DE2043811A1 - Fungicidal and acaricidal alkyl 2-benzimi- - dazole carbomate derivs - Google Patents

Fungicidal and acaricidal alkyl 2-benzimi- - dazole carbomate derivs

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DE2043811A1
DE2043811A1 DE19702043811 DE2043811A DE2043811A1 DE 2043811 A1 DE2043811 A1 DE 2043811A1 DE 19702043811 DE19702043811 DE 19702043811 DE 2043811 A DE2043811 A DE 2043811A DE 2043811 A1 DE2043811 A1 DE 2043811A1
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methyl
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DE19702043811
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William Philip Wilmington Del. Langsdorf jun. (V.StA.)
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EIDP Inc
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EI Du Pont de Nemours and Co
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04Ortho-condensed systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

  • Alkyl-1, N-(substit. -alkylen)-2-benzimidazolcarbamate Die neuartigen Verbindungen der nachfolgenden Struktur sind als Fungizide und Milbenovizide ("mite ovicides") nützlich: Hierin bedeuten R Methyl oder Äthyl und A eine Methylen-, Äthylen- oder Vinylengruppe, wie nachfolgend angegeben.
  • Eine beispielhafte Art dieser Klasse ist Methy1-2,3,4,5-tetrahydro-2,5-dioxo-1E-1,3-diazepino5,2-a7benzimidazol-1-carboxylat.
  • Verschiedene Benzimidazolcarbamate besitzen, wie gefunden wurde, hervorragende fungizide Wirksamkeit. Beispiele für solche Verbindungen finden sich in den USA-Patentschriften 2 933 502 und 2 933 504 sowie in der französischen Patentschrift 1 523 597.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine neuartige Gruppe von Alkyl-1,N-(substit.-alkylen)-2-benzimidazolcarbamaten und Verfahren zur Verwendung dieser Verbindungen zu dem Zwecke, den durch Pilze und Milben an Pflanzen und unbelebtem organischen Material verursachten Schaden zu verhüten oder absuschwächen.
  • Fungus mycelia werden durch die Anwesenheit von einer oder mehreren der Verbindungen abgetötet oder an der Weiterentwicklung gehindert, d. h., die Verbindungen wirken fungizid oder fungistatisch.
  • EB wurde gefunden, dass hervorragende fungizide und milbenotiazide Wirksamkeit dadurch erreicht werden kann, dass auf den Ort der Infektion und/oder des Befall es die durch die folgende Formel dargestellten Verbindungen aufgebracht werden: Formel I Hierbei bedeuten R Methyl oder Methyl; und A Methylen; Methylen, das einen oder zwei Substituenten aus der Gruppe Methyl, Chlor oder Brom tragt; Äthylen ;, Xthlylen, das einen oder zwei Substituenten aus der Gruppe Methyl, Chlor, Brom oder ein Methylen trägt; Xinylen; Vinylen, das Methyl, Chlor oder Brom als Substituenten tragt; oder o-Phenylen.
  • Unter den Verbindungen, die unter die Formel I fallen, werden wegen der grösseren relativen Leichtigkeit der Herstellung und der höheren biologischen Wirksamkeit diejenigen Verbindungen bevorzugt, bei denen R Methyl bedeutet.
  • Am meisten bevorzugt sind die folgenden Verbindungen: Methyl-2,-3,4,5-tetrahydro-2,5-dioxo-1H-1,3-diazepino[1,2-a]benzimidazol-1-carboxylat ; Methyl-5,13-dihydro-5,13-dioxo-6H-benzimidazo[1,2-b][2,4]benzodiazepin-6-carboxylat.
  • Die erfindungsgemässen Verbindungen, die durch die Formel I dargestellt werden, können durch die Umsetzung eines zweibasischen Sauredi chlorids (II) mit einem Alkyl- 2-b enzimi dazolcarbamat (III), wie unten gezeigt, hergestellt werden: Bierbei bedeuten: R Methyl oder Äthyl; und A Methylen; Methylen, das einen oder zwei Substituenten aus der Gruppe Methyl, Chlor und Brom trägt; Äthylen; Methylen, das einen oder zwei Substituenten aus der Gruppe Methyl, Chlor, Brom und 1 Methylen trägt; Vinylen; Vinylen, das Methyl, Chlor oder Brom als Substituenten trägt; oder o-Phenylen.
  • Die für die Herstellung der Verbindungen der Formel 1 gezeigte Umsetzung wird vorzugsweise in Gegenwart eines geeigneten, zugesetzten Säureakzeptors, z. B. von Natriumbicarbonat, ausgeführt, Die folgenden Beispiele dienen der Veranschaulichung des allgemeinen Verfahrens zur Herstellung der erfindungegemässen Verbindungen. Soweit nicht anders angegeben, sind alle Teile Gewichtsteile.
  • B e i s p i e l 1 Herstellung von Methyl-2,3,4,5-tetrahydro-2,5-dioxo-1H-1,3-diazepino[1,2-a]benzimidazol-1-carboxylat Zu einer gerührten Mischung von 143 Teilen Methyl-2-benzimidatolcarbamat und 64 Teilen Natriumbicarbonat in 1000 Teilen Chloroform werden langsam 120 Teile Succinylchlorid gegeben. Die Reaktionstemperatur wird während der Zugabe bei 25 bis 300 C gehalten. Nachdem das Reaktionsgemisch übernacht bei Raumtemperatur gewährt worden ißt, wird Wasser zugefügt, und das erhaltene Zweiphasen-System wird getrennt. Die organische Schicht wird mit Natriumbicarbonatlösung gewaschen, über Wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, und das Chloroform wird im Vakuum verdampft. Der erhaltene Rückstand ist das Produkt, das aus Aceton auskristallisiert werden kann.
  • Man erhält 43,1 Teile Methyl-2,3,4,5-tetrahydro-2,5-dioxo-1H-1,3-diazepino[1,2-a]benzimidazol-1-carboxylat als einen Feststoff (Fp. 178 bis 1820 C).
  • Analse: berechnet für C13H11N3O4 : C 57,14 ; H 4,03; N 15,39 Analyse : gefunden: C 57,44; H 3,86; N 15,39.
  • B e i s p i e l 2 Herstellung von Methyl-5,13-dihydro-5,13-dioxo-6H-benzimidazo[1,2-b][2,4]benzodiazepin-6-carboxylat Zu einer gerührten Mischung von 142 Teilen Methyl-2-benzimidazolcarbamat und 64 Teilen Hatriumbicarbonat in 1000 Teilen Chloroform werden langsam 160 Teile Phthaloylchlorid gegeben.
  • Das Reaktionsgemisch wird übernacht bei Raumtemperatur gerührt. Dann wird Wasser zugefügt, und die beiden Schichten werden getrennt. Die Chloroformachicht wird mit Wasser weiter gewashchen und über wasserfeiem Magnesiumsulfat getrocknet.
  • Das Chloroform wird im Vakuum von der getrockneten Lösung abgedampft. Der Rücketand, ein gelber Feststoff, ist das Produkt, das aus Äthylacetat auskristallisiert werden kann. Man erhält 28,5 Teile Methyl-5,13-dihydro-5,13-dioxo-6H-benzimidazo[1,2-b][2,4]-benzodiazepin-6-carboxylat als einen Feststoff (Fp. 166 bis 167° C).
  • Analyse: berechnet für: C171111N3O4: C 63,55; H 3,42; N 13,09.
  • Analyse: Gefunden: C 63,51; H 3,54; N 12,85.
  • B e i s p i e l 3 Zu anderen Verbindungen, die gemäss den in den Beispielen 1 und 2 angegebenen allgemeinen Methoden hergestellt werden, gehorden: Struktur Äthyl-2,3,4,5-tetrahydro-2,5-dioxo-1H-1,3-diazepino[1,2-a]benzimidazol-1-carboxylat Methyl-2,3,4,5-tetrahydro-3,4-dimethyl-2,5-dioxo-1H-1,3-diazepino-[1,2-a]benzimidazol-1-carboxylat Methyl-2,3,4,5-tetrahydro-4-methylen-2,5-dioxo-1H-1,3-diazepino-[1,2-a]benzimidazol-1-carboxylat Struktur Methyl-3,4-dichlor-2,3,4,5-tetrahydro-2,5-dioxo-1H-1,3-diazepino-[1,2-a]benzimidazol-1-carboxylat Methyl-3,4-dibrom-2,3,4,5-tetrahydro-2,5-dioxo-1H-1,3-diazepino-[1,2-a]benzimidazol-1-carboxylat Methyl-3,4-dichlor-2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-1,3-diazepino[1,2-a]-benzimidazol-1-carboxylat Struktur Methyl-3,4-dibrom-2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-1,3-diazepino[1,2-a]benzimidazol-1-carboxylat Methyl-2,5-dihydro-3,4-dimethyl-2,5-dioxo-1H-1,3-diazepino[1,2-a]-benzimidazol-1-carboxylat Methyl-2,5-dihydro-2,S-dioxo-1H-1,3-diazepino[1,2-a]benzimidazol-1-carboxylat Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimido[1,2-a]benzimidazol-1-carboxylat B e i s p i e l 4 Herstellung von Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-3,3-dimethyl-2,4-dioxopyrimido(1,2-α)benzimidazol-1-carboxylat Zu einer gerührten Mischung.von 114 Teilen Nethyl-2-benzimidazolcarbamat und 165 Teilen Kaliumcarbonat in 1000 Teilen Chloroform werden langsam 100 Teile Dimethylmalonylchlorid gegeben. Das Reaktionsgemisch wird 72 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt und dann filtriert. Das Filtrat wird mit Wasser und 5%igem Natriumbicarbonat gewaschen und über wasserfreiem MagnesiumsuLfat getrocknet. Das Chloroform wird im Vakuum von der getrockneten Lösung abgedampft. Der Rückstand erstarrt und ergibt beim Umkristallisieren aus Cyclohexan 63 Teile Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-3,3-dimethyl-2,4-dioxopyrimido(1,2-α)benzimidazol.-1-carboxylat (Fp. 164 bis 1660 C).
  • Wie früher erwähnt, wurde gefunden, dass die Verbindungen der Formel I hervorragende fungizide und milbenvozide Wirkzamkeit aufweisen, wenn sie dazu verwendet werden, den Pflanzen und unbelebten organischen Stoffen zugefügten Schaden zu verhüten oder abzuschwächen. Unter einem weiteren Aspekt umfasst die Erfindung Verfahren, die bei Anwendung im Zusammenhang mit den Verbindungen der Formel I zu Fortschritten in der Milben und Pilzkontrolle führen, die von grosser praktischer Bedeutung sind. In den nachfolgenden Abschnitten wird die Nützlichkeit der vorliegenden Erfindung mehr im einzelnen beschrieben.
