DE2150139A1 - Ester von tris-(hydropolyoxyalkylen)isocyanuraten - Google Patents

Ester von tris-(hydropolyoxyalkylen)isocyanuraten

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DE2150139A1 DE19712150139 DE2150139A DE2150139A1 DE 2150139 A1 DE2150139 A1 DE 2150139A1 DE 19712150139 DE19712150139 DE 19712150139 DE 2150139 A DE2150139 A DE 2150139A DE 2150139 A1 DE2150139 A1 DE 2150139A1
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Description

Die Erfindung betrifft neue Isocyanuratderivate und speziell Ester von Tris-(hydropolyoxyalkylen)-isocyanuraten.
Im Hinblick auf die stets anspruchsvolleren Betriebsbedingungen, denen Materialien ausgesetzt werden, welche als Schmiermittel und funktioneile Flüssigkeiten verwendet werden, mußten solche Materialien bezüglich des Viskositätsindex, des Fließpunktes und der thermischen Stabilität usw. in zunehmendem Maße wachsenden Erfordernissen angepaßt werden. Außerdem ist es oftmals erforderlich, daß Schmiermaterialien zunehmend verträglich in vaschiedenen Zusammensetzungen sind, in denen sie verwendet werden, wie beispielsweise als Schmiermittelzusätze in Benzin und anderen flüssigen Kohlenwasserstoff zusammensetzungen. Isocyanuratderivate wurden ORIGINAL INSPECTED
3Ö9S1S/1227
Postscheck; Frankfurt/Main 6763
2150133
auf solchen Verwendungsgebieten wegen ihrer ausgezeichneten thermischen Stabilität benützt, doch erwiesen sich diese Verbindungen oftmals als ungeeignet in anderer Hinsicht, besonders hinsichtlich ihrer" Löslichkeit und ihrer Fließfähigkeit bei niedriger Temperatur.
Die neuen Verbindungen nach der vorliegenden Erfindung and Triester einer Alkansäure oder Alkensäure mit bis zu 18 Kohlensoffatomen und eines Tris-(hydropolyoxyalkylen)-isocyanurates der allgemeinen Formel
worin R-, eine Polyoxyalkylenkette mit 2 bis 10 Oxyalkyleneinheiten und Wasserstoffendatomen bedeutet und R_ und R3 ψ jeweils Oxyalkylenketten mit 1 bis 10 Oxyalkyleneinheiten und Wasserstoffendatomen bedeuten, wobei jede Oxyalkyleneinheit 2 bis1 4 Kohlenstoffatome enthält. Diese Materialien haben bessere Fließpunkte und Loslichkeitseigenschaften, und diese Eigenschaften machen sie brauchbar als Schmiermittel und funktionelle Flüssigkeiten, wie als Schmiermittelzusätze für Benzin und andere flüssige Kohlenwasserstoffzusammensetzungen *
- 3 -■
Die Triester nach der vorliegenden Erfindung bereitet man aus Tris-(2-hydroxyalkyl)-isocyanurat-Alkylenoxydaddukten, die ihrerseits durch säurekatalysierte Umsetzung von Tris-(2-hydroxyalkyl)-isocyanurat mit Alkylenoxyd hergestellt werden. Bevorzugte Triester sind jene, die sich von den Reaktionsprodukten einer Äthoxylierung oder Propoxylierung von Tris-(2-hydroxyäthyl)risocyanurat herleiten und die allgemeine Formel
II
besitzen, worin R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, χ eine ganze Zahl von 1 bis 9 und y und ζ ganze Zahlen von 0 bit, 9 bedeuten und R«, R- und R- jeweils Alkanoat- oder Alkenoatreste mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen bedeuten. Besonders bevorzugt sind jene Triester, worin x, y und ζ jeweils 1 bedeutet.
