DE1617236C3 - Germicidal detergents - Google Patents

Germicidal detergents

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DE1617236C3
DE1617236C3 DE19661617236 DE1617236A DE1617236C3 DE 1617236 C3 DE1617236 C3 DE 1617236C3 DE 19661617236 DE19661617236 DE 19661617236 DE 1617236 A DE1617236 A DE 1617236A DE 1617236 C3 DE1617236 C3 DE 1617236C3
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DE19661617236
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Irving Rudolf Grosse He Mich. Schmolka (V.StA.)
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BASF Corp
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BASF Wyandotte Corp
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Description

in der A einen geradkettigen Kohlenwasserstoffrest mit 12—18 Kohlenstoffatomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß M eine der Kombinationen P0E, EP0, EE0, E0P, E0P0 oder E0E bedeutet, worin P Oxypropylen allein, E Oxyäthylen allein, P0 eine Mischung aus Oxypropylen und Oxyäthylen in einem Gewichtsverhältnis von wenigstens 1 und E0 eine Mischung aus Oxyäthylen und Oxypropylen mit einem Gewichtsverhältnis von wenigstens 1 bedeutet, wobei das Gesamtgewichtsverhältnis von Oxyäthylen zu Oxypropylen in. M 1,3:1 bis 15:1 beträgt und M 55 bis 80 Gew.-% des oberflächenaktiven Mittels ausmacht.in which A is a straight-chain hydrocarbon radical with 12-18 carbon atoms, characterized in that M is one of the combinations P 0 E, EP 0 , EE 0 , E 0 P, E 0 P 0 or E 0 E, where P is oxypropylene alone, E is oxyethylene alone, P 0 is a mixture of oxypropylene and oxyethylene in a weight ratio of at least 1 and E 0 is a mixture of oxyethylene and oxypropylene in a weight ratio of at least 1, the total weight ratio of oxyethylene to oxypropylene in. M 1.3: 1 up to 15: 1 and M constitutes 55 to 80% by weight of the surfactant.

2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis von Oxyäthylen- zu Oxypropylengruppen 1,5:1 bis 4:1 beträgt.2. Composition according to claim 1, characterized in that the weight ratio of Oxyethylene to oxypropylene groups is 1.5: 1 to 4: 1.

3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß M die Kombination PE0 oder P0E0 bedeutet, daß das Gesamtgewichtsr verhältnis von Oxyäthylen und Oxypropylen in M 1,3 : 1 bis 6,8 :1 beträgt und daß M 67 bis 80% des oberflächenaktiven Mittels ausmacht.3. Composition according to claim 1, characterized in that M denotes the combination PE 0 or P 0 E 0 , that the overall weight ratio of oxyethylene and oxypropylene in M is 1.3: 1 to 6.8: 1 and that M is 67 to Makes up 80% of the surfactant.

4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Gesamtgewichtsverhältnis von Oxyäthylen zu Oxypropylen 1,3:1 bis 3:1 beträgt.4. Composition according to claim 3, characterized in that the total weight ratio from oxyethylene to oxypropylene is 1.3: 1 to 3: 1.

5. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Gewichtsverhältnis von Jod zu oberflächenaktivem Mittel von 0,01:1 bis 0,5 :1 aufweist.5. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that it has a weight ratio of iodine to surfactant of 0.01: 1 to 0.5: 1.

6. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie, bezogen auf 100 Teile, aus6. Composition according to one of the preceding claims, characterized in that that they, based on 100 parts, from

a) 2—50 Teilen einer Mischung aus einer germicid wirksamen Menge an elementarem Jod und einem flüssigen, biologisch abbaubaren, wassermischbaren, nichtionischen, oberflächenaktiven Mittel nach Anspruch 1,a) 2-50 parts of a mixture of a germicid effective amount of elemental iodine and a liquid, biodegradable, water-miscible, nonionic, surface-active agent according to claim 1,

b) 0,5 bis 35 Teilen einer Säure undb) 0.5 to 35 parts of an acid and

c) 15—97,5 Teilen Wasser besteht.c) consists of 15-97.5 parts of water.

7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Säure Phosphorsäure oder eine Mischung aus Phosphorsäure mit Salzsäure oder Hydroxyessigsäure enthält.7. Composition according to claim 6, characterized in that it is phosphoric acid as the acid or contains a mixture of phosphoric acid with hydrochloric acid or hydroxyacetic acid.

8. Zusammensetzung nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie 1 bis 10 Teile eines Stabilisators enthält.8. Composition according to claim 6 or 7, characterized in that it is 1 to 10 parts contains a stabilizer.

Die Erfindung betrifft detergierende, germicide und desinfizierende jodhaltige Zusammensetzungen, die sich nach Ansäuern und Verdünnen mit Wasser besonders für die Reinigung und Desinfizierung von Lebensmittelverarbeitungseinrichtungen eignen. Die Erfindung betrifft insbesondere jodhaltige Zusammensetzungen, in denen das Jod mit einem biologisch abbaubaren, wassermischbaren nichtionischen oberflächenaktiven Mittel verbunden ist.The invention relates to detergent, germicide and disinfectant iodine-containing compositions which after acidification and dilution with water especially for the cleaning and disinfection of Suitable for food processing facilities. The invention relates in particular to iodine-containing compositions, in which the iodine with a biodegradable, water-miscible nonionic surface-active Means is connected.

Jodhaltige, detergierende, germicide und desinfizierende Zusammensetzungen sowie die verschiedenen Anwendungsgebiete für diese Zusammensetzungen und die damit verbundenen Vorteile sind allgemein bekannt. Im allgemeinen werden diese Zusammensetzungen durch Vereinigen von Jod mit einem oberflächenaktiven Mittel hergestellt. Für diese Zwecke wurden verschiedene oberflächenaktive Mittel ver- ■ wendet, z. B. die in der US-PS 26 74 619 beschriebenen sowie eine Reihe von Alkylarylpolyätherglycoien, ferner eine Gruppe von Alkylarylsulfonaten und die in den US-PS 19 70 578 und 22 13 477 beschriebenen Verbindungen. Die oben beschriebenen oberflächenaktiven Mittel sind zwar wirksame Jodträger, es fehlt ihnen jedoch zumindest eine Eigenschaft, die für ihre ständige Verwendung auf diesem Gebiet von größter Bedeutung ist, nämlich biologische Abbaubarkeit. Es wird allgemein gefordert, daß oberflächenaktive Mittel biologisch abbaubar sein müssen, wenn sie in gewerblichen Zubereitungen angewandt werden sollen. Darüber hinaus müssen die oberflächenaktiven Mittel auch mit Wasser mischbar sein, sie sollen verbesserte detergierende Wirkung aufweisen und vorzugsweise Flüssigkeiten sein, damit die Herstellung und Handhabung der Zusammensetzungen erleichtert wird.Iodine-containing, detergent, germicidal and disinfecting compositions as well as the various Applications for these compositions and the advantages associated therewith are general known. In general, these compositions are made by combining iodine with a surfactant Means made. Various surfactants have been used for this purpose turns, z. B. those described in US-PS 26 74 619 and a number of Alkylarylpolyätherglycoien, also a group of alkylarylsulfonates and those described in US Pat. No. 1,970,578 and 2,213,477 Links. While the surfactants described above are effective iodine carriers, they are lacking however, give them at least one property that is essential for their constant use in this field of of the utmost importance, namely biodegradability. It is generally required that surface-active Agents must be biodegradable when used in commercial preparations should. In addition, the surface-active agents must also be miscible with water, they should be improved Have detergent effect and preferably be liquids, so that the production and handling of the compositions is facilitated.