  • Die erfinduagsgemäsaen Verbindungen kontrollieren eine grosse Vielfalt von Pilzekrankungen des Blattwerks, der Früchte, der Stengel und Wurzeln von wachsenden Pflanzen bohne Schaden für den Wirt. Früchte, Knollen, Zwiebeln, Wurzein, Samen und andere Pflanzenteile, die für Nahrungsmittel, Tierfutter oder für andere Zwecke geerntet werden, werden gegen Verschlechterung durch Pilze während der Verarbeitung, Verteilung und Lagerung geschützt. Samen, Knollen, Schnitte und andere Stoffe für die Pflanzenfortpflanzung werden gegen einen Angriff durch Pilze während der Handhabung und Lagerung wie auch im Boden nach dem Pflanzen geschützt. Rolz, Gewebe, Faserplatten, Papier und andere industrielle Stoffe werden gegen unansehnliche Flecken und zerstörenden Verfall, der durch Pilze verursacht wird, geschützt. Gepäck, Schuhe, Brausenvorhänge, Teppiche, Hatten, Bekleidung und andere nützliche Eaushaltsgegenstände, gemeinnützige oder industrielle Gegenstände werden gegen Fäulnis, Pilzflecken und Schimmelbildung geschützt.
  • Die vielen Pilze, gegen welche die erfindungsgemässen Verbinzungen wirksam sind, können durch die folgende Aufzählung, die Jedoch nicht als begrenzend angesehen werden soll, reprasentiert werden: Venturia inaequalis, der Apfelschorf verursacht; Podosphaera leucotricha, der staubigen Schimmel auf gipfeln verursacht; Uromyces phaseoli, der Bohnenrost verursacht; Cercospora apii, der frühen Meltau auf Sellerie verursacht; Cercospora beticola, der Blattflecken auf Zuckerrüben verursacht; Sclerotinia sclerotiorum, der Fäulnis von Gemüsepflanzen, wie Kopfsalat, Bohnen, Karotten und Sellerie, verursacht; Colletotrichum spp., der Anthracnose von Früchten und Gemüsen, wie Bohnen, Tomaten und Kaffee, verursacht; Septoria apii, der späten Neltaü von Sellerie verursacht; Cercospora musae, der Sigotoka-Erkrenkung von Bananen verursacht ; Piricularia sp., der Johnson-Flecken auf Bananen verursacht; Erysiphe cichloracearum, der staubigen Schimmel auf Warzemmelonen und anderen Kürbis-Nutzpflanzen verursacht; Penicillium digitatam, Phomopsis spp. und Diplodia natalsis, die Obstfäulnis auf Citrusfrüchten verursachen; Ceratostomella ulmi, der die holländische Ulmenkrankheit verursacht; Sphaerotheca humuli, der staubigen ßchimmel auf Rosen verursacht; Diplocarpon rosae, der schwarze Flecken auf Rosen verursacht ; Ramularia sp., der Blattflecken auf Zierpflanzen verursacht; Botrytis cinerea, der blüten- und Früchtefäulnis auf Zierpflanzen, Obstpflanzen und Gemüsepflanzen verursacht; Uncinula necator, der staubigen Schinnel auf Weintrauben verursacht; Guignardia bidwellii, der schwarze Weintraubenfäulnis verursacht; Melonconium fuligineum, der weisse Fäulnis auf Weintrauben vrrursacht; Coccomycas hiemalis, der Kirschenblattflecken verursacht ; Cytospera sp., der Brand bei Bäumen verursacht; Cladosporium carpophiium, der Pfirsichschorf verursacht;' Fusicladium effusum, der Pocanschorf verursacht ; Erysiphe graminie, der staubigen Schimmel auf Getreidepflanzen verursacht; Monolinia (Sclerotinia) laxa und M. fructicola, die braune Fäulnis von Steinobst, wie Pfirsichen, Kirschen und Aprikosen, verursachen ; Pseudopenziza ribes, der Blattflecken auf Stachelbeeren verursacht ; Piriculeria oryzae, der Reisbrand verursacht ; Puccinia glumarum und P. coronata, die Blattrost bei Weizen, Hafer bzw. Gräsern verursachen; Puccinia graminis tritici, der Stengelrcst bei Weizen verursacht; Claviceps purpurea, der Mutterkorn bei Roggen und Gräsern verursacht; Aspergillus niger, der Baumwollaamenkapselfäulnis wie auch Fäulnis nach Verletzungen bei vielen Pflanzengeweben verursacht; Aspergillus flavus, der Schimmelwuchs bei Erdnüssen, wie auch anderen Nahrungsmitteln und Beldfrüchten verursacht; Aspergillus terreus, der im Boden allgemein vorkommt und pflanzliches Materials angreift; Tilletia caries und andere Tilletia-Arten, welche den gewöhnlichen Weizenbrand verursachen; Ustilago tritici, Ustilago nigra, Ustilago avena (und andere Ustilago-Arten), die lockeren Brand bei Weizen, Gerste bzw. Hafer verursachen; Urocystis tritici und andere Urocystis-Arten, die lockeren Brand bei Weisen verursachen; Sphacelotheca rorghi, der bedeckten Brand bei Sorghum verursacht; Ustilago hordei und Ustilago kolleri, die bodeckten Brand bei Gerste bzw. Hafer verursachen; Pithomyces chartorum, der auf Rasen, Weiden und anderem Grasland vorkommt und von dem bekannt ist, dass er mehrere sekundäre Wirkungen zeigt; Gloeodes pomigena, der russige Flecken auf Äpfeln verursacht; Physaiospora obtusa, der schwarze Fäulnis auf Äpfeln verursacht; Microthyriella rubi, der faulige Fliegenflecken auf äpfeln verursacht; verschiedene Rhizoctonia-, Fusarium-und Verticillium-Arten, die im Boden vorkommen und die Wur-.
  • selen und andere unterirdische Teile sowie das Gefässystem einer Vielfalt von Pflanzen angreifen; verschiedene Arten von Penicillium, die auf Gewebe, Faserplatten, Lederwaren und Anstrichfarben gedeihen; Arten von Myrothecium, die Gegenstände, wie Duschvorhänge, Teppiche, Matten und Kleidungsstücke angreifen.
  • Die milbenovizide Wirkung der erfindungagemäss verwendeten Verbindungen ermöglicht deren Verwendung zum Verhindern der Entwicklung schädlicher Milben oder zur allmählichen Verringerug bereits bestehender Milbeakolonien.DDie Bewegung der Milben ist beschränkt, Daher hängt die Vergrösserung einer Milbenkolonie oder das Fortleben einer grossen Milbenkolonie an einer bestimmten Stelle weitgehend von dem Ausbrüten der an dieser Stelle von den Milben gelegten Eier ab.
  • Wenn diese Eier mit einer der erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen behandelt oder auf eine Oberfläche gelegt werden, die eine solche Verbindung enthält, entwickeln sich aus den Eiern keine lebenden Jungen. Die Eier lassen sich auch nicht ausbrüten, wenn sie von einer weiblichen Milbe gelegt sind, die mit einer dieser Verbindungen in Berührung gestanden hat, eine solche Verbindung mit der Nahrung zu sich genommen hat oder Nahrung, wie Pflanzensäfte, zu sich genommen hat, die eine dieaer Verbindungen enthält. Diese Störung des Ausbrütens der Eier verhindert die Vergrössung der Milbenkolonie über die zur Zeit der Behandlung bestehende Grösse hinaus. Die ovizide Wirkung führt ferner auf Grund der hohen natürlichen Sterblichkeit ausgewachsener Milben dazu, dass sich die Milben innehalb kurzer Zeit weitgehend von einer von ihnen bereits befallenen Stelle entfernen lassen. Solange die Verbindungen auf einer Oberfläche vorhanden sind, auf der sich Milben befinden, oder solange die Verbindungen sich in der Nahrung der Milben befinden, können sich keine neuen Milbenkolonien entwickeln.
  • Viele Milbenarten, die Früchte, Feldfrüchte, Gemüsepflanzen und Zierpflanzen unter verschiedenen Bedingungen schädigen, lassen sich durch die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen bekämpfen. Dies bezieht sich z. 3. auf die folgenden Milbenarten : Panonychus ulmi (suropäische rote Milbe) und Tetranychus telarius (Zweifleckenmilbe), die gewöhnlich als "Obstmilben" bezeichnet werden ; diese Milben greifen viele laubbaumfrüchte, wie Äpfel, Birnen, Kirschen, Pflaumen und Pfirsiche, an; Tetranychus atlanticus ( atlantische Milbe oder Erdbeemilbe), Tetranychus cinnabarinus (karminfarbene Spinnenmilbe) und Tetranychus pacificus (pazifische ?tilbe); diese Milben greifen Baumwolle und zahlreiche andere Nutzpflanzen an; Paratetranychus citri ( rote Citrusmilbe) und andere, die Citrusfrüchte angreifen, Phyllocuptruta sleivora, die Citrusrost verursachen; Bryobia preatiosa (Kleemilbe), die Klee, Luzerne und andere Nutzpflanzen angreift, Phyllosoptruta oleivora, die Citrusrostiilbe; Aceria neocynodomi. die Gräser und andere Pflanzen angreift, Typrophagus liatneri, ein gefährlicher Schädling für gelagerte Nahrungsmittel und gezüchtete Pilze, sewie Lepidoglyphus destructor, eine Milbe, die auf Lager befindliches Kentucky-Blaugras-Saatgut schädigt.
  • Die erfindungzgemäss zu verwendenden Verbindungen treten in dLe Pflanzen ein und bewagen sich frei im Inneren der Pflanzen, d. h. sie sind Systemwirkstoffe. Daher lassen sich sowohl Fungi als auch Milben bei Pflanzen in Pflanzenteilen bekämpfen, die von dem Behandlungsort weit entfernt sind. In Anbetracht dieser Aktivität lassen sich die Verbindungen auf Saatgut anwenden. Durch Behandlung von Gurkensamen mit wenigen Gramm einer dieser Verbindungen je 50 kg Saatgut lassen sich pulveriger Meltau (Erysiphe cichoracearam) und Spinnenmilben, wie Tetranychus urticae, bei den sich daraus entwickelnden' Pflanzen für Zeiträume von mehr als 40 Tagen bekämpfen, Durch Aufbringen der Mittel auf den Boden kann man gewisse Lautkrankheiten und Milben bei Pflanzen unterdrücken, die in dem behandelten Boden wachsen. Durch Bespritzen oder Bestäuben von Laub und Pflanzenstämmen bzw. -stangeln erreicht man Schutz gegen Fungi und Milben für andere Pflanzentsile, die nicht gespritzt worden sind, und für neues Laub, das sich erst später entwickelt.
