DE2032073C3 - Verfahren zur Gewinnung bzw. Herstellung von reinem Tetrachlorbisphenol A - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung bzw. Herstellung von reinem Tetrachlorbisphenol A

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DE2032073C3 DE2032073A DE2032073A DE2032073C3 DE 2032073 C3 DE2032073 C3 DE 2032073C3 DE 2032073 A DE2032073 A DE 2032073A DE 2032073 A DE2032073 A DE 2032073A DE 2032073 C3 DE2032073 C3 DE 2032073C3
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Description

35
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von einem Tetrachlorbisphenol A (33'.5,5'-Tetrachlor-4,4'-dihydroxydiphenylpropan-2,2), wie es z. B. zur Herstellung von hochtemperaturbeständigen, schwerbrennbaren Polykondensationsprodukten, wie aromati- sehen Polyestern, insbesondere Polycarbonaten, gebraucht wird und durch wiederholtes Umkristallisieren des Rohproduktes wenn überhaupt, dann nur mit sehr großem Aufwand bisher erhältlich ist.
Es wurde nun gefunden, daß aus etwa 40- bis etwa 10 gewichtsprozentigen Lösungen von Tetrachlorbisphenol A in Essigsäure mit einem Wassergehalt bis zu etwa 10 Gewichtsprozent im Temperaturbereich zwischen etwa 55° und etwa 15°C ein Addukt aus 1 Mol Tetrachlorbisphenol A und 2 Molen Essigsäure auskristallisiert, das thermisch oder durch Behandeln mit Wasser in Tetrachlorbispenol A und Essigsäure gespalten wird, und daß dieser Weg der Isolierung des Tetrachlorbisphenols A selbst aus stark verunreinigtem Rohprodukt zu einem hochreinen Endprodukt führt.
Die Kristallisation kann herbeigeführt werden entweder dadurch, daß man bei einer Temperatur oberhalb derjenigen, bei der die Kristallisation des Adduktes beginnt, eine Lösung des rohen Tetrachlorbisphenols A in der Essigsäure im Kon-ientrationsbereich zwischen etwa 40 und etwa 10 Gewichtsprozent bereitet, sei es durch Auflösen des Rohproduktes in der entsprechenden Menge Essigsäure, sei es durch Einengen einer vcrdünntcriMi Ausgangslösimg und diese Lösung durch Wärmeentzug abkühlt, oder dadurch, dall man eine br> verdünnten· Ausgangslösung auf eine Temperatur innerhalb des genannten Temperaturbereichs einstellt und die überschüssige Essigsäure isotherm abdampft.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von reinem Tetrachlorbisphenol A, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man aus einer Lösung des rohen Tetrachlorbisphenols A in Essigsäure mit einem Wassergehalt bis zu etwa 10 Gewichtsprozent durch Wärmeentzug und/oder durch isotherme Verdampfung überschüssiger Essigsäure im Temperaturbereich von etwa 55° bis etwa 15° C die Kristallisation eines Tetcachlorbisphenol-A-Essigsäure-Adduktes im Molverhältnis 1 :2 herbeiführt, das abgeschiedene Addukt von der Mutterlauge abtrennt und das Tetrachlorbisphenol A durch Spalten des Adduktes gewinnt.
Wie schon erwähnt, kann diese Spaltung durch Erhitzen des Adduktes, gegebenenfalls unter vermindertem Druck, herbeigeführt werden, wobei die Essigsäure verdampft und das reine Tetrachlorbisphenol A zurückbleibt.
Ein besonders re">nes Produkt erhält man jedoch dadurch, daß man das Addukt mit Wasser behandelt, dem man zur Beseitigung von gegebenenfalls bei der Herstellung des Tetrachlorbisphenols entstandenen, oxidierend wirkenden Verunreinigungen ein Reduktionsmittel, z. B. Schwefeldioxid, Sulfite, Thiosulfate, Dithionite oder Oxalsäure in Mengen von etwa 0,01 bis etwa 1 Gewichtsprozent, zusetzen kann, ferner auch Netzmittel oder Komplexbildner, die Metallkationen, welche durch Verwendung von Metallkatalysatoren oder durch Korrosion von Metallapparaturen in das Rohprodukt gelangt sind, binden, wie etwa Nitrilotriessigsäure und Äthylendiaminotetraessigsäure.