Weiter bekannt sind aus der DT-PS 9 75 834 wasserlösliche, germicide Reinigungsmischungen aus freiem Jod und nichtionischen oberflächenaktiven Stoffen, die durch Kondensation von Alkylenoxiden und wasserunlöslichen organischen Verbindungen mit wenigstens 6 Kohlenstoffatomen und einem aktiven Wasserstoffatom und der allgemeinen FormelAlso known from DT-PS 9 75 834 are water-soluble, germicidal cleaning mixtures from free Iodine and nonionic surfactants produced by condensation of alkylene oxides and water-insoluble organic compounds with at least 6 carbon atoms and one active Hydrogen atom and the general formula

R — (CHR' — CHR' — O)n — H,R - (CHR '- CHR' - O) n - H,

worin R den Rest der organischen Verbindung mit dem aktiven Wasserstoffatom, R' Wasserstoff oder niedrigmolekulares Alkyl und η eine ganze Zahl von über 3 bedeutet, erhalten werden.wherein R is the remainder of the organic compound having the active hydrogen atom, R 'is hydrogen or low molecular weight alkyl and η is an integer greater than 3, can be obtained.

Allen genannten Mitteln ist ferner der Nachteil gemeinsam, daß sie durch das in ihnen enthaltene Jod nur schwach gefärbt werden, so daß sie bei verschwundener Färbung als verbraucht angesehen und verworfen werden, obwohl sie noch wirksam sind, nur weil die Intensität der Färbung nicht ausreichend ist.All of the means mentioned also have the common disadvantage that they are affected by what they contain Iodine are only faintly colored, so that when the color disappears they are regarded as consumed and discarded, although they are still effective, simply because the intensity of the coloring is insufficient is.

Keiner der genannten Patentschriften läßt sich ferner ein Hinweis darauf entnehmen, wie man zu Mitteln gelangen könnte, die bei sehr geringen Jodkonzentrationen eine stärkere Färbung aufweisen, als die bekannten Mittel.Furthermore, none of the patents cited provide any indication of how to obtain means which, at very low iodine concentrations, have a stronger color than the known means.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß man neue, stark gefärbte, detergierende, germicide und desinfizierende jodhaltige Zusammensetzungen herstellen kann, indem man elementares Jod mit einem biologisch abbaubaren, wassermischbaren, nichtionischen, oberflächenaktiven Mittel vermischt, das durch Kondensation einer Mischung aus Äthylenoxyd und Propylenoxyd mit einer organischen Verbindung, die ein aktives Wasserstoffatom und 12 bis 18 Kohlenstoffatome in gerader Kette aufweist, hergestellt ist.Surprisingly, it has now been found that new, strongly colored, detergent, germicides and Disinfectant compositions containing iodine can be prepared by treating elemental iodine with a biodegradable, water-miscible, nonionic, surfactants mixed, the by condensing a mixture of ethylene oxide and propylene oxide with an organic compound, which has an active hydrogen atom and 12 to 18 carbon atoms in a straight chain.

Diese neuen Zusammensetzungen zeichnen sich durch eine auch noch bei sehr geringen Jodkonzentrationen zu beobachtende deutliche Färbung aus, so daß die Reinigungslösungen erst nach nahezu vollständigemThese new compositions are characterized by an even with very low iodine concentrations clear coloration to be observed, so that the cleaning solutions only after almost complete

3 43 4

Verbrauch des Jods und nicht schon vorzeitig ver- Verbindungen der oben angegebenen Formel. DieConsumption of iodine and not prematurely consumed Compounds of the formula given above. the

worfen werden müssen. erfindungsgemäß verwendeten oberflächenaktivenmust be thrown. surfactants used according to the invention

Gegenstand der Erfindung ist eine germicide, Mittel enthalten 5—35 Gewichts-% Oxypropylen-The invention relates to a germicide, agents contain 5-35% by weight of oxypropylene

detergierende Zusammensetzung, bestehend aus einer gruppen und 45—75 Gewichts- % Oxyäthylengruppen,detergent composition consisting of one group and 45-75% by weight of oxyethylene groups,

Mischung aus einer germicid wirksamen Menge Jod, 5 wobei der Gesamtgehalt des oberflächenaktivenMixture of a germicidally effective amount of iodine, 5 being the total content of the surface-active

und einem wassermischbaren, nichtionischen ober- Mittels an Oxyäthylen- und Oxypropylen-Gruppenand a water-miscible, nonionic super-agent of oxyethylene and oxypropylene groups

flächenaktiven Mittel der Formel 55 bis 80 Gewichts-% ausmacht.surface-active agent of the formula 55 to 80% by weight.

HA O MH Mischungen aus Alkoholen werden besonders bevorzugt, da ihre Verwendung zu einem guten Gleichin der A einen geradkettigen Kohlenwasserstoffrest io gewicht der Eigenschaften in den gebildeten obermit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet, die dadurch flächenaktiven Mitteln führt. Verzweigtkettige Alkogekennzeichnet ist, daß M eine der Kombinationen hole sind nicht geeignet, da diese Verbindungen den P0E, EP0, EE0, E0P, E0P0 oder E0E bedeutet, worin erhaltenen Produkten weder die gewünschte biolo-P Oxypropylen allein, E Oxyäthylen allein, P0 eine gische Abbaubarkeit verleihen noch zu Produkten Mischung aus Oxypropylen und Oxyäthylen in einem 15 führen, die in Verbindung mit den angegebenen Oxyd-Gewichtsverhältnis von wenigstens 1 und E0 eine mengen gute detergierende Wirkung aufweisen. Es Mischung aus Oxyäthylen und Oxypropylen mit einem ist jedoch möglich, kleine Mengen verzweigtkettiger Gewichtsverhältnis von wenigstens 1 bedeutet, wobei Alkohole zusammen mit den geradkettigen anzuwendas Gesamtgewichtsverhältnis von Oxyäthylen zu den, solange die biologische Abbaubarkeit der er-Oxypropylen in M 1,3:1 bis 15:1 beträgt und M 20 haltenen Produkte nicht beeinträchtigt wird. Zu Bei-55 bis 80 Gew.- % des oberflächenaktiven Mittels spielen für geeignete Alkohole gehören n-Octyialkohol, ausmacht. n-Nonylalkohol, n-Dodecylalkohol, n-Tridecylalkohol,HA O MH Mixtures of alcohols are particularly preferred because their use means a straight-chain hydrocarbon residue in the form of 12 to 18 carbon atoms, which results in surface-active agents. Branched-chain alcohol is characterized by the fact that M one of the combinations hole are not suitable, since these compounds denote the P 0 E, EP 0 , EE 0 , E 0 P, E 0 P 0 or E 0 E, in which the products obtained neither have the desired biological P oxypropylene alone, E oxyethylene alone, P 0 a chemical degradability still lead to products mixture of oxypropylene and oxyethylene in a 15, which in connection with the specified oxide weight ratio of at least 1 and E 0 have a good detergent effect. However, it is possible to mix oxyethylene and oxypropylene with a small amount of branched-chain weight ratio of at least 1, with alcohols being used together with the straight-chain to the total weight ratio of oxyethylene to the, as long as the biodegradability of the er-oxypropylene in M 1.3: 1 to 15: 1 and products held at M 20 are not affected. Suitable alcohols include n-octyl alcohol, which makes up 55 to 80 percent by weight of the surfactant. n-nonyl alcohol, n-dodecyl alcohol, n-tridecyl alcohol,