  • Die Anwendung von Sys'temwirkstcffen bringt wichtige praktische Vorteile mit sich. So führt die erfolgreiche Behandlung von Saatgut zu bedeutenden Ersparnissan in den Kosten für die chemischen Stoffe und die Behandlung. Auch Bodenb'ehandlungen, durch die die ganzen Pflanzen für längere Zeiträume geschützt werden, bedeuten ähnliche Ersparnisse. Infolge der Verteilung der Verbindungen in der Pflanzen nach der Behandlung des Laubs sind häufige Nachbehandlungen zum Schutz von schnell wachsendem Gewebe nicht mehr erforderlich. Ferner werden Stoffe, die sich in der Pflanze befinden, nicht mehr durch nachfolgenden Regen ausgewaschen. Durch die Bewegung oder Ortsveränderung der Verbindung im Inneren der Pflanze werden diejenigen Pflanzenteile geschützt, die von der ursprünglichen Sprizbehandlung nicht erfasst worden sind. Dies ist vorn besonderer Bedentung für dicht wachsende Pflanzen, die dem Eindringen des Sprühnebels Widerstand entgegensetzen, und auch rür hoch wachsende Pflenzen, wie Schattenbäume, bei denen die Spritzbehandlung nicht die Spitze erreicht.
  • Ein weiteres wertvolles Merkmal dieser Verbindungen ist ihre Fähigkeit, die Ausbreitung von Fungi zu ver'hindern oder die Fungi, die sich bereits in der Pflanze festgesetzt haben, abzutöten, d. h. die Verbindungen wirken als Heilmittel. Die Verbindungen brauchen daher erst angewendet zu werden, wenn sich Bedingungen entwickelt haben, die zum tatsächlichen Beginn des Fungusbefalls führen. Dies bedeutet, dass es unter Umständen möglich ist, auf die Behandlung der Nutzpflanze mit den Verbindungen während ihrer ganzen Lebensdauer zu verzichten. In anderen Fällen ist nur ein Teil des vollen normalen Programms der Anwendung der Schädlingxbekämpfungsmittel erforderlich.
  • Daher ermöglichen Verbindungen, die als Systemwirkstoffe und Heilmittel wirken, bedeutende Ersparnisse an Material- und Arbeitskosten. Eine weitere Ersparnis wird dadurch erzielt, dass Fungi und Milben durch eine einzige Verbindung gleichzeitig bekämpft werden.
  • Die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen schützen gegen die Schädigung durch Fungi und/oder Milben, wenn sie nach den nachstehend beschriebenen Methoden auf die richtige Stelle und in genügender Menge aufgebracht werden, um die gewünschte fungizide und milbenovizide Wirkung auszuüben. Sie eignen sich besonders zum Schutz von lebenden Pflanzen, wie Fruchtbäumen, Nussbäumen, Zierbäumen, Waldbäumen, Gempsepflanzen, Garten pflanzen (einschliesslich von Zierpflanzen, kleinen Früchten und Beeren), Faserpflanzen, Korn, Zuckerrohr, Zuckerrüben, Ananas, Futter- und Heupflanzen, Bohnen, Erbsen, Sojabohnen, Erdrüssen, Kartoffeln, süssen Kartoffeln, Tabak, Hopfen, Rasengras und Weidegras.
  • Lebende Pflanzen können gegen Fungi und Milben geschützt werden, indem man den Boden, in dem die Pflanzen wachsen, oder in dem sie nachträglich ausgesät oder gepflanzt werden1 mit einer oder mehreren dieser Verbindungen behandelt, oder indem man Saatgut, Enollen, Zwiebeln oder andere für die Fortpflanzung verantwortliche Pflanzenteile vor dem Einpflanzen mit den Verbindungen behandelt, oder indem man das Laub, die Stämme oder Stengel oder die Früchte der lebenden Pflanzen behandelt.
  • Lebende Pflanzen können auch durch Eintauchen der Wurzel oder Einspritzen der Verbindungen in die Wurzeln oder Stämme geschützt werden.
  • Zur Bodenbehandlung werden Stäube, Körner, Pellets, Aufschlämungern oder Lösungen verwendet. Vorzugsweise wird der Boden, in dem sich die Pflanzen befinden oder wachsen sollen, mit den Verbindungen in Mengen von 0,01 bis 500 Teilen Je Million Gewichtsteile des Bodens behandelt, in dem die Wurzeln vorhanden sind oder wacthsen sollen. Bevorzugte Mengen liegen im Bereich von 0,1 bis 50 Teilen Je Million; Mengen im Bereich von 0,25 bis 25 Teilen Je Million werden besonders bevorzugt.
  • Bevorzugte Mengen ffir ctie Behardlung von Saatgut, Knollen, Zwiebeln oder anderen für die Fortpflanzung vermtwortliches Pflanzenteilen liegen im Bereich von 0,Ci3 bis 6000 g Wirkstoff je 50 kg Behandlungsgut. Bevorzugt werden Mengen im Bereich von 0,3 bis 3000 g Wirkstoff, insbesondere im Bereich von 2,8 bis 1500 g Wirkstoff je 50 kg Behandlungsgut.
  • Die Behandlung wird mit Stäuben, Aufschlämmungen oder Lösungen durchgeführt. Solche Behandlungen schützen die behandelten Teile selbst gegen Schädigung durch Fungi und/oder Milben und führen ausserdem zu einem langandauernden Schutz der siob entwickelnden neuen Pflanzen gegen beide Arten von Schädlingen.
  • Für die Behandlung von Laub, Stämmen und Früchten von lebenden Pflanzen werden die Verbindungen in Mengen von 0,012 bis 60 kg Wirkstoff je ha angewandt. Bevorzugt wird ein Bereich von 0,025 bis 30 kgzha, insbesondere von 0.05 bis 15 kg/ha. Die günstigste Menge innerhalb dieses Bereichs richtet sich nach einer Anzahl von Variablen, die dem Fachmann bekannt sind. Zu diesen Variablen gehören die zu bekämpfende Krankheit, die zu erwartenden Wetterbedingungen, die Art der Nutzpflanzen, das Entwicklungsstadium der Nutzpflanzen und die Zeitspanne zwischen den Behandlungen. Es kann erforderlich sein, Behandlungen mit Mengen in dem angegebenen Bereich ein- oder mchrmals in Zeitspannen von 1 bis 60 Tagen zu wiederholen. Behandlungen erfolgen mittels Stäuben, Aufschlämaungen oder Lösungen.
  • Fär die Tauchbehandlung der Wurzeln von lebenden Pflanzen liegen die bevorzugten Mengen im Bereich von 0,5 bis 18 000 g Wirkstoff Je 380 1 Wasser oder eines sonstigen flüssigen Tragers. Bevorzugt wird ein Bereich von 4,5 bis 9000 g/380 l; besonders bevorzugt wird der Bereich von 45 bis 4500 g je 380 1.
  • Fiir das EinspritZen in die Wurzeln oder Stämme von lebenden Pflenzen werden Mengen im Bereich von 0,01 bis 10 000 Teilen je Million Teile Wasser oder eines sonstigen flüssigen Trägers bevorzugt. Besonders bevorzugt werden Mengen von 0,1 bis 5000 Teilen Je Million, insbesondere von 1 bis 1000 Teilen jo Million.
  • Durch Behandeln mit einer der erfindungsgemäse wirksamen Verbindungen werden Pflanzenteile, wie Früchte, Knollen, Zwiebeln, Wurzeln und dergleichen, die zu Nahrumgsmittel- oder Futterzwecken geerntet werden, gegen Fäulnis oder sonstige Schädigung durch Fungi oder Milben bei der Verarbeitung, Verteilung und Lagerung geschützt. Die so zu schützenden Pflanzenteile können in ein flüssiges Bad getaucht werden, das den Wirkstoff enthält, sie können mit einem feinteiligen Präparat des Wirkstoffes bestäubt werden, sie können mit einem den Wirkstoff enthaltenden Aerosol bespritzt oder besprüht werden, oder sie können in Umhüllungs- oder Packmaterial eingehüllt werden, das mit dem Wirkstoff imprägniert ist.
  • Wenn ein flüssiges Bad verwendet wird, kann dieses den Wirkstoff in Mengen im Bereich von 1 biß 5000 Teilen je Million Gewichtsteile Flüssigkeit enthalten. Ein bevorzugter Bereich für das Bad liegt zwischen 5 und 2500 Teilen je Million ein besonders bevorzugter Bereich liegt zwischen 10 und 1000 Teilen je Million.
  • Die Stäbe und die Umhüllungs- oder Packmaterialien, die für diese Art der Anwendung der Mittel verwendet werden, enthalten 0,01 bis 10 % Wirkstoff. Bevorzugt wird ein Bereich von 0,1 bis 5 %; am stärksten bevorzugt wird der Bereich von 0,2 bis 2,5 %.
  • Holz, Leder, Gewebe, Faserplatten, Papier und andere technische Erzeugnisse organischer Natur können gegen Zersetzung oder Verfärbung durch Fungi und gegen Milbenbefall geschützt werden, indem sie mit einer wirksamen Menge einer oder mehrerer der erfindungsgemäse zu verwendenden Verbindungen überzogen oder getränkt werden Der Überzung kann durch Tauchen, Bespritzen, Uberfluten, BesprEihen (z. 3. mit einem Aerosol) oder. Bestäubten des zu schützenden Stoffes mit einem Mittel erzeugt werden, das den Wirkstoff enthält. Die bevorzugten Wirkstoffmengen liegen im Bereich von 0,025 bis 95 Gew.% des zu schützenden Stoffes.
  • Besonders bevorzugt werden Mengen im Bereich von 0,05 bia 50 Gew.%, insbesondere von 0,1 bis 25 Ge'w.%.
  • FGr das Tränken oder Einlagern der Verbindungen werden Wirkstoffmengen im bereits von 0,001 bis 30 Gew.% des Fertigerzeugnisses bevorzugt. Besonders bevorzugt werden Wirkstoffmengen im Bereich von 0,005 bis 15 Gew.%, insbesondere von 0,01 bis 7 Gew.% Auch Gepäckstücke, Schuhe, Duachenvorhänge, Teppiche, Matten, Kleidungsstücke und andere Gebrauchsgegenstände werden' gegen Fäulnis, Fungusflecke, Schimmolbefall und Milbenbefall durch die Wirkstoffe gemäss der Erfindung geschützt. Auch in diesem Falle kann eine Oberflächenbehandlung oder eine Tiefenbehandlung durchgeführt werden. Die Oberflächenbehandlung erfolgt durch Tauchen, Abwaschen, Aufsprühen, Aerosolbehandlung oder Aufstäuben. Die Tiefenbchandlung erfolgt mit Tränklösungen. Mittel zum Besprühen, Tauchen oder Waschen enthalten den Wirkstoff in Mengen von 10 bis 5000 Teilen je Million. Flüssigkeiten für die Aerosolbehandlung und Stäube enthalten den Wirkstoff in Menge von 0,1 bis 20 Gew.%. Trännlöswigen enthalten den Wirkstoff in solchen Konzentrationen, dass er in Mengen von 5 bis 20 O00 Gewichtsteilen Je Million Teile des zu schützenden Stoffes abgelagert wird.