Die hierfür erforderliche Wassermenge beträgt mindestens etwa 0,5 Gewichtsteile je Gewichtsteil Addukt. Um keine unnötig verdünnte Essigsäure entstehen zu lassen, ist es zweckmäßig, etwa 5 Gewichtsteile Wasser je Gewichtsteil Addukt nicht zu überschreiten. Im allgemeinen kommt man mit etwa 1 bis etwa 2 Gewichtsteilen Wasser je Gewichtsteil Addukt gut aus.
Die Adduktspaltung kann entweder durch Behandeln des kristallinen Addukt mit dem Wasser erfolgen, zweckmäßig im Temperaturbereich von etwa 20° bis etwa 90°C, vorzugsweise bis etwa 50°C. Hierzu kann man sich z. B. eines Rührgefäßes oder einer Fest-flüssig-Extraktionsapparatur bedienen. Das Addukt zerfällt in kurzer Zeit, und man erhält verdünnte wäßrige Essigsäure und reines Tetrachlorbisphenol, das man von der Suspension z. B. durch Filtrieren abtrennen und von der noch anhaftenden Flüssigkeit durch Trocknen befreien kann.
Man kann aber auch das Addukt in einem inerten organischen Lösungsmittel, welches das Addukt und das Tetrachlorbisphenol A löst, mit Wasser jedoch praktisch nicht mischbar ist, auflösen, die Lösung mit dem Wasser behandeln, z. B. mittels einer Mischer-Scheider-Apparatur oder einer Extraktionskolonne, die organische Phase abtrennen und hieraus das Tetrachlorbisphenol A isolieren, z. B. durch Verdampfen des Lösungsmittels.
Hierfür geeignete Lösungsmittel sind z. B. Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Chlortoluol und 1,2-Dichloräihan.
Bei dieser Flüssig/flüssig-Extraktion, die bei Raumtemperatur durchgeführt werden kann, kommt man mit besonders wenig Wasser, d. h. mil etwa 0,5 bis etwa 1 bis 2 (iewichtsteilen Wasser je Gewichtsteil Addukt. aus. so daß eine nur wenig verdünnte Essigsaure anfällt, die man durch Destillieren oder Extrahieren mit Lösungsmitteln leicht wieder aufkonzentricrcn und für eine
erneuie Adduktbildung einsetzen kann. Sie ist daher besonders für eine kontinuierliche Arbeitsweise unter Rückführung der Essigsäure geeignet.
Bei extrem hohen Reinheitsanorderungen an das Endprodukt kann man das Verfahren noch dadurch ergänzen, daß man das zunächst anfallende Addukt vor seiner Spaltung noch einmal aus Essigsäure umkristallisiert, so daß wiederum im Temperaturbereich zwischen etwa 15° und etwa 55° C ein Addukt auskristallisiert, das man anschließend nach einer der beschriebenen Methoden spaltet
Schließlich kann man das Tetrachlorbisphenol aus dem Addukt auch dadurch gewinnen, daß man das Addukt aufschmilzt und auf eine so hohe Konzentration einengt, daß oberhalb der peritektischen Temperatur für das Addukt von 55°C, z. B. bei 65° C, beim Abkühlen reines Tetrachlorbisphenol auskristallisiert
Da man die Chlorierung von Phenolen bekanntlich in essigsaurer Lösung durchführen kann, ist das neue Reinigungsverfahren für das Tetrachlorbisphenol A über das Essigsäure-Addukt besonders geeignet, mit der Herstellung des Tetrachlorbisphenols durch Chlorieren von Bisphenol A in Essigsäure unmittelbar verbunden zu werden, wobei man zweckmäßig kontinuierlich verfährt.
