DE2122662A1

DE2122662A1 - Water-dispersible dyes - produced by dissolving in org sovent, dispersing in water and spray drying

Info

Publication number: DE2122662A1
Application number: DE19712122662
Authority: DE
Inventors: Ewald Dr. 6700 Ludwigshafen; Windel Hermann Dr. 6710 Frankenthal Daubach
Original assignee: Badische Anilin and Sodafabrik AG
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1971-05-07
Filing date: 1971-05-07
Publication date: 1972-11-09

Abstract

A mixt. of (A) water-insol. dye in press-cake or powder form, (B) an immiscible org. solvent which partly or wholly dissolves (A), (C) a dispersing agent, (D) opt. other dispersing, emulsifying or wetting agents, and (E) water, are converted into an oil-in-water emulsion and spray-dried to remove volatile constituents.

Description

Verfahren zur Herstellung von pulverförmigen, wasserdispergierbaren Zubereitungen wasserunlöslicher Farbstoffe Bei der Herstellung von pulverförmigen Zubereitungen wasserunlöslicher Farbstoffe verfährt man nach dem Stand der Technik so, daß der Farbstoff nach der Synthese in Form des wasserhaltigen Ereßgutes oder des getrockneten Pulvers mit einem wasserlöslichen Dispergiermittel vermischt und dann unter Aufwendung mechanischer Energie in einer Naßvermahlvorrichtung wie Kugel-, Schwing-, Sand- oder Korundscheibenmühle auf den erforderlichen Dispersionsgrad gebracht wird. Dann wird über einen Zerstäubungstrockner zu der pulverförmigen Zubereitung getrocknet; diese Zubereitung netzt zum Unterschied vom unbehandelten 100 eigen Farbstoff in Wasser sehr gut und geht durch einfaches Verrühren bzw. Vermischen mit Wasser in eine Dispersion mit praktisch dem gleichen Dispersionsgrad über, der durch die Naßmahlung erhalten wurde und wie er vor der Trocknung vorlag.Process for the preparation of powdery, water-dispersible Preparations of water-insoluble dyes in the manufacture of powdery Preparations of water-insoluble dyes are carried out according to the prior art so that the dye after synthesis in the form of the water-containing erectile or of the dried powder mixed with a water-soluble dispersant and then using mechanical energy in a wet grinding device such as ball, Vibrating, sand or corundum disc mill to the required degree of dispersion is brought. Then a spray dryer is used to form the powdery preparation dried; In contrast to the untreated 100, this preparation wets its own Dye in water works very well by simply stirring or mixing with water into a dispersion with practically the same degree of dispersion over that obtained by wet milling and as it was before drying.

Als Dispergiermittel kommen hauptsächlich anionaktive wasserlösliche Salze der folgenden Verbindungen in Betracht: Ligninsulfonsäuren Kondensationsprodukte aus Phenolsulfonsäuren oder Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd, Kondensationsprodukte aus Kresol, Schäffersalz, Formaldehyd und Sulfit oder ähnlich aufgebaute gerbstoffartige Verbindungen, wie sie in den deutschen Patentschriften 805 904, 1 163 284, 1 183 683, 1 469 664, 1 263 011, 1 130 822, 1 126 888, oder den Patentschriften FP 1 220 881, 814 122, 612 035, 3S 636 429, 668 908, 610 8)7, 610 8T7 oder 661 257. beschrieben sind. Die Menge dieser Disperglermittel beträgt zwischen 20 und 90 X, bezogen auf die pulverförmige Zubereitung. Der Dispersionsgrad kann nach den folgenden Methoden ermittelt werden: Filterprobe (vgl. Schlottmann, Textil-Praxis Januar 1957, S. 63) Zentrifugentest (hierbei werden 4 Zahlen angegeben, vgl.The dispersants used are mainly anion-active water-soluble ones Salts of the following compounds into consideration: Ligninsulphonic acids condensation products from phenolsulphonic acids or naphthalenesulphonic acid and formaldehyde, condensation products from cresol, shepherd's salt, formaldehyde and sulfite or similarly structured tannins Compounds as described in German patents 805 904, 1 163 284, 1 183 683, 1 469 664, 1 263 011, 1 130 822, 1 126 888, or the patents FP 1 220 881, 814 122, 612 035, 3S 636 429, 668 908, 610 8) 7, 610 8T7 or 661 257 are. The amount of these dispersing agents is between 20 and 90%, based on the powdery preparation. The degree of dispersion can be determined by the following methods be determined: Filter sample (see Schlottmann, Textil-Praxis January 1957, p. 63) centrifuge test (here 4 numbers are given, cf.