  • Die Schädigung von auf Lager befindlichen organischen'Produkten, wie Korn, Saatgut, Knollen, Zwiebeln, Fleisch oder Tierfellen, durch Milben wird auf ein Minimum verringert, indem man die Fussböden, Wände und sonstigen Teile der Lagerhäuser oder G-S bäude mit einem oder mehreren der Wirkstoffe behandelt. Die Behandlung erfolgt durch Bestäuben, Bespritzen oder Besprühen mit Aerosolen, wobei die bevorzugten Mengen im Bereich von 0,05 bis 1000 g Wirkstoff je 93 m2 der von übermässigem Milbenbefall freizuhaltenden Oberfläche betragen.
  • Die erfindungagemass zu verwendenden Verbindungen eignen sich, wie oben bemerkt, besonders für die Anwendung auf lebende Pflanzen. Die Behandlung von laub, Stämmen und Früchten von Pflanzen mit den Mitteln in den oben angegebenen Mengen erfolgt im allgemeinen mit Hilfe von Spritzpräparaten, Stäuben oder Aerosolen4 die die entsprechende Wirkstoffmenge enthalten.
  • Zur Bekämpfung von Milben und Fungi, die normalerweise vorhanden' sind, beginnt man oft mit der Behandlung, bevor das Problem tatsächlich auftritt, und setzt die Behandlung nach einem bestimmten Plan fort. Eine soiche Behandlung wird als Präventiv-oder Schutzbehandlung bezeichnet.
  • Die Verbindungen können auch zur erfolgreichen Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten verwendet werden, wenn die Pflanzen bereits von den Krankheiten befallen sind. Fungusmycele innerhalb des Pflanzengewebes werden abgetötet. Diese Art der Behandlung wird als Heil- oder Ausrottungsbehandlung bezeichnet und führt zu eraeblichen Ersparnissen.
  • Die Heilbehandlung von Pflanzenkrankheiten mit den Verbindungen wird verstärkt, wenn die behandelten Pflanzenteile für einen oder mehrere Zeiträume von je 2 bis 12 Stunden nach der Behandlung mit dem Wirkstoff feucht gehalten werden. Oft wird dies bereits durch das langsame Trocknen nach der ursprünglichen Spritzbehandlung oder durch Regen, Nebel oder Tau erzielt.
  • Unter anderen Umständen, wie in trockenen Jahreszeiten oder in Gewächshäusern, müssen die Pflanzen, wenn man die besten Ergebnisse erzielen will, durch besondere Massnehmen feucht gehalten werden.
  • Wenn die erfindungsgemass zu verwendenden Verbindungen angewandt werden, kann ihre Aktivität durch gewisse Hilfsmittel erhöht werden, die sich z. B. in dem Wasser befinden, in dem die Benzimidazol-Fungizide dispergiert werden. Diese Hilfsmittel können oberflächensktive Mittel, Öle, Netzmittel, Enzyme, Kohlehydrate und organische Säuren sein. Sie erhöhen die Wirkung auf Knollen, auf Laub, beim Eintauchen von Wurzeln der lebenden Pflanzen, beim Einspritzen von Flüssigkeiten in die Wurzeln oder Stämme der lebenden Pflanzen oder bei Gemischen zur Behandlung von Früchten, Knollen, Zwiebeln, Wurzeln und dergleichen nach der Ernte.
  • Oberflächenaktive Mittel, dis die Fungus- und Milbenbekämpfung durch die erfindungegemäss zu verwendenden Verbindungen vèrbessern, sind z. 3. sulfonierte und sulfatierte Amine und Amide, Diphenylsulfonatderivate, äthoxylierte Alkohole, äthoxylierte Alkylphenole, äthoxylierte Fettsäuren, äthoxylierte Fettsäureester und Oele, Polyäthylenoxid-Polypropylenoxidverbindungen, Alkylsulfonate, oberflächenaktive Mittel auf der Basis von Fluorkohlenstoffverbindungen, Glycerinester, äthoxylierte Alkoholsulfate, Glykolester, Isäthionate, sulfatierte äthoxylierte Alkylphenole, Lanclinderivate, Lecithin und Lecithinderivate, Alkanolamide, Phosphorsäurederivate, Monoglyceride und Derivate derselben, guartäre Ammoniumverbindungen, Sorbitan- und Sorbitderivate, Sulfosuccinate, Alkoholsulfate, sulfatierte Fettsäureester, sulfatierte und sulfonierte tAle und Fettsäuren, Alkylbenzolsulfonate, Imidazoline, Taurate, äthoxylierte Mercaptane, äthoxylierte Amine und Amide, modifivierte Phthalsäure-Glycerin-Alkydharze und ahaliche Stoffe',.
  • Zu den Ölen gehören nicht-phytotxische aliphatische Spritzöle und Triglyceride, mit oder ohne Emulgiermittel, um sie" in' Wasser dispergieren zu können. Netzmittel, wie Glycarin oder Äthylenglykole, Enzyme, wie Bromelin, und Kohlehydrate, wie Glucose, Lactose und Dextrose, sind ebenfalls verwendbar. Zu den verwendbaren organischen Säuren gehören Glykolsäure und, Gluconsäure. DEr genaue Mechanismus, auf Grund dessen diese Zusätze die Wirkung der erfindungagemässen Fungieide verbessern, ist zwar nicht bekannt; die Wirkung ist jedoch, überraschend. Möglicherweise verbessern diens Zusätze das Eindringen der Pungicide in die Pflanze oder deren Ortsveränderung in der Pflanze.
  • Bevorzugte oberflächenaktive Mittel zur Verbesserung der fungiziden und milbenoviziden Wirksamkeit der Verbindungen sind Produkte, wie DioctBlnatriumsulXosuccinate ("Aerosol" OT und "Aerosol" OT-B), Gemische aus aromatischen Sulfonaten und Äthylenoxidderivaten ("Agrimul" GM, "Agrimul" A-100, "Agrimul" N-100, "Emcol" H50A, "Emcol" H53), Polyoxyäthylen-Sorbitoleat-Laurat ("Atlox" 1045A), Natriumlaurylsulfat ("Duponol" ME), polyoxyäthylierte pflanzliche Ole ("Emulphor" EL719), Lecithinderivate ("Emultex" R), saure komplexe Phosphorsäureester ("Gafac" RE-610, "Victawet"), aliphatische Amidalkylsulfonate ("Hyfoam" Base LL), Oleinsäureester von Natriumisäthionat ("Igepon" AP78), Natrium-N-methyl-N-oleoyltaurat ("Igepon" T77), daß Natriumsalz von sulfoniertem Lauryl- und Myristylcolamed ("Intramine" Y), der Oleinsäureester von Polyäthylenglykol 400 ("Nonisol" 210), Natriumdodecylbenzolsulfonat ("Sul-Fon-Ate" AA 10, "Ultrawet" K), Polyoxyäthylenäther von langkettigen Alkoholen ("Surfonic" LR 30, "Alfonic" 1012-6, "Brij" 30. "Tergitol" TMN), Äthylenoxid-Kondensationsprodukte mit Kondensationsprodukten aus Propylenoxid. und Äthylendiamin ("Tetronic" 504), Ester von mehrwertigen Alkoholen ("Trem" 014), modifizierte Phthalsäure-Glycorin-Alkydherze ("Triton" B 1956), quartäre Ammoniumsalze ("Zelec" DP), Kondensationsprodukte aus Alkylphenol und Äthylenoxid ("Dowfax" 9N4, Dowfax" 9N10, "Hyonic" 9510, "Tergitols") und dergleichen. Beispiele für andere oberflächenaktive Mittel der oben angegebenen Klassen finden sich in "Detergents and Emulsifiers", 1968 Annual, herausgegeben von der John W. McCutcheon Incorporated, 236 Mt. Kemble Avenue, Morristown, New Jersey, V.St.A.
  • Bevorzugte Öle sind z. B. Spritzöle, wie "Orchex" 796, das mit "Triton" X-45 emulgierbar gemacht worden ist, mit "Triton" X-114 emulgierbar gemachtes Ricinusöl, mit "Triton" X-114 emulgierbar gemachtes Maisöl, "Volck Oil" Nr. 70, "Sunoco Oil" Nr. 7E und ähnliche nicht-phytotoxische Spritzöle, pflanzlichen, tierischen oder mineralischen Ursprungs.
  • Die bevorzugten Konzentrationen dies er oberflächenaktiven Mittel in Spritzmitteln liegen im Bereich von 10 bis 10 000 Teilen Je Million Teile Spritzflüssigkeit. Besonders bevorzugt werden Mengen von 30 bis 3000 Teilen, insbesondere von iDO bis 1000 Teilen je Million Teile Spritzflüssigkeit.
  • r:' Stäube betragen die bevorzugten Mengen an oberflächenaktiven Mitteln 100 bis 300 000 Teile je MIllion Teile des aufzubringenden Mittels. Bevorzugt werden Mengen von 5000 bis 200 000 Teilen, insbesondere von 10 000 bis 100 obo Teilen je Million.
  • Die erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen sind Systemwirkstoffe. Für solche Anwendungen auf oberirdi sche' Pflanzenteile, wie Laub, Stämme, Stengel und Pr(ichte, erhöht das oberflächenaktive Mittel in dem Spritzmittel dessen Aktivität. Die Konzentrationen der oberflächenaktiven Mittel sind in diesem Falle die gleichen wie in den Spritzmitteln und Stäuben für die oben beschriebene Heilbehandlung. Die Systemwirkung der Behandlung oberirdischer Pflanzenteile wird ferner daiurch erhöht, dass die behandelten Oberflächen einmal oder mehrmals für je 2 bis 12 Stunden feucht gehalten werden.
  • Die Systembekämpfung von Milben und Fungi bei Pfiaen, kann auch durch Behandlung von Saatgut, Knollen, Zwiebeln oder anderen für die Fortpflanzung verantwortlichen Pflanzenteilen vor dem Einpflanzen sowie durch Behandlung des Bodens erfolgen, in dem die zu schützenden Pflanzen sich befinden oder wachsen sollen. Die Behandlung der für die Fortpflanzung verantwortlichen Pflanzenteile vor dem Pflanzen erfolgt durch Spritzen, Tauchen, Bestäuben oder Besprühen mit Aerosolen, die eine oder mehrere der Vertindungen enthalten. Die Behandlung des Bodens erfolgt durch Vermischen des Bodens mit dem Mittel vor den Pflanzen, durch Verteilung des Mittels in der Furche zur Pflanzzeit, durch Anwendung in dem Umpflanzwasßer, durch Einbringen in den Boden in Form eines Bandes oder einer Folie mit Hilfe von Spezialausrüstungen, durch Einführen mittels des Bewässerungswassers oder durch Verteilen auf der Oberfläche des Feldes.