Die Triester bereitet man durch Umsetzung des Isocyanurates unter Veresterungsbedingungen mit einer Alkan- oder Alken-
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-A-
carbonsäure mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen, wie Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Valeriansäure, Hexansäure, Heptansäure, Octansäure, Nonansäure, Decansäure, ündecansäure, Laurinsäure, Tridecansäure, Tetradecansäure, Pentadecansäure, Hexadecansäure, Heptadecansäure, Stearinsäure, Trimethylessigsäure, Methylpropionsäure, Äthylhexansäure, Acrylsäure, Methacrylsäure, Vinylessigsäure, ^ -Methyl\änylessigsäure, $-Äthylvinylessigsäure, ß,^ -Dimethylvinylessigsäure, $ ,Q -Dimethylvinylessigsäure, Crotonsäure,^ -Methylcrotonsäure, ^f -Äthy !crotonsäure, ß,(J -Dimethylcrotonsäure,0 ,0 -Dimethylcrotonsäure, Zimtsäure, Angelikasäure, Tiglinsäure, Undecylensäure, Sorbinsäure, ölsäure, Isoölsäure, Petroselinsäure, Linolsänre, Linolensäure, Eleostearinsäure, Erukasäure, Likansäure, Parinarsäure, Rizinolsäure, Palmitolsäure und Vaccensäure. Es können irgendwelche für die Synthese von Estern üblichen Verfahren benützt werden, wobei das Isocyanurat mit der Säure oder einem säurebildenden Derivat, vorzugsweise in Gegen- W wart eines Katalysators, und unter Wasser entfernenden, (oder im Falle der Verwendung von Estern unter Alkohol entfernenden Bedingungen) umgesetzt wird. Die Reaktionspartner werden typischerweise in einen mit Rührer und Heizeinrichtung versehenen Reaktionskessel gegeben. Wenn die freie Säure als Reaktionspartner verwendet wird, ist es oftmals nicht erforderlich, zusätzlichen Katalysator zu verwenden, doch wenn ein säurebildendes Derivat verwendet wird, wie beispielsweise ein Ester oder Anhydrid, ist es gewöhnlich bevorzugt, einen Säurekatalysator, wie Schwefelsäure, Chlor-
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wasserstoffsäure, p-Toluolsulfonsäure, Äthansulfonsäure, Chloressigsäure, Bor- oder Siliciumtrifjdluoride, oder Natriumsulfat, Aluminiumsulfat, Zinksulfat, Bortrifluoridätherat, Aluminiumchlorid, Zinkchlorid, Aluminiumalkoholate, Alkyltitanate usw. zu verwenden. Die Menge des verwendeten Säurekatalysators variiert je nach den betreffenden Reaktionspartnern, dem Katalysator und den Bedingungen, doch liegt die Menge gewöhnlich im Bereich von etwa 0,1 bis 5 Gew.-% der Reaktionspartner.
Die relativen Mengen an Isocyanurat und Alkansäurender Alkensäure variieren in einem breiten Bereich, doch ist es bevorzugt, wenigstens etwa 1,0 Äquivalenij/jäure je Hydroxyläquivalent des Isocyanurats und vorzugsweise etwa 1,2 Äquivalentfeäure zu verwenden. Die Reaktion wird fortgesetzt, bis ,die entfernte Wassermenge (oder Alkoholmenge) anzeigt, daß das Isocyanurat nahezu vollständig verestert ist.
Außer den symmetrischen Triestern, in denen die Oxyalkylenkette des Isocyanurates mit der gleichen Alkan- oder Alkencarbonsäure verestert ist, umfaßt die vorliegende Erfindung auch unsymmetrische Triester, worin die Ketten mit verschiedenen Säuren verestert sind, sowie Gemische der verschiedenen Ester. Die unsymmetrischen Ester gewinnt man in relativ reiner Form durch Umsetzung des Isocyanurates nacheinander mit jeweils einem Äquivalent der erwünschten Säuren je Hy-
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droxyläguivalent. Die Gemische bereitet man entweder durch Vermengen der einzelnen Triester miteinander oder durch Umsetzung des Isocyanurates gleichzeitig mit einem Gemisch der erwünschten Säuren. Die letztere Methode ist bevorzugt, um das Gemisch unsymmetrischer Triester zu erhalten.
