DE2064596C3 - 3-square bracket on N- (fluorodichloromethylthio) -N- (trifluoromethyl) -amino square bracket on -benzoic acid isopropytamide, process for its preparation and its use - Google Patents
3-square bracket on N- (fluorodichloromethylthio) -N- (trifluoromethyl) -amino square bracket on -benzoic acid isopropytamide, process for its preparation and its useInfo
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- DE2064596C3 DE2064596C3 DE2064596A DE2064596A DE2064596C3 DE 2064596 C3 DE2064596 C3 DE 2064596C3 DE 2064596 A DE2064596 A DE 2064596A DE 2064596 A DE2064596 A DE 2064596A DE 2064596 C3 DE2064596 C3 DE 2064596C3
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft das 3-[N-(Fluordichlormethylthio) - N - (trifluormethyl) - amino]-benzoesäureisopropylamid, das fungizide Eigenschaften hat. ein Verfahren zu seiner Herstellung sowie seine Verwendung zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen gemäß den vorstehenden Patentansprüeher The present invention relates to 3- [N- (fluorodichloromethylthio) -N- (trifluoromethyl) -amino] -benzoic acid isopropylamide, which has fungicidal properties. a process for its production and its use for combating phytopathogenic fungi according to the preceding claims
Es ist bereits bekanntgeworden, daß N-(Trihalogenmethylthio) - N - (tnfluormethyl) - amino - benzamide als Fungizide im Pflanzenschutz verwendet werden können (vgl. deutsche Offenlegungsschrift 1 543 614). Die Wirkung dieser Verbindungen ist im allgemeinen gut, gegen einige pHanzenpathogene Pilze jedoch ist die Wirkung bei niedrigen Aufwandkonzeritrationen nicbt voll befriedigend.It has already become known that N- (Trihalogenmethylthio) - N - (fluoromethyl) - amino - benzamides are used as fungicides in crop protection can (see German Offenlegungsschrift 1 543 614). The action of these compounds is general good, but against some pathogenic fungi, the effect is at low concentration concentrations not completely satisfactory.
Cbenaschenderweise zeigt das neue 3-|^N-(Fluordichlormethylthio) - M - (trifluormethyl) - amino]-beatoesäureisopropylainid der FormelSurprisingly, the new 3- | ^ N- (fluorodichloromethylthio) - M - (trifluoromethyl) amino] -beatoic acid isopropylamide the formula
-N-S-CFCl1 -NS-CFCl 1
4040
CO -NH-C.»H7-isoCO -NH-C. »H 7 -iso
starke fungizide Eigenschaften und übertrifft die aus der genannten Offcnlegungsschrifft bekannten Verbindungen; sie stellt somit drie Bereicherung der Technik dar.strong fungicidal properties and exceeds the compounds known from the above-mentioned disclosure; it thus represents the enrichment of the Technology.
E'findungsgemäß erhält man das 3-[N-(Fluordichlormethylthio)-N · (tniifluormethyl)-amino]-benzoesäureisopropylamidl, wenn man 3-[N-(Fluordichlormethylthio) - N - (tnfluormethyl) - amino] - benzoylfluorid mit Isopropylamin im Temperaturbereich zwischen -20 und + 30° C, vorzugsweise zwischen + 10 und 50" C, gemäß folgendem Formelschema umsetzt:According to the invention, the 3- [N- (fluorodichloromethylthio) -N is obtained Isopropyl (tniifluoromethyl) amino] benzoic acid, if you have 3- [N- (fluorodichloromethylthio) - N - (fluoromethyl) - amino] - benzoyl fluoride with isopropylamine in the temperature range between -20 and + 30 ° C, preferably between + 10 and 50 "C, implemented according to the following equation:
-N- S C1FCU + 2H2N-C,H7-iso CF,-N- SC 1 FCU + 2H 2 NC, H 7 -iso CF,
VN-S-CFCK + [H3N-CH7-ISO]- FVN-S-CFCK + [H 3 N-CH 7 -ISO] - F
[ CF,
CO-NII-C, H.7-iso [CF,
CO-NII-C, H. 7 iso
6060
65 Das als Ausgaogsverbindung verwendete 3-[N (FluordichJormethyJtliJOi-N-ttrifluormethylJ-amino] benzoylfluorid kann durch Umsetzen von 3-N-Tri fiuormethylaminobenzoylfluorid und Fluordichlor methansulfensäurechlorid in Gegenwart einer ter tiären Base als Chlorwasserstoffakzeptor in allgemeir bekannter Weise erhalten werden (vgl. deutsche Pa tentschrift 1 293 754). 65 The 3- [N (FluordichJormethyJtliJOi-N-ttrifluormethylJ-amino] benzoyl fluoride used as the starting compound can be obtained in the presence of a tertiary base as a hydrogen chloride acceptor in general by reacting 3-N-trifluoromethylaminobenzoyl fluoride and fluorodichloromethanesulfenic acid chloride in the presence of a tertiary base as hydrogen chloride acceptor Patent 1,293,754).
