DE2118282C3 - Process for the continuous production of N.N'-diacetylethylenediamine - Google Patents

Process for the continuous production of N.N'-diacetylethylenediamine

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Description

Schmelze von Ν,Ν'-Diacetyläthylendiamin bilden 35 Das Verfahren der Erfindung führt man beispielssich neben Lysidin (vgl. »Berichte der Deutschen weise aus, indem man in einer Kaskade aus zwei Chemischen Gesellschaft«, Bd. 21, S. 2333) braune Reaktionsbehältern geschmolzenes N,N'-DiacetyI-unbekannte Nebenprodukte, die die Qualität des her- äthylendiamin vorlegt und in die erste Stufe Essiggestellten Ν,Ν'-Diacetyläthylendiamins beeinträch- säure und Äthylendiamin im angegebenen Verhältnis tigen. 40 einleitet, wobei man in den beiden Reaktionsbehäl-Form a melt of Ν, Ν'-diacetylethylenediamine 35 The process of the invention is carried out by way of example in addition to lysidine (cf. »Reports from the Germans show that in a cascade of two Chemischen Gesellschaft ", Vol. 21, p. 2333) brown reaction vessels molten N, N'-diacetyI-unknown By-products that the quality of the heräthylenediamine submits and vinegar put in the first stage Ν, Ν'-diacetylethylenediamines impaired acid and ethylenediamine in the specified ratio run. 40 initiates, with one in the two reaction vessels

Es war deshalb die technische Aufgabe gestellt, tern die oben angegebenen Temperaturen einhält. Ν,Ν'-Diacetyläthylendiamin aus Äthylendiamin und Gleichzeitig destilliert man aus jeder Stufe fortlau-Essigsäure auf einfache Weise kontinuierlich herzu- fend die überschüssige Essigsäure und das gebildete stellen, wobei die Bildung von verfärbenden Neben- Wasser ab. Aus dem zweiten Reaktionsbehälter der produkten vermieden werden sollte, damit das er- 45 Kaskade entnimmt man fortlaufend N,N'-Diacetylhaltene Ν,Ν'-Diacetyläthylendiamin ohne weitere äthylendiamin, das ohne weitere Reinigung für die Reinigung verwendet verden kann. Herstellung von z. B. Tetraacetyläthylendiamin ge-The technical task was therefore set, tern adheres to the temperatures given above. Ν, Ν'-diacetylethylenediamine from ethylenediamine and at the same time, fortlau acetic acid is distilled from each stage the excess acetic acid and the acetic acid formed can be continuously produced in a simple manner set, whereby the formation of discolouring secondary water from. From the second reaction vessel of the products should be avoided, so that the cascade is continuously taken off with N, N'-diacetyl containing substances Ν, Ν'-diacetylethylenediamine without further ethylenediamine, which without further purification for the Cleaning can be used. Production of z. B. Tetraacetylethylenediamine ge

Es wurde gefunden, daß man Ν,Ν'-Diacetyl- eignet ist. Anstatt bei Inbetriebnahme geschmolzenes äthylendiamin auf einfache Weise kontinuierlich er- N,N'-Diace»yläthylendiamin vorzulegen, ist es auch hält, wenn man Äthylendiamin und Essigsäure im 50 möglich, von den Ausgangsstoffen Äthylendiamin und Gewichtsverhältnis von 1 : 2 bis 3 einer Schmelze von Essigsäure auszugehen und diese so lange zu erhitzen, Ν,Ν'-Diacetyläthylendiamin bei einer Temperatur bis sich genügend N.N'-Diacetyläthylendiamin gebilvon 140 bis 215° C kontinuierlich zuführt, fortlau- det hat; dann wird das Verfahren kontinuierlich, wie fend die überschüssige Essigsäure und das entste- oben beschrieben, durchgeführt,
hende Wasser abdestilliert und das gebildete Ν,Ν'- 55 Ν,Ν'-Diacetyläthylendiamin wird nach dem wei-Diacetyläthylendiamin in dem Maße entnimmt, wie teren Umsetzen mit Essigsäureanhydrid als Wasches gebildet wird. mittelzusatz verwendet.It has been found that Ν, Ν'-diacetyl- is suitable. Instead of continuously supplying molten ethylenediamine in a simple manner when starting up, N, N'-diacetylethylenediamine, it is also possible to keep ethylenediamine and acetic acid in 50% of the starting materials ethylenediamine and a weight ratio of 1: 2 to 3 of a melt To run out of acetic acid and to heat it for so long, Ν, Ν'-diacetylethylenediamine at a temperature until sufficient N.N'-diacetylethylenediamine is continuously fed in from 140 to 215 ° C; then the process is carried out continuously, as described above for the excess acetic acid and the resulting
Current water is distilled off and the formed Ν, Ν'- 55 Ν, Ν'-diacetylethylenediamine is removed after the white-diacetylethylenediamine to the extent that teren reaction with acetic anhydride is formed as a wash. medium additive used.