Unter den neuen Triestern nach der vorliegenden Erfindung sind die folgenden Verbindungen:
R,
H 1. tAcetat . Acetat Acetat Decanoat
H 1 Propionat Propionat Propionat Laurat
H 1 Butyrat Butyrat Butyrat Stearat
H 1 Valerat Valerat Valerat Acrylat
H . 1 Hexanoat Hexanoat Hexanoat
H 1 2-Äthylhexanoat 2-Äthylhexa-2-Äthylhexanoat
no at
H 2 Decanoat Decanoat
H 4 Laurat Laurat
CH3 1 Stearat Stearat
CH , 1 Acrylat Acrylat
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215013^
R X,y,z R.
CH3 6 Crotonat Crotonat Crotonat
CH3 6 Sorbat Sorbat Sorbat
CH3 6 Oleat Oleat Oleat
CH3 9 Hexanoat Valerat Butyrat
C2H5 1 Octanoat Decanoat Laurat
C2H5 1 Oleat Decanoat Oleat
C2H5 1 Valest Heptanoat Nonanoat
C2H5
H		 3
9		 Vinylacetat
Cinnamat		 Trimethyl-
acetat
Cinnamat		 Trimethylacetat
Cinnamat
H 9 Laurat Hex adeca-
noat		 Stearat
H 1 Oleat Decanoat Decanoat
H 1 Oleat Oleat Decanoat
Auch umfaßt der Erfindungsgedanke die Ester von hydroxyalkylierten Derivaten von Tris-(2-hydroxypropyl)-isocyanurat und Tris-(2-hydroxybutyl)-isocyanurat sowie von Derivaten, worin die Oxyalkylenketten an dem Cyanursäurering nichtidentische Länge besitzen und/oder nicht aus identischen Oxyalkyleneinheiten aufgebaut sind. Somit liefert die Umsetzung von Tris-(2-hydroxyäthyl)-isocyanurat mit einem äquimolaren Gemisch von Äthylenoxyd, 1,2-Propylenoxyd und 1,2-Butylenoxyd sowie anschließende Veresterung mit einer der oben beschriebenen Säuren ein Produkt innerhalb des Erfindungsgedankens.
Bevorzugte Triester nach der vorliegenden Erfindung sind beispielsweise die Triheptanoat-, Tridecanoat-, Tripalmitat-
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und Trioleatester von Tris-(2-hydroxypropyloxyäthy1)-isocyanurat und von Tris-(hydroxyäthyloxyäthyl)-isocyanurat.
Die Verbindungen nach der vorliegenden Erfindung besitzen typischerweise Fließpunkte von weniger als OC, oftmals von weniger als -20°C, und sind thermisch stabil bei Temperaturen oberhalb etwa 25O°C, oftmals sogar oberhalb 3OO°C.
Diese Triester sind brauchbar bei einer Vielzahl von Anwenfc düngen infolge ihrer Fließfähigkeit in einem großen Temperaturbereich, ihrer thermischen Stabilität und Verträglichkeit mit anderen Materialien. Sie werden vorteilhafterweise in Schmiermittelzusammensetzungen verwendet, wie beispielsweise als Entformungsmittel, Schmiermittelzusätze in flüssigem Kohlenwasserstoffzusammensetzungen, Textilschmiermittel und Komponenten synthetischer Fette. Sie können für diesen Zweck entweder einzeln oder im Gemisch miteinander oder im Geidsch . mit anderen Schmiermitteln in einem größeren oder kleineren Anteil verwendet werden. Andere Schmiermittel, mit denen sie im Genisch verwendet werden können, sind beispielsweise Di-2-äthylhexylsebacat, Di-isooctyl-azelat, blockierte Ester von Pentaerythrit, Trimethyloläthan und Trimethylolpropan sowie Alkansäuren mit einer Kettenlänge von 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, Polyvinylather, Silikonflüssigkeiten, Triarylphosphatester, Polyglycoläther, Borester u.dergl.