  • Erfindungsgemässe Mittel werden durch Vermischen einer erfindungsgemässen Verbindung mit einer oder mehreren oberflächenaktiven Mitteln und/oder einem oder mehreren inerten Verdunnungsmitteln augesetzt.
  • Die bei der vorliegenden Erfindung verwendeten oberflächenaktiven Mittel können Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel sein.
  • Sie können als Netzmittel ur benetzbare Pulver und Stäube, als Dispergiermittel für benetzbare Pulver und Suspensionen und.
  • als Emulgiermittel für emulgierbare Konzentrate wirken. Oberflächenaktive Mittel erhöhen auch, wie früher erwähnt, die biologische Wirksamkeit t der erfindungsgemässen Verbindungen.
  • Solche oberflächenaktiven Mittel konnen solche anionischen, kationischen und nichtionischen Mittel um£assen, wie sie bislang allgemein in Mitteln ähnlicher Art zur Pflanzenkontrolle verwendet wurden. Geeignete oberflächenaktive Mittel werden beispielaweise in "Detergents and Emulsifiers Annual - 1968", von John W. McCutcheon, Inc. angegeben. Zu anderen oberflächen aktiven Mitteln, die von McCutcheon nicht aufgefhhrt werden, aber auf Grund ihrer Schutzkolloidwirkung noch wirksame Dispergiermittel sind, gehören Methylcellulose, Polyvinylalkohol, Hydroxäthylcellulose und Alkyl-substituierte Polyvinylpyrro lidone.
  • Zu geeigneten oberflächenaktiven Mitteln *ur die Verwendung in den erfindungsgemässen Massen gehören Polyäthylenglykolester mit Fett- und Kolophoniumsäuren, Polyäthylenglykoläther mit Alkylphenolen oder mit langkettigen aliphatischen Alkoho-1 en, Polyäthylenglykoläther mit Sorbitanfettsäureestern und Polyoxyäthylenthioäther. Zu anderen geeigneten oberflächenaktiven Mitteln gehören Amin-, Alkali- und Erdalkalisalze von Alkylarylsulfonsäuren, Amin-, Alkali- und Erdalkalifettalkoholsulfate, Dialkylester von Alkalimetallsulfosuccinaten, Fettsäureester von Amin-, Alkali- und Erdalkaliisäthionaten und -tauraten, Amin-, Alkali- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäuren, methylierte oder hydroxyäthylierte Cellulose, Polyvinylalkohole, Alkyl-substituiertes Polyvinylpyrrolidon, Amin-, Alkali- und Erdalkalisalze von polymerisierten Alkylnaphthalinsulfonsäuren und langkettige quaternäre Ammonium-Verbindungen. Anionische und nichtionische oberflächenaktive Mittel werden bevorzugt.
  • Unter den bevorzugten Netzmitteln befinden sich Natriumalkylnapththalinsulfonate, Natriumdioctylsulfosuccinat, Natriumdodecylbenzol sulfonat, Äthylenoxid-Kondensate mit alkyli erten Phenolen, wie Octyl-, Nonyl- und Dodecyl-phenol-natriumlsurylsulfat und Trimethylnonyl-polyäthylenglykole. Unter den bevorzugten Dispergiermitteln finden sich Natrium-, Calcium- und Magnesiumligninsulfonate, niedrig-viscose Methylcellulose, niedrig-viscoser Polyvinylalkohol, alkyliertes Polyvinylpyrrolidon, polymerisierte Alkylnaphthalinsulfonate, Natrium-N-oleyl- oder N-Laurylisäthionate, Natrium-N-methyl-N-palmitoyltaurat und Dodecylphenol-polyäthylenglykolester.
  • Unter den bevorzugten Emulgiermitteln finden sich Äthylenoxid-Addukte von Laurin-, Öl-, Palmitin- oder Stearinsäureestern von Sorbitan oder Sorbit, , Polyäthylenglykolester mit Laurin-, Öl-, Palmitin-, Stearin- oder Kolophoniumsäuren, öllösliche Alkylarylsulfonate, öllösliche Polyoxyäthylenäther mit Octyl-, Monyl- und Dodecylphenol, Polyoxyäthylen-Addukte von langkettigen Mercaptanen und Mischungen dieser oberflächenaktiven Mittel.
  • Erfindungsgemässe Mittel enthalten, wenn gewünscht, zusätzlich zu oberflächenaktiven Mitteln feste oder flüssige Verdünnungemittel, um benetzbare Pulver, Stäube, Körner oder smulgierbare Flüssigkeiten herzustellen.
  • Der Druck, der von der sich ausbreitenden Weltbevölkerung ausgeht, und das Bedürfnis nach wirtschaftlicheren landwirtschaftlichen Praktiken zusammen baben dazu geführt, dass Getreide einschliesslich Mais früher geerntet werden. Häufig wird das Korn ohne richtige Trocknung gelagert oder an Kornspeicherbstriebe verkauft. Das Korn kann unter diesen Bedingungen ziemlich rasch vordorben, wobei sich Toxine und andere Stoffe bilden, die bei der Verfütterung an Tiere sehr schädlich wirken oder tödlich sind.
  • Sichere und wirksame Futterzusatzstoffe, welche dem Verderben entgegenwirken, sind somit von gzosser Bedeutung für die Landwirtschaft.
  • Die erfindungsgemässen Verbindungen können zur Verhütung des Verderbens von Tierfutter verwendet werden. Insbesondere ergeben eie, mit dem Futter vermischt, einen wirksemeren und länger andauernden Schutz, ohne Schaden oder Nachteils für das Vich, das das Futter verbraucht. Die erfindungsgemässen Verbindungen können für diesen Verwendungszweck auf zahlreichen Wegen in zweckmässiger Weise angesetzt werden, und diese Ansätze können direkt mit der Futtermischung, frisch geerntetem Heu und frisch geerntetem Korn gemischt werden. Diese Verbindungen verhüten wirksam das Verderben von Mais, Sorghum, Weizen, Gerste, Hafer, Roggen und anderen: Getreide, das als Viehfutter verwendet werden kann,.
  • Unter normalen Bedingungen können diese Verbindungen dem Futter in Mengenverhältnissen von 0,01 % bis 0,25 % mit ausgezeichneten Ergebnissen, einverleibt werden0 Höhere Mengenverhältnisse können unter sehr feuchten Bedingungen erforderlich sein.
  • Diese Verbindungen können auch zur Verbesserung der Leistung von anderen Futterzusätzen, wie Natriumpropionat, verwendet werden,, indem die beiden Zusatzstoffe direkt vermischt oder getrennt dem zu schützenden Futter zugesetzt werden.
  • A. Benetzbare Pulver Benstzbare Pulver sind Massen, die gewöhnlich zusätzlich zu oberflächenaktiven Mitteln inerte, feste Verdünnungsmittel enthalten. Diese inerten Verdünnungsmittel können verschiedenen Zweckan dienen. Sie können als Mahlhilfsstoffe dienen, um ein Verschmieren der Niih1e und Verschliessen der Siebe zu verhüten; sie können die rasche Dispergierung des Gemisches, wenn es in Wasser gebracht wird, unterstützen; sie können flüssiges oder niedrig-schmelzendes, festes, aktives Material adsorbieren 6 so ein freifliessendes Festes Produkt ergeben; sie können ein Agglomerieren zu klumpen bei längerer Lagerung in der Hitze verhüten; und sie können die Herstellung von Massen mit einer kontrollierten Menge an aktivem Bestandteil ermöglichen, so dass sich die richtige Dosierung vom Verbraucher leicht bemessen lässt.
  • Geeignete Ver'dünnungsmittel können anorganischen oder organischen Ursprungs sein. Zu diesen gehören die natürlichen Tone, Diatomeenerde, synthetische, minerali sche Füllstoffe, die sich von Kieselsäure oder Silicaten ableiteu, unlösliche Salze, die durch Ausflillung in flockiger Form hergestellt werden, wie Tricalciumphosp,bat oderCalciumcarbonat, und gepulverte organische Verdünnungsmittel, wie Schalenmehle, Holzmehle, Haiskolbenmehl oder Seccharose. Zu bevorzugten Füllstoffen für die erfindungsgemässen Mittel gehören Kaolintone, Attapulgitton, nicht quell ende Calciummagnesium-Montmorilloni te, synthetische Kieselsäuren, synthetische Calcitun- und Magnesiumsilicate, Diatomeenkiesalsäure, Maiskolbenmehl und Saccharose.
  • Benetzbare Pulver enthalten no:xmalerweise sowohl ein Netzmittel als auch ein Dispergiermittel. Am meisten bevorzugt für trockene, benetzbare Pulver sind diejenigen anionischen und nichtionischen oberflächenaktiven Mittel, die in fester Form vorkommen. Gelegentlich kann ein flüssiges, nichtionisches oberflächenaktives Mittel, das normalerweise als ein Emulgiermittel angesehen wird, verwendet werden, um sowohl eine Benetsung als auch eine Dispergierung hervorzurufen.
  • Metz- und Dispergiermittel in erfindungsgemässen, benetzbaren Pulvern machen zusammengenommen ctwa O,'5 Gew.% bis etwa 5,0 Gew.% der gesamten Masse aus. Der wirksane Bestandteil ist in einer Konzentration von etwa 25 % bis 80 % vorhanden, und das Verdünnungsmittel machte den Rest zu 100 % aus. Palls benötigt, kann ein Korrosionsinhibitor oder Schauminhibitor in Mengenanteilen von 0,1 % bis 1,0 % zugesetzt werden, wobei die Menge VErdünnungsmittels entsprechend herabgesetzt wird.
  • B. Stäube Mittel in Form von Stäuben sind diejenigen Mittel, welche für die Anwendung in trockener Form mittels einer geeigneten Verstäubungsapparatur bestimmt sind. Da die durch den Wind hervor-.
  • gerufene Abtrift bei der Anwendung von Stäuben unerwünscht ist sind die geeigneten Staubverdünnungsmittel diejenigen, die eine hohe Dichte aufweisen und sich rasch absetzen. Zu diesen gehören Kaolinite, Talkumarten, Pyrophyllite, gemahlenes Phosphatgestein, Serecite und gemahlene Tabakstengel. Jedoch werden Stäube gewöhnlich am, leichtesten hergestellt,. indem ein vorhandenes, hochfestes, benstzbares Pulver mit einem Verdünnuügsmittel verdflnnt wird, eo dass der schliesslich erhaltene Staub häufig einen Bruchteil von leichtem, absorpierende, Verdünnungsmittel wie auch von einem dichteren Füllstoff enthält.
