DE2053746A1 - Bactericidal and fungicidal agent for industrial use - Google Patents
Bactericidal and fungicidal agent for industrial useInfo
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Description
2053746 Andrejewski & Honke Patentanwälte 2053746 Andrejewski & Honke patent attorneys
Essen, den 30. Oktober 1970 Kettwiger Straß· 36 (t)Essen, October 30, 1970 Kettwiger Strasse 36 ( t )
PatentanmeldungPatent application
Rikkihappo Oy (|Rikkihappo Oy (|
Malminkatu 50,Malminkatu 50,
Bakterizides und fungizides Mittel für industriellen Einsatz.Bactericidal and fungicidal agent for industrial use.
Bei Wasserumlaufsystemen, wie beispielsweise in Kühltürmen, Wärmerückgewinnungsanlagen und den Wassersystem in der Holz- schliff- und Papierindustrie ergibt sich normalerweise ein Überfluß an verschiedenartigsten Mikroorganismen, welche, wenn das Wasser nicht mit entsprechenden Schutzmitteln behandelt wird, im Betrieb der Anlagen beträchtliche Störungen sowie durchaus unangenehme Nebenwirkungen hervorrufen können. Die Hauptbedingung, welche an derartige Schutzmittel gestellt werden muß, ist, daß ihr Anwendungsbereich sehr breit ist, während ihre Wirksamkeit durch Umgebungseinflüsse, wie beispielsweise den pH-Wert dieIn water circulation systems, such as in cooling towers, heat recovery systems and the water system in the wood pulp and paper industry usually results in an abundance of the most diverse microorganisms, which, if the water is not treated with appropriate protective agents, in the Operation of the systems can cause considerable disruptions and unpleasant side effects. The main condition What must be asked of such protective means is that their scope is very broad, while their effectiveness by environmental influences, such as the pH value
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Temperatur und andere gleichzeitig in das Leitungssystem eingegebene Wirkstoffe so wenig wie möglich beeinflusst werden darf. Infolge dieser Anforderungen an die Wirksamkeit der Schutzmittel für die Behandlung oder Aufbereitung des Wassers in Wasserumlaufsystemen lassen sich derartige Wirkstoffe im allgemeinen auch für andere Zwecke wie beispielsweise für die Behandlung von Textilien, Häuten, Kunststoffen und Ölen und auch als Präservative für Latexfarben verwenden.Temperature and others entered into the piping system at the same time Active ingredients must be influenced as little as possible. As a result of these requirements for the effectiveness of the protective equipment Such active ingredients can generally also be used for the treatment or processing of the water in water circulation systems for other purposes such as for the treatment of textiles, skins, plastics and oils and also as condoms use for latex paints.
Um fly ^imtstehung von Mikroorganismen und des sich durch ihre Ansammlung entstehenden Schleimes zu verhindern, wurde bereits λ eine Vielzahl verschiedenster bakterizider und fungizider Wirkstoffe eingesetzt, wie beispielsweise organische Quecksilberverbindungen, chlorierte Phenolderivate, Thiocarbamate, Thiocaynate, quaternäre Ammoniumverbindungen, organische Zinnverbindungen und Bromverbindungen. Von den letztgenannten Verbindungen wurden insbesondere zur Schleimverhinderung in der Aufbereitung der Abwässer in der Holzschliff- und Papierindustrie in weitgehendem Maße Ester von aliphatischen Alkoholen und Bromsubstituierten organischen Säuren eingesetzt. Bei derartigen Verbindungen handelt es sich beispielsweise um 1-Bromazetojcyl-Ä'thanol-2 und l-Bromazetoxylpropanol-2 gemäß der USA-Patentschrift 5 39Z1I2^ sowie um l-Bromazetoxyl^-Butylen-A-Ol, 1-Bromazetoxyl-2-Buten-4-Chlorid und l,4-bis-Bromazetoxyl-2-Butylen gemäß der USA-patentschrift 2 840 598. Wenn auch die Wirkungsweise dieser bakteriziden und fungiziden Mittel noch nicht vollständig geklärt wurde, so scheint doch auch so viel klar zu sein, daß ihre Wirksamkeit auf der Bromazetoxylgruppe beruht. Auf dieser Grundlage