Von diesen Zusammensetzungen sind diejenigen n-Tetradecylalkohol, Cetylalkohol, Laurylalkohol, Ste-Of these compositions, those are n-tetradecyl alcohol, cetyl alcohol, lauryl alcohol, stea-

besonders bevorzugt, bei denen das Gewichtsverhält- arylalkohol, Oleylalkohol, Linoleylalkohol und Ge-particularly preferred in which the weight ratio aryl alcohol, oleyl alcohol, linoleyl alcohol and

nis von Oxyäthylen zu Oxypropylengruppen 1,5 :1 25 mische daraus. .Mix from oxyethylene to oxypropylene groups 1.5: 1 25. .

bis 4 :1 beträgt. Die erfindungsgemäß verwendeten nichtionischenup to 4: 1. The nonionic ones used according to the invention

Ein wegen seiner günstigen biologischen Abbau- oberflächenaktiven Mittel haben eine »heterogene«- barkeit besonders wertvolles oberflächenaktives Mittel oder eine gemischte »Block«- und »heterogene« ist eines, bei dem M die Kombinationen PE0 oder Struktur. Mit »heterogener« Struktur ist gemeint, daß P0E0 bei einem Gesamtgewichtsverhältnis von Oxy- 30 die Produkte eine willkürliche Verteilung von Oxyäthylen zu Oxypropylen in M von 1,3:1 bis 6,8:1 äthylen- und Oxypropylengruppen aufweisen. Beibedeutet und M 67 bis 80 % des oberflächenaktiven spielsweise hat das Produkt der Formel HA—O—MH, Mittels ausmacht. Bei diesem bevorzugten ober- in der M = E0P0 ist, eine heterogene Struktur. Ein flächenaktiven Mittel beträgt das bevorzugte Gesamt- Produkt, das eine gemischte »Block«- und »heterogene« gewichtsverhältnis von Oxyäthylen zu Oxypropylen 35 Struktur aufweist, ist eines, in dem Oxyäthylen- und 1,3:1 bis 3:1. Die angewandten Oxydmengen sind Oxypropylengruppen sowohl in geordneter als auch von großer Bedeutung. Es kommt nicht nur darauf in willkürlicher Verteilung vorliegen. Diese Art von an, daß das Verhältnis von Äthylenoxyd zu Propylen- Produkten liegt beispielsweise vor, wenn als Grupoxyd in den vorstehend angegebenen Bereichen ge- pierung M eine der Kombinationen P0E, EP0, EE0, halten wird, sondern es ist auch wesentlich, daß ins- 40 E0P oder E0E vorliegt. Aus Gründen der Zweckgesamt eine solche Menge an Oxyden angewandt mäßigkeit werden die Begriffe Oxyäthylen und Oxywird, daß die Produkte 67 bis 80 Gewichts-% Oxy- propylen nicht hur zur Bezeichnung der einzelnen äthylen und Oxypropylen enthalten. Gruppen, sondern auch zur Bezeichnung von KettenA surface-active agent that is favorably biodegradable has a "heterogeneous" character - a particularly valuable surface-active agent or a mixed "block" and "heterogeneous" one is one in which M is the combination PE 0 or structure. By "heterogeneous" structure it is meant that P 0 E 0 with an overall weight ratio of oxy- 30 the products have an arbitrary distribution of oxyethylene to oxypropylene in M of 1.3: 1 to 6.8: 1 ethylene and oxypropylene groups. Means and M 67 to 80% of the surface-active, for example, the product of the formula HA — O — MH, makes up means. In the case of this preferred one in which M = E 0 P 0 , a heterogeneous structure. A surfactant is the preferred overall product that has a mixed "block" and "heterogeneous" weight ratio of oxyethylene to oxypropylene structure is one in which oxyethylene and 1.3: 1 to 3: 1. The amounts of oxide used are both ordered and of great importance for oxypropylene groups. It doesn't just come down to being in an arbitrary distribution. This type of assumption that the ratio of ethylene oxide to propylene products is present, for example, if one of the combinations P 0 E, EP 0 , EE 0 is maintained as the group oxide in the ranges given above, but it is also essential that 40 E 0 P or E 0 E is present. For the sake of convenience, the terms oxyethylene and oxypropylene are generally used in such an amount that the products contain 67 to 80% by weight of oxypropylene, not just to designate the individual ethylene and oxypropylene. Groups, but also to denote chains

Die erfindungsgemäß verwendeten, nichtionischen aus diesen Gruppen verwendet.The nonionics used according to the invention from these groups are used.

oberflächenaktiven Mittel werden in zweistufiger Um- 45 Die obenerwähnten bevorzugten oberflächenaktivenSurfactants are prepared in a two-step process. The above-mentioned preferred surfactants

Setzung hergestellt. Diese Umsetzung umfaßt: Mittel werden nach einer Methode hergestellt, beiSettlement established. This implementation includes: Means are made by a method at

1) Die Kondensation eines geradkettigen primären der t die Oxydmischungen der organischen Ve1 bindung Alkohols mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen oder stufenweise mi allgemeinen in wenigstens zwei geeiner Mischung solcher Verbindungen mit Äthy- trenften Stu x fe.n> fgesetzt werden in der ersten Stufe lenoxyd oder Propylenoxyd oder einer Mischung 5° ™d, eme ^Mls?unf dl<: meh' Pfopylenoxyd als aus Äthylenoxyd und Propylenoxyd mit einem Athylenoxyd oder Propylenoxyd allein enthalt in Gewichtsverhältnis von Athylenoxyd zu Pro- der oben beschriebenen Wdse mit emem Alkoholpylenoxyd von wenigstens 1 oder einer Mischung f m£ch kondensiert. Dann wird in der zweiten Stufe von Athylenoxyd und Propylenoxyd mit einem das Kondensationsprodukt aus der ersten Stufe weiter Gewichtsverhältnis von Propylenoxyd zu Äthylen- 55 mit_,einer Mischung aus Athylenoxyd und Propylenoxyd von wenigstens 1 oxyd in solchem Gewichtsverhaltnis von Athylenoxyd1) The condensation of a primary straight-chain of t the Oxydmischungen the organic Ve 1 bond alcohol having 12 to 18 carbon atoms or stepwise in at least two general mi geeiner mixture of such compounds having Äthy- tren f th Stu x fe. In the first stage, lenoxide or propylene oxide or a mixture of 5 ° ™ d , eme ^ Mls ? un dl f <: meh 'Pfopylenoxyd than condensed from ethylene oxide and propylene oxide having a Athylenoxyd or propylene oxide alone contains in weight ratio of Athylenoxyd to the process described above with EMEM Wdse Alkoholpylenoxyd of at least 1, or a mixture f m £ ch. Then in the second stage of Athylenoxyd and propylene oxide further weight ratio of propylene oxide to ethylene 55 _, a mixture of Athylenoxyd and propylene oxide of at least 1 is a condensation product from the first stage in such a weight ratio of oxide Athylenoxyd