Richter und Vescia, Melliand-Textilberichte 6 (1965), S. 622). Richter and Vescia, Melliand-Textilberichte 6 (1965), p. 622).

Es wurde nun gefunden, daß man pulverförmige Zubereitungen wasserunlöslicher Farbstoffe mit den beschriebenen E igenschaften auf eine einfachere Weise ohne Aufwendung einer erheblichen mechanischen Arbeit und ohne Einsatz von Mailvorrichtungen herstellen kann, wenn man eine Mischung aus dem zu dispergierenden unlöslichen Farbstoff in Preßkuchen- oder in Pulverform (A), einem wasserunlöslichen organischen Lösungsmittel (B), einem Dispergiermittel (C), ggf. einem oder mehreren weiteren Dispergier-, Emulgier-oder Benetzungshilfsmitteln (D) und Wasser in eine Emulsion vom Typ Öl in Wasser überführt und die Emulsion zur Entfernung der flüchtigen Bestandteile in einem Zerstäubungstrockner versprüht.It has now been found that pulverulent preparations can be made more water-insoluble Dyes with the properties described in a simpler way without expenditure a considerable mechanical work and without the use of mail devices can, if a mixture of the insoluble dye to be dispersed in Press cake or powder form (A), a water-insoluble organic solvent (B), a dispersant (C), optionally one or more further dispersants, Emulsifying or wetting auxiliaries (D) and water in an emulsion of the oil type transferred into water and the emulsion to remove the volatile constituents sprayed in a spray dryer.

Die in Wasser unlöslichen Farbstoffe (A) sind vorzugsweise Küpen- und insbesondere Dispersionsfarbstoffe gemäß der Definition des Oolour Index. Weiterhin eignen sich wasserunlösliche optische Aufheller zur Herstellung der Dispersionen nach dem neuen Verfahren.The water-insoluble dyes (A) are preferably vat and especially disperse dyes as defined by the Oolour Index. Farther water-insoluble optical brighteners are suitable for the preparation of the dispersions according to the new procedure.

Im einzelnen seien z. B. Azo-, Anthrachinon-, Chinophthalon-, Nitro- oder Diphenylaminfarbstoffe erwähnt; ferner sind Thioxanthen-, Naphthalimid- oder Stilbenderivate sowie Styrylverbindungen zu nennen.In detail z. B. azo, anthraquinone, quinophthalone, nitro or diphenylamine dyes mentioned; also are thioxanthene, naphthalimide or Stilbene derivatives and styryl compounds should be mentioned.

Das wasserunlösliche organische Lösungsmittel (B) muß bei der Temperatur, bei der die Mischung hergestellt wird, flüssig sein und im Gemisch mit Wasser über den Zerstäubungstrockner verdampfen; es kann sich hierbei um nicht, teilweise oder vollständig halogenierte, gesättigte oder ungesättigte, aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe handeln. Im einzelnen seien z. B. Tetrachloräthylen, Tri- oder Hexachloräthan, Xylol, Dekalin, Chlorbenzol oder Trichlorbenzol genannt; ferner eignen sich Ester, wie Butylacetat, Nitroverbindungen, wie Nitrobenzol oder Heterocyclen, wie Chinolin. Die in Betracht kommenden Lösungsmittel lösen bei der Temperatur, bei der die Mischung hergestellt wird, den Farbstoff teilweise oder vollständig auf.The water-insoluble organic solvent (B) must be at the temperature at which the mixture is made, be liquid and mixed with water over evaporate the spray dryer; it can be not, partially or fully halogenated, saturated or unsaturated, aliphatic or act aromatic hydrocarbons. In detail z. B. tetrachlorethylene, Tri- or hexachloroethane, xylene, decalin, chlorobenzene or trichlorobenzene called; esters such as butyl acetate, nitro compounds such as nitrobenzene or are also suitable Heterocycles such as quinoline. The solvents in question dissolve in the Temperature at which the mixture is prepared, the dye partially or completely up.

