DE2064596B2 - 3-square bracket on N- (fluorodichloromethylthio) -N- (trifluoromethyl) -amino square bracket on -benzoic isopropylamide, process for its preparation and its use - Google Patents
3-square bracket on N- (fluorodichloromethylthio) -N- (trifluoromethyl) -amino square bracket on -benzoic isopropylamide, process for its preparation and its useInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft das 3-[N-(Fluordichlormethylthio) - N - (trifluormethyl) - amino]-benzoesäureisopropylamid, das fungizide Eigenschaften hat, ein Verfahren zu seiner Herstellung sowie seine Verwendung zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen gemäß den vorstehenden Patentansprüchen. The present invention relates to the 3- [N- (fluorodichloromethylthio) - N - (trifluoromethyl) - amino] benzoic acid isopropylamide, which has fungicidal properties has a process for its production and its use for combating phytopathogens Mushrooms according to the preceding claims.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß N-(Trihalogenmethylthio) - N - (trifluormethyl) - amino - benzamide als Fungizide im Pflanzenschutz verwendet werden können (vgl. deutsche Offenlegungsschrift 1 543 614). Die Wirkung dieser Verbindungen ist irr allgemeinen gut, gegen einige pflanzen pathogene Pilze jedoch ist die Wirkung bei niedrigen Aufwandkonzentrationen nicht voll befriedigendIt has already become known that N- (trihalomethylthio) - N - (trifluoromethyl) - amino - benzamides can be used as fungicides in crop protection (cf. German Offenlegungsschrift 1 543 614). The action of these compounds is generally good, but against some phytopathogenic fungi it is the effect at low application concentrations is not fully satisfactory
überraschenderweise zeigt das neue 3-[N-(Fluordichlormethylthio) - N - (trifluormethyl) - amino]-benzoesäureisopropylamid der FormelSurprisingly, the new 3- [N- (fluorodichloromethylthio) - N - (trifluoromethyl) amino] benzoic acid isopropylamide of the formula
N-S-CFCl2 NS-CFCl 2
II.
CO-NH -C3H-IS0CO-NH -C3H-IS0
starke fungizide Eigenschaften und übertrifft die aus der genannten Offenlegungsschrifi bekannten Verbindungen, sie stellt somit eine Bereicherung der Technik dar.strong fungicidal properties and exceeds the compounds known from the aforementioned Offenlegungsschrift, it thus represents an enrichment of the technology.
Erfindungsgemäß erhält man das 3-[N-(FluordichlormethylthioJ-N-UrifluormethyO-aminoJ-benzoe- säureisopropylamid, wenn man 3-[N-(Fluordichlormethylthio) - N - (trifluormethyl) - amino] - benzoylfluond mit Isopropylamin im Temperaturbereich zwischen -20 und +80"C, vorzugsweise zwischen + 10 und 50 C, gemäß folgendem Formelschema umsetzt:According to the invention, the 3- [N- (fluorodichloromethylthioJ-N-urifluoromethyO-aminoJ-benzoe- acid isopropylamide, if one uses 3- [N- (fluorodichloromethylthio) - N - (trifluoromethyl) amino] - benzoylfluond with isopropylamine in the temperature range between -20 and +80 "C, preferably between + 10 and 50 C, implemented according to the following equation:
N-S-CFCl2 + 2 H2N-C,H7-isoNS-CFCl 2 + 2 H 2 NC, H 7 -iso
I
CF,I.
CF,
CO-FCO-F
>-N-S-CFCl2+[Η.,Ν-C3H7-ISo]-F> -NS-CFCl 2 + [Η., Ν-C 3 H 7 -ISo] -F
CF.,
CO-NH-CH7-ISoCF.,
CO-NH-CH 7 -ISo
fluornjethylamüiQ^n^ylfluorid und Fluordichlormethansulfensäure^hlörid in Gegenwart einer tertiären Base als Chlörwasserstoffakzeptor in allgemein bekannter Weise erhalten werden (vgL deutsche Patentschrift 1 293 754).fluornjethylamüiQ ^ n ^ ylfluorid and fluorodichloromethanesulfenic acid ^ halide in the presence of a tertiary base as hydrogen chloride acceptor in general are obtained in a known manner (see German Patent 1,293,754).