wurden verschiedene Anstrengungen unternommen, wie sieIn order to prevent fly ^ imtstehung of microorganisms and is caused by their accumulation of mucus, has been λ a plurality verschiedenster bactericidal and fungicidal agents used, such as organic mercury compounds, chlorinated phenol derivatives, thiocarbamates, Thiocaynate, quaternary ammonium compounds, organic tin compounds and bromine compounds. Of the last-mentioned compounds, esters of aliphatic alcohols and bromine-substituted organic acids were used to a large extent, in particular to prevent slime in the treatment of waste water in the wood pulp and paper industry. Such compounds are, for example, 1-bromoazetojcyl-2-ethanol and 1-bromoazetoxylpropanol-2 according to US Pat. No. 5 39Z 1 I 2 ^ and 1-bromoazetoxyl ^ -butylene-A-ol, 1-bromoazetoxyl -2-butene-4-chloride and 1,4-bis-bromoacetoxyl-2-butylene according to US Pat. No. 2,840,598. Even if the mode of action of these bactericidal and fungicidal agents has not yet been fully clarified, so much seems to be the case to be clear that their effectiveness is due to the bromoacetoxyl group. On this basis various efforts have been made like them
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I!1·1 "' "ii!!Ji;iil"!lillH:!!""1-||i!^--uiii!iHi!:!!iii|iiiMi ifisiiüiiiiiiiiiniiiiiiiiiiiiiipr ιΐιιιριιιιιΐ'ί:" ,hiiibf;:;»! ■■■■ ■; ; ■■ ■■ :.■■ "i,,.,,,,I! 1 · 1 "' " ii !! Ji; iil "! Li ll H : !! "" 1 - || i! ^ - uiii! IHi!: !! iii | iiiMi ifisiiüiiiiiiiiiniiiiiiiiiiiiiipr ιΐιιιριιιιιΐ'ί:", hiiibf; :; »! ■■■■ ■; ; ■■ ■■ :. ■■ "i ,,. ,,,,
beispielsweise in der USA-Patentschrift J5 I96 071 beschrieben werden, um die Wirksamkeit dieser Mittel dadurch zu verbessern, daß in den mehrwertigen Alkohol zusätzlich zur Bromazetoxylgruppe eine Aldehydgruppe eingebaut wird, um eine andere aktive Gruppe in der gleichen molfekularen Kette zu ergeben.for example, in U.S. Patent J5.196 071 to improve the effectiveness of these agents by adding the polyhydric alcohol in addition to the bromoacetoxyl group an aldehyde group is incorporated to give another active group in the same molecular chain.
Die Erfindung schafft nunmehr ein für industriellen Einsatz geeignetes bakterizides und fungizides Mittel, welches im wesentlichen dadurch gekennzeichnet ist, daß es als aktiven WirkstoffThe invention now creates a bactericidal and fungicidal agent suitable for industrial use, which essentially is characterized in that it is used as an active ingredient
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ein Ester mit der allgemeinen Formel R -CO-O-R eines aliphatischen Nitroalkohols mit einer organischen Halogensäure enthält,an ester with the general formula R -CO-O-R of an aliphatic Contains nitro alcohol with an organic halogen acid,
wobei R eine Halogen-substituierte Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomenwhere R is a halogen-substituted alkyl group with 1-4 C atoms
und R eine Stickstoff-substituierte Alkylgruppe mit 2-6 C-Atomen bedeuten.and R is a nitrogen-substituted alkyl group with 2-6 carbon atoms.
Ein besonderes Anwendungsgebiet des erfindungsgemäßen Mittels ist die Aufbereitung des Wassers in Wasserumlaufsystemen bei der Papierindustrie.A particular field of application of the agent according to the invention is the treatment of water in water circulation systems the paper industry.
Es wurde nämlich festgestellt, daß der Stickstoff-Substituent einen sehr vorteilhaften Einfluß auf die Wirksamkeit der Bromazetoxy!gruppe ausübt, sodaß die Ester aliphatischer Nitroalkohole mit organischen Halogensäuren in der erfindungsgemäßen Ausbildung ausgezeichnete bakterizide und fungizide Mittel ergeben. Namely, it was found that the nitrogen substituent a very beneficial influence on the effectiveness of the bromoazetoxy group exercises, so that the esters of aliphatic nitro alcohols with organic halogen acids in the invention Training results in excellent bactericidal and fungicidal agents.