Als Verdünnungsmittel kommen außer Wassei inerte organische Lösungsmittel, wie z.B. Benzol Dioxan oder Aceton, in Frage.In addition to water, inert organic solvents such as benzene can be used as diluents Dioxane or acetone.
Als Säurebinder können alle üblichen Säurebin dungsmittel verwendet werden. Hierzu gehören vor zugsweise die Alkali- und Erdalkalihydroxide und dit Alkalicarbonate. Vorteilhaft kann man auch da; benötigte Isopropylamin gleichzeitig als Säurebin dungsmittel verwenden.All customary acid binders can be used as acid binders. These include before preferably the alkali and alkaline earth metal hydroxides and the alkali metal carbonates. You can also benefit there; Use the required isopropylamine as an acid binding agent at the same time.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff weist eine stark (angitoxischc Wirkung gegen phytopathogene Pibt auf. Seme gute Verträglichkeit für Warmblüter und für höhere Pflanzen erlaubt seinen Einsatz als Pflanzenschutzmittel gegen Pilzkrankheiten. Fungitoxischt Mi'tel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Pilzen aus den verschiedensten Pil/-klassen, wie z. B. Archimyceten, Phycomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten oder Fungi imperfekti.The active ingredient according to the invention has a strong (angitoxic) effect against phytopathogenic pibt. Its good tolerance for warm-blooded animals and for higher plants allows its use as a plant protection agent against fungal diseases such as Archimycetes, Phycomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes or Fungi imperfekti.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff ist besonders wirksam gegen pilzliche Krankheitserreger an Kartoffeln. Obst, Reis und anderen wichtigen Kulturpflanzen, wie z. B. gegen Phytophthora infestans, Venturia inaequalis, Piricularia oryzae, Pellicularia sasakii. Colletotrichum coffeanum, Botrytis cinerea sowie Alternaria-Arten.The active ingredient according to the invention is particularly effective against fungal pathogens on potatoes. Fruit, rice and other important crops, such as B. against Phytophthora infestans, Venturia inaequalis, Piricularia oryzae, Pellicularia sasakii. Colletotrichum coffeanum, Botrytis cinerea and Alternaria species.
Ferner zeigt der erfindungsgemäße Stoff eine fungitoxische Wiikung bei Pilzen, die die Pflanze vom Boden her angreifen und teilweise Tracheomycosen verursachen, wie Phialophora cinerescens, Verticillium albo-atrum, Fusarium dianthi oder Fusarium cubense. Furthermore, the substance according to the invention shows a fungitoxic Wiikung in fungi that the plant from Attack the soil and sometimes cause tracheomycoses, such as Phialophora cinerescens, Verticillium albo-atrum, Fusarium dianthi or Fusarium cubense.