Zusätze, die zusammen mit den vorliegenden Verbindungen in Schmiermitteln verwendet werden, sind beispielsweise Anti-
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— Q —
oxidantien, wie sekundäre aromatische Amine, wie Phenothiazin, Phenylnaphthylamin, Diphenylamin, Dialkyldiphenylamin, Alkylphenothiazin, Alkylphenylnaphthylamin und blockierte Phenole, Antiverschleißmittel und Zusätze für extreme Drücke, wie Trikresolphosphat, chlor- oder schwefelhaltige Phosphatester und chloriertes Diphenyl, Metallpassivierungsmittel, wie Benzotriazol und Derivate hiervon, andere Triazole und Salze von Salicylol, Aminoguanidin sowie Kupferpassivierungsmittel und Chinizarin als Bleipassivierungsmittel und Schäumungsinhibitoren, wie Silicone.
Wenn die vorliegenden Triester als Schmiermittelzusätze in flüssigen Kohlenwasserstoffzusammensetzungen, wie Benzin, Düsentreibstoff, Kerosin u.dergl., verwendet werden, werden sie darin in einer Menge von etwa 0,00IbLs 5 Gew.-% eingearbeitet. Wenn die vorliegenden Triester in dieser Weise verwendet werden, sind sie besonders vorteilhaft, da sie Detergenzeigenschaften wie auch Schmiermitteleigenschaften besitzen.
Die Fließfähigkeit und thermische Stabilität der Triester macht sie besonders wertvoll bei der Verwendung als funktioneile Fließmittel, besonders als Wärmeüberführungsmittel, Brennflüssigkeiten und anderer hydraulischer Flüssigkeiten. Auch können sie alein für diesen Zweck oder als Komponente in Zusammensetzungen, in denen sie verträglich sind, benützt werden.
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2150133
- Io -
Die Triester sind auch brauchbar als Weichmacher in verschiedenen Harz sy steinen, wie beispielsweise in Cellulose und Vinylharzen. Die Verträglichkeit in den verschiedenen Harzen variiert mit der Struktur der speziellen Triester und hängt von der Länge der Oxyalkylenketten, der Auswahl der Alkanoajft- und/oder Alkenoa^treste und den speziellen Oxyalkyleneinheiten in den Ketten ab. Wenn die Verträglichkeit einmal durch ein einfaches Experiment bestimmt wurde,
M wird der Triester in das interessierende Harz gemäß in der Technik üblichen Methoden eingearbeitet, wie beispielsweise durch Verschneiden des pulverisierten Harzes mit Weichmacher unter Vermischen und/oder Kneten, um eine gleichmäßige Verteilung zu erhalten, und anschließende Härtung des Gemisches. Der Anteil des auf diese Weise verwendeten Triesters variiert über einen großen Bereich, je nach der Wirksamkeit des speziellen Triesters als Weichmacher, je nachdem, ob weitere Weichmacher oder andere Modifiziermittel verwendet werden,
^ und je nachfiem erwünschten Plastifizierungsgrad. Der letztere
Faktor hängt von der für das Harz gedachten Endverwendung ab, d.h. davon, ob es/zu einem relativ starren oder stark flexiblen Gegenstand verarbeitet werden soll. Unter Beachtung dieser Faktoren kann der Fachmann eine plastifizierende Menge der Triester benützen, und diese !feige liegt typischerweise im Bereich von etwa 5 bis 125, besonders im Bereich von 35 bis 100, Teilen Weichmacher je 100 Teile Harz.