  • Oft ist in Staubansätzen ein Netzmittel Erwünscht, so dass die Haftung an von Tau bedecktem Blattwerk erhöht wird. Stäube, die aus benetzbaren Pulvern hergestellt sind, enthalten gewöhnlich ausreichend viel Netzmittel; Stäube, die direkt aus nichtangesetztem, aktivem Material hergestellt worden Bind, enthalten jedoch oft ein extra zugegebenes Netzmittel. Trockene,, feste anionische oder nichtionische Netzmittel werden bevorzugt.
  • Staubansätze'enthalten normalerweise 5,0 Gew.% bis 25 Gew.% aktives Material, 0,005 % bis 1,0 % Netzmittel, 3 % bis 20 eines leichten, dag Mahlen unterstützenden Verdünnungsmittels und als Rest dichte, sich rasch absetzende Verdünnungsmittel.
  • Wenn der Ansatz durch Verdünnen eines schon hergestellten, benetzbaren Pulvers hergestellt wird, enthält er auch noch eine geringe Menge eines Dispergiermittels, das keine aktive Rolle spielt, wenn die Masse als trockener Staub verwendet wird.
  • C. Emulgierbare Flüssigkeiten Emulgierbare Flüssigkeiten werden angesetzt, indem die erfindungsgemässen Verbindungen mit einem geeigneten Emulgiermittel und einer organischen Flüssigkeit mit niedriger Wasserlöslichkeit kombiniert werden. Der wirksame Bestandteil kann in der organischen Flüssigkeit vollständig gelost sein, odor er kann eine feingemahlene Suspension in einer Flüssigkeit, die kein Lösungsmittel darstellt, sein. Zu geeigneten organischen Flüssigkeiten gehören alkylierte Naphthaline, Xylol, höher molekulare Ketone, wie Isophoron, Dibutyl- oder Diamylketou, Ester wie Amylacetat und Normal- oder Isoparaffine. Die bevorsugtesten Emulgiermittel sind Mischungen aus öllöslichen Sulfonaten und nichtionischen Polyoxyäthylenglykolestern oder Äthern von Fettsäuren, alkylierte Phenole oder Sorbitanfettsäureester.
  • Der wirksame Bestandteil ist in den emulgierbaren Konzentraten in einer Menge von 10 Gew.% bis etwa 40 Gew.% vorhanden. Kombinierte Emulgiermittel sind in Mengen von 3 Gew.% bis etwa 10 Gew.% zugegen, und der Rest ist eine organische Trägerflüssigkeit oder ein Lösungsmittel.
  • D. Körner Bodenbehandlungen mit Fungiziden vor oder nach dem Auflaufen können häufig am leichtesten mit Körnern erfolgen. Körnige Produkte, welche die erfindungsgemässen Verbindungen enthalten, können auf zahlreichen Wegen hergestellt werden Die aktiven Stoffe können aufgeschmolzen oder in einem flüchtigen Träger gelöst und auf vorgeformte Körner gesprüht werden. ßie können als Pulver mit geeigneten Verdünnungsmitteln und Bindeinitteln vermischt, dann befeuchtet und granuliert und danach getrocknet werden. Pulver können auch auf grobpor3"se Körner durch Zusammenmischen in der Trommel und Anwenden eines Bindemittels, 2. B.
  • einer nichtflüchtigen Flüssigkeit, wie eines Öls, Glykols oder eines flüssigen, nichtionischen, oberflächenaktiven Mittels, aufgebracht werden. Die Geschwindigkeiten des Zerfalls der Körner und der Dispergierung des aktiven Materials in feuchtem Boden können durch die Wahl der zugesetzten oberflächenaktiven Mittel oder des zur Herstellung des Kornes verwendeten Bindemittels kontrolliert werden.
  • Zu geeigneten vorgeformten Körnern gehören solche Körner, die aus Attapulgitton, körnigem, expandiertem Vermiculit, gemahlenen Maiskolben, gemahlenen Nusschalen oder vorgeformten Kaolinitkörnern hergestellt worden sind. Wenn ein aktives Pungizit auf solche Träger gebracht wird, kann die Konzentration von 1 % bis 25 % reichen. Jedoch ist es schwierig, sofern das Aufbringen nicht aus dem geschmolzenen Zustand erfolgt, die Ab sonderung des wirksamen Bestandteils von dem Träger in, Konzen-, trationsbersichen Oberhalb etwa 10 % auf vorgeformten Körnern tu verhindern. Wenn höhere Konzentrationen an dem wirksamen Bestandteil erwünscht sind, erhält man die besten Ergebnisse, indem man zuvor den gepulverten, wirksamen Bestandteil mit Verdünnungsmitteln, Bindemitteln und oberflächenaktiven Mitteln mischt und dann granuliert, so dass der wirksame Bestandteil durch das Korn hindurch und nicht nur auf seiner Oberfläche verteilt wird.
  • Zu geeigneten Verdünnungsmitteln für die ILerstellung von Körnern durch Granulierung oder Extrusion gehören Saccharose, Kaolintone, nichtquellende Ca, Mg-Motmorillonite und Gips.
  • Der Zusammenhalt zu einem festen Korn wird gewöhnlich durch Befeuchten, Verdichten and trocknen mit oder ohne etwas Bindemittel orreicht. Kaolintone bilden feste K0rner, wenn sie mit gelartigen Mitteln, wie Methylcellulose, natürlichem Gummi oder quellendem Bentonit, gebunden werden. Ca, Mg-Bentonite verlangen kein Bindemittel, und Gips kann unter Zusatz von entweder gebranntem Gips oder bestimmten Salzen, wie Ammoniumsulfat, Kaliumsulfat oder Harnstoff, die mit Gips Doppelsalze bilden, verarbeitet werden.
  • Der Gehalt der geformten Körner an wirksamem Bestandteil kann von 1 bis 90 ffi reichen, obgleich 75 % .aktiver Bestandteil etwa das obere Niveau darstellen, wenn ein kontrollierter Zerfall des garnes im feuchten Boden erwiinscht ist. Die Kontrolle der Zerfallsgeschwindigkeit wird durch kontrollierte Verdichtung, z. B. durch kontrollierten Extrusio'nsdruck, und durch Zusatz von inerten, wasserlöslichen Bestandteilen, wie Zucker oder Natriumsulfat, die ausgelaugt werden können, erzielt.
  • Die erfindungsgemässen Mittel können zusätzlich zu dem erfindungsgemässen, wirksamen Bestendteil herkömmliche Insektizide, milbentötende Mittel, Bakterizide, Nematozide, Fungizide oder andere Chemikalien für die Landwirtschaft, wie den Fruchtbesatz verbessernde Mittel, Fruchtverdünnungsmittel, Düngemittelbestandteile und dgl., enthalten, so dass die Mittel zusätzlich dazu, dass sie Pilz- und Milbenbefall bekämpfen, anderen nütz-Zchz Zwecken dienen können.
  • Die folgende Aufzählung ist repräsentativ für die Chemikalien für die Landwirtschaft, welche in Mitteln zugesetzt oder aus-Serdem Sprays zugesetzt werden können, die eine oder mehrere der wik-nen Verbindungen enthalten.
  • 1,2,3,4,10,10-Hexachlor-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4-endoexo-5,8-dimethanonaphthalin (Aldrin) ; 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan (Linden) ; 2,3,4,5,6,7,8,8-Octachlor-4,7-methano-3a-4,7,7a-tetrahydroinden ; 1,2,3,4,10,10-Hexachlo4-6,7-epoxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-endo-exo-5,8-dimethanonaphthalin (Dieldrin); 1,2,3,4,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy-1,4,4a,6,7,8,8a-octahydro-1,4-endo-endo-5,6-dimethanonaphthalin (Endrin); 1 (oder 3a),4,5,6,6,8,8-Heptachlor-3a-4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoinden; 1,1,1-Trichlor-2,2-bis-(p-methoxyphenyl)-äthan (Methoxychlor); 1,1-Dichlor-2,2-bis-(p-chlorphenyl)-äthan; chloriertes Camphen mit einem Chlorgehalt von 67 bis 69 %; 2-Nitro-1,1-bis-(p-chlorophenyl)-butan; 1-Naphthyl-N-methylcarbamat (Carbaryl); Methylcarbaminsäure, Ester mit Phenyl, (4-Dimethylamino)-3,5-dimethyl; Methylcarbaminsäure, Ester mit 1,3-Dithiolan-2-on-oxim; O,O-Diäthyl-O-(2-isopropyl-4-methylpyrimid-6-yl)-thiophosphat; O,O-Dimethyl-1-hydroxy-2,2,2-trichloräthyl-phosphonat; (Diazinon); O,O-Dimethyl-S-(1,2-dicarbäthoxyäthyl)-dithiophosphat (Malathion); O,O-Dimethyl-O-p-nitrophenyl-thiophosphat (Methyl-parathion); O,O-Dimethyl-O-(3-chlor-4-nitrophenyl)-thiophosphat; O,O-Diäthyl-O-p-nitrophenyl-thiophosphat (Parathion); Di-2-cyclopentenyl-4-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-onchrysanthemat; O,O-Dimethyl-O-(2,2,-dichlorvinyl)-phsophat (DDVP); eine Mischung, die 53,3 % "Butan", 26,7 % "Prolan" und 20,0 % verwandte Verbindungen enthält; O,O-Dimethyl-O-(2,4,5-trichlorphenyl)-phosphorthioat; O,O-Dimethyl-S-(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3(4H)-yl-methyl)-phosphordithioat (Azinphosmethyl); bis-(Dimethylamino)-phosphonigsäure-anhydrid; O,O-Diäthyl-O-(2-keto-4-methyl-7-a'-pyranyl)-thiophosphat; O,O-Diäthyl-(S-äthyl-mercaptomethyl)-dithi4phosphat; Calciumarsenat; Natrium-aluminiumfluorid ; zweibasisches Bleiarsenat ; 2'-Chloräthyl-1-methyl-2-(p-tert.-butylphenoxy)-äthyl-sulfit ; Azobenzol; Äthyl-2-hydroxy-2,2-bis-(4-chlorphenyl)-acetat ; 0,0-Diäthyl-O-(2-(äthylmercapto)-äthyl)-thiophosphat ; 2,4-Dinitro-6-sek.-butyl-phenol ; Toxaphen ; O-Äthyl-O-p-nitrophenylbenzolthiophosphonat ; 4-Chlorphenyl-4-chlorbenzolsulfonat ; p-Chlorphenylphenyl-sulfon ; Tetraäthyl-pyrophosphat ; 1,1-bis-(p-Chlophenyl)-äthanol ; 1,1-bis-(Chlorphenyl)-2,2,2-trichloräthanol ; p-Chlorphanyl-p-chlasbeneglsulPid; bis-(p-Chlorphenoxy)-methan ; 3-(1-Methyl-2-pyrrolidyl)-pyridin ; gemischte Ester aus Pyrethrolon und Cinerolon-keto-alkoholen und zwei Chrysanthemsäuren ; Cubus und Derria, von beiden die ganze Wurzel und gepulvert; Ryanodin; Mischungen von Alkaloiden, die als Veratrin bekannt sind; dl-2-Allyl-4-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-on, verestert mit einer Mischung aus cis- und trans-dl-Chrysanthemonocarbonsäuren ; Butoxypolypropylen-glykol ; Äthyl-2-hydroxy-2,2-bis-(4-chlorphenyl)-acetat-(chlorbenzilat) ; p-Dichlorbenzol; 2-Butoxy-2'-thiocyanodiäthyl-äther ; Naphthalin; Methyl-O-carbamylthiolacetohydroxamat ; 1,1-Dichlor-2,2-bis-(p-äthylphenyl)-äthan; Methyl-O-(methylcarbamoyl)-thiolacetohydroxamat (Methomyl); 5-Methyl-1-dimethylcarbonyl-N-[(methylcarbamoyl)-oxy]-thioformimidat; p-Dimethylaminobenzoldiazo-natrium-sulfonat; Chinon-oxyaminobenzooxohydrazon; Tetraalkyl-thiuram-disulfide, wie Tetramethyl-thiuram-disulfid oder Tetraäthyl-thiuraum-disulfid; Metallsalze von Äthylen-bis-dithiocarbaminsäure, z. B. Mangan-, Zink-, Eisen- und Natriumsalze; Pentachlornitrobenzol; N-Dodecylguanidin-acetat (Dodin); N-Trichlormethylthiotetrahydrophthalimid (Captan); 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilin)-s-triazin ("Dyren" #); 2-(o-Hydroxyphenyl)-1,3-dithiolan-methylcarbamat-ester; 2-(o-Hydroxyphenyl)-1,3-dioxolan-methylcarbamat-ester; 2,6-Dichlor-4-nitroanilin; 3,3'-Äthylen-bis-(tetrahydro-4,6-dimethyl-2H-1,3,5-thiodiazin-2-thion); Kupfer(II)-hydroxid; dreibasisches Kupfer-sulfat; fixiertes Kupfer; 1,4-Dichlor-2,5-dimethoxy-benzol; Metall- (z. B. Eisen-, Natrium- und Zink-), Ammonium- und Aminsalze von Dialkyldithiocarbaminsäuren; Tetrachlornitroanisol; Hexachlorbenzol; Hexachlorophen; Schwefel; Tetrachlorchinon; 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon; 1,2-Dibrom-3-chlorpropen; 1,2-Dibrom-3-chlorpropan; Dichlorpropan - Dichlorpropen-Meschung ; Xthylendibromid; Chlorpicrin ; Natrium-monomethyl-dithiocarbamat (SMDC); Tetrachlorisophthalonitril ; Streptomycin, Kasugamycin oder andere Antibiotika; 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure ; p-Chlorphenoxyessigsäure ; i-Naphthalinacetamid; und N-(1-Naphthyl)-acetamid.