Die erfindungsgemäßen bakteriziden und fungiziden Mittel lassen sich durch die übliche Veresterungs-Reaktion aus Halogen-substituierten organischen Säuren wie beispielsweise Monobromessigsäure mit Stickstoff-substituierten Alkoholen wie beispielsweiseThe bactericidal and fungicidal agents according to the invention can be prepared from halogen-substituted substances by the usual esterification reaction organic acids such as monobromoacetic acid with nitrogen-substituted alcohols such as
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2-Nitroäthanol-l, 2-Nitropropanol-l, 2-Nitro-2-Methylpropanol-l, ■2-Nitro-2-Methyl-l,3-Propandiol, 2-Nitro-2-Ä'thyl-l,3-Propandiol, 2-Nitrobutanol-l, >Nitrobutanol-2, 3-Nitro->Methylbutanol-2 und 5-Nitropentanol-2 herstellen.2-nitroethanol-l, 2-nitropropanol-l, 2-nitro-2-methylpropanol-l, ■ 2-nitro-2-methyl-1,3-propanediol, 2-nitro-2-ethyl-1,3-propanediol, 2-nitrobutanol-1,> nitrobutanol-2, 3-nitro-> methylbutanol-2 and produce 5-nitropentanol-2.
Dabei lässt sich beispielsweise l-Bromazetoxyl-2-Nitrobutan auf folgende Weise herstellen:For example, l-bromoacetoxyl-2-nitrobutane can be produced in the following way:
Ein 500 ml Glaskolben mit einem Dampfablaßrohr, einem Rückflußkühler und einem Agitator wird mit II9 g 2-Nitrobutanol-l (1 mol), 139 g Monobromessigsäure (1 mol) und 250 ml Benzol beschickt. Diese Reaktionsmischung wird bei einer Temperatur von 80-90°C vorzugsweise unter 850C etwa 8-I6 Stunden lang erhitzt, bis die Wasserbildung aufhört. Als Katalysator können geringe Mengen Schwefelsäure oder Para-Toluensulfonsäure verwendet werden. Sobald die Veresterungsreaktion abgeschlossen ist, wird das Benzol abdestilliert und das verbleibende l-Bromazetoxyl-2-Nitrobutan durch Vakuumdestillation bei einem Druck von 1-2 mm Hg gereinigt. Die Ausbeute ergibt 80-95 % an Fertigprodukt mit einem Siedepunkt von 117-1180C, einem spezifischen Gewicht von 1,582 bei 200C und einem Refractionsindex von 1,4790 bei 200C.A 500 ml glass flask with a vapor discharge tube, a reflux condenser and an agitator is charged with 119 g of 2-nitrobutanol-1 (1 mol), 139 g of monobromoacetic acid (1 mol) and 250 ml of benzene. This reaction mixture is heated at a temperature of 80-90 ° C preferably below 85 0 C for about 8-I6 hours until the water formation ceases. Small amounts of sulfuric acid or para-toluenesulfonic acid can be used as the catalyst. As soon as the esterification reaction is complete, the benzene is distilled off and the remaining 1-bromoacetoxyl-2-nitrobutane is purified by vacuum distillation at a pressure of 1-2 mm Hg. The yield is 80-95% of finished product with a boiling point of 117-118 0 C, a specific gravity of 1.582 at 20 0 C and a Refractionsindex of 1.4790 at 20 0 C.
Nachfolgende Aufstellung zeigt die entsprechenden physikalischen Eigenschaften einer Anzahl weiterer erfindungsgemäß synthetisch hergestellter Nitro-Bromazetoxylverbindungen.The following list shows the corresponding physical properties of a number of other synthetic properties according to the invention produced nitro-bromoacetoxyl compounds.