Als Dispergiermittel kommen die zu Beginn genannten Produkte in Betracht.The products mentioned at the beginning are suitable as dispersants.

Als gegebenenfalls noch zuzusetzende Hilfsmittel (D) kommen nichtionogene wasser- oder öllösliche Verbindungen wie z. B, Oxäthylierungsprodukte von gegebenenfalls substituierten Alkoholen, Phenolen, Aminen, Carbonsäuren, Carbonsäureamiden oder anionische wasserlösliche Verbindungen wie z. B. Alkyl-oder Alkylarylsulfonate oder Salze der Schwefelsäurehalbester der genannten Oxäthyladdukte in Betracht.Nonionic auxiliaries (D) which may still be added are non-ionic water- or oil-soluble compounds such. B, Oxäthylierungsprodukte of optionally substituted alcohols, phenols, amines, carboxylic acids, carboxamides or anionic water-soluble compounds such as. B. alkyl or alkylarylsulfonates or Salts of the sulfuric acid half-esters of the oxethyl adducts mentioned are suitable.

Die engen der Komponenten der Mischung liegen zwischen 2 und 30 Farbstoff (A), vorzugsweise 5 bis 20 °jOw 10 und 50 ffi Lösungsmittel (B), vorzugsweise 20 bis 40 , 5 und 40 ayó Dispergiermittel (C), vorzugsweise 10 bis 30 , 0 und 5 /0 Hilfsmittel (D) und 30 und 70 p0 Wasser.The narrow of the components of the mixture are between 2 and 30 dye (A), preferably 5 to 20 ° jOw 10 and 50 ffi solvent (B), preferably 20 up to 40, 5 and 40 ayó dispersant (C), preferably 10 to 30, 0 and 5/0 Aid (D) and 30 and 70 p0 water.

Die Herstellung der Emulsionen erfolgt zweckmäßigerweise so, daß man die Mischung aus den Komponenten A bis D und Wasser auf einen pE im Bereich von 4 bis 13, vorzugsweise 5 bis 10, einstellt und mit einem Rührer mit guter Mischwirkung bei Temperaturen zwischen vorzugsweise 20 und 250 00, gegebenenfalls in einem Rührdruckgefäß verrührt, bis der gewünschte Dispersionsgrad erreicht ist. Im allgemeinen benötigt man dazu 30 Minuten bis 2 Stunden. Anschließend wird die Emulsion in einem Zerstäubungstrockner, z. B. mit Zerstäuberscheibe, Ein-oder Zweistoffdüse, zweckmäßigerweise bei Temperaturen zwischen 70 und 250 °C versprüht.The emulsions are advantageously prepared in such a way that one the mixture of components A to D and water to a pE in the range of 4 to 13, preferably 5 to 10, set and with a stirrer with good mixing action at temperatures between preferably 20 and 250,000, optionally in a stirred pressure vessel stirred until the desired degree of dispersion is achieved. Generally needed you do this for 30 minutes to 2 hours. Then the emulsion is in a spray dryer, z. B. with an atomizer disc, one-fluid or two-fluid nozzle, expediently at temperatures sprayed between 70 and 250 ° C.

Als Rührer mit guter Mischwirkung kommen Propeller-, Scheiben-, Plügel- u. ä. Rührer, sogenannte Dissolver und Mischturbinen (Korbrührer mit Stator und Rotor) in Frage. Wichtig für den Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens ist auch die Anordnung des Zerstäubungstrockners, insbesondere die Beschaffenheit der Düse; es muß ein möglichst feinteiliges Aerosol gebildet werden und in der Düse selbst ist eine gewisse Scherwirkung durch z. B. hohe Strömungsgeschwindigkeit oder hohe Umdrehungszahl zweckmäßig (vgl. z. B. Kassatkin, Chemische Verfahrenstechnik Berlin 1954, Band 2, S. 93 ff und Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie München-Berlin 1951, Band 1, S. 728 ff).Propeller, disc, paddle blades are used as stirrers with a good mixing effect. and similar stirrers, so-called dissolvers and mixing turbines (basket stirrer with stator and Rotor) in question. It is also important for the course of the method according to the invention the arrangement of the spray dryer, in particular the nature of the nozzle; an aerosol that is as finely divided as possible must be formed and in the nozzle itself is a certain shear effect by z. B. high flow velocity or high The number of revolutions is appropriate (see e.g. Kassatkin, Chemische Verfahrenstechnik Berlin 1954, Volume 2, pp. 93 ff and Ullmann's Encyclopedia of Technical Chemistry Munich-Berlin 1951, Volume 1, p. 728 ff).

