in der Kieselerde vorhandenen Silanolen reagierts M einen relativ inerten Rest bedeutet, der mit den in der Kieselerde ent-
    ,? G 9 H :U / 1 0 1 5
    haltenen Silanolen reagiert, und η eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet.
  5. 5. Vulkanisat nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß X eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen
    und η 3 bedeutet.
  6. 6. Vulkanisat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und χ 2 bedeutet.
  7. 7. Vulkanisat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Azidoformiat Triäthoxysilylpropylazidoformiat
  8. 8. Vulkanisat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Azidoformiat Diäthylenglycolbis(azidoformiat)
  9. $. Vulkanisat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Kautschuk natürlicher Kautschuk ist.
  10. 10. Vulkanisat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Kautschuk ein Copolymeres von Butadien und Styrol ist.
  11. 11. Vulkanisat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch aus Mono-und Bis(azidoformiaten) verwendet wird.
    209Ö34/1016
  12. 12. Vulkanisat nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß das Gemisch aus Diäthylenglycolbis(azidoformiat) und Triäthoxysilylpropylazidoformiat besteht.
    Für: PPR Industries, Inc.
    PittsburRh/Pa. 15222, USA
    (Dr.F.JVWolff) Rechtsanwalt
    209834/1015
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0025840A1 (de) * 1979-08-06 1981-04-01 The Firestone Tire & Rubber Company Vulkanisiertes Skim-Kautschuk-Material und dessen Verwendung
EP0026835A1 (de) * 1979-09-01 1981-04-15 Degussa Aktiengesellschaft Stickstoffhaltige Alkoxysilane und Verfahren zu ihrer Herstellung

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