DE2105922B2 - - Google Patents
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Description
soll in Gegenwart von Äthylalkokol gearbeitet werden.
Den Katalysator verwendet man vorzugsweise in Form von Granulat. Er wird wie folgt bereitet. Das
Kaolin vermischt man mit Wasser und formt aus dem erhaltenen Teig Granulat, trocknet dieses an
und erhitzt dann bei einer Temperatur von 500 bis 700° C während 4 bis 5 Stunden. Ein so behandelter
Katalysator ist verwendungsfähig.
Das Verfahren wird erfindungsgemäß wie folgt durchgeführt. Ein Gemisch, das aus Aldehyd oder
Keton und einer wässerigen Formaldehydlösung besteht,
wird durch Zugabe eines tertiären Amins, z. B. Triäthylamin, auf einen pH-Wert von 9,5 bis
11,2 gebracht. Bei der Kondensation der Aldehyde mit dem Formaldehyd wird der pH-Wert in einem
Boreich von 9,5 bis 10,0, das Molverhähnis bei 1:3
gehalten. Eine Steigerung des pH-Wertes über die genannte Grenze führt zu Nebenreaktionen. Für die
Kondensation der Ketone mit Formaldehyd ist der optimale pH-Wert 11,0 bis 11,2; das Molverhähnis
beträgt 30:1. Zur Erzielung homogener Lösungen
wird in einigen Fällen Äthylalkohol zugesetzt. Das genannte Gemisch leitet man durch den in eine
thermostatisierte Kolonne eingesetzten Katalysator. Die Temperatur hält man 5 bis 10° C unterhalb des
Siedepunktes der am leichtesten siedenden Komponente des Gemisches. Das Verfahren wird unter Normaldruck
durchgeführt, ist nicht kompliziert in der apparativen Gestaltung und kann in kontinuierlicher
oder periodischer Weise durchgeführt werden. Die Kondensation vollzieht sich besser auf dem Kaolin,
das mit 0,05 bis 0,l%igei wässeriger Suspension von Magnesium- oderCalciumhydroxyd behandelt wurde.
Das Reaktionsgemisch wird durch den nach der Behandlung feuchten Katalysator geleitet.
Die Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung von Aldehydalkoholen und Ketonalkoholen
macht es möglich, die Kosten der Endprodukte durch die Verwendung eines billigen
Katalysators, der während längerer Zeitdauer (3 bis 5 Jahre) ohne Auswechslung betrieben wird, zu
senken und in einigen Fällen höhere Ausbeute an Endprodukten zu erzielen. So beträgt z. B. bei der
Durchführung der Kondensation von Cyclohexanon mit Formaldehyd die Ausbeute an Hydromethy!-
cyclohexanon auf dem vorgeschlagenen Katalysator 80%, während diese auf dem Sulfokationenaustauscher
Amberlit IR-120 20% nicht übersteigt.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Aldehydalkohole können durch anschließende
Hydrierung in mehrwertige Alkohole mit zufriedenstellender Reinheit ohne zusätzliche Reinigung
übergeführt werden. Somit entfällt die Notwendigkeit, eine der besonders aufwendigen Stufen
zur Herstellung von mehrwertigen Alkoholen in Gegenwart von Oxyden der Alkali- oder Erdalkalimetalle
nämlich deren Reinigung von den Formiaten durchzuführen.
Zum besseren Verstehen der vorliegenden Erfindung werden nachstehend als Illustration Beispiele
für die konkrete Durchführung des Verfahrens gegeben.
Beispiel 1
Herstellung von Pentaerythrose
Herstellung von Pentaerythrose
Die Kondensation von Acetaldehyd mit Formaldehyd wird bei einem Molverhähnis von 1: 3 durchgeführt.
Ein Gemisch, das aus 200 ml Acetaldehyd, 1200 ml 36°/oiger wässeriger Formaldehydlösung,
400 ml Äthylalkohol und 20 ml Triäthylamin zur Erzeugung eines pH-Wertes des Mediums von 9,5 besteht,
wird bei einer Temperatur von 14 bis 16° C mit einer Geschwindigkeit von 2,5 ml/min durch
eine Kolonne geleitet, die mit einem Katalysator gefüllt ist, der aus einem bei 600° C erhitzten Kaolin
besteht und mit wässeriger Suspension von Magnesiumhydroxyd behandelt wurde. Die Kolonne weist
einen Durchmesser von 20 mm, eine Höhe von 400 mm auf und ist mit einem Mantel zum Thermostatisieren
versehen. Das durch die Kolonne geleitete Gemisch wird destilliert. Der Äthylalkohol und das
Triäthylamin werden unter gewöhnlichem Druck abdestilliert und können wiederholt verwendet werden.