Als Verdünnungsmittel kommen ? jßer Wasser inerte organische Lösungsmittel, wie 3. Benzol, Dioxan oder Aceton, in Frage.Come as a diluent ? Organic solvents inert to water, such as 3. benzene, dioxane or acetone, can be used.
Als Säurebinder können alle üblichen Säurebindungsmittel verwendet werden. Hierzu gehören vorzugsweise die Alkali- und Erdalkalihydroxide und die Alkalicarbonate. Vorteilhaft kann man auch das benötigte Isopropylamin gleichzeitig als Säurebindungsmittel verwenden.All customary acid-binding agents can be used as acid-binding agents be used. These preferably include the alkali and alkaline earth metal hydroxides and the Alkali carbonates. The required isopropylamine can advantageously also be used as an acid-binding agent use.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff weist eine stark fungitoxische Wirkung gegen phytopathogene Pilze auf. Seine gute Verträglichkeit für Warmblüter und für höhere Pflanzen erlaubt seinen Einsatz als Pflanzenschutzmittel gegen Pilzkrankheiten. Fungitoxische Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Pilzen aus den verschiedensten PiI?- klassen, wie z. B. Archimyceten, Phycomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten oder Fungi imperfekti.The active ingredient according to the invention has a strong fungitoxic effect against phytopathogenic fungi on. Its good tolerance for warm-blooded animals and for higher plants allows it to be used as a pesticide against fungal diseases. Fungitoxic agents in crop protection are used for control of mushrooms from a wide variety of PiI? - classes, such as B. Archimycetes, Phycomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes or Fungi imperfekti.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff ist besonders wirksam gegen pilzliche Krankheitserreger an Kartoffeln. Obst. Reis und anderen wichtigen Kulturpflanzen, wie z. B. gegen Phytophthora infestans, Venturia inaequalis, Piricularia oryzae, Peliicularia sasakii, Colletotrichum coffeanum, Botrytis cinerea sowie Alternaria-Arten.The active ingredient according to the invention is particularly effective against fungal pathogens on potatoes. Fruit. Rice and other important crops, such as B. against Phytophthora infestans, Venturia inaequalis, Piricularia oryzae, Peliicularia sasakii, Colletotrichum coffeanum, Botrytis cinerea as well Alternaria species.
Ferner zeigt der erfindungsgemäße Stoff eine fungitoxische Wirkung bei Pilzen, die die Pflanze vom Boden her angreifen und teilweise Tracheomycosen verursachen, wie Phialophora cinerescens, Verticillium albo-atrum, Fusarium dianthi oder Fusarium cubense. Furthermore, the substance according to the invention shows a fungitoxic effect on fungi that the plant from Attack the soil and sometimes cause tracheomycoses, such as Phialophora cinerescens, Verticillium albo-atrum, Fusarium dianthi or Fusarium cubense.
