DE2065698A1 - Verfahren zur herstellung von 2isopropyl-6-methyl-4(3h)-pyrimidon - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 2isopropyl-6-methyl-4(3h)-pyrimidonInfo
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Description
25 75o /
CHISSO CORPORATION, Osaka/Japan
-pyrimidon
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von 2-Isopropyl-6-methyl-4(j5H)-pyrimidon und insbesondere
auf ein Verfahren zur Herstellung von 2-Isopropyl-6-methyl-4(5H)-pyrimidon
durch Umsetzung von ß-Aminocrotonamid mit einem Ester einer organischen Säure.
Es ist ein Verfahren zur Herstellung von Pyrimidonderivaten bekannt, bei welchem ß-Aminocrotonamid (I) mit einem organischen
Säureanhydrid oder einem organischen Säurehalogenid umgesetzt wird, um eine ß-Acylaminoverbindung (II) herzustellen,
mit welcher dann durch Erhitzen oder durch eine Alkalibehandlung ein Ringschluß vorgenommen wird, um ein
Pyrimidonderivat (III) herzustellen. (Tetsuzo Kato et al,
Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, Band 87, Seite 955 (1967) und Band 89, Seite 46o (I969)).
Dieses Verfahren läßt sich wie folgt darstellen:
409850/1095
H H O « GH-O » O (RCO)nO . CE^ ^O^^ CE^ ^J^
WH3 BH8 + odor —>
I Γ —> }' J
ι» MH2 .ir m
RCOCl ^C=O ^a^
(D . (II) (III)
Hierin bedeutet R Alkyl oder Aryl.
Dieses Verfahren besitzt jedoch die folgenden Nachteile: Die Säureanhydride oder Säurehalogenide, die als Ausgangsmaterialien
verwendet werden müssen, sind ziemlich teuer; das Verfahren selbst ist aufwendig, da es zwei Stufen umfasst
und die Gesamtausbeute ist niedrig. Da ein Lösungsmittel verwendet werden muß, ist auch die Abtrennung und
Rückgewinnung des Lösungsmittels und einer als Nebenprodukt gebildeten Säure nach der Abtrennung des Reaktionsprodukts
nötig.
Das Verfahren und die Ausbeute des erwähnten Verfahrens (Kato et al) sollen noch näher erläutert Werdens Die Acylierung
von ß-Aminocrotonamid wird in Chloroform unter Verwendung von Isobuttersäure-anhydrid als Aeylierungsmittel während
1 Stunde unter Erhitzen unter Rückfluß durchgeführt. Die Ausbeute der ß-Isobuttersäure-amin-Verbindung beträgt 62 Gew.-^.
Nach der Isolierung wird die Acylverbindung mit einer lo#-igen
Natriummethylat-methanollösung erwärmt und der Ringschluß
zum 2-Isopropylpyrimidon-derivat durchgeführt, das in einer
Ausbeute von 75 Gew.-# erhalten wird. Damit beträgt die Gesamtausbeute
an Pyrimidon 46 Gew.-%.
Die Umsetzung von primären oder sekundären Aminen mit Carbonsäureestern
als Acylierungsmittel ist bekannt, vgl. Weygand-
409850/1095
Hilgetag, Organisch-Chemische Experimentierkunst, 3· Auflage,
Leipzig I964, Seite 556 bis 558. Jedoch ist aus
der Literatur ersichtlich (vgl. G. Stork et al, J.Am.Chem. Soc. 85, 207-222 und Kato et al, Chem.Pharm.Bull. 17(9)*
I889-I895, 1969), daß aus ß-Aminocrotonamid unter Verwendung
herkömmlicher Acylierungsmittel sich keine ß-N-Acylverbindungen
herstellen lassen.
Bei der von D.J. Braun, "The Pyrimidines", I962, Interscience
Publishers, S. 87 beschriebenen Ringschlußreaktion in alkalischem Medium zu einem Pyrimidinkern handelt es sich
um eine Ringschlußreaktion mit einer isolierten ß-Acylverbindung.