Aus dem hinteibliebenen Reaktionsprodukt wird das Wasser unter erniedrigtem Druck entfernt. Die Ausbeute
an Pentaerythrose beträgt 467 g, was 96 % der Theorie, bezogen auf den eingesetzten Acetaldehyd,
ausmacht.
Der Katalysator wird wie folgt bereitet. Das Kaolin vermischt man mit Wasser zu einer teigartigen
Masse und stellt aus dieser Granulen von 4 bis 5 mm Durchmesser her. Das Granulat wird in einem
Trockenschrank bei einer Temperatur von 150 bis 200° C angetrocknet und dann in einem Muffelofen
bei einer Temperatur von 600° C während 4 bis 5 Stunden erhitzt. Der auf diese Weise bereitete Katalysator
wird unmittelbar in der Kolonne durch Durchleiten von 100 ml 0,1 %>iger wässeriger Suspension
von Magnesiumhydroxyd behandelt. Das Reaktionsgemisch wird sofort durch den noch feuchten
Katalysator geleitet.
Beispiel ?
Herstellung von Methyltriose
Die Kondensation von Propionaldehyd mit Formaldehyd
wird bei einem Molverhähnis von 1:3 durchgeführt. Ein Gemisch, das aus 75 ml Propionaldehyd,
300 ml 36%>iger Formaldehydlösung, 80 ml Äthylalkohol und 7 ml Triäthylamin zum Erzeugen
eines pH-Wertes des Mediums von 9,5 besteht, wird durch eine mit dem im Beispiel 1 genannten Kaolin
gefüllte Kolonne bei einer Temperatur von 30° C mit einer Geschwindigkeit von 2,5 ml/min geleitet.
Äthylalkohol, Triäthylamin und der unumgesetzte Propionaldehyd werden unter normalem Druck abdestilliert
und wiederholt verwendet. Das Wasser wird aus dem Produkt unter Vakuum entfernt. Es
hinterbleibt Methyltriose; die Ausbeute beträgt 120 g, was 80 %>
der Theorie, bezogen auf den eingesetzten Propionaldehyd, ausmacht.
Beispiel 3
Herstellung von Äthyltriose
Die Kondensation von n-Butylaldehyd mit Formaldehyd wird bei einem Molverhältnis von 1:3
durchgeführt. Ein Gemisch, welches aus 50 ml n-Butylaldehyd, 60 ml 36°/oiger Formaldehydlösung,
50 ml Äthylalkohol und 5 ml Triäthylamin zur Erzeugung eines pH-Wertes des Gemisches von 9,5
besteht, wird durch eine mit dem im Beispiel 1 genannten Kaolin gefüllte Kolonne bei einer Temperatur
von 40° C mit einer Geschwindigkeit von
2,5 ml/min geleitet. Äthylalkohol, Triäthylamin und der unumgesetzte Butylaldehyd werden unter normalem
Druck bei einer Temperatur bis 100° C abdestilliert. Dann wird aus dem Produkt unter Vakuum
Wasser entfernt. Die Ausbeute an Äthyltriose beträgt 60 g, was 82 % der Theorie, bezogen auf den
eingesetzten Butylaldehyd, ausmacht. Das Produkt ist durchsichtig mit leicht gelblicher Farbe.
Beispiel 4
Herstellung von 3-Hydroxymethylbutanon-2
Herstellung von 3-Hydroxymethylbutanon-2
Die Kondensation von Methyläthylketon mit Formaldehyd führt man bei einem Molverhältnis von
30 :1 durch. Ein Gemisch, welches aus 1100 ml Methyläthylketon, 30 ml 36°/ jiger Formaldehydlösung
und 35 ml Triäthylamin zur Erzeugung eines pH-Wertes des Mediums von 11.0 besteht, wird bei
einer Temperat ir von 70° C mit einer Geschwindigkeit von 2 ml/min durch eine Kolonne geleitet, die
mit nach der im Beispiel 1 beschriebenen Methode mit dem Calciumhydroxyd behandeltem Kaolin gefüllt
ist. Die ünumgesetzten Stoffe werden unter normalem Druck abdestilliert. Bei einer Temperatur von
72 bis 74° C wird ein azeotropes Gemisch abdestillierl,
welches aus Methyläthylketon, Triäthylamin und Wasser besteht. Das 3-Hydroxymethylbutanon-2
wird unter Vakuum bei 92 bis 96°/30 Torr destilliert. Die Ausbeute an Endprodukt beträft 33 g, was
90,0% der Theorie, bezogen auf den eingesetzten Formaldehyd, ausmacht.