2) anschließende Kondensation des nach (1) erhal- zu Propylenoxyd kondensiert, daß das Gesamttenen Produkts mit Athylenoxyd oder Propylen- gewichtsverhältnis von Athylenoxyd zu Propylenoxyd oxyd oder einer Mischung aus Athylenoxyd und 1>3J . bis 6',.:, "f^S1· . , . . , . Propylenoxyd mit einem Gewichtsverhältnis von 6o Es lst m°ghcn> die bevorzugten nichtionischen ober-Äthylenoxyd zu Propylenoxyd von wenigstens 1 flächenaktiven Mittel fur die erfindungsgemäßen oder einer Mischung aus Athylenoxyd und Pro- Zwecke durch Zugabe von Oxydmischungen zu einem pylenoxyd mit einem Gewichtsverhältnis von Alkohol in mehr als zwei getrennten Stufen her-Propylenoxyd zu Athylenoxyd von wenigstens 1. zustellen; wenn oberflächenaktive Mittel in dieser2) Subsequent condensation of the condensed to propylene oxide obtained according to (1) that the total product with ethylene oxide or propylene weight ratio of ethylene oxide to propylene oxide or a mixture of ethylene oxide and 1> 3 J. to 6 ',. :...., "F ^ S 1 ·, propylene oxide having a weight ratio of 6o It lst m ° g HCN> the preferred nonionic upper-ethylene oxide to propylene oxide of at least 1 surfactant for the present invention or a mixture of Athylenoxyd and Pro - Purpose by adding oxide mixtures to a pylene oxide with a weight ratio of alcohol in more than two separate stages propylene oxide to ethylene oxide of at least 1; if surface-active agents in this

65 Weise hergestellt werden, ist es nötig, daß die Anfangs-Wenn eine Mischung aus Alkoholen in der Konden- mischung entweder das gesamte Propylenoxyd oder sationsreaktion angewandt wird, dann besteht das mehr Propylenoxyd als Athylenoxyd und die Enderhaltene Produkt natürlich aus einer Mischung von mischung mehr Athylenoxyd als Propylenoxyd enthält65 way to be established, it is necessary that the initial if a mixture of alcohols in the condensate mixture either all of the propylene oxide or sationreaktion is applied, then there is more propylene oxide than ethylene oxide and the final result Product of course made from a mixture of mixtures containing more ethylene oxide than propylene oxide

und daß dazwischen sämtliche Mischungen ver- ein biologisch abbaubares, oberflächenaktives Mitteland that all mixtures therebetween combine to form a biodegradable surfactant

schiedene Mengen an Äthylenoxyd und Propylenoxyd verwendet werden. Vorzugsweise wird als Stabili-Different amounts of ethylene oxide and propylene oxide can be used. Preferably, the stabilizer

in solchen Mengen enthalten, daß eine solche Ge- sator das gleiche oberflächenaktive Mittel, das fürContained in such amounts that such a generator contains the same surfactant that is used for

samtmenge an Oxyden angewandt wird, daß die die Assoziierung mit dem Jod in der Zusammensetzungtotal amount of oxides is applied that the association with the iodine in the composition

Produkte 67 bis 80 Gewichts- % Oxyäthylen und Oxy- 5 aus oberflächenaktivem Mittel und Jod verwendetProducts 67 to 80% by weight of oxyethylene and oxy-5 from surfactant and iodine are used

propylengruppen enthalten, und daß das Gewichts- wird, angewandt. Man kann auch Alkohole, besonderscontain propylene groups and that the weight is applied. You can also use alcohols, especially

verhältnis von Oxyäthylen- zu Oxypropylengruppen Äthanol und Isopropanol, als Stabilisatoren ver-ratio of oxyethylene to oxypropylene groups, ethanol and isopropanol, as stabilizers

in diesen Produkten im Bereich von 1,3: 1 bis 6,8 : 1 wenden,turn in these products in the range from 1.3: 1 to 6.8: 1,

liegt. Zum Ansäuern der verdünnten Jodzusammen-located. To acidify the diluted iodine

Die erfindungsgemäß verwendeten nichtionischen io Setzungen kann man eine Reihe von Säuren veroberflächenaktiven Mittel werden im allgemeinen in wenden. Zwar wird Phosphorsäure bevorzugt, man der Weise hergestellt, daß man die Kondensations- kann aber auch Säuren wie z. B. Salzsäure, Sulfaminreaktion in Gegenwart eines alkalischen Katalysators säure, Hydroxyessigsäure, Zitronensäure, Apfelsäure durchführt. Zu verwendbaren Katalysatoren gehören und Mischungen daraus, insbesondere Mischungen beispielsweise Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, 15 von Phosphorsäure mit Salz oder Hydroxyessigsäure Natriummethylat, Natriumäthylat, Kaliumacetat, Na- verwenden.The nonionic settlements used according to the invention can be surface-active in a number of acids Funds are generally turned in. Although phosphoric acid is preferred, it is prepared in such a way that the condensation but can also acids such as. B. hydrochloric acid, sulfamine reaction acid, hydroxyacetic acid, citric acid, malic acid in the presence of an alkaline catalyst performs. Usable catalysts include and mixtures thereof, especially mixtures for example sodium hydroxide, potassium hydroxide, 15 of phosphoric acid with salt or hydroxyacetic acid Use sodium methylate, sodium ethylate, potassium acetate, Na-.

triumacetat, Trimethylamin und Triäthylamin. Be- Im allgemeinen wird eine solche Säuremenge an-trium acetate, trimethylamine and triethylamine. In general, such an amount of acid is

liebige andere Arten von Katalysatoren, wie sie üb- gewandt, daß der pH-Wert der verdünnten Jodzu-other kinds of catalysts, such as those used to reduce the pH of the dilute iodine

licherweise für Alkylenoxydkondensationsreaktionen sammensetzungen auf einen Wert im Bereich vonLicherweise for alkylene oxide condensation compositions to a value in the range of

angewandt werden, kann man ebenfalls verwenden. 20 2 bis 4 gebracht wird. Im allgemeinen macht die Säurecan also be used. 20 2 to 4 is brought. Generally the acid does

Nachdem die Kondensationsreaktion beendet ist, etwa 0,5 bis 35 Gewichtsteile, bezogen auf 100 TeileAfter the condensation reaction is over, about 0.5 to 35 parts by weight based on 100 parts

kann der Katalysator aus der Reaktionsmischung verdünnte Zusammensetzung, aus. Die angewandtethe catalyst can be made from the diluted composition of the reaction mixture. The applied

nach beliebigen Verfahren, z. B. durch Neutralisation Säuremenge hängt im allgemeinen von dem beab-by any method, e.g. B. by neutralization the amount of acid generally depends on the intended

und Filtration oder Ionenaustausch, entfernt werden. sichtigten Verwendungszweck der Zusammensetzungenand filtration or ion exchange. intended use of the compositions

Die Kondensation wird vorzugsweise bei erhöhten 25 ab. Zusammensetzungen, die große SäuremengenThe condensation will preferably decrease at elevated levels of 25. Compositions that contain large amounts of acid

Temperaturen und Drucken durchgeführt. enthalten, kann man zum Reinigen und SterilisierenTemperatures and pressures performed. can be used for cleaning and sterilization