Ziel der Erfindung ist die Schaffung eines verbesserten Verfahrens zur Herstellung von 2-Isopropyl-6-methyl-4(5H)-pyrimidon,
bei welchem ein billiges Rohmaterial verwendet wird, ein brauchbares Produkt in einer Stufe erhalten werden
kann, die Verwendung eines Lösungsmittels unnötig ist
und eine hohe Ausbeute erzielt wird.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung
von 2-Isopropyl-6-methyl-4(^i)-pyrimidon durch Acylierung
von ß-Aminocrotonamid und anschließendem Ringschluß unter Wasserabspaltung, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man
ß-Aminocrotonamid mit mindestens 3 Mol Isobuttersäureisobutylester
in Gegenwart von 2 bis 4 Mol Natriumisobutylat
wenigstens drei Stunden auf eine Temperatur zwischen 600C
und der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches erhitzt.
Das erfindungsgemäße Verfahren läßt sich durch die folgende Formel darstellen:
_ 4 -409850/1095
Ou3-O « CH-σ « ο
Η« W- Wf-U
RGOj1R'
αϊ.
Ii
SIi NIl8
T0 (II)
GH,
V"'J
•Ν '· WK
worin R und R' die Isopropyl- bzw. die Isobutyl-Gruppe bedeuten.
Die obige Reaktion verläuft jedoch nicht, wenn bei dem oben erwähnten bekannten Verfahren das Säureanhydrid oder
das Säurehalogenid lediglich durch einen Ester einer organischen Säure ersetzt werden. Es wurde jedoch überraschend
festgestellt, daß bei der Umsetzung von ß-Aminocrotonamid mit dem Isobuttersäure-isobutylester in Gegenwart von 2 bis
4 Mol Natriumisobutylat die Kondensationsreaktion und die
Ringschlußreaktion gleichzeitig und sehr glatt in einer Stufe ablaufen.
Es ist nicht klar, über welchen Reaktionsmechanismus das Alkalialkoholat den Ablauf der Reaktion bewirkt, da eine
Ester/Amid-Austauschreaktion dieser Art noch nicht bekannt ist. Es wird jedoch angenommen, daß ein sogenannter N-Acylierungsprozess,
der die erstere Hälfte der vorliegenden Reaktion bildet, als Austauschreaktion zwischen dem Alkohol·
teil des Esters und dem Aminoteil des ß-Aminocrotonamids
verläuft und die Wirkung des Natriumisobutylates bei der
vorliegenden Reaktion der Wirkung eines Alkalikatalysetors
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in einer Esteraustauschreaktion ähnlich ist, weshalb das wahre Reagenz in beiden Fällen vermutlich ein Alkalimetallalkoholat
ist.
Es wird angenommen, daß eine aktive Zwischenverbindung, wie
z.B. .
Ii
IiMiJa O
exisitiert und daß ein Alkalimetallalkoholat oder ein Alkalimetall
zur Bildung der Verbindung beiträgt. Es wird jedoch darauf hingewiesen, daß die vorliegende Erfindung durch die
obigen Vermutungen über den Reaktionsmechanismus nicht beschränkt
werden soll.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird nun in der Folge näher
erläutert.
Beim vorliegenden Verfahren wird der Isobuttersäure-isobutyiester verwendet.
Zur Herstellung des erfindungsgemäß verwendeten Natriumisobutylats
wird Isobutylalkohöl verwendet, der Natriumisobutylat
nicht merklich hydrolysiert und,der wasserfrei herstellbar ist. Der Isobutylalkohöl wird in einer ausreichenden Menge
verwendet, so daß das gesamte Natriummetall in das Natriumisobutylat übergeführt wird. Es ist möglich, für diesen
Zweck eine überschüssige Menge Isobutylalkohöl als inertes
Lösungsmittel zu verwenden, wie dies in der Folge beschrieben wird, aber ein zu großer Überschuß ist unerwünscht, da hier-
- 6 -409850/1095
durch die Ausbeute verringert wird.
Um das ß-Aminocrotonamid in guter Ausbeute mit dem Isobuttersäure-isobutylester
umzusetzen, werden erfindungsgemäß wenigstens 3 Mol Isobuttersäure-isobutylester und 2 bis 4
Mol Natriumisobutylat pro Mol ß-Aminocrotonamid verwendet.