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20537A620537A6
Kp1 mm Hg dg0 ngQKp 1 mm Hg dg 0 ngQ
l-Bromazetoxyl-2-Nitro-l-bromoacetoxyl-2-nitro-
2-Methylpropan 117 - 117,5°C 1,502 1,47552-methylpropane 117-117.5 ° C 1.502 1.4755
l,3-Bromazetoxyl-2-Nitro-1,3-bromoacetoxyl-2-nitro
2-Äthy!propan 182 - 1900C 1,675 l,5O4O-2-Äthy propane 182-190 0 C 1.675 l, 5O4O
1-Bromazetoxyl-2-Nitro-1-bromoacetoxyl-2-nitro-
butan 111 - 116°C 1,498 1,475butane 111-116 ° C 1.498 1.475
2-Bromazetoxyl-2-Nitro-2-bromoacetoxyl-2-nitro-
butan 108 - 111,5°C 1,508 1,474butane 108-111.5 ° C 1.508 1.474
2-Bromazetoxyl-3-Nitro-2-bromoacetoxyl-3-nitro-
3-Methylbutan 114,5-U6,5°C 1,410 1,47023-methylbutane 114.5-U6.5 ° C 1.410 1.4702
2-Bromazetoxyl-5-Nitro-2-bromoacetoxyl-5-nitro-
pentan 114 - 1210C 1,438 1,4712pentan 114-121 0 C 1,438 1.4712
Zur Bestimmung der Wirksamkeit der vorgenannten erfindungsgemäßen Mittel lässt sich beispielsweise das laboratoriumsgemäße Verfahren anwenden, welches von J.H. Conkey und J.A. Carlsson in der Druckschrift Tappi 46 (1965) (5) 23-24 beschrieben ist, wobei dieses Verfahren die Wirksamkeit des aktiven Wirkstoffes misst, welcher einem Substrat zugesetzt wird, auf welches ein Organismus übertragen wurde, indem die Wirkstoffmenge bestimmt wird, welche zur Verhinderung des Wachstums eines bakteriellen oder Fungus-Organismus erforderlich ist, welcher auf das Substrat übertragen wurde.To determine the effectiveness of the aforementioned agents according to the invention, for example, the laboratory-appropriate Apply the method described by J.H. Conkey and J.A. Carlsson is described in the publication Tappi 46 (1965) (5) 23-24, this method measuring the effectiveness of the active ingredient which is added to a substrate on which a Organism was transferred by determining the amount of active ingredient which is required to prevent the growth of a bacterial or fungus organism which is on the substrate was transferred.
Die Ergebnisse der Wirksamkeitsbestimmungen in Bezug auf Aerobacter-Aerogene auf Bacto-Tryptonglukoseextraktagar mit einer Inkubationszeit von einem Tag sind in nachstehender Tabelle 1 niedergelegt.The results of the efficacy determinations in relation to Aerobacter aerogens on Bacto-Tryptone Glucose Extract Agar with an incubation time of one day are shown in Table 1 below laid down.
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Patentanwälte Dr. W, Andmjew»kl, £r. M. Honke, 49 i**en, Kettwiger Strafe Patent attorneys Dr. W, Andmjew »kl, £ r. M. Honke, 49 i ** en, Kettwiger Strafe
Aerofoacter AerogeneAerofoacter aerogens
Wirkstoff Konzentration (mg/1) 25 50 100 200Active ingredient concentration (mg / 1) 25 50 100 200
1-Bromazetoxyl-2-Nitrobutan 1-bromoacetoxyl-2-nitrobutane
2-Bromazetoxyl-3-Nitrobutan 2-bromoacetoxyl-3-nitrobutane
1-Bromazetoxyl-2-Nitropropan 1-bromoacetoxyl-2-nitropropane
2-Bromazetoxyl-3-Nltropentan 2-bromoacetoxyl-3-propentane
1-Bromazetoxyl-2-Nitro-2-Methylpropan 1-bromoacetoxyl-2-nitro-2-methylpropane
2-Bromazetoxyl-3-Nitro-3-Methylbutan 2-bromoacetoxyl-3-nitro-3-methylbutane
1,^-Bromazetoxyl-2-Nitro-2-Äthyl-l,3-Propandiol 1, ^ - Bromoacetoxyl-2-nitro-2-ethyl-1,3-propanediol
x) Es bedeuten:x) It means:
- kein Wachstum + geringes Wachstum 4·+ starkes Wachstum.- no growth + little growth 4 · + strong growth.