So kann man z. B. eine Suspension oder Lösung von Bisphenol A in Essigsäure, deren Wassergehalt jedoch nicht über etwa 5 Gewichtsprozent liegen sollte, deren Konzentration aber praktisch nicht von EinfluU auf die Qualität des Chlorierungsproduktes ist — in bezug auf die Entstehung von Neben- und Spaltprodukten hat sich eine Bisphenolkonzentration von etwa 10 bis etwa 25 Gewichtsprozent als vorteilhaft erwiesen — kontinuierlich einer Rührkesselkaskade oder einer Reaktionskolonne zuführen, die mit Chlor begast wird. Geeignete Reaktionstemperaturen liegen zwischen etwa 15° und etwa 55° C, bevorzugt zwischen etwa 25° und etwa 45° C. Die kontinuierlich auslaufende TetrachlorbisphenoI-Essigsäurelösung führt man dann kontinuierlich der Addukt-Kristalhsation zu, die unter den vorstehend angegebenen Bedingungen stattfindet. Die Mutterlauge kann man zum überwiegenden Teil, d. h. bis zu etwa 50 bis 95%, vorzugsweise 70 bis 90%, in die Chlorierungsstufe zurückführen. Die zur ausgeschiedenen Adduktmenge äquivalente Menge Bisphenol A und die abgeführte Menge Essigsäure, gegebenenfalls einschließlich der aus dem Addukt abgespaltenen Essigsäure, können in der Chlorierungsstufe kontinuierlich ergänzt werden, so daß sich für d"3S gesamte Verfahren stabile und stationäre Betriebsbedingungen ergeben.
Im allgemeinen ist es zweckmäßig, bei der Chlorierung geeignete Katalysatoren zuzugeben, z. B. Pyridin oder Nickelsalze. Dadurch verläuft die Chlorierung rascher und selektiver zugunsten des Tetrachlorbisphenols, und die sonst bei der Chlorierung in Essigsäure zu beobachtende Spaltung des Bisphenols und die Bildung von überchlorierten und alkylchlorierten Produkten werden weitgehend unterdrückt, so daß die Chlorausbeute nahezu quantitativ ist.
Beispiel 1
1000 g einer Tetrachlorbisphenol-A-Rohware werden in 2400 g Essigsäure, die 6 Gewichtsprozent Wasser enthält, bei 53°C gelöst. Nach dem Abkühlen dieser Lösung auf 200C erhält man 1050 g Essigsäure/Tetrachlorbisphenol-A-Addukt-Kristallisat, das nach dem Abtrennen der Mutterlauge durch Zentrifugieren 26.1 Gewichtsprozent Essigsäure enthält. 100 g des Addukts werden im Vakuum bei 50° —60°C thermisch in Tetrachlorbisphenol und Essigsäure zerlegt.
Das Addukt ist durch folgende Eigenschaften
jo charakterisiert:
a) Rönlgenstrukturmerkmale: Netzebenenabstände (s. Diagramm I) Fig. 1.
b) Peritektikum im Schmelzpunktdiagramm im Systern Essigsäure/Tetrachlorbisphenol A. Die peritektische Temperatur liegt bei 55° C.
c) Gehalt an Essigsäure: 26,1 Gewichtsprozent (24,7 Gewichtsprozent ist der berechnete Essigsäure-Gehalt für ein Addukt aus 2 Molen Essigsäure und 1 Mol TCB).
Der Reinigungseffekt der beschriebenen Kristallisation:
Produkt Erstarrungs Farbe der Verseifbares Gehalt an
punkt Schmelze Chlor Mono-Di-,
Trichlor-
phenol
°C Hazen-Skala ppm Gew.-°/o
Rohware-TCB 129 400 950 3,2
TCB (aus Addukt) 133,2 90 86 <0,l
Beispiel 2
1000 g Essigsäure/TCB-Addukt mit einem Essigsäure-Gehalt von 260 g werden bei 95°C aufgeschmolzen und dann auf 65°C abgekühlt, wobei TCB auskristallisiert, das durch Zentrifugieren bei ebenfalls 65°C von der Mutterlauge abgetrennt wird. Das isolierte Produkt enthält < 2 Gewichtsprozent Essigsäure. Die Röntgenstrukturmerkmale entsprechen denen des TCB (trokkcn).
Beispiel 3
228 g (1 Mol) Bisphenol A werden in 950 g Essigsäure und 20 g Wasser gelöst und durch Einleiten von 29! g (4,1 Mol) Chlorgas und innerhalb von 1,5 Stunden zum Tetrachlorbisphenol A chloriert. Die Temperatur wird während der Reaktion auf 400C gehalten. Nach dem Abtrennen der während der Chlorierung entstehenden und sich teilweise lösenden Salzsäure durch Evakuieren wird die Lösung auf 20°C gekühlt, wobei sich 350 g Essigsäure/TCB-Addukt-Kristalle abscheiden. Das Kristallisat wird abgenutscht, mit wenig Essigsäure nachgewaschen und geschleudert. Der Essigsäuregehalt beträgt 25,7 Gewichtsprozent.