Bei der Durchführung des Verfahrens wird Natriumisobutylat im Isobuttersäure-isobutylester gelöst oder es wird metallisches
Natrium mit wasserfreiem Isobutylalkohol versetzt,
um Natriumisobutylat herzustellen, worauf dann Isobuttersäure-isobutylester zugesetzt wird. Man kann auch wasserfreien
Isobutylalkohol dem Isobuttersäure-isobutylester zusetzen und hierauf das Natriummetall zugeben. Man erhält
auf diese Weise das im Isobuttersäure-isobutylester gelöste Natriumisobutylat. Dazu wird dann das ß-Aminoorotonamid gegeben.
Der Zusatz wird unter Kühlen ausgeführt, und zwar wegen der exothermen Reaktion. Hierauf wird die Reaktion
3 Stunden oder mehr fortgesetzt, währenddessen das Reaktionssystem auf eine Temperatur von 6o C bis zum Siedepunkt gehalten
wird.
Bei der oben beschriebenen Reaktion kann gegebenenfalls ein inertes Lösungsmittel, wie z.B. Benzol, Toluol, Tetrachlorkohlenstoff,
ein niederer Alkohol usw. zugesetzt werden.
Nach Beendigung der Reaktion kann das Produkt durch ein übliches Verfahren gewonnen werden. Beispielsweise kann man
das im Reaktionsgemisch vorliegende Natrium mit einer anorganischen Säure, wie z.B. Salzsäure, Schwefelsäure oder dergleichen,
neutralisieren, das ausgefällte Salz abfiltrieren,
- 7 -409850/1095
die resultierende Mutterflüssigkeit unter einem verringerten Druck zur Herstellung von rohen Kristallen konzentrieren und die rohen Kristalle aus einem geeigneten Lösungsmittel,
wie z.B. Aceton, Chloroform, Methanol, Äthanol oder dergleichen, Umkristallisieren.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert.
Herstellung von 2-Isopropyl-6-methyl-4 (j5H)-pyrimidon.
.1,3 g metallisches Natrium wurden in 4o ml wasserfreiem
Äthanol aufgelöst, um eine Äthanollösung von Natriumäthylat
herzustellen. 5gß-Aminocrotonamid und 6 g Äthylisobutyrat
wurden dann zugesetzt. Das resultierende Gemisch wurde dann 5 Stunden unter Rühren auf Rückfluß erhitzt.
Nach Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch in der gleichen Weise wie im Beispiel 4 behandelt. Auf diese
Weise wurden 2,5 g 2-Isopropyl-6-methyl-4(3H)-pyrimidon (farblose, nadeiförmige Kristalle) mit einem F.p. von I70
bis 17I0C (Literaturwert I72 bis 173°C) erhalten. (Ausbeute
33 *).
Herstellung von 2-Isopropyl-6-methyl-4 (3H)-pyrimidon
2o g metallisches Natrium wurden in 15o ml waseerfreiem
Isobutanol aufgelöst, um eine Isobutanollösung von Natriumisobutylat
herzustellen. 4o g ß-Aminocrotonamid und 300 g Isobutylisobutyrat wurden dann zugesetzt. Das resultierende
Gemisch wurde dann 5 Stunden unter Rühren auf Rückfluß er-
- 8 409850/1095
hitzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das resultierende
Reaktiohsgemlsoh in. der gleichen Weise wie im Beispiel 4
behandelt.
Auf diese Weise wurden 51*8 S 2-Isopropyl-6-methyl-4(3H)-pyrimidon
(farblose, nadeiförmige Kristalle) erhalten. (Ausbeute 85,5 %).
F.p. 170 bis 1710C
F.p. 170 bis 1710C
'Elementaranalyse (chemische Zusammensetzung CgH1pONp)
theoretisch {%) C: 63,13», H: 7,95, N: 18,41
gefunden {%) Ci 63,15, H: 8,00, N: 18,50
- Patentanspruch -
409850/109 5.
Claims (1)
- PatentanspruchVerfahren zur Herstellung von 2-Isopropyl-6-methyl-4(j5H)-pyrimidon durch Acylierung von ß-Aminocrotonamid und anschließendem Ringschluß unter Wasserabspaltung, dadurch gekennzei chnet , daß man ß-Aminocrotonamid mit wenigstens 3 Mol Isobuttersäure-isobutylester in Gegenwart von 2 bis 4 Mol Natriumisobutylat wenigstens drei Stunden auf eine Temperatur zwischen 6o°C und der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches erhitzt.409850/1095
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