Der erfindungsgemäß zu verwendende Wirkstofl kann in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen. Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, also z. B. durch Vermischen des Wirkstoffs mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol. stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; ah Emulgiermittel nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäureester, Polyoxyäthylen-Fettalkoholäther, z. B. Alkylaryl-polyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose. The active ingredient to be used according to the invention can be converted into the customary formulations such as solutions, emulsions, suspensions. Powders, pastes and granulates. These are known in Way manufactured, so z. B. by mixing the active ingredient with extenders, i.e. liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active substances Agents, i.e. emulsifiers and / or dispersants. In the case of using water as a Extenders can be e.g. B. organic solvents can also be used as auxiliary solvents. as Liquid solvents are essentially suitable: aromatics, such as xylene and benzene, chlorinated ones Aromatics such as chlorobenzenes, paraffins such as petroleum fractions, alcohols such as methanol and butanol. strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water; as solid carriers natural minerals such as kaolins, clays, talc and chalk, and synthetic minerals such as highly disperse silicic acid and silicates; Ah Emulsifiers nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, z. B. alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates; as a dispersant z. B. lignin, sulphite waste liquors and methyl cellulose.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in den Formulierungen in Mischung mit anderen anorganischerThe active ingredient according to the invention can be used in the formulations as a mixture with other inorganic
und organischen FungbriJm, Bakteriziden, Insektiziden, Akariziden und/oder Herbiziden vorliegen. - and organic fungi, bactericides, insecticides, Acaricides and / or herbicides are present. -
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90. 'The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active ingredient, preferably between 0.5 and 90. '
Der Wirkstoff kann als solcher, in Form seiner Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsfonnen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Versprühen, Verspritzen, Gießen oder Verstreuen.The active ingredient can be used as such, in the form of its formulations or the application forms prepared from them, such as ready-to-use solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes and granulates, be applied. It is used in the usual way, for. B. by spraying, spraying, Pour or scatter.
Die Anwendungskonzentrationen können in sehr großen Bereichen schwanken. Nonnalerweise liegen sie etwa zwischen 0,00001 und 2%, vorzugsweise zwischen 0,0001 und \%. Werden die Wirkstoffe nach speziellen Verfahren, z.B. nach dem »Ultra-lowvolume«-Verfahren, ausgebracht, so weisen die Konzentrate Wirkstoffkonzentrationen zwischen 10 und 80%, vorzugsweise zwischen 20 und 60% auf.The application concentrations can vary over a very wide range. Usually they are between about 0.00001 and 2%, preferably between 0.0001 and \%. If the active ingredients are applied using special methods, for example using the “ultra-low volume” method, the concentrates have active ingredient concentrations between 10 and 80%, preferably between 20 and 60%.
Die folgenden Beispiele zeigen die Anwendungsmöglichkeiten, den anwendungstechnischen Fortschritt und die Herstellung von 3-[N-{Fuiordichlormethylthio) - N - (trifluonnethyl) - amino] - benzoesäureisopropylamid: The following examples show the possible applications and the progress in application technology and the production of 3- [N- {Fuiordichloromethylthio) - N - (trifluonnethyl) - amino] - benzoic acid isopropylamide:
Phytophthora-TestPhytophthora test
4,7 Gewichtsteile Aceton
0,3 Gewichtsteile Alkyl-aryl-4.7 parts by weight acetone
0.3 parts by weight of alkyl aryl
polyglykoläther
Wasser 95 Gewichtsteilepolyglycol ether
Water 95 parts by weight
Lösungsmittel
Dispergiermittelsolvent
Dispersants
Man vermischt die für die gewünschte WirkstofT-konzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.Mix the concentration required for the desired active ingredient Amount of active ingredient required in the spray liquid with the specified amount of solvent and dilutes the concentrate with the specified amount of water, which contains the additives mentioned contains.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Tomatenpflanzen (Sorte »Bonny best«) mit 2 bis 6 Laubblättern bis zur Tropfhässe. Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 200C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70% im Gewächshaus. Anschließend werden die Tomatenpflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Phytophthora infestans inokuliert. Die Pflanzen werden in eine Feuchtkammer mit einer 100%igen Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 18 bis 20° C gebrachtYoung tomato plants (variety "Bonny best") with 2 to 6 leaves are sprayed with the spray liquid until they drip. The plants remain in the greenhouse for 24 hours at 20 ° C. and a relative atmospheric humidity of 70%. The tomato plants are then inoculated with an aqueous spore suspension of Phytophthora infestans. The plants are placed in a humid chamber with 100% humidity and a temperature of 18 to 20 ° C
Nach 5 Tagen wird der Befall der Tomatenpflanzen in Prozent der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kpntrollpflanzen bestimmt. 0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.After 5 days, the attack on the tomato plants is a percentage of the untreated, but also inoculated Control plants determined. 0% means no infestation, 100% means that the infestation is exactly is as high as in the control plants.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:Active ingredients, active ingredient concentrations and results are shown in the following table:
Phytophthora-TestPhytophthora test
Il S.