Die jodhaltigen Zusammensetzungen gemäß der von Einrichtungen aus korrosionsbeständigem Stahl Erfindung werden durch Auflösen von elementarem verwenden, Zusammensetzungen, die niedrige Säure-Jod in den oben beschriebenen nichtionischen ober- mengen enthalten, können dagegen zum Sterilisieren flächenaktiven Mitteln hergestellt. In dem ober- 30 und Säubern von Aluminium und galvanisiertem Eisen flächenaktiven Mittel wird eine solche Menge Jod dienen.The iodine-containing compositions according to that of corrosion-resistant steel devices Invention are made by dissolving elemental use, compositions containing low acid iodine Contained in the non-ionic upper quantities described above, however, can be used for sterilization surface-active agents produced. In the top 30 and cleaning of aluminum and galvanized iron Surfactants will serve such an amount of iodine.

gelöst, daß sich eine germicide Zusammensetzung Die bei der Herstellung der verdünnten Zusammenbildet.. Es ist auf diesem Gebiet der Technik üblich, Setzungen gemäß dieser Erfindung verwendete Wassereine solche Menge als »germicid wirksame Menge« menge kann beträchtlich schwanken und ist nicht zu bezeichnen. Im allgemeinen wendet man etwa 0,01 35 entscheidend. Im allgemeinen kann man 15 bis 97,5 bis etwa 0,50 ,vorzugsweise 0,15 bis 0,30 Gewichtsteile Teile Wasser, bezogen auf 100 Gewichtsteile ver-Jod je Teil nichtionisches oberflächenaktives Mittel an, dünnter Zusammensetzung, anwenden,
wobei die Höchstmenge von der Löslichkeit des Jods Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, in dem im Einzelfall gewählten oberflächenaktiven Angaben über Teile beziehen sich auf das Gewicht, Mittel abhängt. Die genaue Menge an Jod, die mit 40 wenn nichts anderes angegeben ist.
den nichtionischen oberflächenaktiven Mitteln ver- . . . . . ...,..- .
resolved that a germicidal composition is formed in the preparation of the diluted composites. It is common in the art to use water used in accordance with this invention in such an amount as a "germicidally effective amount" amount which may vary considerably and is non-indicative. In general, about 0.01 35 is used crucially. In general, from 15 to 97.5 to about 0.50, preferably 0.15 to 0.30 parts by weight of water, based on 100 parts by weight of ver-iodine per part of nonionic surface-active agent on, thin composition, use,
The maximum amount depends on the solubility of the iodine. The following examples explain the invention, in which the surface-active information about parts selected in the individual case is based on the weight, the agent depends. The exact amount of iodine that is 40 unless otherwise noted.
the nonionic surfactants. . . . . ..., ..-.

bunden wird, hängt außerdem von dem besonderen ^ Beispiele 1—5 ; ;
Verwendungszweck, für den die Zusammensetzung Aus einer Mischung von aliphatischen Alkoholen, bestimmt ist, ab. Die geringeren Mengen eignen sich Äthylenoxyd und Propylenoxyd wurde in der nachmehr zum Händewaschen, während die höheren 45 stehend angegebenen Weise eine Reihe von nichtMengen besser für die Lebensmittelindustrie geeignet ionischen oberflächenaktiven Mitteln hergestellt. Einsind, zelheiten der Herstellungen sind aus Tabelle I zu
is bound also depends on the particular ^ Examples 1-5; ;
Purpose for which the composition of a mixture of aliphatic alcohols is intended. The smaller amounts are ethylene oxide and propylene oxide was produced in the manner indicated below for hand washing, while the higher 45 amounts above contain a number of ionic surface-active agents which are not more suitable for the food industry. Details of the manufacture are given in Table I.

Bei der praktischen Anwendung werden die jod- ersehen.In the practical application, the iodine can be seen.

haltigen Zusammensetzungen gemäß der Erfindung Ein sauberer, trockener Reaktor wurde mit Stickangesäuert und mit Wasser verdünnt. Im allgemeinen 50 stoff gespült und mit einer Mischung aus geradkettigen, wendet man, bezogen auf 100 Gewichtsteile verdünn- aliphatischen Alkoholen und Kaliumhydroxyd beter Zusammensetzung, etwa 2 bis 50 Teile, Vorzugs- schickt. Die Beschickung wurde auf etwa 125°C erweise etwa 5 bis 20 Teile Zusammensetzung aus Jod hitzt und mit einer ersten Oxydmenge in einer Zeit und oberflächenaktivem Mittel an. Daraus ergibt sich von etwa 2 bis 4 Stunden versetzt, während der Druck eine verdünnte Zusammensetzung, die 0,2 bis 3,0 55 unter 6,3 atü (90 psig) gehalten wurde. Nach beendeter vorzugsweise 1 bis 2 Teile verfügbares Jod enthält. Oxydzugabe wurde die Reaktionsmischung eine Das Ansäuern ist deshalb nötig, da bei gebrauchs- weitere Stunde gerührt und dann auf 15O0C erhitzt, fertigen Verdünnungen (d.h. mit 25 und 12,5 Teilen Während die Temperatur bei etwa 1500C gehalten pro Million verfügbares Jod) ein pH von etwa 2—4 wurde, wurde in einer Zeit von etwa 3 bis 5 Stunden gewünscht wird, damit das Jod eine optimale germi- 60 eine zweite Oxydmenge zugegeben, wobei der Druck cide Wirkung entfaltet. Innerhalb dieses pH-Bereichs wiederum unter 6,3 atü (90 psig) gehalten wurde, wird aus dem oberflächenaktiven Träger zweiatomiges Dann wurde die Reaktionsmischung eine weitere Jod in den höchsten Mengen freigesetzt. Stunde gerührt, bevor sie auf 75°C abgekühlt wurde.containing compositions according to the invention. A clean, dry reactor was acidified with stick and diluted with water. Generally, about 2 to 50 parts are used, based on 100 parts by weight of dilute aliphatic alcohols and potassium hydroxide of the composition, with a mixture of straight-chain ones. The charge was heated to about 125 ° C for about 5 to 20 parts of the composition of iodine and an initial amount of oxide at a time and surfactant. This translates into about 2 to 4 hours offset while the pressure was a dilute composition held 0.2 to 3.0 55 below 6.3 atmospheres (90 psig). After completion, preferably contains 1 to 2 parts of available iodine. Oxydzugabe the reaction mixture was a Acidification is therefore necessary, as stirred at-use additional hour and then heated to 15O 0 C, final dilutions (ie, 25 and 12.5 parts While maintaining the temperature at about 150 0 C held per million of available iodine ) a pH of about 2-4 was desired in a time of about 3 to 5 hours, so that the iodine an optimal germ. If this pH range was again kept below 6.3 atmospheres (90 psig), the surface-active carrier becomes diatomic. Then the reaction mixture was released further iodine in the highest amounts. Stirred for hour before cooling to 75 ° C.

Bei der Herstellung der verdünnten Zusammen- Bei dieser Temperatur wurde der Kaliumhydroxyd-During the preparation of the diluted compound- At this temperature the potassium hydroxide was

sctzungen nach dieser Erfindung ist es häufig wün- 65 katalysator mit Eisessig neutralisiert. Flüchtige StoffeAccording to this invention, it is often desirable to neutralize the catalyst with glacial acetic acid. Volatile substances

sehenswert, 1 bis 10 Teile eines stabilisierenden Mittels, wurden aus dem Produkt durch eine etwa einstündigeWorth seeing, 1 to 10 parts of a stabilizing agent, were made from the product by about an hour

bezogen auf 100 Gewichtsteile verdünnter Zusammen- Abstreifbehandlung bei 10 mm Hg und 1250Cbased on 100 parts by weight of diluted joint stripping treatment at 10 mm Hg and 125 ° C

Setzung zuzusetzen. Als stabilisierendes Mittel sollte entfernt.To add settlement. As a stabilizing agent should be removed.