Herstellung von 3-HydroxymethyIbutanon-2
Die Kondensation von Methyläthylketcn mit Formaldehyd wird, wie im Beispiel 4 beschrieben, durchgeführt.
Zum Unterschied vom Beispiel 4 aber wird das Verfahren auf einem bei 600° C erhitzten Kaolin
(ohne Sonderbehandlung) durchgeführt. Die Ausbeute an Endprodukt beträgt 26,4 g, was 72°/o der
ίο Theorie, bezogen auf den eingesetzter. Formaldehyd, ausmacht.
Herstellung von 2-Hydroxymethylcyclohexanon
Die Kondensation von Cyclohexanon mit Formaldehyd wird bei einem Molverhältnis von 30:1 durchgeführt.
Ein Gemisch, das aus 600 ml Cyclohexanon, 16 ml 36%iger Formaldehydlösung, 300 ml Äthylalkohol
und 50 ml Triethylamin zum Erzeugen eines
ao pH-Wertes des Mediums von 11,2 besteht, wurde bei einer Temperatur von 70° C mit einer Geschwindigkeit
von 1,5 ml/min durch eine Kolonne geleitet, die mit erhitztem mit Magnesiumhydroxyd behandeltem
Kaolin gefüllt ist. Der Äthylalkohol und das Triäthylamin werden unter normalem Druck abdestilliert,
das unumgesetzte Cyclohexanon unter Vakuum bei 42 bis 44°/15Torr entfernt. Das 2-Hydroxymethylcyclohexanon
wird bei 112 bis 113°/15 Torr abgetrennt. Die Ausbeute an Endprodukt
beträgt 20 g, was 80% der Theorie, bezogen auf den eingesetzten Formaldehyd, ausmacht.
Claims (3)
- In Gegenwart von Alkalien aber fallen die Alde-Patentansprüche: hydalkohole zusammen mit anderen Nebenprodukten, wie Äthern, Acetalen, Glycolen, an. Ein Nach-1 Verfahren zur Herstellung von Aldehydal- teil der Verwendung des Anionenaustauschers in der koholen und Ketonalkoholen durch katalytische 5 OH-Form ist der rasche Abfall seiner Aktivität.
Kondensation von Aldehyden oder Ketonen mit Es ist ferner ein Verfahren zur Herstellung vOnFormaldehyd in Gegenwart eines alkalisch wir- Ketonalkoholen durch Aldolkondensation von kenden Mittels, dadurch gekennzeich- Methyläthylketon mit Formaldehyd unter Verwennet, daß man die Kondensation in flüssiger dung des Kunstharz-Anionenaustauschers Amberiit " Phase unter Verwendung von Acetaldehyd, Pro- io IRA-400 als Katalysator in Gegenwart von tertiärem pion-, η-Butyl-, Isobutyl-, n-Valer- und Iso- Amin (s. USA.-Patentschrift 3 077 500) bekannt. Die valeraldehyd bzw. Aceton, Methlyläthylketon, Ausbeute an Endprodukt beträgt 90,5 %.