  • Die oben aufgezählten Chemikalien für die Landwirtschaft sind lediglich beispielhaft für die Verbindungen, die mit den aktiven Verbindungen vermischt werden können, und es ist nicht beabsichtigt, die Erfindung irgendwie durch diese Aufzählung zu begrenzen.
  • Die Verwendung von Pestiziden, wie den oten aufgeführten, in Kombination mit einer Verbindung innerhalb des Erfindungsbereichs scheint bisweilen die Wirksamkeit der aktiven Verbindung stark zu erhöhen. Mit anderen Worten heisst das, dass bisweilen ein unerwarteter Wirksamkeitsgrad in Erscheinung tritt, wenn ein anderes Pestizid zusammen mit der aktiven Verbindung verwendet wird.
  • Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Wirksamkeit der Verbindungen der Formel 1. Alle Teile sind, soweit nicht anders angegeben, GEwichtsteile, B e i s p i e l 5 Methyl-2,3,4,5-tetrahydro-2,5-dioxo-1H-1,3-diazepino[1,2-a]benzimidazol-1-carboxylat 50 % Dioctyl-natrium-sulfosuccinat (85 %) 3 Methylcellulose, 15 cps 0,5 Saccharose 46,5 Die Bestandteile werden vermischt und mikropulverisiert, und dann an der Luft gemahlen, bis praktisch das gesamte aktive Material in seiner Grösse unterhalb 3 Mikron liegt.
  • Der oben beschriebene, 50%ige, benetzbare Pulveransatz wird 50 in Wasser dispergiert, dass sich eine Konzentration an aktivem Bestandteil von 3,6 g je liter Wasser ergibt. Acht einheitliche Apfelbäume derselben Varietät werden für die Prüfung ausgewählt. Vier dieser Bäume werden in 14tägigen Abständen wahrend der Wachstumsperiode mit dem oben angegebenen Ansatz bis zum Ablaufen bespritzt, was etwa 2850 Liter Je Rektar entspricht, und die anderen vier Bäume werden ungespritst gelassen.
  • Am Ende der Wachstumsperiode haben sich an den nichtbesprühten Bäumen sehr starke Populationen von Obstgertenmilben entwickelt, und die Bäume sind stark mit Apfelschorf (Venturia inaequalis) befallen. Infolge des Milbenfrasses sind die Blätter rostbraun und fallen frühzeitig ab. Ferner wachsen an den unbehandelten Bäumen die Zweige schlecht, und die Bäume weisen kle,ine, flekkige Früchte auf.
  • Die mit Methyl-2,3,4,5-tetrahydro-2,5-dioxo-1H-1,3-diazepino-[1,2-a]benzimidezol-1-carboxylat besprühten Bäume sind im weseitlichen frei von Milben, ihren Eiern und von Apfelschorf.
  • Als Ergebnis der hervorragenden Milbenbekämpfung weisen die besprühten Bäume ein kräftig dunkelgrün gefärbtes Blattwerk auf und zeigen guten Zweigwuchs und gute Fruchtgrösse.
  • Aus jeder der in den Beispielen 1 bis 4 genannten Verbindungen, z. B. aus Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-3,3-dimethyl-2,4-dioxopyrimido-(1,2-α)-benzimidazol-1-carboxylat, können, wie in diesem Beispiel beschrieben, Ansätze hergestellt werden, und die Verbindungen ergeben, wenn sie wie angezeigt verwendet werden, ähnliche Ergebnisse.
  • B e i s p i e l 6 Methyl-5,13-dihydro-5,13-dioxo-6H-benzimidazo-[1,2-b][2,4]benzodiazepin-6-carboxylat 70 % Alkylnaphthalinsulfonsäure als Natriumsalz 3 N-Methyl-N-palmitoyl-taurat 2 Diatomeenkieselsäure 2,5 Die Bestandteile werden vermischt, mikropulverisiert und in einer Flüssigkeitsenergiemühle an der Luft gemahlen.
  • Vier in ähnlicher Weise eingetopfte Bohnenpflanzen (eine Pflanze Je Topf) werden ausgewählt. Der Boden in zweien dieser Töpfe wird mit einer wässrigen Suspension des oben beschriebenen, benetzbaren Pulveransatzes in solcher Menge begossen, dass sich 30 Gew.teile je Million Gew.teile in der gesamten Bodznmenge in dem Topf ergeben. Die übrigen zwei X6pfe werden unbehandelt gelassen.
  • 5 Tage nach der Behandlung werden 50 erwachsene Milben (Tetranychus telarius) auf ein endständiges Blatt auf jeder der Testpflanzen gebraucht. 24 Stunden später werden diese erwachsenen; Milben, die alle noch am Leben sind. in einer Art und Weise entfernt, dass die Kier, die während des 24stUndigen Zeitraums gelegt worden sind, einen Schaden erleiden, Die Anzahl Bier, die von jeder Partie von 50 Milben gelegt worden sind, ist im wesentlichen dieselbe. Man lässt genügend viel Zeit verstreichen, damit alle lebensfähigen Eier sich entwickeln. Zählungen zeigen, dass von denjenigen Eiern, die von Milben gelegt worden waren, welche von Blättern aus Töpfen mit Erde, welche die Verbindung dieses Ansatzes enthielt, gefressen hatten, sich keines entwickelte. Das Ausschlüpfen von lebenden Jungen war andererseits unter denjenigen Eiern vollständig, die von Milben gelegt worden waren, die in ähnlicher Weise mit der Abänderung behendelt wurden, dass die die Ernührung abgebenden Pflanzen nicht in Berührung mit der Verbindung diese Ansatzes waren. Dieser Versuch beweist eine systemische Bewegung in Pflanzen und eine milbenabtötende Wirkung.
  • B e i s p i e l 7 Äthyl-5,-13-dihydro-5,13-dioxo-6H-benzimidazo-[1,2-b][2,4]benzodiazepin-6-carboxylat 50 % Natriumlaurylsulfat 1 Natriumligninsulfonat 4 Maiskolbenmehl (Teilchengrösse kleiner als 0,05 mm) 45 Die Bestandteile werden in einem Bandmischwerk gemischt, mikropulverisiert und so lanl'e feinsten zerkleinert, bis die Teilchengrösse fast des gesammten aktiven Materials kleiner als 5 Mikron ist.
  • Eine einheitliche Feldbepflanzung von Warsenmelonen in North Carolin@ wird mit dem pul@erigen Schimmelpils (Erysiphe cichoracearum) infiziert. Nach 10 Tagen hat sich dieser Organismus in den Pflanzen gut ausgebildet.
  • Zu diesem Zeitpunkt werden wechselweise aufeinanderfolgende Reihen mit Wasser besprüht, das eine Suspension des wie oben beschrieben hergestellten, benetzbaren Pulvers und eine zugesetzte Menge an einem oberflächenaktiven Mittel, einem mehr wertigen Alkoholester ("Trem" 014), enthält. Die Konzentration dieser chemischen Suspension ist so hoch, dass sich 227 g der wirksamen Verbindung dieses Ansaties je 378 Liter Wasser (0,06 %) und 400 Teilen Je Million des oberflä'chenaktiven Mittels ergeben. Besprüht wird mit einer Volumenmenge von 1410 Iitern je Hektar. Die übrigen Reihen werden unbesprüht gelassen.
  • Nach..weiteren 15 Tagen sind die unbesprühten Reib@@ durch pulverigen Schimmel stark beschädigt, und einige der Pflanzen sind am Absterben. Die besprühten Reihen jedoch sind gesund und wachsen rasch. Die Ergebnisse zeigen, dass die wirksame Ver-.
  • bindung der Suspenion als heilendes Fungizid wirkt.
  • B e i s p i e l 8 Äthyl-2,3,4,5-tetrahydro-2,5-dioxo-1H-1,3-diazepino[1,2-a]benzimidazol-1-carboxylat 50 % Alkylnaphthalinsulfonsäure als Natriumsalz 1,5 Teilweise antsulfoniertes Natriumligninsulfonat 48,5 Die trockenen Bestandteile werden vermischt, mikropulverisi ert und dann in einem Zerkleinerungsapparst an der Laft btb tu einer Teilchengrösse von 5 Mikron oder weniger gemachlen.