Die in den folgenden Beispielen genannten Zahlen sind Gewichtsteile.The numbers given in the following examples are parts by weight.

Beispiel 1 Eine Mischung aus 50 % des 20 %igen Preßgutes des Azo-Farbstoffes 5-Nitro-2-amino-benzisothiazol N-äthyl-N-ace toxäthylanilin, 22 0 Chlorbenzol, 22 % Natriumligninsulfonat und 6 % Wasser wird mit verdünnter Schwefelsäure auf pH = 10 eingestellt und an einer Kotthoff-Mischsirene (Fa. Kotthoff, Köln-Rodenkirchen) oder einem Ultra-Turrax-Rührer (Fa. Janke und Kunkel, Staufen i. Br.) 60 Minuten gerührt, wobei die Temperatur der Emulsion ca. 45 bis 50 °G ist. Der Farbstoff befindet sich in der inneren Phase (Lösungsmittel). Nach dem Passieren der Emulsion durch ein Sieb mit 10 000 Maschen/cm² wird sie über einen Scheibenzerstäubungstrockner (Scheibendurchmesser 12 cm, 25 000 UpM) im Stickstoffstrom bei 130 0£; Lingangs- und 60 0£; Ausgangs temperatur getrocknet.Example 1 A mixture of 50% of the 20% pressed material of the azo dye 5-nitro-2-aminobenzisothiazole N-ethyl-N-ace toxäthylanilin, 22 0 chlorobenzene, 22% sodium ligninsulphonate and 6% water is adjusted to pH = 10 with dilute sulfuric acid and connected to a Kotthoff mixer siren (Kotthoff, Cologne-Rodenkirchen) or an Ultra-Turrax Stirrer (from Janke and Kunkel, Staufen i. Br.) Stirred for 60 minutes, the temperature of the emulsion being about 45 to 50.degree. The dye is in the inner phase (solvent). After the emulsion has passed through a sieve with 10,000 meshes / cm 2, it is dried over a disk atomization dryer (disk diameter 12 cm, 25,000 rpm) in a stream of nitrogen at 130 °; Lingang and £ 60 0; Dried starting temperature.

Das so erhaltene Pulver enthält 30 % Farbstoff und hat einen Dispersionsgrad, wie er auch durch eine Dispergierun erhalten wird: Filtertest 9 @@k./@0 mg Zentrifugenwerte 1 5, 1 , 24 , 43.The powder obtained in this way contains 30% dye and has a degree of dispersion as it is also obtained by a dispersion: filter test 9 @@ k ./@ 0 mg centrifuge values 1 5, 1, 24, 43.

Es färbt und druckt Polyester- und Acetatfasern einwandfrei.It dyes and prints polyester and acetate fibers flawlessly.

Beispiel 2 Eine Mischung aus 37,5 /0 des 20 %igen Preßkuchens des Azo-Farbstoffs, der in Beispiel 1 beschrieben wurde, 17,5 % Chlorbenzol, 30 % des Na-Salzes des Kondensationsproduktes aus m-Kresol, Formaldehyd, Schäffersalz und Natriumsulfit und 15 % Wasser wird mit verdünnter Schwefelsäure auf pH = 10 eingestellt und mit einem Dissolver-Rührer 15 Minuten bei 60 bis 70 0C gerührt. Nach dem Passieren durch ein Sieb wird die Emulsion über einen Zweistoffdüsentrockner unter einem Luftüberdruck von 8 atü bei einer Eingangstemperatur von 130 °C getrocknet. Example 2 A mixture of 37.5 / 0 of the 20% press cake of the Azo dye described in Example 1, 17.5% chlorobenzene, 30% des Na salt of the condensation product of m-cresol, formaldehyde, shepherd's salt and Sodium sulfite and 15% water are adjusted to pH = 10 with dilute sulfuric acid and stirred with a dissolver stirrer for 15 minutes at 60 to 70 0C. After passing The emulsion is passed through a sieve over a two-fluid nozzle dryer under positive air pressure of 8 atm at an inlet temperature of 130 ° C.