Diäthylketon, Methylpropylketon, Methylbutyl- Es liegen Mitteilungen (Compt. rend., 251, 1954)keton, Cyclohexanon, Methylcyclohexanon in über die Verwendung des Sulfokationenaustauschers Gegenwart eines Katalysators durchführt, der 15 Amberiit IR-120 für die Kondensation von Cycloaus einem bei 500 bis 700° C erhitzten Kaolin hexanon mit einigen aliphatischen Aldehyden vor. besteht. Die Ausbeute an entsprechenden cyclischen Keton- - 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge- alkoholen überstieg 20% nicht.kennzeichnet, daß man in Gegenwart eines Kata- Ein Nachteil der bekannten Verfahren zur Her-lysators arbeitet, der vorher mit 0,05 bis 0,1%- 20 stellung von Ketonalkoholen ist die Verwendung iger wäßriger Suspension von Magnesium- oder kostspieliger Kunstharz-Anionenaustauscher als Ka-Calciumhydroxyd behandelt worden ist. talysatoren und eine niedrige Ausbeute an einigen
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch Ketonalkoholen.gekennzeichnet, daß man bei einem pH-Wert des Das Ziel der vorliegenden Erfindung ist die BeMediums im Bereich von 9,5 bis 11,2 arbeitet, 25 seitigung der genannten Nachteile. Die Aufgabe der der durch ein tertiäres Amin eingestellt wird, vorliegenden Erfindung ist die Entwicklung eines dessen Siedepunkt unterhalb des Siedepunktes billigen und zugänglichen Katalysators, der es rnögdes Kondensationsproduktes liegt. lieh macht, hohe Ausbeuten an Aldehydalkoholenund Ketonalkoholen zu erzielen, die für weitere 30 Synthesen ohne zusätzliche Reinigung verwendet werden können.Die gestellte Aufgabe wurde durch ein Verfahrenzur Herstellung von Aldehyualkoholen und Ketonalalkoholen durch die katalytische Kondensation der 35 Aldehyde oder Ketone mit Formaldehyd in alkalischem Medium gelöst. Neu ist in diesem VerfahrenDie vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein die Durchführung der Kondensation in Gegenwart Verfahren zur Herstellung von Aldehyualkoholen eines Katalysators, der aus einem bei 500 bis 700° C und Ketonalkoholen. Die Aldehydalkohole sind erhitzten Kaolin besteht.Zwischenprodukte bei der Herstellung von mehrwer- 40 Gegenstand der Erfindung ist also ein Verfahren tigen Alkoholen, die bei der Herstellung von Poly- zur Herstellung von Aldehydalkoholen und Ketonurethan- und Alkydharzen, Firnissen usw. verwendet alkoholen durch katalytische Kondensation von werden. Die Ketonalkohole verwendet man bei der Aldehyden oder Ketonen mit Formaldehyd in GeHerstellung polymerer Materialien. genwart eines alkalisch wirkenden Mittels, das da-Es sind Verfahren zur Herstellung von mehrwer- 45 durch gekennzeichnet ist, daß man die Kondensatigen Alkoholen bekannt, wo Aldehydalkohole Zwi- tion in flüssiger Phase unter Verwendung von Aceschenprodukte sind. Dies trifft im wesentlichen auf taldehyd, Propion-, η-Butyl-, Isobutyl-, n-Valer-Verfahren zur Herstellung von mehrwertigen Aiko- und Isovaleraldehyd bzw. Aceton, Metiiyläthylketon, holen durch Aldolkondensation aliphstischer Aide- Diäthylketon, Methylpropylketon, Methylbutylketon, hyde mit einem Überschuß an Formaldehyd zu. Die 5° Cyclohexanon. Methylcyclohexanon in Gegenwart sich als Zwischenprodukte bildenden Aldehydalko- eines Katalysators durchführt, der aus einem bei 500 hole werden durch den Formaldehyd sofort zu mehr- bis 700° C erhitzten Kaolin besteht,
wertigen Alkoholen reduziert. Das Verfahren wird Man behandelt zweckmäßig vor dem Beginn des in wässerig-alkalischer Lösung in Gegenwart von Verfahrens das genannte Kaolin mit 0,05 bis 0,1%-NaOH oder Ca(OH)2 durchgeführt. (Verfahren zur 55 iger wässeriger Suspension von Magnesium- oder Herstellung von Pentaerythrit: deutsche Patentschrift Calciumhydroxyd. Dies wird durch die Behandlung 1162 824, japanische Patentschrift 456, 1963; des erhitzten Kaolins mit den genannten Suspensio-UdSSR-Urheberschein 213 789, Verfahren zur Her- nen, z. B. indem man sie duich das Kaolin leitet, stellungvonTrimethylolpropan und Ntopentylglykol: erreicht. Durch diese Behandlung entstehen auf der USA.-Patentschrift 3 340 312, USA.-Patentschrift 60 Kaolinoberfläche zusätzliche aktive Zentren, die die 3 259 662, japanische Patentschrift 14 605, 1967.) Es Kondensation intensivieren und die Ausbeute an liegen Mitteilungen über die Verwendung eines stark Endprodukt erhöhen. Die Kondensation wird vorbasischen Polystyrolanionenaustauschers in der OH- zugsweise bei einem pH-Wert von 9,5 bis 11,2 durch-Form als Katalysator vor (siehe polnische Patent- geführt, der durch Zusatz von tertiärem Amin geschrift 52 595). Die Kondensation der Aldehyde mit 65 halten wird, dessen Siedepunkt unterhalb des Siede-Formaldehyd unter Bildung von Aldehydalkoholen punktes des Kondensationsproduktes liegt. Bei der und ihre Reduktion zu mehrwertigen Alkoholen er- Durchführung der Kondensation der miteinander folgt in einer Stufe. nicht oder schlecht mischbaren Ausgangsprodukte
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