100 g des isolierten Addukts werden bei 500C und 20
μ Toir thermisch in TCB und Essigsäure zerlegt.
Außerdem werden 100 g des Addukts mit 100 g Wasser bei 90° C extrahiert und anschließend im Vakuum getrocknet.
Pnxluki
TCB aus Addukt, thermisch zerlegt
TCB aus Addukt durch Fest/fl.-Extraktion 133,4 mit Wasser
Bisphenol A wird wie im Heispiel 3 chloriert, jedoch unter Zugabe von 0.3 Gewichtsprozent NiCb. bezogen auf Bisphenol A.
kr&larrungs- B e i s Γ-arbc der Verseifbares (jchall an Mono-Di
punkt Schmelze- Chlor Trichlorphenol
C lla/en Skala ppm C,ew.-%
132,9 100 98 ~υ.ι
(rötlich)
ion 133,4 40 35 gaschromatogr.
nicht nachweisbar
ρ i e I 4
Die Chlorierung erfolgt in 45 Minuten.
100 g Addukt werden wie im Beispiel 3 thermisch zerlegt.
Produkt
l-'rslarmngspunkt
TCB aus Addukt. thermisch zerlegt
133.b I arbe der
Schmelze
Hazen-Skala
90
Verseifbarcs
Chlor
ppm
Gehalt an
Mono-Di-.
Trichlorphenol
Gcw.-%
Beispiel 5
Bisphenol A wird nach dem skizzierten Schema (fig 4) unter Rückführung von Mutterlauge kontinuierlich chloriert:
Eine 1 l.lgewichtsprozentige Bisphenol-A-Lösung in !Essigsaure, die etwa 0.5 Gewichtsprozent Wasser enthält, wird aus dem Lösekessel I kontinuierlich durch die Leitung 4 in den Chlorierungsreaktor Il gepumpt. Bei konstant auf 40 C gehaltener Temperatur wird in (II) chloriert. Pro Stunde werden 0.555 kg Bisphenol Λ und 0.7 kg Chlor durchgesetzt. Die chlorwasserstoff!1..!I· lige Chlorierungslösung wird über die Leitung 5 in der Dcstillationsstufe III bei 50 C entgast und derart esngceingt. daß das Gew ichtsvcrhältnis Tetraehlorbisphenol A- (Essigsäure 1 : 2.5 beträgt. Der in der Stufe 111 abgetrennte Chlorwasserstoff wird durch die Leitung 8 abgenommen, die in (111) abdcstillierte Essigsäure durch die Leitung 13 nach (I) zurückgeführt.
D:l aus (!!!) durch die Leitung 6 in die Kristallisationsvorrichtung IV abfließende Lösung wird in(IV) auf 20 C gekühlt, wobei sich 1.0 kg/h Essigsäurc/TCB-Addukt abscheidet.
Die bei der Kristallisation in (IV) anfallende Mutterlauge wird zu 80% durch die Leitung 12 in die Chlorierungsstufe Il zurückgepumpt, der Rest (20%) durch die Leitung 9 abgeführt und gesondert aufgearbeitet.
Das nach der Kristallisation durch Zentrifugieren abgetrennte Addukt wird durch die Leitung 7 kontinuierlich in einer Fcst/flüssig-Extraktionskolonne V mit 500C warmem Wasser im Gegenstrom extrahiert wobei pro 1 kg Adduki 1 kg Wasser verwendet wird Das Extraktionswasscr enthält 1 Gewichtsprozent Natriumthiosulfat. Das wasserfeuchte TCB wird irr Vakuum bei 70'C getrocknet.
Die durch Ausschleusen von Mutterlauge cntsiehn den Essigsäureverluste werden durch die Leitung 2 ir Stufe I ständig ergänzt. Die bei der Fest/flüssig Extraktion V anfallende verdünnte Essigsäure wird ir einer Nebenanlage aufgearbeitet und als 99gewichtsproz.entige Essigsäure über die Leitung 11 nach Stufe I zurückgeführt. Bisphenol A wird durch Leitung 1 kontinuierlich eindosiert, TCB durch die leitung IC entnommen.