Das neue Verfahren hat den Vorteil, daß manThe new method has the advantage that one

Ν,Ν'-Diacetyläthylendiamin auf einfache Weise kon- BeispielΝ, Ν'-diacetylethylenediamine in a simple manner, example

tinuierlich in so reiner Form erhält, daß es vor seiner 60continuously in such a pure form that before its 60th

Weiterverarbeitung nicht mehr gereinigt werden muß. In einer Kaskade, bestehend aus 2 Reaktionsge-Further processing no longer has to be cleaned. In a cascade, consisting of 2 reaction

Äthylendiamin und Essigsäure werden im allge- fäßen mit jeweils einem Liter Inhalt, liegt jeweils meinen in technisch wasserfreier Form angewandt. Un- 500 g N.N'-Diacetyläthylendiamiti vor und man dotergeordnete Mengen an Wasser, z. B. bis zu 25 Ge- siert in das erste Reaktionsgefäß stündlich 1000 g wichtsprozent, die in den technischen Qualitäten von 65 Äthylendiamin und 2500 g Essigsäure zu. Im ersten Äthylendiamin und Essigsäure enthalten sind, stören Reaktionsgefäß hält man eine Temperatur von nicht. Äthylendiamin und Essigsäure werden im Ge- 1600C und im zweiten eine solche von 2000C ein. wichtsverhältnis von 1:2 bis 3 angewandt. Die Zah- Gleichzeitig destilliert man aus dem ersten Reaktions-Ethylenediamine and acetic acid are generally used with a volume of one liter each, and mine is in a technically anhydrous form. Un- 500 g of N.N'-Diacetyläthylendiamiti before and one doter-ordered amounts of water, z. B. up to 25 per hour in the first reaction vessel 1000 g weight percent, the technical grades of 65 ethylenediamine and 2500 g acetic acid. In the first ethylenediamine and acetic acid are contained, the reaction vessel does not interfere with the temperature. Ethylene diamine and acetic acid in the overall 160 0 C and in the second such of 200 0 C a. weight ratio of 1: 2 to 3 applied. The number is simultaneously distilled from the first reaction

2Π82822,8282

3 43 4

gefäß stündlich 560 g einer 39,5gewichtsprozenügen amln vom Schmelzpunkt 171° C, das 1,03 Gewichts-Essigsäure und aus dem zweiten Reaktionsgefäß prozent Wasser (nach Cart Fischer) und 3,7 Ge-370 g einer 48,5gewichtsprozentigen Essigsäure ab. wichtsproze&t Essigsäure enthält. Das entspricht einer Aus dem Überlauf des zweiten Reaktionsgefäßes er- Ausbeute von 100 <>/» der Theorie, Die Schmelze ist hält man stundheb 2515 g W-Diacetyläthylendi- 5 praktisch farblos und hat eine APHA-Zabl von 10.vessel every hour 560 g of a 39.5 weight percent at a melting point of 171 ° C, the 1.03 weight acetic acid and from the second reaction vessel percent water (according to Cart Fischer) and 3.7 Ge-370 g of a 48.5 percent strength by weight acetic acid. contains acetic acid. That corresponds to a From the overflow of the second reaction vessel, yield of 100 <> / »of theory, the melt is one keeps 2515 g of W-diacetylethylenedi- 5 practically colorless for hours and has an APHA value of 10.

Claims (1)