Der erfindungsgemäß zu verwendende Wirkstofl kann in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen. Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, also z. B. durch Vermischen des Wirkstoffs mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimeihylsulfoxid, sowie Wasser: als feste Trägerstoffe natürliche Gesleinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyathylen-Fettsäurcester, Polyoxyäthylen-Fettalkoholälher, z. B. Alkylaryl-polyglykolälher, Alkylsulfonate und Ary!sulfonate; als Dispergiermittel z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulosc. The active ingredient to be used according to the invention can be converted into the customary formulations such as solutions, emulsions, suspensions. Powders, pastes and granulates. These are known in Way manufactured, so z. B. by mixing the active ingredient with extenders, i.e. liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active substances Agents, i.e. emulsifiers and / or dispersants. In the case of using water as a Extenders can be e.g. B. organic solvents can also be used as auxiliary solvents. as Liquid solvents are essentially suitable: aromatics, such as xylene and benzene, chlorinated ones Aromatics such as chlorobenzenes, paraffins such as petroleum fractions, alcohols such as methanol and butanol, strongly polar solvents, such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water: as solid carriers natural flour such as kaolins, clays, talc and chalk, and synthetic stone flour such as highly disperse silicic acid and silicates; as Emulsifiers nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, z. B. alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates and arysulfonates; as a dispersant z. B. lignin, sulphite waste liquors and methyl cellulose c.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in den Formulierungen in Mischung mit anderen anorganischenThe active ingredient according to the invention can be used in the formulations as a mixture with other inorganic
und organischen Fungiziden, Bakteriziden, Insektiziden, Akariziden und/oder Herbiziden vorliegen. and organic fungicides, bactericides, insecticides, acaricides and / or herbicides.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzujjsweisc zwischen 0,5 und 90.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active ingredient, preferably between 0.5 and 90.
Der Wirkstoff kann als solcher, in Form seiner Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Versprühen, Verspritzen, Gießen oder Verstreuen.The active ingredient can be used as such, in the form of its formulations or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes and granulates, be applied. It is used in the usual way, for. B. by spraying, spraying, Pour or scatter.
Die Anwendungskonzentrationen können in sehr großen Bereichen schwanken. Normalerweise liegen sie etwa zwischen 0,00001 und 2%, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1%. Werden die Wirkstoffe nachThe application concentrations can vary over a very wide range. Usually lie it is between about 0.00001 and 2%, preferably between 0.0001 and 1%. Will the active ingredients after
spezieilen Verfahren, z. B. nach dem »Ultra-lowvolume«-Verfahren, ausgebracht, so weisen die Konzentrate Wirkstoffkonzentrationen zwischen 10 und 80%, vorzugsweise zwischen 20 und 60% auf.special procedures, e.g. B. according to the "ultra-low volume" method, applied, the concentrates have active ingredient concentrations between 10 and 80%, preferably between 20 and 60%.
Die folgenden Beispiele zeigen die Anwendungs-The following examples show the application
möglichkeiten, den anwendungstechnischen Fortschritt und die Herstellung von 3-[N-(Fluordichlormethylthio) - N - (trifluormethyl) - amino] - benzoesäureisopropylamid: possibilities, technical progress and the production of 3- [N- (fluorodichloromethylthio) - N - (trifluoromethyl) - amino] - benzoic acid isopropylamide:
Phytophthora-TestPhytophthora test
4,7 Gewichtsteile Aceton
0,3 Gewichtsteile Alkyl-aryl-4.7 parts by weight acetone
0.3 parts by weight of alkyl aryl
polyglykoläther
Wasser 95 Gewichtsteilepolyglycol ether
Water 95 parts by weight
Lösungsmittel
Dispergiermittelsolvent
Dispersants
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.The amount of active ingredient necessary for the desired active ingredient concentration in the spray liquid is mixed with the specified amount of solvent and dilute the concentrate with the specified Amount of water that contains the additives mentioned.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Tomatenpflanzen (Sorte »Bonny best«) mit 2 bis 6 Laubblättern bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 200C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70% im Gewächshaus. Anschließend werden die Tomatenpflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Phytophthora infestans inokuliert. Die Pflanzen werden in eine Feuchtkammer mit einer 100%igen Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 18 bis 20'C gebracht.Young tomato plants (variety "Bonny best") with 2 to 6 leaves are sprayed with the spray liquid until they are dripping wet. The plants remain in the greenhouse at 20 ° C. and a relative atmospheric humidity of 70% for 24 hours. The tomato plants are then inoculated with an aqueous spore suspension of Phytophthora infestans. The plants are placed in a humid chamber with 100% humidity and a temperature of 18 to 20 ° C.