Bei entsprechenden Messungen bezüglich der Wirksamkeit, bei denen als TestOrganismen Penicillium expansum und Aspergillus niger verwendet wurden, betrug die Menge zur Verhinderung eines Wachstums dieser Organismen 50-200 mg/1. Für Penicillium expansum wurde als Substrat Czapek Agar und für Aspergillus niger Kartoffe!dextrose Agar verwendet.With corresponding measurements regarding the effectiveness, in which the test organisms Penicillium expansum and Aspergillus niger were used, the amount for preventing the growth of these organisms was 50-200 mg / l. For Penicillium expansum was used as substrate Czapek agar and for Aspergillus niger potatoes! dextrose Used agar.
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Die Laboratoriumsuntersuchungen zeigen, daß die erforderliche Menge an Monobromessigsäure-Estern der Stickstoff-substituierten Alkohole in Bezug auf Aerobacter Aerogene, Penicillium expansum und Aspergillus niger zwischen 25 und 200 mg/1 beträgt.The laboratory tests show that the required amount of monobromoacetic acid esters of the nitrogen-substituted Alcohols related to Aerobacter Aerogene, Penicillium expansum and Aspergillus niger is between 25 and 200 mg / l.
Im Vergleich zu den entsprechenden Monobromessigsäure-Estern nicht Stickstoff-substituierter Alkanole sind die erfindungsgemäßen Verbindungen eindeutig in ihrer Wirksamkeit überlegen.Compared to the corresponding monobromoacetic acid esters of non-nitrogen-substituted alkanols, those are according to the invention Compounds clearly superior in their effectiveness.
Für die Aufbereitung von Umlaufwasser verwendete Verbindungen müssen einen sehr weiten bakteriziden und fungizlden Wirkungsbereich aufweisen, da bei geringerer Wirksamkeit des Wirkstoffes gegenüber einigen speziellen Spezies diese dem Wirkstoff widerstehenden Spezies in dem behandelten Leitungssystem angereichert werden können. Die Wirksamkeit dieser Wirkstoffe lässt sich daher nur äußerst schwierig nur durch Laboratoriumsversuche feststellen. Ein zuverlässigeres Bild ergibt sich naturgemäß aufgrund von Versuchen, welche unter normalen Arbeitsbedingungen durchgeführt werden, wie dies im nachstehenden Beispiel beschrieben werden soll.Compounds used to treat circulating water must have a very wide bactericidal and fungicidal range of action, since the active ingredient is less effective compared to some special species, these species resisting the active substance are enriched in the treated conduit system can be. The effectiveness of these active ingredients can therefore only be determined with extreme difficulty through laboratory tests. A more reliable picture naturally results from tests carried out under normal working conditions as described in the example below.