Tabelle ITable I.

Beispielexample + =+ = Alkohol 1. ZusatzAlcohol 1st additive EO2
Teile
EO 2
Parts
2. Zusatz2nd addition EO2
Teile
EO 2
Parts
EO2/PO'EO 2 / PO ' GesamtesTotal Produktproduct

2 =

2 =
PO1
Teile
PO 1
Parts
500500 PO1
Teile
PO 1
Parts
800800 insgesamtall in all EO'-+PO>EO '- + PO> H-A-O-MH
Alkoholrest-
MH wenn M
HAO-MH
Residual alcohol
MH if M
11 + _+ _ 13951395 700700 - 1,86 : 11.86: 1 8080 EE0 EE 0 2.2. + 155+ 155 12001200 580580 133133 1,9 :11.9: 1 8080 E0PE 0 P 33 + 400+ 400 259259 399399 251251 1,67:11.67: 1 8080 E0P0 E 0 P 0 44th + —+ - 133133 350350 12001200 1,45:11.45: 1 8080 EP0 EP 0 55 + 399+ 399 C12-Alkohol,C 12 alcohol - 20% C1,20% C 1 , 3,33:13.33: 1 7676 P0EP 0 E Mischung aus etwa 40 %Mixture of about 40% 30% C11-AIkOhOl,30% C 11 -AlCOHOL, ,-Alkohol und 10%, Alcohol and 10% Qa-Alkohol.Qa alcohol. Propylenoxyd.
Äthylenoxyd.
Propylene oxide.
Ethylene oxide.

Die hergestellten Produkte sind in Tabelle I gekennzeichnet. Die biologische Abbaubarkeit wurde nach der Schüttelkolbenkulturtechnik bestimmt. Dabei wird zunächst ein Grundmedium aus destilliertem Wasser, Hefeextrakt, Ammoniumchlorid, Kaliumhydrogenphosphat, Magnesiumsulfatheptanhydrat, Kaliumchlorid und Ferrosulfat hergestellt, das dann mit einem zu prüfenden oberflächenaktiven Mittel (in der Form einer Lösung) versetzt wird, so daß man eine Konzentration an oberflächenaktivem Mittel von 30 Teilen pro Million erhält. Aus dem unchlorierten Abfluß einer Aktivschlamm-Abwasseraufbereitungsanlage wird eine Mikrobenkultur hergestellt. Das Grundmedium, das das zu prüfende oberflächenaktive Mittel enthält, wird dann mit der Mikrobenkultur beimpft und zur Belüftung in einen Schüttelapparat gebracht. Der Verlauf des biologischen Abbaus wird verfolgt, indem man unmittelbar nach dem Beimpfen und dann 7 Tage lang in Abständen von 24 Stunden aliquote Teile für die Analyse entnimmt (Kaliumiodwismutat-Methode, J. Anal. Chem., Burger, K., 196, 251 [1963]). Aus der Analyse ergibt sich die noch vorhandene Menge an oberflächenaktivem Mittel in Teilen pro Million. Es gibt zwär; keine-allgemein anerkannte Definition dafür, was als biologisch abbaubar und was als nicht ausTabelle IIThe products produced are identified in Table I. The biodegradability was determined using the shake flask culture technique. First, a basic medium is prepared from distilled water, yeast extract, ammonium chloride, potassium hydrogen phosphate, magnesium sulfate heptanhydrate, potassium chloride and ferrous sulfate, which is then mixed with a surface-active agent to be tested (in the form of a solution) so that a surface-active agent concentration of 30 Parts per million received. A microbial culture is produced from the unchlorinated effluent from an active sludge wastewater treatment plant. The base medium, containing the surfactant under test, is then inoculated with the microbial culture and placed on a shaker for aeration. The course of the biodegradation is followed by taking aliquots for analysis immediately after inoculation and then at intervals of 24 hours for 7 days (potassium iodide bismuth method, J. Anal. Chem., Burger, K., 196, 251 [1963]). The analysis shows the amount of surfactant remaining in parts per million. There are two ; no-generally accepted definition of what is considered biodegradable and what is not from Table II

reichend biologisch abbaubar anzusehen ist, im vorliegenden Fall wird jedoch ein oberflächenaktives Mittel, das innerhalb von 7 Tagen zu 85% abgebaut wird, als biologisch abbaubar angesehen.Sufficiently biodegradable is to be considered, in the present case, however, a surface-active one Agent that is 85% degraded within 7 days is considered biodegradable.

Jodhaltige Zusammensetzungen werden durch Auflösen von elementarem Jod in den nach den obigen Beispielen erhaltenen nichtionischen oberflächenaktiven Mitteln hergestellt. Die Zusammensetzungen weisen nach Ansäuern und Verdünnung mit Wasser hervorragende detergierende, germicide und desinfizierende Eigenschaften auf. Sie sind zum Säubern und Reinigen von Vorrichtungen, wie sie zur Verarbeitung von Milch und anderen Molkereiprodukten verwendet werden, geeignet.Iodine-containing compositions are prepared by dissolving elemental iodine in the following Examples obtained nonionic surfactants. The compositions have excellent detergent, germicidal and disinfecting properties after acidification and dilution with water. You are to be cleaned and cleaning of devices such as those used for processing milk and other dairy products used, suitable.

Beispiele 6—11Examples 6-11

In der für Beispiele 1 bis 5 beschriebenen Weise wird eine Reihe von nichtionischen oberflächenaktiven Mitteln aus einer Mischung von aliphatischen Alkoholen, Äthylenoxyd und Propylenoxyd hergestellt. Einzelheiten der Herstellung sind aus Tabelle II zu ersehen. Diese Beispiele erläutern die besonders bevorzugten oberflächenaktiven Mittel, bei denen das Gewichtsverhältnis-von;Oxyäthyleh--zu Oxypropylengruppen 1,5 : 1 bis 4:1 beträgt.In the manner described for Examples 1 to 5, a number of nonionic surface-active Agents made from a mixture of aliphatic alcohols, ethylene oxide and propylene oxide. Details of the preparation can be seen from Table II. These examples illustrate the particularly preferred surfactants in which the weight ratio of oxyethyl to oxypropylene groups 1.5: 1 to 4: 1.

Beispielexample Alkoholalcohol TeileParts 1. Mischung1. Mixture EO1 EO 1 2. Mischung2. Mixture EO1 EO 1 EO'/PO2 EO '/ PO 2 Produkt*)Product*) PO2 PO 2 TeileParts PO2 PO 2 TeileParts TeileParts TeileParts insgesamtall in all

66th AA. 10,0010.00 5,45.4 - 77th AA. 5,555.55 3,883.88 1,661.66 88th AA. 5,495.49 4,124.12 1,371.37 99 AA. 5,555.55 4,414.41 0,830.83 1010 AA. 10,0010.00 7,07.0 5,05.0 1111th AA. 11,0011.00 4,04.0 3,03.0

12,1012.10 22,5022.50 4,994.99 11,6311.63 4,124.12 12,3512.35 2,502.50 14,1214.12 3,03.0 25,0025.00 1,01.0 31,0031.00

A = Mischung aus etwa 40% C12-Alkohol, 30% C11-AIkOhOl, 20% Cle-Alkohol und 10% C18-AIkOlIoI.A = mixture of about 40% C 12 alcohol, 30% C 11 alkOhOl, 20% C le alcohol and 10% C 18 alkOlIoI.