Nach 5 Tagen wird der Befall der Toraatenpflanzen in Prozent der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulieren Kontrollpflanzen bestimmt. 0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpfianzen.After 5 days, the infestation of the Toraaten plants is inoculated as a percentage of the untreated, but also inoculated Control plants determined. 0% means no infestation, 100% means that the infestation is exactly is as high as the control plants.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:Active ingredients, active ingredient concentrations and results are shown in the following table:
Phytophthora-TestPhytophthora test
WirkstoffActive ingredient
CH,-NH-C-SCH, -NH-C-S
CH7-NH-C-SCH 7 -NH-CS
(bekanntes Handelsprodukt)(well-known commercial product)
Cl2FC-S-Cl 2 FC-S-
CF3
(bekannt aus DT-OS 1543 614)CF 3
(known from DT-OS 1543 614)
ZnZn
CO-NH-'CO-NH- '
CO — N(CH.,)2 CO - N (CH.,) 2
CI2FC-S-N-CF,
(bekannt aus DT-OS 1543 614)CI 2 FC-SN-CF,
(known from DT-OS 1543 614)
handcltcn Konirolle bei einer Wirkstoffkon/entralion (in %) vonhandcltcn control of a Active ingredient concentration (in%) of
0.00620.0062
2323
1414th
2121
0.00310.0031
4141
4343
4040
Fortsetzungcontinuation
WirkstoffActive ingredient
Cl2FC-S-NCl 2 FC-SN
CF3
(bekannt aus DT-OS 1543614)CF 3
(known from DT-OS 1543614)
CO-NH-C3H7-JSOCO-NH-C 3 H 7 -JSO
Cl2FC-S-NCl 2 FC-SN
Beispiel B
Podosphaera-Test (Apfelmehltau)/Protektiv 2J Example B.
Podosphaera test (apple powdery mildew) / Protective 2Y
Lösungsmittel 4,7 Gewichtsteile AcetonSolvent 4.7 parts by weight acetone
Emulgator 0,3 Gewk-htsteile Alkyl-aryl-Emulsifier 0.3 part by weight alkyl aryl
polyglykoläther
Wasser 95 Gewichtsteilepolyglycol ether
Water 95 parts by weight
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.The amount of active ingredient necessary for the desired active ingredient concentration in the spray liquid is mixed with the specified amount of solvent and dilute the concentrate with the specified Amount of water that contains the additives mentioned.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Apfelsämlinge, die sich im 4 bis 6 Blattstadium befinden, bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 20° C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70% im Gewächshaus. Anschließend werden sie durch Bestäuben mit Konidien des Apfelmehltauerregers (Podosphaera leucotricha Salm.) inokuliert und in ein Gewächshaus mit einer Temperatur von 21 bis 23° C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von etwa 70% gebracht.Young apple seedlings that are in the 4 to 6 leaf stage are sprayed with the spray liquid, until dripping wet. The plants remain for 24 hours at 20 ° C and a relative humidity of 70% in the greenhouse. They are then dusted with conidia of the apple powdery mildew (Podosphaera leucotricha Salm.) Inoculated and placed in a greenhouse at a temperature of 21 to 23 ° C and a relative humidity of about 70%.
10 Tage nach der Inokulation wird der Befall der Sämlinge in Prozent der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt.10 days after the inoculation, however, the percentage of the untreated seedlings is also infected inoculated control plants determined.
0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen. 0% means no infestation, 100% means that the infestation is just as high as in the case of the control plants.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergeb-Active ingredients, active ingredient concentrations and result
handelten Konirolle bei einer Wirkstoflkonzentraiion (in %) vonacted Konirolle with one Active ingredient concentration (in%) of
0,00620.0062
2929
0.00310.0031
3737
2121
nissc
vor:nissc
before:
gehen aus der nachfolgenden Tabelle her-Podosphaera-Test/Protektiv go from the following table-Podosphaera-Test / Protektiv
Prozent
des Befalls
der
unbehan
delten
Kontrolle
bei einer
Wirkstoff
konzen
tration
(in %) vonInfestation in
percent
of the infestation
the
untreated
delten
control
at a
Active ingredient
concentrate
tration
(in%) from
I \= SNV "
I \ =
CF3 I.
