Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffs und dessen Zwischenprodukten
Zusatz zum Patent q.25352'0 In der Patentschrift 425352 und dessen Zusatzpatent
427905 sind u. a. Farbstoffe beschrieben, die erhalten werden durch Kondensieren
der 2, 3-Anthrachinon- bzw. 2, 3-Anthracenoxythiophene mit den üblichen Komponenten,
welche zur Herstellung indigoider Farbstoffe verwendbar sind, wie z. B. Isatinen,
Thiofuran-i, 2-dionen, Isatinaniliden und Isatinhalogeniden, Acenaphthenchinonen
USW. Process for the production of an indigoid dye and its intermediates Addition to the patent q.25352'0 In the patent specification 425352 and its additional patent 427905 , among other things, dyes are described which are obtained by condensing the 2,3-anthraquinone or 2,3-anthracene oxythiophenes with the usual components which can be used for the production of indigoid dyes, such as. B. isatins, thiofuran-i, 2-diones, and Isatinaniliden Isatinhalogeniden, Acenaphthenchinonen ETC.
Dieses Verfahren erlaubt indessen nicht zum 2, 3-Anthracen-2', 3'-anthrachinonthioindigo
zu gelangen. Es wurde nun gefunden, daß man diesen Farbstoff erhalten kann, wenn
man die in den obigen Patenschriften erwähnten 2, 3 Anthrachinon- bzw. 2, 3-Anthracenoxythiophene
durch Kondensieren mit aromatischen Nitrosoverbindungen in die,entsprechenden Thiofuran-
i . 2-dionanile überführt und hierauf das Anil des 2, 3-Anthracenthiofurani, 2-dions
mit 2, 3 .4nthrachinonoxythiopheii oder das Anil des 2, 3-Anthrachinonthiofurani,
2-dions mit 2,3-.t1nthracenoxythiophen kondensiert. Der neue Farbstoff ist im G,egensgtz
zum symmetrischen Anthracenfarbstoff glatt verküpbar und im Gegensatz zum symmetrischen
Anthrachinonfarbstoff säure- und chlorecht.However, this process does not allow for 2,3-anthracene-2 ', 3'-anthraquinone thioindigo
to get. It has now been found that this dye can be obtained if
the 2, 3 anthraquinone or 2, 3-anthracene oxythiophenes mentioned in the above patent documents
by condensing with aromatic nitroso compounds into the corresponding thiofuran
i. 2-dionanile and then the anil des 2, 3-Anthracenthiofurani, 2-dione
with 2, 3 .4nthraquinone oxythiopheii or the anil des 2, 3-anthraquinone thiofurani,
2-dione condensed with 2,3-.t1nthracenoxythiophene. The new dye is in the G, egensgtz
smoothly linked to the symmetrical anthracene dye and in contrast to the symmetrical one
Anthraquinone dye acid and chlorine-resistant.
Beispiel i 28 Teile 2, 3-Anthrachinonoxythiophen, 28o Teile Alkohol,
28o Teile Wasser und 13 Teile 30prozentige Natronlauge werden zusammen auf 400 erwärmt,
mit einer Lösung von 16 Teilen Nitrosodimethylanilin in ioo Teilen Alkohol versetzt
und eine Stunde bei dieser Temperatur gerührt. Hierauf filtriert man das in blauen
Kristallen abgeschiedene p-Dimethylaminoanil des 2, 3-Anthrachinonthiofuran-i, 2-dions.
Es bildet blaue, bronzeglänzende Kristalle, die in niedrigsiedenden Lösungsmitteln
sehr schwer löslich sind. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber,
in alkalischer Hydrosulfitlösung finit brauner Farbe und blauer Blume. Durch Erhitzen
mit 2, 3-Anthrachinorioxythiophen in *) Früheres Zusatzpatent 47y05.
höhersiedenden
Lösungsmitteln, wie Pyridin oder Trichlorbenzol, 'wird symmetrischer 2, 3-Anthrachinon-bis-thiophenindigo
gebildet.Example i 28 parts of 2, 3-anthraquinone oxythiophene, 28o parts of alcohol,
28o parts of water and 13 parts of 30 percent sodium hydroxide solution are heated together to 400,
a solution of 16 parts of nitrosodimethylaniline in 100 parts of alcohol is added
and stirred for one hour at this temperature. Then it is filtered in blue
Crystals of p-Dimethylaminoanil des 2,3-anthraquinone thiofuran-i, 2-dione separated out.
It forms blue, shiny bronze crystals in low-boiling solvents
are very difficult to dissolve. It dissolves in concentrated sulfuric acid with yellow,
in alkaline hydrosulphite solution finite brown color and blue flower. By heating
with 2,3-anthraquinorioxythiophene in *) Former additional patent 47y05.
higher boiling
Solvents, such as pyridine or trichlorobenzene, 'becomes more symmetrical 2,3-anthraquinone-bis-thiophenindigo
educated.
Das aus 2, 3-Anthracenoxythiophen in gleicher Weise herstellbare p-Dimethylaminoanil
des 2, 3-Anthracentbiofuran-i, 2-dions bildet ein braunviolettes Pulver und löst
sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbre. Beispiel 2 21 Teile des
p-Dinethylaminoanils des 2, 3-Anthrachinonthiofuran-i, 2-dions werden mit 13 Teilen
2, 3-Anthracenoxythiophe!n und 5oo Teilen Pyridin oder Trichlorbenzol 2 Stunden
unter Rückfuß gekocht. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abgesaugt, gewaschen und
getrocknet. Er bildet ein grünes Pulver, das sich in Schwefelsäure oliv löst, gibt
eine braunolive Küpe, aus welcher Baumwolle grün gefärbt wird. Der gleiche Farbstoff
entsteht aus 2, 3-Anthracenthi:ofuran-i, 2-dion und 2, 3-Anthrachinonoxythiophen.The p-dimethylaminoanil which can be prepared in the same way from 2,3-anthracene oxythiophene
des 2,3-Anthracentbiofuran-i, 2-dione forms a brown-violet powder and dissolves
in concentrated sulfuric acid with green color. Example 2 21 parts of the
p-Dinethylaminoanils des 2, 3-Anthraquinone thiofuran-i, 2-dione are with 13 parts
2,3-anthracene oxythiophene and 500 parts of pyridine or trichlorobenzene for 2 hours
cooked under the hindfoot. The precipitated dye is filtered off, washed and
dried. It forms a green powder that dissolves in sulfuric acid olive
a brown olive vat from which cotton is dyed green. The same dye
arises from 2,3-anthracenthi: ofuran-i, 2-dione and 2,3-anthraquinone oxythiophene.