Produkt
hrstarrungs- Farbe der Verseifb. Gehalt an Di-.
punkt Schmelze Chlor Trichlorphenol
% Hazen-Skala ppm Gew.-%
132.8 150 120 0,1
(rotstichig)
133,1 60 30 gaschromatogr. niehl
nachweisbar
TCB aus Addukt der Trocknung gewonnen TCB aus Wasser-Extraktion
Beispiel 6
1 kg des im Beispiel 5 in der Kristallisierstufe IV abgetrennten Essigsäure-ZTCB-Adduktes wird diskontinuierlich mit 0,7 kg Wasser bei 900C extrahiert. Das abgetrennte feuchte TCB wird mit 0,2 kg Wasser nachgewaschen unc getrocknet.
Produkt
Erstarrungspunkt
Farbe der
Schmelze
Hazen-Skala
Verseifb.
Chlor
ppm
Gehalt an Mono-Di-,
Trichlorphenoi
Gew.-%
TCB mit Wasser extrahiert
133,4
70
40
gaschromatogr. nicht nachweisbar
Beispiel 7
Kino lOgewichtsprozentige Chlorben/.ollosiinir des Addiiktes (Beispiel ). Kristallisierstule IV) wird bei JO t in einer Siebbodenkolonne im Gegcnsirom koniiniiierlich ewiahiert. Das Gewichtsverhältnis von chlorbenzo lischer Phase zu wäßriger Phase beträgt 4 : I. Aus der organischen Phase wird TCB durch Abdampfen de.1 l.ösiingsmiltcls gewonnen.
Produkt I.-Extrakt. piinkt
"/'(I		 l-iirbe der
.Schmelze
I la/en-Skala		 Verseifh.
Chlor
ppm		 Gehalt an
M(UK)-Di-.
Trichlorpheii
TCB aus Addukl durch fl.-f
gewonnen		 133.3 30 35 <0.1
Beispiel 8
Eine an TCB lOgewiehtsprozeniige Chlorbenzollösung des Adduktes (aus Beispiel 5. Kristullisicrsiufe IV^ wird diskontinuierlich bei 40 C mit einer O.Sgewichtsprozcntigen wäßrigen Oxulsäiirelösung extrahiert. Aul 1 Gewichtsteil organische Phase kommt ein Gewichtsteil wäßrige Phase.
Produkt
TCB aus Addukt durch fl.-fl.-Extrakt.
Rrstiirrungspunkl
1Mi
l'arbc der
Schmelze
133.5
Verseift). Chlor
Ha/en-Skala ppm
Gehalt an Chlor-Phenolen
40 gaschromatogr. nicht
nachweisbar
Hierzu 4 BhHt Zeiclmun»en

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Gewinnung von reinem Tetrachlorbisphenol A, dadurch gekennzeichnet. daß man aus einer Lösung des rohen Tetrachlorbisphnol A in Essigsäure mit einem Wassergehalt bi szu etwa 10 Gewichtsprozent durch Wärmeentzug oder/und durch isotherme Verdampfung überschüssiger Essigsäure im Temperaturbe- to reich von etwa 55° bis etwa 15° C die Kristallisation eines Tetrachlorbisphenol- A- Essigsäure- Adduktes im Molverhältnis 1 :2 herbeigeführt, das abgeschiedene Addukt von der Mutterlauge abtrennt und das Tetrachlorbisphenol A durch Spalten des Adduktes gewinnt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Addukt durch Behandeln mit gegebenenfalls ein Reduktionsmittel oder/und ein Netzmittel oder/und einen Metallkomplexbildner enthaltendem Wasser spaltet
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Addukt vor seiner Spaltung aus Essigsäure derart umkristallisiert, daß wiederum im Temperaturbereich von etwa 55° bis etwa 15° C das Addukt auskristallisiert.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man von einer essigsauren Lösung von rohem Tetrachlorbisphenol A ausgeht, die durch Chlorierung von in Essigsäure suspendiertem oder JO gelöstem Bisphenol A mit gasförmigem Chlor erhalten worden ist.
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