Il
Il CH 2 -NH-CS
Il
handelten Kontrolle bei einer
Wirkstoffkonzcntration (in %) von Infestation as a percentage of the infestation of the
acted control at a
Active ingredient concentration (in %) of
S Il
S.
Fortsetzungcontinuation
handelten Kon
Wirkstoflkonzent
0.S062 Everywhere in percent A
acted Kon
Active ingredient concentration
0.S062
trollc bei einer
ration (in %) von
OJD031 s BeEdIs of the unconstrained
trollc at a
ration (in %) of
OJD031
CF3 I.
CF 3
Beispiel B
Podosphaera-Test (ApfelmehltauJ/ProtektivExample B.
Podosphaera test (apple powdery mildew / Protective
Lösungsmittel 4,7 Gewichtsteile AcetonSolvent 4.7 parts by weight acetone
Emulgator 0,3 Gewichtsteile Alkyl-aryl-Emulsifier 0.3 part by weight of alkyl aryl
polyglykoläther
Wasser 95 Gewichtsteilepolyglycol ether
Water 95 parts by weight
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.Mix the concentration required for the desired active substance Amount of active ingredient required in the spray liquid with the specified amount of solvent and dilutes the concentrate with the specified amount of water, which contains the additives mentioned contains.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Apfelsämlinge, die sich im 4 bis 6 Blattstadium befinden, bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 20° C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70% im Gewächshaus. Anschließend werden sie durch Bestäuben mit Konidien des Apfelmehltauerregers (Podosphaera leucotricha Salm.) inokuliert und in ein Gewächshaus mit einer Temperatur von 21 bis 23° C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von etwa 70% gebracht.Young apple seedlings that are in the 4 to 6 leaf stage are sprayed with the spray liquid, until dripping wet. The plants remain for 24 hours at 20 ° C and a relative humidity of 70% in the greenhouse. They are then dusted with conidia of the apple powdery mildew (Podosphaera leucotricha Salm.) Inoculated and placed in a greenhouse at a temperature of 21 to 23 ° C and a relative humidity of about 70%.
10 Tage nach der Inokulation wird der Befall der Sämlinge in Prozent der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt.10 days after the inoculation, however, the percentage of the untreated seedlings is also infected inoculated control plants determined.
0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen. 0% means no infestation, 100% means that the infestation is just as high as in the control plants.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Podosphaera-Test/ProtektivActive ingredients, active ingredient concentrations and results are shown in the following table:
Podosphaera test / protective
WirkstoffActive ingredient
4040
CO-N(CH3)2 CO-N (CH 3 ) 2
45 Cl2FC- S —N—" 45 Cl 2 FC- S —N— "
CF3
(bekannt aus DT-OS 1 543614)CF 3
(known from DT-OS 1 543614)
CO-NH-C3H7-ISOCO-NH-C 3 H 7 -ISO
Cl2FC — S — N—\/>Cl 2 FC - S - N - \ />
CF,CF,
Befall in ProzentInfestation in percent
des Befallsof the infestation
derthe
unbehandelten Kontrolle bei eineruntreated control at a
Wirkstoffkonzen trationActive ingredient concentration
(in %) von(in%) from
0,0250.025
100100
6161
Fusicladium-Test (Apfelschorf)/ ProtektivFusicladium test (apple scab) / Protective
Lösungsmittel 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator .... 0,3 Gewichtsteile Alkyl-aryl-Solvent 4.7 parts by weight acetone
Emulsifier .... 0.3 parts by weight of alkyl aryl
polyglykoläther
Wasser 95 Gewichtsteilepolyglycol ether
Water 95 parts by weight
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.The amount of active ingredient necessary for the desired active ingredient concentration in the spray liquid is mixed with the specified amount of solvent and dilute the concentrate with the specified Amount of water that contains the additives mentioned.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Apfelsämlinge, die sich im 4 bis 6 Blattstadium befinden, bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 200C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70% im Gewächshaus. Anschließend werden sie mit einer wäßrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers (Fusicladium dendriticum Fuck.) inokuliert und 18 Stunden lang in einer Feuchtkammer bei 18 bis 200C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit inkubiert.Young apple seedlings, which are in the 4 to 6 leaf stage, are sprayed with the spray liquid until they are dripping wet. The plants remain in the greenhouse for 24 hours at 20 ° C. and a relative atmospheric humidity of 70%. Then, they are mixed with an aqueous conidia suspension of the apple scab causative organism (Fusicladium dendriticum Fuck.) And incubated in a humid chamber at 18 to 20 0 C and 100% relative humidity for 18 hours.