Bei der Herstellung der vorliegenden Triester benützte Tris-
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(liydropolyoxyalkylen) -isocyanurate bereitet man durch säurekatalysierte Umsetzung von Tris- (2-hydroxyalkyl)-isocyanuraten mit Alkylenoxyd. Die Umsetzung kann in einem Lösungsmittel durchgeführt werden, wie in Triäkylisocyanurat, N-Methylpyrrolidon, Aceton usw., doch wird sie vorzugsweise in Abwesenheit von Lösungsmittel durchgeführt. Bei der letzteren Methode wird das Tris-(2-hydroxyalkyl) isocyanurat auf eine Temperatur oberhalb seines Schmelzpunktes erhitzt, und das Alkylenoxyd wird dann durch das geschmolzene Material geperlt. In der Reaktion wird ein Veresterungskatalysator verwendet, wie beispielsweise Schwefelsäre, Phosphorsäure, Bortrifluorid und dessen Hydrate und Ätherate, Trichloressigsäure, aromatische Sulfonsäuren usw. Gemäß einem typischen Verfahren zur Herstellung des Tris-(hydropolyoxyalkylen)-isocyanurates werden 75 g Tris-(2-hydroxyäthyl)-isocyanurat und 0,8 g konzentrierte Schwefelsäure in einen rostfreien 300 ml-Stahlautoklaven mit einem Rührer gegeben. Die Beschickung wird bei 135 C geschmolzen, und flüssiges Äthylenoxyd wird unter einem Stickstoffdruck im Bereich von 0,7 bis 4,0 atü durchgeleitet. Nach Aufrechterhaltung der Temperatur von bis 140°C während 2 bis 3 Stunden sind 77 g Äthylenoxyd ' absorbiert, wobei ein symmetrisches oxyäthyliertes Iaoqanurat mit 3 Oxyäthyleneinheiten in jeder Kette gebildet wurde.
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der
i:rf indunq. 309815/1227 -12-
- 12 Beispiel 1
In einen Reaktionskessel wurden 294 g Methyloleat, 130 g Tris-(2-hydroxypropyloxyäthy1)-isocyanurat und 2 ml Tetraisopropyltitanat gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde unter Stickstoff auf 21O°C erhitzt, bis 25 ml Methanol entfernt waren, wonach das Reaktionsgemisch mit einem Druck von lr5 mm Hg erhitzt wurde, um unumgesetztes Methyloleat zu entfernen und den ölsäuretriester von Tris-(2-hydroxypropyI-oxyäthyl)-isocyanurat zu bekommen. Dies ist eine Verbindung gemäß der Formel II, R=CH3; x=y=z=l; R4=R5=R =0leat. Die Verbindung besaß einen Fließpunkt von -29 C und war bis 300°C thermisch stabil.
Beispiel 2
Zu 384 g Palmitinsäu,re und 217 g Tris-(2-hydroxypcopyloxyäthyl)-isocyanurat in einem Rundkolben mit Rührer und Dean-Stark-Falle wurden 60 ml Toluol und 0,05 g p-Toluolsulfon- ψ säure gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde bei 1800C unter Rückfluß erhitzt, bis 27 ml Wasser aufgefangen waren, und das überschüssige Toluol wurde unter Vakuum entfernt, um den Palmitinsauretriester von Tris-(2-hydroxypropyloxyäthyl)-isocyanurat zu bekommen, das in ungebleitem Benzin bei Raumtemperatur wenigstens bis zu 1 Gew.-% löslich war.
Beispiel 3-
Das Verfahren des Beispiels 2 wurde in der Weise wiederholt, daß die Palmitinsäure durch eine äquivalente Menge Caprinsäure ersetzt wurde~ JPftbßjt Jpi^-fi-U- man ^en Caprinsäuretri-
— 13 —
ester von Tris-(2-hydroxypropyloxyäthyl)-isocyanurat, der ] einen Fließpunkt von -25°C besaß und über 3OO°C thermisch stabil war.