Bio = Biologisch abbaubar.Bio = biodegradable.

Liqu. = Flüssig.Liqu. = Liquid.

W. M. = Wassermischbar.W. M. = water-miscible.

1 = Äthylenoxyd.1 = ethylene oxide.

2 = Propylenoxyd.2 = propylene oxide.

*) = Alle Werte bei Zimmertemperatur.*) = All values at room temperature.

1,29:1.29: 11 __ 11 Bio (85%)-Organic (85%) - Liqu., W. M.Liqu., W. M. 1,5:1.5: 11 11 Bio. (85%)-Bio. (85%) - Liqu., W. M.Liqu., W. M. 1,67:1.67: 11 Bio. (85%)-Bio. (85%) - Liqu., W. M.Liqu., W. M. 2,08:2.08: 11 Bio. (85%)-Bio. (85%) - Liqu., W. M.Liqu., W. M. 3:3: Bio. (85%)-Bio. (85%) - Liqu., W. M.Liqu., W. M. 6,8:6.8: Bio. (85%)-Bio. (85%) - Liqu., W. M.Liqu., W. M.

609 551/426609 551/426

Durch Auflösen von elementarem Jod in den vorstehend hergestellten nichtionischen oberflächenaktiven Mitteln werden jodhaltige Zusammensetzungen hergestellt. Die Zusammensetzungen weisen nach Ansäuern und Verdünnen mit Wasser hervorragende detergierende, germicide und desinfizierende Eigenschaften auf. Sie eignen sich zum Säubern und Reinigen von Vorrichtungen, wie sie für die Verarbeitung von Milch und anderen Molkereiprodukten verwendet werden.By dissolving elemental iodine in the nonionic surfactants prepared above Iodine-containing compositions are produced. The compositions demonstrate Acidification and dilution with water have excellent detergent, germicidal and disinfectant properties on. They are suitable for cleaning and cleaning devices such as those used for processing Milk and other dairy products can be used.

Beispiel 12Example 12

80 Teile des nichtionischen oberflächenaktiven Mittels nach Beispiel 7 wurden mit 20 Teilen elementarem Jod versetzt. Die Mischung wurde etwa 1 Stunde auf 500C erwärmt. Durch Ansäuern und Verdünnen der Mischung aus Jod und oberflächenaktivem Mittel mit Wasser wurden verschiedene Zusammensetzungen hergestellt, die im folgenden angegeben sind:80 parts of the nonionic surface-active agent according to Example 7 were mixed with 20 parts of elemental iodine. The mixture was heated to 50 ° C. for about 1 hour. By acidifying and diluting the iodine / surfactant mixture with water, various compositions were made, which are given below:

Beispiel 13Example 13

Nach der Arbeitsweise von Beispiel 1 bis 5 wurde unter Verwendung von 20 Teilen Stearinsäure, einer ersten Oxydmischung aus 10 Teilen Propylenoxyd und 5 Teilen Äthylenoxyd und einer zweiten Oxydmischung aus 10 Teilen Propylenoxyd und 55 Teilen Äthylenoxyd ein flüssiges, biologisch abbaubares, wassermischbares, nichtionisches oberflächenaktives MittelFollowing the procedure of Examples 1 to 5, using 20 parts of stearic acid, one first oxide mixture of 10 parts of propylene oxide and 5 parts of ethylene oxide and a second oxide mixture from 10 parts propylene oxide and 55 parts ethylene oxide a liquid, biodegradable, water-miscible, nonionic surfactant

ίο hergestellt. 18 Teile dieses oberflächenaktiven Mittels wurden mit 2 Teilen Jod versetzt, und die Mischung wurde 1 Stunde auf 5O0C erwärmt.ίο made. 18 parts of this surface active agent were mixed with 2 parts of iodine, and the mixture was heated for 1 hour at 5O 0 C.

Durch Zugabe von 6,4 Teilen Phosphorsäure, 4 Teilen oberflächenaktives Mittel und 79,6 Teilen Wasser zu 10 Teilen des vorstehend hergestellten Jodkomplexes wurde eine detergierende und germicide Zusammensetzung zubereitet. Diese Zusammensetzung weist detergierende, germicide und desinfizierende Wirkung auf und ist hervorragend zur Reinigung vonBy adding 6.4 parts of phosphoric acid, 4 parts of surfactant and 79.6 parts Water to 10 parts of the iodine complex prepared above became a detergent and germicide Prepared composition. This composition has detergent, germicide and disinfectant Effect on and is excellent for cleaning

ao Klinikeinrichtungen geeignet.ao clinic facilities suitable.

Bestandteil .... TeileComponent .... parts

(A) Oberflächenaktives Mittel-Jod-Komplex (1,5 Teile verfügbares Jod) ... 8,75(A) Surfactant Agent Iodine Complex (1.5 parts available iodine) ... 8.75

Phosphorsäure (75 %ig) 11,3Phosphoric acid (75%) 11.3

Wasser 79,95Water 79.95

(B) Oberflächenaktives Mittel-Jod-Komplex (1,95 Teile verfügbares Jod) 11,5(B) Surfactant Agent Iodine Complex (1.95 parts available iodine) 11.5

Salzsäure (37%ig) 15Hydrochloric acid (37%) 15

Phosphorsäure (75 %ig) 7Phosphoric acid (75%) 7

Isopropylalkohol 7Isopropyl alcohol 7

Wasser 59,5Water 59.5

(C). Oberflächenaktives Mittel-Jod-Komplex (1,87 Teile verfügbares Jod) 11(C). Surface-active agent-iodine complex (1.87 parts available iodine) 11

Hydroxyessigsäure (70%ig) 12Hydroxyacetic acid (70%) 12

Phosphorsäure (75 %ig) , 4Phosphoric acid (75%), 4

Oberflächenaktives Mittel 4Surfactant 4

Wasser 69Water 69

(D) Oberflächenaktives Mittel-Jod-Komplex (1,87 Teile verfügbares Jod) 11(D) Surfactant Agent Iodine Complex (1.87 parts available iodine) 11

Sulfaminsäure 11Sulfamic acid 11

Phosphorsäure (75 %ig) 4Phosphoric acid (75%) 4

Apfelsäure 4Malic acid 4

Oberflächenaktives Mittel 6Surfactant 6

Wasser 64Water 64

Alle vorstehenden Zusammensetzungen wurden auf detergierende, germicide und desinfizierende Wirkung mit Hilfe der Cantor-Shelanski-Testmethode (Soap and Sanitary Chemicals, 27, S. 23, 135, 137 [1951]) sowohl bei 25 als auch bei 12,5 Teilen pro Million verfügbares Jod geprüft. Die vorstehenden Zusammensetzungen eignen sich zum Reinigen und Desinfizieren von Lebensmittelverarbeitungseinrichtungen.All of the above compositions were determined to be detergent, germicidal and disinfectant using the Cantor-Shelanski test method (Soap and Sanitary Chemicals, 27, p. 23, 135, 137 [1951]) tested at both 25 and 12.5 parts per million available iodine. The above compositions are suitable for cleaning and disinfecting food processing facilities.