ι 2 ι 2 [enangaben beziehen sich auf wasserfreies Äthylen-Patentanspruch: diamin und wasserfreie F^äure VorzugsweiseThe details relate to anhydrous ethylene claim: diamine and anhydrous acids Preferably hält man ein Verhältnis von 1:2,1 bis 2,5 cm.keep a ratio of 1: 2.1 to 2.5 cm. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung Das genannte Geroisch aus Essigsäure und Äthyvon W-Diacetyläthylendiamin, dadurch δ lendiamin wird einer Schmelze von Ν,Ν - Diacetyl gekennzeichnet, daß man Äthylendiamin äthylendiamin kontmuierlich zugeführt, wobei man und Essigsäure im Gewichtsverhältnis von 1:2 eine Temperatur von 140 bis 215 C einhalt. Aus bis 3 einer Schmelze von N.N'-Diacetyläthylen- dem Reaktionsgemiscb destilliert man fortlaufend diamin bei einer Temperatur von 140 bis 215° C die überschüssige Essigsaure und das entstehende kontinuierlich zuführt, fortlaufend die öberschüs- io Wasser ab. Vorteilhaft führt man die Umsetzung m sige Essigsäure und das entstehende Wasser ab- mehreren hintereinandergeschaJteten Reaktionszonen, destilliert und das gebildete Ν,Ν'-Diacetyl- z. B. einer Kaskade in 2 bis 4 Ruhrkesseln, durch. Es äthylendiamin in dem Maße entnimmt, wie es hat sich auch als vorteilhaft erwitsen, die Umsetzung gebildet wird. in einer Kolonne durchzuführen, wobei cue einzelnenProcess for the continuous production The mentioned geroish from acetic acid and ethyvon W-diacetylethylenediamine, characterized by δ lenediamine is a melt of Ν, Ν - diacetyl, that ethylenediamine is fed to ethylenediamine contaminated, whereby one and acetic acid in a weight ratio of 1: 2 maintains a temperature of 140 to 215 C. Out Up to 3 of a melt of N.N'-Diacetyläthylen- the reaction mixture is distilled continuously diamine at a temperature of 140 to 215 ° C, the excess acetic acid and the resulting continuously supplies, continuously discharges the excess water. It is advantageous to carry out the implementation m Acetic acid and the resulting water from several successive reaction zones, distilled and the formed Ν, Ν'-diacetyl z. B. a cascade in 2 to 4 Ruhr boilers through. It Ethylenediamine removes the implementation to the extent that it has also proven to be advantageous is formed. to perform in a column, cue individual 15 Kolonnenboden als verschiedene Reaktionszonen zu betrachten sind. Im letztgenannten Fall führt man15 column trays as different reaction zones are looking at. In the latter case, one leads z. β. die Ausgangsstoffe Äthylendiamin und Essigsäure getrennt oder gemeinsam in der Mitte der Kolonne zu, wobei sich unterhalb der Zuführung der z . β. the starting materials ethylenediamine and acetic acid separately or together in the middle of the column, with the feed below the Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur a° Ausgangsstoffe eine Umsetzungszone ausbildet und kontinuierlichen Herstellung von Ν,Ν'-Diacetyl- das reine Ν,Ν'-Diacetyläthylendiamin dem Kolonäthylendiamin durch Umsetzung von Äthylendiamin nensumpf entnommen wird und sich oberhalb der mit Essigsäure. Zuführung der Ausgangsstoffe eine DestiUationszoneThe invention relates to a method for a ° starting materials and forms a reaction zone continuous production of Ν, Ν'-diacetyl- the pure Ν, Ν'-diacetylethylenediamine the colon ethylenediamine is removed by reaction of ethylenediamine nensumpf and above the with acetic acid. Feeding of the starting materials into a distillation zone Hs ist aus »Berichte der Deutschen Chemischen ausbildet, in der die überschüssige Essigsäure und Gciellschaft«, Bd. 21, S. 2332, bekannt, daß man as das gebildete Wasser abdestilliert werden. Falls man Ν,Ν'-Diacetyläthylendiamin durch Erhitzen von eine Kaskade aus zwei Reaktionszonen verwendet, Äthylendiamin mit Essigsäureanhydrid erhält. Essig- hat es sich als vorteilhaft erwiesen, wenn man in der säureanhydrid ist jedoch ein sehr aufwendiges Agens, ersten Reaktionszone eine Temperatur von 140 bis da bei dem Verfahren die äquivalente Menge an 160° C und in der zweiten eine Temperatur von Essigsäure anfällt. Weiter ist aus Houben-Weyl 30 195 bis 215° C anwendet.Hs is from »reports of the German Chemicals trains, in which the excess acetic acid and Gesellschaft ", Vol. 21, p. 2332, known that the water formed can be distilled off. If you Ν, Ν'-diacetylethylenediamine used by heating a cascade of two reaction zones, Ethylenediamine with acetic anhydride is obtained. Vinegar- it has been found to be beneficial when you are in the However, acid anhydride is a very expensive agent, first reaction zone a temperature of 140 to because in the process the equivalent amount of 160 ° C and in the second a temperature of Acetic acid is obtained. Furthermore, from Houben-Weyl 30 195 to 215 ° C is used. »Methoden der organischen Chemie«, Bd. 8/3, Vorteilhaft hält man für die Umsetzung eine Ver-"Methods of Organic Chemistry", Vol. 8/3, it is advantageous to use a S. 654, zu entnehmen, daß man Carbonsäureamide weilzeit von 10 bis 200 Minuten ein, besonders gute durch Erhitzen von Ammoniumsalzen der entspre- Ergebnisse erhält man bei Verweilzeiten von 20 bis chenden Carbonsäuren erhält. Beim Erhitzen einer 60 Minuten.P. 654, it can be seen that carboxamides can be used for from 10 to 200 minutes, particularly good ones by heating ammonium salts the corresponding results are obtained with residence times of 20 to chenden carboxylic acids receives. When heated for a 60 minute.
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