DE212858C

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KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

- JVl 212858 -KLASSE 22 e. GRUPPE - JVl 212858 - CLASS 22 e. GROUP

in BASEL.in Basel.

Verfahren zur Darstellung eines orangen Küpenfarbstoffes. Patentiert im Deutschen Reiche vom 10. Januar 1908 ab.Process for the preparation of an orange vat dye. Patented in the German Empire on January 10, 1908.

Es wurde gefunden, daß sich, das Acenaphtenchinon nicht nur mit Indoxyl oder mit 3 - Oxy(i)thionaphten (»Thioindoxyl«), sondern in sehr glätter Weise auch mit Acenaphtenon zu einem Farbstoff kondensieren läßt. Derselbe ist aller Wahrscheinlichkeit nach identisch mit dem von Graebe und Gfeller (A. 276, 17) beschriebenen Biacenaphtylidendion von der FormelIt has been found that acenaphthenequinone not only with indoxyl or with 3 - oxy (i) thionaphtene (»thioindoxyl«), but also condense very smoothly with acenaphtenone to form a dye leaves. It is in all probability identical to that of Graebe and Gfeller (A. 276, 17) described biacenaphtylidenedione from the formula

CO COCO CO

₁.—C = C- _1st - C = C-

C-i η Η_Ά Ci η Η _Ά

Dieses Resultat war nicht ohne weiteres zu erwarten, denn das Acenaphtenon kondensiert sich nach Graebe und Jequier (A. 290, 199) leicht mit sich selbst unter Bildung des Bisacenaphtylidenpns This result was not to be expected without further ado, because the acenaphtenone condenses according to Graebe and Jequier (A. 290, 199) easily with itself with the formation of the bisacenaphtylidenpn

COCO

CH₉ CH ₉

'C-'C-

H„ H "

verhält sich also ähnlich wie Diketohydrinden. Bisher ist das Biacenaphtylidendion nur in sehr schlechter Ausbeute durch Oxydation von Acenaphten oder durch Reduktion von Acenaphtenchinon (A. 276, 17) oder auf umständlichem Wege durch Abspaltung von Bromwasserstoff aus dem BromacenaphtenonSo behaves similarly to diketohydrinden. So far, the biacenaphtylidenedione is only in very poor yield from oxidation of acenaphthene or reduction of acenaphthenequinone (A. 276, 17) or in a laborious way by splitting off hydrogen bromide from the bromacenaphtenone

CHBrCHBr

Γ TT COΓ TT CO
10 6—10 6—

dargestellt worden (vgl. Graebe und Jequier, A. 290, 201).been represented (cf. Graebe and Jequier, A. 290, 201).

Example I.

' 6 Teile Acenaphtenon und 7 Teile Acenaphtenchinon werden mit wenig Alkohol angeteigt und mit 450 Volumteilen Alkohol und 50 Volumteilen Wasser zum Sieden erhitzt. Auf Zusatz von 25 Volumteilen einer wäßrigen Sodalösung (1 :10) tritt zunächst eine Grünfärbung ein, aber bald scheiden sich intensiv orangefarbene Nädelchen ab. Es wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff bildet sich auch, wenn die Komponenten für sich oder in einem hochsiedenden Lösungsmittel, wie Naphtalin u. dgl., zusammen auf höhere Temperatur (etwa 250 °) erhitzt werden. 6 parts of acenaphtenone and 7 parts of acenaphtenquinone are made into a paste with a little alcohol and heated to boiling with 450 parts by volume of alcohol and 50 parts by volume of water. On the addition of 25 parts by volume of an aqueous Soda solution (1:10) initially turns green, but soon separates intensively orange needles. It is filtered off, washed and dried. The dye also forms if the components alone or in a high-boiling solvent, such as naphthalene and the like, are heated together to a higher temperature (about 250 °).

Example II.

18 Teile Acenaphtenchinon, 16,5 Teile Acenaphtenon und 3 Teile geschmolzenes Natriumacetat werden mit 100 Teilen Essigsäureanhydrid am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt, bis zur Beendigung der Farbstoff bildung. Die ausgeschiedenen orangefarbenen Nädelchen werden nach dem Erkalten abgesaugt, gewaschen und getrocknet.18 parts of acenaphthenequinone, 16.5 parts of acenaphtenone and 3 parts of molten sodium acetate are mixed with 100 parts of acetic anhydride heated to boiling on the reflux condenser until the formation of the dye has ended. The excreted orange needles are filtered off with suction after cooling, washed and dried.

Die Eigenschaften des Farbstoffes sind die von Graebe und Gfeller (A. 276, 17) beschriebenen. Während er sich aber nach diesen Autoren durch Jodwasserstoff säure und roten Phosphor bei 160 bis 170° nicht reduzieren ließ, gelingt es leicht, den fein verteilten (am besten aus der Lösung in Schwefelsäure durch Wasserzusatz gefällten) Farbstoff durch Erwärmen mit einer ziemlich kpnzen- ja The properties of the dye are those described by Graebe and Gfeller (A. 276, 17). While, according to these authors, it could not be reduced by hydriodic acid and red phosphorus at 160 to 170 °, the finely divided dye (best precipitated from the solution in sulfuric acid by adding water) can easily be obtained by heating with a rather kpnzen- ja

trierten Lösung von Ätznatron und Natriumhydrosulfit zu reduzieren.trated solution of caustic soda and sodium hydrosulfite.

Die orangen Flocken werden dann zunächst violett und auf Wasserzusatz bildet sich eine intensive violette Lösung, die Küpe, aus welcher ungeheizte Baumwolle in orangegelben Tönen gefärbt werden kann.The orange flakes then turn purple at first and one forms when water is added intense purple solution, the vat from which unheated cotton in orange-yellow Tones can be colored.

Besonders leicht läßt sich der Farbstoff schon in der Kälte in eine intensive violette ίο Lösung überführen, wenn derselbe zuvor mit etwas Sprit angeteigt wird. Die Natronlauge kann auch vorteilhaft ganz oder zum Teil durch Kalilauge ersetzt werden. Durch Aufdrucken der mit Dextrin o. dgl. verdickten violetten Lösung, Verhängen und Dämpfen kann der Farbstoff auch als Druckfarbe fixiert werden.It is particularly easy to turn the dye into an intense purple color even in the cold ίο Transfer the solution if it is made into a paste with a little bit of fuel beforehand. The caustic soda can also advantageously be replaced in whole or in part by potassium hydroxide solution. By printing the violet solution thickened with dextrin or the like, clouding and steaming, the dye can also be fixed as a printing ink will.

Claims

Patent claim:

Process for the preparation of an orange vat dye, characterized in that that acenaphtenquinone and acenaphtenone with or without condensing agents as well be heated together with or without a solvent.