Beispiel 4
Das Verfahren des Beispiels 2 wurde in der Weise'wiederholt, daß die Palmitinsäure durch eine äquivalente Menge Heptansäure ersetzt wurde, um den Heptansäuretriester von Tris-(2-hydroxypropyloxyäthyl)-isocyanurat zu bekommen. Dieser besaß einen Fließpunkt von -21 C und war in ungebleitem Benzin bei Raumtemperatur wenigstens bis zu 1 Gew.-% löslich.
Beispiel 5
Das Verfahren des Beispiels 2 wurde in der Weise wiederholt, daß an Stelle der Palmitinsäure eine äquivalente Menge der folgenden Alkansäuren und/oder Alkensäuren verwendet wurde, um die entsprechenden Triester von Tris-(2-hydroxypropyloxyäthyl)-isocyanurat zu bekommen:
Essigsäure
Hexansäure
2-Äthylhexasäure
Hexansäure/Buttersäure (äquimolares Gemisch)
Valeriansäure/Hexansäure/Heptansäure/Octansäure/ Nonansäure (äquimolares Gemisch)
Acrylsäure
Ölsäure/Decansäure (äquimolares Gemisch)
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Stearinsäure
Sorbinsäure
Rizinolsäure.
Beispiel 6
Das Verfahren der Beispiele 1 bis 5 wurde in der Weise wiederholt, daß das Tris-(2-hydroxypropyloxyäthyl)-isocyanurat durch eine äquivalente Menge der folgenden Tris-(hydropolyoxyalkylen)-isocyanurate ersetzt wurde, um die folgenden Triester zu bekommen:
CH3
Q2H5
1 -i
3 9 1 2
CH2CH2OfCH2CHO)^H R
ι ο
9 1 2
1 0 0 3 9 1 2
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Claims (8)

  1. -15 Patentansprüche,
    /y.) Triester von Alkansäuren oder Alkensäuren mit bis zu 18 Khlenstoffatomen und eines Tris-(hydropolyoxyalkylen)-isocyanurates der allgemeinen Formel
    worin R, eine Polyoxyalkylenkette mit 2 bis 10 Oxyalkyleneinheiten und Wasserstoffendatomen bedeutet und R2 und R3 jeweils Polyoxyalkylenketten mit 1 bis 10 Oxyalkyleneinheiten und Wasserstoffendatomen bedeuten, wobei jede Oxyalkyleneinhfäit 2 bis 4 Kohlenstoff atome enthält.
  2. 2.) Triester nach Anspruch 1 eines Tris-(hydropolyoxyalkylen)· isocyanurates der allgemeinen Formel
    309815/1727
    worin χ eine ganze Zahl von 2 bis IO und y und ζ jeweils ganze Zahlen von 1 bis 10 bedeuten. < . , .
  3. 3.) Triester nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Isocyanurat x, y und ζ jeweils 2 bedeuten.
  4. 4.) Triester nach Anspruch 1 eines Tris-(hydrppolyoxyalkylen) fc isocyanurates der allgemeinen Formel
    worin χ eine ganze Zahl von 1 bis 9 und y und ζ jeweils eine ganze Zahl von O bis 9 bedeuten.
  5. 5.) Triester nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Isocyanurat x, y und ζ jeweils 1 bedeuten.
  6. 6.) önanthsäuretriester, Caprinsäuretriester, Palmitinsäuretriester oder ölsäuretriester von Tris-(2-hydroxypropyloxyäthyl)-isocyanurat.
    309815/1^27
  7. 7.) Triester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Oxyalkyleneinheiten jeweils die Formel- .
    -CH2CHO
    besitzen, worin R ein Wasserstoffatom eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet.
  8. 8.) Triester nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel
    Il
    R4-{OCI1CH2>^OCH2CH2~N ^N-CH2CH.
    CHO ^
    . N
    worin R ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet, R4, R- und Rfi Alkansäure- oder Alkensäurereste mit bis zu 18 ,Kohlenstoffatomen bedeutet, χ eine ganze Zahl von 1 bis 9 ist und y und ζ ganze.Zahlen von 0 bis sind/ ....
    309815/1227
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