Das so erhaltene Pulver färbt und druckt Acetat- und Polyesterfasern einwandfrei; es enthält 20 % Farbstoff und hat die folgenden Prüfwerte Filtertest 13 Sek/30 mg Zentrifugenwerte 9, 15, 27, 49.The powder obtained in this way dyes and prints acetate and polyester fibers perfect; it contains 20% dye and has the following filter test test values 13 sec / 30 mg centrifuge values 9, 15, 27, 49.

Ohne Lösungsmittelzusatz werden folgende Prüfwerte erhalten: Filtertest 67 Sek./350 mg Zentrifugenwerte 65, 8, 4, 23 Mit diesem Präparat erhält man nur fleckige, nicht einwandfreie Drucke und Klotzfärbungen auf Gewebe.The following test values are obtained without the addition of solvents: Filter test 67 sec./350 mg centrifuge values 65, 8, 4, 23 With this preparation you only get spotty, imperfect prints and block dyeings on fabric.

Beispiel 3 binde Mischung aus 40 % des 20 zeigen Preßkuchens des Azofarbstoffs aus 5-Nitro-2-aminobenzisothiazol m-Ace tylamino-N , N-dioxäthylanilin, 32 Gjo Chlorbenzol, 12 % des Na-Salzes des in Beispiel 2 angeführten Kondensationsproduktes und 16 % Wasser wird analog Beispiel 1 verarbeitet. Das erhaltene Pulver enthält 40 5G Farbstoff und hat die folgenden Prüfwerte: Filtertest 8 Sek./10 mg Zentrifugenwerte 6, 9, 22, 63 Färbungen und Drucke mit diesem Präparat auf Polyester sind einwandfrei.Example 3 binding mixture of 40% of the 20 show press cake of the azo dye from 5-nitro-2-aminobenzisothiazole m-Ace tylamino-N, N-dioxäthylanilin, 32 Gjo chlorobenzene, 12% of the Na salt of the condensation product listed in Example 2 and 16% water is processed analogously to Example 1. The powder obtained contains 40 5G dye and has the following test values: filter test 8 sec./10 mg centrifuge values 6, 9, 22, 63 dyeings and prints with this preparation on polyester are perfect.

Beispiel 4 Eine Mischung aus 24 96 des 33 frigen Preßkuchens des Azofarbstoffes 2-Brom-4-nitro-6-chlor-1 -aminobenzol m-Chlor-N-dioxäthylanilin, 32 % Nitrobenzol, 12 96 des Na-Salzes des in Beispiel 2 angeführten Kondensationsproduktes und 32 96 Wasser wird analog Beispiel 2 verarbeitet. Man erhält ein Pulver mit 40 % Farbstoff, das folgende Prüfwerte zeigt: Filtertest 10 Sek./60 mg Zentrifugenwerte 23, 31, 34, 12 Die Zubereitung ergibt einwandfreie Färbungen und Drucke auf Polyester, die in der Qualität solchen mit einer pulverförmigen Zubereitung entsprechen, die auf konventionelle Weise über eine Naßmahlung in der Kugelmühle und anschließende Zerstäubungstrocknung hergestellt wurde.Example 4 A mixture of 24,96 of the 33 frigen press cake of the azo dye 2-bromo-4-nitro-6-chloro-1-aminobenzene m-chloro-N-dioxäthylaniline, 32% nitrobenzene, 12,96 of the sodium salt of the condensation product mentioned in example 2 and 32,96 water is processed analogously to example 2. A powder with 40% dye is obtained, which shows the following test values: Filter test 10 sec./60 mg centrifuge values 23, 31, 34, 12 The preparation results in perfect dyeings and prints on polyester, the quality of which corresponds to those with a powdery preparation, which was produced in a conventional manner via wet grinding in a ball mill and subsequent spray drying.