  • In einem Reisfeld werden Testfelder festgelegt. die mit Wasser bespr(1h't werden, das eine Suspension des oben beschriebenen, benetzbaren Pulvers zusammen mit deren oberflächenaktiven Mittel, einem modifizierten Phthalsäureglycerol-alkydharz (Triton B 1956), enthält. Es wird so viel an dem benetzbaren Pulver verwendet, dass sich 1,5 g der wirksamen, erfindungsgemässen Verbindung Je Liter Wasser ergeben. Die Menge an "Triton" B 1956 beträgt 400 Teile je Million in dem sohliesslich erhaltenen Spray. Es wird mit wöchentlichen Abständen in einer Menge von 900 Liter je Hektar gesprüht. Der Rest des Reisfeldes bleibt unbesprüht. 3 Monate nach Beginn des Versuches sind die besprühten Felder gesund, und die Pflanzen wachsen gutt. Die unbehandelten Parsellen andererseits sind durch den Reismeltaupilz, Piricularia oryzae, ernstlich geschädigt, und der frtrq ist stark herabgesetzt.
  • B e i s p i e l 9 Ansatz des Beispiels 6 14,29 X Pyrophyllit 85,71 Die zwei Pulver werden in einem Badmischer miteinander vermischt, so dass sich ein zu 10 * aktiver Staub ergibt.
  • Der Ansatz dieses Beispiels ist für die Beflapfung von Pfirsichschorf und brauner Fäulnis, die durch die Pilze Oladosporium carpophilum und Monilinia laxa verursacht werden, nützlich. Dies wird durch eine Untersuchung in einem Obstgarten nachgewiesen, bei der zufallsmässig regellos ausgesuchte Bäume in einer Pfirsichplantage bestäubt werden. Beginnend ii Frühjahr werden ausgewählte Bäume von allen Seiten aus einer von Hand betätigten Tornister-Bestäubungsvorrichtung mit dem Ansatz dieses Beispiels in einer Menge von etwa 50 kg/ha bestäubt. Dieselben Bäume werden alle 14 Tag. über die Wachstumsperiode hin bestäubt. Zur Erntezeit sind diejenigen Bäume, welche mit dem Staub behandelt @orden sind, mit grossen, gsruadap Pfirsichen schwer beladen, Andererseits hatten diejenigen Bäume, die nicht mit dem Staub behandelt worden waren, wegen des starken Blütenmeltaubefalls m3 @ brauner Fäulnis nur wenige Früchte, und diese übriggebliebenen FrUchte waren auch noch durch Schorfschäden stark gefleckt.
  • B e i s p i e l 10 Methyl-5,13-dihydro-5,13-dioxo-6H-benzimidazo-[1,2-b][2,4]benzodiazepin-6-carboxylat 25 % Natriumlaurylaulfat 0,5 Maiskolbenmehl (Teilchengrösse kleiner als 0,05 mm) 25,0 Tabakstengelstaub 49,5 Das aktive Netzmittel und das Maiskolbenmehl worden zunächet vermischt, mikropulverisiert und an der Luft gemahlen und dann mit dem Tabakstengelstaub vermischt.
  • Ein Weingarten mit Trauben, bei dem in den vorhergegangenen Jahren durch Erkrankungen ernste Probleme sufgetreten sind, wird als Testfeld gewählt. Wechselweise aufeinanderfolgende Reihen werden alle 14 Tage vom zeitigen Frühjahr an bis sur Lese mit deu Produkt dieses Ansatzes bestäubt. Der Staub wird in einer Mange von etwa 10 kg je Hektar aufgebracht. Es wird Sorgfalt darauf verwandt, dass ein Ubermässiges Abtreiben auf die benachbarten Reihen, welche keine Behandlung erfahren, vermiedan wird. Zur Zeit der Less sind die Beeren in den behandelten Reihen gross und fest, und die Trauben sind gut ausgefüllt und reichlich mit grünen Blattwerk bedeckt.
  • Andererseits sind die Beeren in den unbehardelten Reiben klein, rissig, offen angeordnet und verfaulen infolge du Befalls durch den Pilz Unoinula n@oator, welcher pulverigen Schimmel verursacht, und den Pilz Botrytis cineres, welcher die Früchte zum Faulen bringt. Wegen des Befells mit dem pulverigen Schim@el sind auch die Rebstöcke der unbehandelten Reihen verkümmert, und die Blätter reichen nicht aus, um die Früchte su bedecken.
  • B e i s p i e l 11 Methyl-2,3,4,5-hexahydro-2,5-dioxo-1H-1,3-diazepino[1,2-@]bensimidazol-1-carboxylat 5 % Rohrzucker 5 Expandierter Vermiculit (0,4 - 0,8 mm) 80 Polyäthylenglykol-400-di-tri-ricinolest 10 Der wirksame Bestandteil und der Zucker werden zunächst vermischt, mikropulverisiert und an der luft genahlen. Dieses Pulver wird dann kurz mit dem Vermiculit vermischt und anschliessend unter Trommeln mit dem oberflächenaktiven Mittel besprüht, um eine Absonderung des wirksamen Bestandteils von dem Vermioulit zu verhindern.
  • P(Lr die Behandlung mit da Staub dieses Ansatzes wird eine einzelne Reihe in einem Zuckerrübenfeld ausgewählt. Nachdem die Zuckerrüben 1 Monat alt geworden sind und einige wenige Schädigungen duch Cercospora betioola als Fleckan auf den Blättern sichtbar geworden sind, wird die ausgewählte Reihe wöchentlich mit Staub behandelt. Der 5%ige Staub dieses Ansatzes wird auf eine einzige Reihe in einer Menge von etwa' 30 kg je Hektar aufgebracht. Zwar wird etwas Staub auf benachbarte Reihen abgetrieben; aber der Rest des Feldes wird unbehandelt gelassen. Zur Zrntsseit wird das Blattwerk untersucht, und die Rüben werden ausge@raben und gewogen. Die behandelte Reihe ist kräftig und g@@und und weist ein üppiges.
  • grUnes Blattwerk aur, und die Rüben sind gross und normal ausgebildet. Die benachbarten Relhen sind gesprenkelt und weisen zahlreiche Blattfleckschäden auf, und der Rest des Feldes ist rast vollständig entblättert. Einige wenige junge Blätter auf den unbehandelten RUben sind zwar noch grün, aber sämtliche älteren Blätter sind ausgetrocknet. Die aus den unbehandelten Reihen stammenden RUben haben nicht einmal die Hälfte der normalen Grösse erreicht.
  • B e i s p i e l 12 Methyl-2,3,4,5-tetrahydro-3,4-dimethyl-2,5-dioxo-1H-1,3-diazepino[1,2-a]benzimidazol-1-carboxylat 10 % Ca, Mg-Lignin-sulfonat 25 Kaolin Gleiche Teile des wirksamen Bestandteils und des Ligninsulfonats werden zunächst vermischt, mikropulveriziert und an der ZAift gemahlen. Dieses Pulver wird dann mit dem Ton und dem Rest des Ligninsulronats vermischt. Das vermischte Produkt wird mit Wasser befeuchtet, granuliert und getrocknet und dann gesiebt, um 30 bie 60 Maschen-Körner mit einer Teilchengrösse im Bereich von 0,25 mm bis 0,6 mm zu erhalten.
  • Wechselweise aurninanderfolgende RosenbUsche, die in einem Oewächahaus wachsen, werden in wöchentlichen Abständen mit dem oben beschriebenen Ansatz leichtbestäubt. Nach 2 Monaten langer Durchführung dieses Behandlungsprogramme sind die behandelten Pflanzen gesund, haben dunkelgrüne, ansehnliche Blätter und gedeihen gut. Die unbehandelten Pflanzen andererseits weisen infolge des Befalls mit dem pulverigen Rosenschimmelorganismus, Sphaerotheca humuli, viele verfärbte und eingerollte Blätter auf. Andere Blätter auf den unbehandelten Pflanzen sind infolge des Angriffs durch die atlantische Milbe (Tetranychus atlanticus) gelb geworden. Infolge der ausgedehnten Schädigung des Blattwezkes wachsen die nicht mit der erfindungsgemässen Verbindung behandelten Pflanzen langsamer als die geschützten Pflanzen.

Claims (9)

  1. P a t e n t a n s p r ü c h e
    Verbindungen der Formel in der bedeuten: R Methyl oder Äthyl ; und A Methylen; Methylen, das einen oder zwei Substituenten trägt, und zwar Methyl, Chlor oder Brom; Methylen; Äthylen, das einen oder zwei Substituenten trägt, und zwar Methyl, Chlor, Brom oder 1 Methylen; Vinylen, Vinylen, das Methyl, Chlor oder Brom als Substituenten trägt; oder o-Phenylen.
  2. 2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R Methyl bedeutet.
  3. 3. Methyl-2,3,4,5-tetrahydro-2,5-dioxo-1H-1,3-diazepino-[1,2-α]benzimidazol-1-carboxylat.
  4. 4. Methyl-5,13-dihydro-5,13-dioxo-6H-benzimidazo[1,2-ß]-[2,4]benzodiazepin-6-carboxylat.
  5. 5. Milbenovizides oder fungizides Mittel, enthaltend eine.
    wirkssme Menge @iner Verbindung gemäss Ansprüchen 1 bis 4 zusammen mit einem Verdünnungsmittel.
  6. 6. Milbenovizides oder fungizides Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass R Methyl bedeutet.
  7. 7. Milbenovizides oder fungizides Mittel, enthaltend eine wirksame Menge an Methyl-2,3,4,5-tetrahydro-2,5-dioxo-1H-1,3-diazepino[1,2-α]benzimidazol-1-carboxylat zusammen mit einem Verdfinnungsmittel.
  8. 8. Milbenovizides oder fungizides Mittel. enthaltend eine wirksame Menge an Methyl-5,13-dihydro-5,13-dioxo-6H-benzimidazo[1,2-ß][2,4]benzodiazepin-6-carboxylat zusammen mit einem Verdünnungsmittel.
  9. 9. Verfahren zum Herstellen von Alkyl-1, N-(sub@tit.-alkylen)-2-benzimidazol carbamat en, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Chlorid einer zweibasischen Säure der Formel mit einem Alkyl-2-benzimidazolcarbamat der Fo@mel vorzugsweise in Gegenwart eines Säureakseptors umsetst, wobei bedeuten: R Methyl oder Methyl; und A Methylen; Methylen, das einz oder zwei Substituenten trägt, und zwar Methyl, Chlor oder Brom; Äthylen; Methylen, das einen oder zwei Substituenten trägt, und zwar Nethyl, Chlor, Broa oder 1 Methylen; Vinylen, Vinylen, das Methyl, Chlor oder Brom als Substituenten trägt; oder o-phenylen.
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