CF 3
Fusicladium-Test (Apfelschorf)/ProtektivFusicladium test (apple scab) / Protective
Lösungsmittel 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator .... 0,3 Gewichtsteile Alkyl-aryl-Solvent 4.7 parts by weight acetone
Emulsifier .... 0.3 parts by weight of alkyl aryl
polyglykoläther
Wasser 95 Gewichtsteilepolyglycol ether
Water 95 parts by weight
Man vermischt die Tür die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.You mix the door the desired active ingredient concentration in the spray liquid necessary amount of active ingredient with the specified amount of solvent and dilute the concentrate with the specified Amount of water that contains the additives mentioned.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Apfelsämlinge, die sich im 4 bis 6 Blattstadium befinden, bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 20° C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70% im Gewächshaus. Anschließend werden sie mit einer wäßrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers (Fusicladium dendriticum Fuck.) inokuliert und 18 Stunden lang in einer Feuchtkammer bei 18 bis 200C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit inkubiert.Young apple seedlings, which are in the 4 to 6 leaf stage, are sprayed with the spray liquid until they are dripping wet. The plants remain in the greenhouse for 24 hours at 20 ° C. and a relative atmospheric humidity of 70%. Then, they are mixed with an aqueous conidia suspension of the apple scab causative organism (Fusicladium dendriticum Fuck.) And incubated in a humid chamber at 18 to 20 0 C and 100% relative humidity for 18 hours.
Die Pflanzen kommen dann erneut für 14 Tage ins Gewächshaus.The plants are then returned to the greenhouse for 14 days.
Tage nach der Inokulation wird der Befall der Sämlinge in Prozent der unbehandclten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt.Days after the inoculation, however, the percentage of the untreated seedlings is also affected inoculated control plants determined.
0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen. 0% means no infestation, 100% means that the infestation is just as high as in the case of the control plants.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:Active ingredients, active ingredient concentrations and results are shown in the following table:
Fusicladium-Test/ProtektivFusicladium test / protective
WirkstoffActive ingredient
CO -N(CH, )2 CO -N (CH,) 2
Cl2FC — S —Cl 2 FC - S -
CF,
(bekannt aus DT-OS 1543614)CF,
(known from DT-OS 1543614)
CO—NH- C,H,-isoCO-NH-C, H, -iso
Befali inBefali in
Prozentpercent
des Befallsof the infestation
derthe
IOIO
1515th
unbehan-untreated
deltendelten
Kontrollecontrol
bei einerat a
Wirkstorr-Active fault
konzen-focus
traliontralion
(in%)von(in%) from
0.0030.003
2525th
3030th
3535
Beispiel D
Piricularia- und Pellicularia-Test ■Example D
Piricularia and Pellicularia Test ■
Lösungsmittel 4 Gewichtsteile Aceton
Dispergiermittel 0,05 Gewichtsteile NatriumoleatSolvent 4 parts by weight acetone
Dispersant 0.05 part by weight sodium oleate
Wasser 95,75 Gewichtsteile H2OWater 95.75 parts by weight H 2 O
andere Zusätze 0,2 Gewichtsteile Gelatineother additives 0.2 parts by weight gelatin
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, das die genannten Zusätee enthält.The amount of active ingredient necessary for the desired active ingredient concentration in the spray liquid is mixed with the specified amount of solvent and dilute the concentrate with the specified amount of water that contains the additives mentioned.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man 2 · 30 etwa 2 bis 4 Wochen alte Reispflanzen bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben bis zum Abtrocknen in einem Gewächshaus bei Temperaturen von 22 bis 24° C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von etwa 70%. Danach wird der eine Teil der Pflanzen mit einer wäßrigen Suspension von 100000 bis 200 000 Sporen/ml von Piricularia oryzae inokuliert und in einem Raum bei 24 bis 26° C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Der andere Teil der Pflanzen wird mit einer auf Malzagar gezogenen Kultur von Pellicularia sasakii infiziert und bei 28 bis 300C sowie 100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.The spray liquid is used to spray 2 × 30 rice plants about 2 to 4 weeks old until they are dripping wet. The plants remain in a greenhouse at temperatures of 22 to 24 ° C. and a relative humidity of about 70% until they dry. One part of the plants is then inoculated with an aqueous suspension of 100,000 to 200,000 spores / ml of Piricularia oryzae and placed in a room at 24 to 26 ° C. and 100% relative humidity. The other part of the plants is infected with a drawn on malt agar culture of Pellicularia sasakii and are placed at 28 to 30 0 C and 100% relative humidity.