Beispiel 14Example 14

Nach der Arbeitsweise von Beispiel 1 bis 5 wird unter Verwendung von 5,5 Teilen n-Dodecylamin, einer ersten Oxydmischung aus 4,12 Teilen Propylenoxyd und 1,37 Teilen Äthylenoxyd und einer zweiten Oxydmischung aus 4,12 Teilen Propylenoxyd und 12,35 Teilen Äthylenoxyd (Gesamtverhältnis Äthylenoxyd zu Propylenoxyd 1,67:1) ein nichtionisches, oberflächenaktives Mittel hergestellt. 15 Teile dieses oberflächenaktiven Mittels werden mit 5 Teilen Jod versetzt, und die Mischung wird eine Stunde auf 500C erwärmt.Following the procedure of Example 1 to 5, using 5.5 parts of n-dodecylamine, a first oxide mixture of 4.12 parts of propylene oxide and 1.37 parts of ethylene oxide and a second oxide mixture of 4.12 parts of propylene oxide and 12.35 parts Ethylene oxide (total ratio of ethylene oxide to propylene oxide 1.67: 1) a nonionic, surface-active agent. 5 parts of iodine are added to 15 parts of this surface-active agent, and the mixture is heated to 50 ° C. for one hour.

Durch Versetzen von 10 Teilen des vorstehend hergestellten Jodkomplexes mit 14 Teilen Phosphorsäure (75%ig), 6 Teilen Äthylalkohol und 70 Teilen Wasser wird eine germicide und detergierende Zusammensetzung zubereitet. Die Zusammensetzung weist geimicide und desinfizierende Wirkung auf und; eignet sich hervorragend zum Reinigen und Desinfizieren von Milchverarbeitungseinrichtungen.A germicidal and detergent composition is prepared by adding 10 parts of the iodine complex prepared above with 14 parts of phosphoric acid (75%), 6 parts of ethyl alcohol and 70 parts of water. The composition has geimicidal and disinfectant effects and ; is ideal for cleaning and disinfecting milk processing equipment.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen besitzen außerdem eine Eigenschaft, die sie vor den bisher einschlägig bekannten Zusammensetzungen auszeichnet, nämlich die Fähigkeit, eine Farbvertiefung für die durch das Jod erzeugte Färbung der wäßrigen Lösungen der Zusammensetzungen hervorzurufen.The compositions of the invention also have a property that they before hitherto relevantly known compositions distinguishes itself, namely the ability to deepen the color for the coloration of the aqueous solutions of the compositions produced by the iodine.

So lassen sich die Konzentrationen, bis zu denen herab Lösungen mit den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen noch gefärbt erscheinen, gegenüber den mit den bisher bekannten Zusammensetzungen erzielbaren Möglichkeiten bis auf die etwa zwei- bis dreifache Verdünnung herabsetzen, so daß die Lösungen, deren germicide Aktivität bisher nur bis zu 25 bis 50 % ausgenutzt wurde, weit länger verwendet werden können. Die Konzentration, bei der bisher die Lösung verworfen wurde, lag etwa bei 15 ppm, während mit den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Konzentrationen von 6 ppm noch bequem sichtbar gemacht werden können. Bekanntlich genügen Konzentrationen von 10 ppm bereits zur Keimtötung.
In dem folgenden Vergleichsversuch wurden Produkte gemäß der Erfindung (a—h) mit zwei herkömmlichen Mitteln A und B im Hinblick auf die Färbung verglichen, die sie wäßrigen Lösungen der angegebenen Konzentrationen verleihen.
Thus, the concentrations up to which solutions with the compositions according to the invention still appear colored, compared to the possibilities achievable with the compositions known hitherto, can be reduced to about two to three times the dilution, so that the solutions, whose germicidal activity so far only up to has been used up to 25 to 50%, can be used for much longer. The concentration at which the solution was previously discarded was around 15 ppm, while concentrations of 6 ppm can still be easily made visible with the compositions according to the invention. It is known that concentrations of 10 ppm are sufficient to kill germs.
In the following comparative experiment, products according to the invention (a-h) were compared with two conventional agents A and B with regard to the color which they impart to aqueous solutions of the indicated concentrations.

1111th

1212th

A) Art der verwendeten oberflächenaktiven Mittel gemäß der Erfindung:A) Type of surfactants used according to the invention:

HAO(EO, PO)z(EO, PO)^HHAO (EO, PO) z (EO, PO) ^ H

DetergensDetergent Mittlere Zahl
der C-Atome
in A
Middle number
of the carbon atoms
in A
Gew.-% in
»X<l
Wt% in
"X <l
Oxyäthylen
oym
Oxyethylene
oym
Mol Oxyäthylen
Oxypropylen in
»XI
Moles of oxyethylene
Oxypropylene in
“XI
+ .
»y«
+.
"Y"
aa 1414th 2525th 7575 4,04.0 13,713.7 bb 1414th 7575 2525th 13,713.7 4,04.0 CC. 1515th 2525th 7575 4,34.3 14,614.6 dd 1212th 2525th 7575 3,43.4 11/711/7 ee 1414th 1515th 8585 3,93.9 14,014.0 ff 1414th 3030th 7070 4,04.0 13,513.5 gG 1414th 3030th 7070 2,42.4 10,810.8 hH 13,513.5 3333 6767 - 2,7- 2.7 12,412.4

B) Erzielte Färbungen der mit den verglichenen Zusammensetzungen erhaltenen wäßrigen Lösungen:B) Coloration achieved in the aqueous solutions obtained with the compositions compared:

Relative Färbung (Absorption) der wäßrigen Jod-Komplexe bei den Konzentrationen vonRelative coloration (absorption) of the aqueous iodine complexes at the concentrations of

25 ppm25 ppm

12,5 ppm12.5 ppm

Peak bei 25 ppmPeak at 25 ppm

(πιμ)(πιμ)

aa 0,8800.880 0,2950.295 0,0800.080 390390 bb 0,8700.870 0,2750.275 0,0700.070 390390 CC. 1,0451.045 0,3550.355 0,1100.110 390390 dd 0,8400.840 0,2450.245 0,0600.060 385385 ee 0,9400.940 0,3150.315 0,0850.085 390390 ff 0,8900.890 0,2950.295 0,0850.085 390390 eraera 0,9050.905 0,2900.290 0,0750.075 390390 hH 0,9500.950 0,3150.315 0,0850.085 390390 VergleichsComparison substanzensubstances AA. 0,6600.660 0,1600.160 0,0250.025 385385 BB. 0,1500.150 0,0040.004 0,0090.009 360360

Bei den Vergleichssubstanzen A und B handelte es sich um ein Äthylenoxydkondensat mit Nonylph?noi (A) bzw. Polyoxypropylen (B).The comparison substances A and B were an ethylene oxide condensate with nonylph? Noi (A) or polyoxypropylene (B).

Claims (1)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Germicide, detergierende Zusammensetzung, bestehend aus einer Mischung aus einer germicid wirksamen Menge Jod, und einem wassermischbaren, nichtionischen oberflächenaktiven Mittel der Formel1. Germicide, detergent composition consisting of a mixture of a germicid effective amount of iodine, and a water-miscible nonionic surfactant the formula HA —O —MHHA-O-MH
DE19661617236 1965-07-26 1966-07-26 Germicidal detergents Expired DE1617236C3 (en)

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