Beispiel 5 Eine Mischung aus 5,3 96 des Azofarbstoffes 2-Brom-4,6-dinitro-1-aminobenzol 3-Acetylamino-6-methoxy-N-cyanäthyl-N-oxäthyl-1-aminobenzol, 40 96 Nitrobenzol, 8 96 des Na-Salzes des Kondensationsproduktes aus 2-Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd, 0,7 96 des Anlagerungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylencxid an Oleylalkohol oder Oleylamin und 46 96 Wasser wird analog Beispiel 2 verarbeitet. Man erhält ein Pulver mit ungefähr 37 96 Farbstoff, das folgende Prüfwerte zeigt: Filtertest 15 Sek./47 mg Zentrifugenwerte 23, 17, 31, 29 Beispiel 6 In einem Rührdruckgefäß wird eine Mischung aus 6,9 % des Azofarbstoffes aus Beispiel @, 24 % Tetrachloräthylen, 10,4 % Na-Ligninsulfonat und 58,7 % Wasser zunächst auf pH = 7,5 eingestellt, anschließend bei einer Temperatur zwischen 110 und 130 0C etwa 30 Minuten mit einem hochtourigen Rührer verrührt und über einen Scheibenzerstäubungstrockner bei 130 0C Eingangstemperatur getrocknet. Man erhält -ein Pulver mit etwa 39 96 Farbstoff, das folgende Prüfwerte aufweist: Filtertest 24 Sek./51 mg Zentrifugenwerte 27, 21, 32, 20.Example 5 A mixture of 5.396 of the azo dye 2-bromo-4,6-dinitro-1-aminobenzene 3-Acetylamino-6-methoxy-N-cyanoethyl-N-oxäthyl-1-aminobenzene, 40,96 nitrobenzene, 8,96 of the Na salt of the condensation product of 2-naphthalenesulfonic acid and formaldehyde, 0.796 of the adduct of about 20 moles of ethylene oxide of oleyl alcohol or oleylamine and 46,96 water is processed analogously to Example 2. A powder with approximately 37,96 dye is obtained, which shows the following test values: Filter test 15 sec./47 mg centrifuge values 23, 17, 31, 29 Example 6 A mixture of 6.9% of the azo dye from Example @, 24 % Tetrachlorethylene, 10.4% sodium lignosulphonate and 58.7% water initially adjusted to pH = 7.5, then stirred with a high-speed stirrer for about 30 minutes at a temperature between 110 and 130 ° C. and via a disc atomization dryer at an inlet temperature of 130 ° C. dried. The result is a powder with about 39,96 dye, which has the following test values: Filter test 24 sec./51 mg centrifuge values 27, 21, 32, 20.

@@mit hergestellte Färbungen und Drucke auf Acetat- und Polyergewebe sind einwandfrei.@@ with produced dyeings and prints on acetate and polyester fabrics are flawless.

Beispiel 7 Eine Mischung aus 10 % aes Farbstoffs der Formel 2 ) + robenzol, 23 % Natriumligninsulfonat und 4@ % Wasser wird auf pH = 8 eingestellt und in einem Rührdruckgefäß unter er mit einem hochtourigen Rührer auf 180 bis 200 0C erhit@@ und etwa 30 Minuten bei dieser Temperatur verrührt.Example 7 A mixture of 10% aes dye of the formula 2) + robenzene, 23% sodium lignosulfonate and 4% water is adjusted to pH = 8 and stirred in a stirred pressure vessel under it with a high-speed stirrer to 180 to 200 ° C. and stirred at this temperature for about 30 minutes.

Dann wird die Emulsion über einen Zweistoffdüsentrockner im Stickstoffstrom (Eingangstemperatur des Stickstoffs 80 0C) getrocknet.The emulsion is then passed through a two-fluid nozzle dryer in a stream of nitrogen (Inlet temperature of nitrogen 80 0C) dried.

Das so erhaltene Pulver enthält 30 % Farbstoff und ergibt die folgenden Prüfwerte: Filtertest 12 Sek./42 mg Zentrifugenwerte 17, 32, 28, 23 Damit hergestellte Färbungen und Drucke auf Polyesterfasern sind einwandfrei.The powder thus obtained contains 30% of the dye and gives the following Test values: filter test 12 sec./42 mg centrifuge values 17, 32, 28, 23 Dyes and prints on polyester fibers are flawless.