Die Pflanzen kommen dann erneut für 14 Tage ins Gewächshaus.The plants are then returned to the greenhouse for 14 days.
206459$$ 206,459
Tage nach der Inokulation wird der Befall der Sämlinge in Prozent der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt.Days after the inoculation, however, the percentage of the untreated seedlings is also infected inoculated control plants determined.
0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen. 0% means no infestation, 100% means that the infestation is just as high as in the control plants.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:Active ingredients, active ingredient concentrations and results are shown in the following table:
Fusicladium-Test/Protekliv .Fusicladium test / proteclive.
WirkstoffActive ingredient
CO—N(CH3)2 CO-N (CH 3 ) 2
Cl5FC-S-Cl 5 FC-S-
(bekannt aus DT-OS 1543 614)(known from DT-OS 1543 614)
CO-NH—C3H7-isoCO-NH-C 3 H 7 -iso
Cl2FC-S-N-^f y
CF,Cl 2 FC-SN- ^ f y
CF,
Befall inInfestation in
Prozentpercent
des Befallsof the infestation
derthe
unbehandelten Kontrolle bei einer Wirkstoffkonzen- tration (in %) von 0.003untreated control with an active ingredient concentration tration (in%) of 0.003
Beispiel D
Piricularia- und Pellicularia-Test -Example D
Piricularia and Pellicularia Test -
Lösungsmittel 4 Gewichtsteile Aceton
Dispergiermittel 0,05 Gewichtsteile NatriumoleatSolvent 4 parts by weight acetone
Dispersant 0.05 part by weight sodium oleate
Wasser ....... 95,75 Gewichtsteile H2OWater ....... 95.75 parts by weight H 2 O
andere Zusätze 0,2 Gewichtsteile Gelatineother additives 0.2 parts by weight gelatin
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt dus Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, das die genannten Zusätze enthält.The amount of active ingredient necessary for the desired active ingredient concentration in the spray liquid is mixed with the specified amount of solvent and dilute the concentrate with the specified amount of water containing the additives mentioned.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man 2 · 30 etwa 2 bis 4 Wochen alte Reispflanzen bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben bis zum Abtrocknen in einem Gewächshaus bei Temperaturen von 22 bis 24° C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von etwa 70%. Danach wird der eine Teil der Pflanzen mit einer wäßrigen Suspension von 100000 bis 200 000 Sporen/ml von Piricularia oryzae inokuliert und in einem Raum bei 24 bis 26 C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Der andere Teil der Pflanzen wird mit einer auf Malzagar gezogenen Kultur von Pellicularia sasakii infiziert und bei 28 bis 300C sowie 100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.The spray liquid is used to spray 2 × 30 rice plants about 2 to 4 weeks old until they are dripping wet. The plants remain in a greenhouse at temperatures of 22 to 24 ° C. and a relative humidity of about 70% until they dry. One part of the plants is then inoculated with an aqueous suspension of 100,000 to 200,000 spores / ml of Piricularia oryzae and placed in a room at 24 to 26 ° C. and 100% relative humidity. The other part of the plants is infected with a drawn on malt agar culture of Pellicularia sasakii and are placed at 28 to 30 0 C and 100% relative humidity.