Dem Wasserumlaufsystem einer Fourdrinier-Paplermaschine mit einer Produktion von 40 to beschichteten Druckpapiers pro Tag wurden 2-mal täglich 2 kg einer Lösung von 25 % 1-Bromazetoxyl-2-Nitrobutan und 25 % 1,2-Bromazetoxyl-Äthan in einer Gesamtmenge von 50 % an Lösungsmitteln und Dispergenzien zugesetzt. Zur Messung wurde die jeweilige Menge während etwa 20 min in den Maschinenkasten der papiermaschine eingespeist, welcher etwa2 kg of a solution of 25 % 1-bromoacetoxyl-2-nitrobutane and 25 % 1,2-bromoacetoxyl-ethane in a total amount of 50 % of solvents and dispersants added. For the measurement, the respective amount was fed into the machine box of the paper machine for about 20 minutes, which was about
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.30 m umfasste. Während einer Testperiode von 4 Wochen wurde die Wirksamkeit der Toxinbehandlung in der Weise verfolgt, daß Wasserproben dem Maschinenhauptkasten einmal pro Woche und zwar 1, 2, 4 und 8 Stunden nach der Messung entnommen wurden und der Organismenbestand in den Proben bestimmt wurde. Zusätzlich wurde der Zustand des Wassersystems durch Beobachtung der Sauberkeit der Rohrleitungen, der Kästen und der übrigen Teile verfolgt. Die erzielten Resultate wurden mit den Zuständen verglichen, welche vor dem Zusatz des bakteriziden und fungiziden Mittels herrschten, welches l-Bromazetoxyl-2-Nitrobutan enthielt. Das Umlaufwasser war vorher mit einem Mittel behandelt worden, welches lediglich 1,2-Bromazetoxyl-A'than enthielt, während die Konzentration des Wirkstoffes und die Art und Weise seines Zusetzens den Bedingungen entsprach, die während der Testperiode herrschten..30 m covered. During a test period of 4 weeks the effectiveness of the toxin treatment is monitored in such a way that water samples are given to the main machine box once a week, namely 1, 2, 4 and 8 hours after the measurement were taken and the organism population in the samples was determined. Additionally was The condition of the water system is tracked by observing the cleanliness of the pipes, boxes and other parts. The obtained results were compared with the conditions before the addition of the bactericidal and fungicidal agent prevailed, which contained l-bromoacetoxyl-2-nitrobutane. That Circulating water had previously been treated with an agent which only contained 1,2-bromoazetoxyl-ethane, while the The concentration of the active ingredient and the manner in which it was added corresponded to the conditions prevailing during the test period ruled.
Die Resultate der mikrobiologischen Feststellungen bei den entnommenen Wasserproben sind in nachstehender Tabelle 2 niedergelegt. The results of the microbiological determinations in the water samples taken are set out in Table 2 below.
Organismenbestand (Anzahl/ml)Organism inventory (number / ml)
Probeentnahme nach
Messung Vor dem Test !.Woche 2.Woche 5.Woche 4.WocheSampling after
Measurement before the test! .Week 2nd week 5th week 4th week
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Aus vorstehender Tabelle ergibt sich, daß das erfindungsgemäße Mittel in seiner Wirksamkeit bisher bekannten Mitteln eindeutig überlegen ist und daß der Organismenbestand im Wassersystem während der Testperiode von 4 Wochen eindeutig reduziert wurde, sodaß (Sas Leitungssystem gereinigt wurde. Die Inspektion der Einzelteile des Wassersystems zeigte auch, daß die durch Mikroorganismen verursachten Schleimansammlungen, welche vor dem Versuch beobachtet werden konnten, verschwunden waren, so daß das System während der gesamten Testperiode sauber blieb.From the table above it can be seen that the effectiveness of the agents according to the invention is unambiguously known to date is superior and that the organism population in the water system was clearly reduced during the test period of 4 weeks, so that (Sas pipeline system was cleaned. The inspection of the Parts of the water system also showed that the accumulation of mucus caused by microorganisms, which before the Could be observed in the experiment, so that the system remained clean during the entire test period.
Für den Einsatz der erfindungsgemäßen bakteriziden und fungiziden Mittel zur Aufbereitung des Wassers in Umlaufsystemen müssen diese Mittel im allgemeinen in leichter dispergierbare Form umgewandelt werden. Zu diesem Zweck können verschiedene aliphatlsche Alkohole oder aliphatische und aromatische Lösungsmittel als Verdünnungsmittel verwendet werden. So können beispielsweise als Dispergenzien von 5-50 % an Verbindungen sulfonierte nichtionische Emulgatoren, Polyoxyalkylenether oder deren Derivate und sulfonierte Öle zugesetzt werden.For the use of the bactericidal and fungicidal agents according to the invention for treating the water in circulation systems, these agents generally have to be converted into a more easily dispersible form. For this purpose, various aliphatic alcohols or aliphatic and aromatic solvents can be used as diluents. For example, sulfonated nonionic emulsifiers, polyoxyalkylene ethers or their derivatives and sulfonated oils can be added as dispersants of 5-50 % of compounds.
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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GB1332345A (en) | 1973-10-03 |
FI45817C (en) | 1972-10-10 |
FI45817B (en) | 1972-06-30 |
SE381178B (en) | 1975-12-01 |
NO130781B (en) | 1974-11-04 |
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