Beispiel 8 Eine Mischung aus 10 96 des Farbstoffs der Formel 25 96 Chinolin, 23 96 1atriumligninsulfonat und 42 % Wasser wird auf pH = 8 eingestellt und in einem Rührdruckgefäß unter Rühren mit einem hochtourigen Rührer auf 200 bis 220 0C erhitt und bei dieser Temperatur etwa 20 Minuten verrührt.Example 8 A mixture of 10 96 of the dye of the formula 25 96 quinoline, 23 96 1 sodium lignosulfonate and 42% water is adjusted to pH = 8 and heated to 200 to 220 ° C. in a stirred pressure vessel while stirring with a high-speed stirrer and stirred at this temperature for about 20 minutes.

Dann wird die Emulsion über einem Zweistoffdüsentrockner im Stickstoffstrom (Eingangstemperatur des Stickstoffs 130 0C) getrocknet.The emulsion is then poured into a two-fluid nozzle dryer in a stream of nitrogen (Inlet temperature of nitrogen 130 0C) dried.

Das so erhaltene Pulver hat 30 73 Farbstoff und ergibt die folgenden Prüfwerte: Filtertest 10 Sek./47 mg Zentrifugenwerte 16, 28, 34, 22 Färbungen und Drucke damit auf Polyestergewebe sind einwandfrei.The powder thus obtained has 3073 dye and gives the following Test values: filter test 10 sec./47 mg centrifuge values 16, 28, 34, 22 colors and Prints with it on polyester fabric are flawless.

Beispiel 9 Eine Mischung aus 40 96 eines 25 96igen Preßkuchens des Farbstoffs, der nach Beispiel 74 der DAS 1 569 674 hergestellt wurde, 30 96 Essigsäure-n-butylester, 15 % Natriumligninsulfonat und 15 % Wasser wird auf pH = 8 eingestellt und unter Rühren mit einem Ultra-Turrax-Mischer auf 65 bis 70 0C erwärmt und bei dieser Temperatur 1 Stunde weitergerührt. Nach dem Passieren durch ein Maschensieb mit etwa 10 000 Maschen/cm² wird die Emulsion über einen Scheibenzerstäubungstrockner (i"ingangstemperatur der Luft 150 °C) getrocknet. Example 9 A mixture of 40 96 of a 25 96 press cake of the Dye, which was prepared according to Example 74 of DAS 1 569 674, 30 96 acetic acid n-butyl ester, 15% sodium lignosulfonate and 15% water is adjusted to pH = 8 and below Stirring with an Ultra-Turrax mixer heated to 65 to 70 0C and at this temperature Stirred for 1 hour. After passing through a mesh screen with about 10,000 Meshes / cm² is the emulsion through a disc atomization dryer (i "inlet temperature the air 150 ° C) dried.

Das so erhaltene Pulver hat 40 96 Farbstoff und es zeigt die folgenden Prüfwerte: Filtertest 15 Sek./37 mg Zentrifugenwerte 13, 29, 34, 24 Damit hergstellte Färbungen und Drucke auf Celluloseacetatfasern oder -geweben sind einwandfrei.The powder thus obtained has 40,96 dye and it shows the following Test values: filter test 15 sec./37 mg centrifuge values 13, 29, 34, 24 Dyeings and prints on cellulose acetate fibers or fabrics are flawless.

Claims

Claims 1. A process for the production of powdery water-dispersible Preparations of water-insoluble dyes, characterized in that one Mixture of the insoluble dye to be dispersed in press cake or in Powder form (A), a water-insoluble organic solvent (13), a dispersing agent (C), optionally one or more further dispersing, emulsifying or wetting auxiliaries (D) and water an in, oil-type emulsion is converted into water and the emulsion sprayed in a spray dryer to remove the volatile constituents.

2. The method according to claim 1, characterized in that one Mixture of 2 to 30 96 water-insoluble dye, 10 to 50 96 water-immiscible one Solvent, 5 to 40 96 water-soluble dispersant, 30 to 70 96 water and optionally 0 to 5-96 of a further auxiliary used.