5 bis 8 Tage nach der Inokulation wird der Befall bei allen zur Zeit der Inokulation mit Piricularia oryzae vorhandenen Blättern in Prozent der unbehandelten, aber ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt. Bei den mit Pellicularia sasakii infizierten Pflanzen wird der Befall nach der gleichen Zeit an den Blattscheiden ebenfalls im Verhältnis zur unbehandelten, aber infizierten Kontrolle bestimmt. 0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.5 to 8 days after the inoculation, the infestation of all is at the time of the inoculation with Piricularia oryzae as a percentage of the untreated, but also inoculated control plants certainly. In the case of plants infected with Pellicularia sasakii, the infestation increases after the same time on the leaf sheaths also determined in relation to the untreated but infected control. 0% means no infestation, 100% means that the infestation is just as high as in the control plants.
Wirkstoffe. Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:Active ingredients. Active ingredient concentrations and results are shown in the table below:
Piricularia-(a)- und Pcllicularia-(b)-Test (protektiv)Piricularia (a) and Pcllicularia (b) test (protective)
WirkstoffActive ingredient
Befall in Prozent des Befalls der unbehandelten Kontrolle bei einer Wirksioffkonzentration lin %) vonInfestation as a percentage of the infestation of the untreated control at a Effective concentration lin%) of
CO-NHC4H,CO-NHC 4 H,
Cl2FC- S — N-/~/Cl 2 FC- S - N- / ~ /
CFjCFj
(bekannt aus DT-OS 1543614)(known from DT-OS 1543614)
Kon7Kon7
0,050.05
0.0250.025
0.010.01
(bekannt aus I)T-OS 1543614)(known from I) T-OS 1543614)
0,05
0.010.05
0.01
0
290
29
5050
7575
4444
Fortsetzungcontinuation
(Cl 2 FC-ST
(
unbehandelten Kontrolle bei eineruntreated control at a
Wirkstoffkonzentration (in %) vonActive ingredient concentration (in%) of
0,010.05
0.01
290
29
r» 0
r »
750
75
0,025
0010.05
0.025
001
Herstellung von 3-[N-(Fluordichlormethylthio)-N-(trifluormethyl)-amino]-benzoesäureisopropylamid Preparation of 3- [N- (fluorodichloromethylthio) -N- (trifluoromethyl) -amino] -benzoic acid isopropylamide
34 g (0,1 Mol) 3 - [N - (Fluordichlormethylthio)-N - (trifluormethyl) - amino] - benzoylfluorid werden in 100 ml Dioxan gelöst und bei Raumtemperatur mit 14 g (0,238 Mol) Isopropylamin in 20 ml Dioxan versetzt. Hierbei läßt man die Temperatur bis 300C ansteigen. Auf Zusatz von Eiswasser kristallisiert das 3 - [N - (Fluordichlormethylthio) - N - (trifluormethyl)-amino] - benzoesäureisopropylamid aus. Man erhält 38 g der Verbindung vom Fp. 132 bis 1330C.34 g (0.1 mol) of 3 - [N - (fluorodichloromethylthio) -N - (trifluoromethyl) - amino] - benzoyl fluoride are dissolved in 100 ml of dioxane and 14 g (0.238 mol) of isopropylamine in 20 ml of dioxane are added at room temperature. The temperature is allowed to rise to 30 ° C. during this process. On addition of ice water, the 3 - [N - (fluorodichloromethylthio) - N - (trifluoromethyl) amino] - benzoic acid isopropylamide crystallizes out. 38 g of the compound of melting point 132 to 133 ° C. are obtained.
Claims (3)
Priority Applications (22)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2064596A DE2064596C3 (en) | 1970-12-30 | 1970-12-30 | 3-square bracket on N- (fluorodichloromethylthio) -N- (trifluoromethyl) -amino square bracket on -benzoic acid isopropytamide, process for its preparation and its use |
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