5 bis 8 Tage nach der Inokulation wird der Befall bei allen zur Zeit der Inokulation mit Piricularia oryzae vorhandenen Blättern in Prozent der unbehandelten. aber ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt. Bei den mit Pellicularia sasakii infizierten Pflanzen wird der Befall nach der gleichen Zeit an den Blattscheiden ebenfalls im Verhältnis zur unbehandelten. aber infizierten Kontrolle bestimmt. 0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontroltpflanzen.5 to 8 days after the inoculation, the infestation of all is at the time of the inoculation with Piricularia oryzae existing leaves as a percentage of the untreated. but also determined inoculated control plants. In those infected with Pellicularia sasakii Plants will be affected by the same amount of time on the leaf sheaths also in relation to the untreated. but infected control determined. 0% means no infestation, 100% means that the Infestation is just as high as in the control plants.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:Active ingredients, active ingredient concentrations and results are shown in the following table:
Piricularia-(a)- und PelIJcularia-(b)-Tesl (protektiv)Piricularia- (a) - and PelIJcularia- (b) -Tesl (protective)
WirkstoffActive ingredient
Befall in Prozent des Befalls dcT unbchandellen Kontrolle bei einer \Virksloflkon?entrat)on (in %) vonInfestation as a percentage of the infestation dcT unrelated control of a \ Virksloflkon? Entrat) on (in%) of
CO-NH-C4H,CO-NH-C 4 H,
O2FC — S — N^O 2 FC - S - N ^
CF,
(bekannt aus DT-OS 1 5436i4)CF,
(known from DT-OS 1 5436i4)
CO-NH-Q1H5 CO-NH-Q 1 H 5
(bekannt ans DT-OS J 543614)(known from DT-OS J 543614)
Konz.Conc.
0,050.05
0,025
0.010.025
0.01
0.05 0,010.05 0.01
ϋ
29 ϋ
29
5050
7575
4444
509640/15509640/15
Fortsetzungcontinuation
WirkstoffActive ingredient
CO-N(CH,),CO-N (CH,),
Cl2FC-S—Ν—Cl 2 FC-S — Ν—
CF3 CF 3
(bekannt aus DT-OS 1543 614)(known from DT-OS 1543 614)
CO-NH-C3H7-ISOCO-NH-C 3 H 7 -ISO
Cl2FC-S-N-<(~~\ Cl 2 FC-SN- <(~~ \
CF3 CF 3
Herstellung von 3-[N-(FHuor<3ichlormethylthio)-N-(triliuormethyll-arn!no]-benzoesäureisopropylamid Preparation of 3- [N- (fluorine <3ichloromethylthio) -N- (trilluoromethyl-arn! No] -benzoic acid isopropylamide
34 g (0,1 Mol) 3 - [N - (Fluordnchlormcthylthio)-N - (trifluormethyl) - amino] - benzoylfluorid werden Befall in Prozent des Befalls der unbehundcllen Kontrolle bei einer Wirkstoffkonzeniration (in %) von34 g (0.1 mol) of 3 - [N - (fluorodnchloromethylthio) -N - (trifluoromethyl) amino] - benzoyl fluoride Infestation as a percentage of the infestation of the untreated control in one Active ingredient concentration (in%) of
100 ml Dioxan ge'öst und bei Raumtemperatur mit 14 g (0,238 Mol) Isopropylamin in 20 ml Dioxan versetzt. Hierbei läßt man die Temperatur bis 30C ansteigen. Auf Zusatz von Eiswasser kristallisiert das 3 - [N - (Fluordichlormethylthio) - N - (trifluormeihyl)-amino] - benzoesäureisopropylamid aus. Man erhält 38 g der Verbindung vom Fp. 132 bis 133° C.100 ml of dioxane and at room temperature 14 g (0.238 mol) of isopropylamine in 20 ml of dioxane were added. The temperature is left up to 30C increase. On addition of ice water, the 3 - [N - (fluorodichloromethylthio) - N - (trifluoromethyl) amino] - benzoic acid isopropylamide from. 38 g of the compound with a melting point of 132 ° to 133 ° C. are obtained.
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